PRACTICA N2 - QUIMICA ORGANICA II

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QUÍMICA ORGÁNICA
PRÁCTICA N°2: REACTIVOS DE GRIGNARD
1. INTRODUCCIÓN
Uno de los ejemplos más conocidos de compuestos organometálicos (enlace
carbono-metal) son los reactivos de Grignard, productos de la reacción entre
halogenuros de alquilo (grupo R) con magnesio metálico, en una disolución de éter o
tetrahidrofurano (THF). (1)
Los también llamados halogenuros de organomagnesio, también pueden prepararse
con halogenuros de alquenilo y/o arilo. El halógeno puede ser Cloro, Bromo o Yodo,
no se usa el Flúor ya que es poco reactivo. (1)
El grupo R tiene carga negativa (carbanión) y el átomo de magnesio tiene carga
positiva, los carbaniones al ser bases fuertes pueden reaccionar con ácidos débiles
como el agua. Los reactivos de Grignard también actúan como nucleófilos y bases
fuertes, formando un nuevo enlace carbono-carbono. Por consiguiente, se debe
proteger de la humedad al reactivo de Grignard y así evitar que se destruya en una
reacción ácido-base. (1)
Grignard pudo observar cómo se generaba una reacción exotérmica al agitar virutas
de magnesio con un halogenuro de alquilo utilizando como disolvente éter seco, este
metal al ser insoluble en éter iba desapareciendo durante la reacción para formar una
disolución de reactivo soluble en éter. Pese a que el éter es utilizado como disolvente,
no aparece como parte del reactivo de Grignard, esto debido a que los electrones
desapareados del oxígeno del éter ayudan a que el magnesio sea estable. Los
disolventes más utilizados para este reactivo son el éter dietílico y el THF. Por otro
lado, Grignard también usó los reactivos para sintetizar alcoholes, cetonas, entre
otros, y demostró su eficiente versatilidad. (2)
2. OBJETIVOS
● Reconocer las principales reacciones involucradas en la obtención de un
reactivo de Grignard.
● Valorar la importancia del reactivo de Grignard en procesos de síntesis
orgánica.
3. MATERIALES Y MÉTODOS
- Virutas de Magnesio (0,049 moles)
- Bromobenceno (0,052 moles)
- Cloruro de Calcio anhidro.
- Solvente anhidro (30 ml)
- Luna de reloj
- Balón de fondo redondo o balón de reacción
- Tubo de secado
- Balanza analítica
- Sistema de agitación
- Embudo de adición
- Manta calefactora
- Estufa
Preparación:
Ya que se realiza una síntesis orgánica que requiere un ambiente anhidro (sin agua), es
importante que todo el material se encuentre limpio y seco. Para ello se debe lavar con
acetona, o en su defecto cualquier otro compuesto indicado, y luego secar
cuidadosamente el material de vidrio haciendo uso de una estufa. Seguidamente,
introducimos en el balón de reacción, 1,2 g (0,049 moles) de magnesio en virutas,
previamente pesadas en una balanza analítica. Adicionalmente colocamos el cloruro
de calcio anhidro en el tubo de secado (debidamente tapado con algodón para que no
se filtre humedad), el cual, a su vez, debe ensamblarse en la parte superior del sistema
donde se realizará la reacción a reflujo; tal y como se muestra en la siguiente figura.
Posteriormente, añadimos en el embudo de adición 5,5 mL (0,052 moles) de
bromobenceno disueltos en 30 mL de éter anhidro, o en su defecto, en
tetrahidrofurano (THF). Desde el embudo de adición, dejamos caer al balón de
reacción unos 5 mL de la disolución contenida, agitando lentamente para mezclarlo, y
observamos. Esperamos hasta que se disuelva todo el magnesio y finalmente
enfriamos el contenido del matraz en un baño de hielo.
4. RESULTADOS
Se puede observar que el color de la solución final de bromuro de fenilmagnesio es
café, y esto es debido a la reacción del bromobenceno con el magnesio metálico, el
cual pasa de un estado neutro (0) a un estado oxidado de +2.
5. DISCUSIÓN
Según autores, el reactivo de Grignard se tiene que dar en condiciones anhidras, es
decir sin participación del agua, para evitar la hidrólisis. Esto ocurre ya que los
hidrocarburos, al tener un pKa bastante alto actúan como ácidos débiles, y los aniones
de carbono son bases muy fuertes puesto que poseen un pKa bajo, y, al momento de
que ellos actúen como base, el reactivo debe estar protegido de toda humedad para
evitar que ocurra una protonación y posteriormente se destruya. Asimismo, es
importante la activación del magnesio, puesto que, de no ser así, se incapacitaría su
uso para la preparación de Grignard. Ambas condiciones fueron aplicadas en el
experimento, por lo que se puede decir que se obtuvo el reactivo de Grignard de
manera óptima.
Por otro lado, respecto al uso del disolvente, si se hace una comparación entre el éter
y el THF, podemos decir que el THF posee un punto de ebullición más alto que el éter
(66°C y 34°C respectivamente). Así, para reacciones donde se necesite mayor calor,
el tetrahidrofurano sería el más eficaz para usar. De igual forma, existe una relación
de agentes desecantes más adecuados para cada tipo de disolvente, tal y como se
puede observar en la tabla 1. (Anexos) donde se especifica que para el éter dietílico es
más adecuado el desecante NaCl o Calcio, mientras que para el THF es el sodio (Na+).
6. CONCLUSIONES
● Se identificaron las principales reacciones involucradas en la obtención de un
reactivo de Grignard, las cuales son el halogenuro de alquilo, magnesio y el
solvente anhidro.
● La importancia de los reactivos de Grignard radica en su efectividad para
producir enlaces C-C y permitir la unión de cadenas de alquilo. Además,
actúan como un modelo sencillo para otros nucleófilos basados en carbonos
más complejos que son fundamentales en bioquímica.
● En el experimento se logró obtener el reactivo de Grignard puesto que se
proporcionó el ambiente adecuado a través de los compuestos anhidros.
● La eficacia del reactivo de Grignard se puede ver afectado por el tipo de
disolvente y su relación preferencial con algún tipo de agente desecante.
7. SUGERENCIAS
- El magnesio metálico tiene que estar completamente homogeneizado, lo cual
se realiza con la ayuda de un mortero.
- Al realizar la preparación el calentamiento tiene que ser lento.
- Añadir algún tipo de catalizador en caso no inicie la reacción. En este caso,
pueden ser cristales de yodo adicionando un poco de calor.
- Tomar en cuenta los peligros y uso adecuado de los reactivos según su hoja de
seguridad.
- Se recomienda realizar el experimento en un ambiente ventilado para evitar
accidentes ya que la mayoría de reactivos son inflamables.
- Se debe mantener el sistema bajo atmósfera inerte durante todo el proceso.