PRACTICA N 11 - QUIMICA

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QUÍMICA ORGÁNICA
PRÁCTICA N°11: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (II)
PREPARACIÓN DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO Y ACETANILIDA
I. INTRODUCCIÓN
Los derivados de ácidos carboxílicos son los compuestos orgánicos donde el grupo
hidroxilo (-OH) es reemplazado por otro sustituyente. En esta práctica, se estará
evaluando a los anhídridos de ácido y amidas.1
La nomenclatura de los anhídridos de ácido (RCO2COR’), puede ser diferente para
cada tipo. Por ejemplo, a los anhídridos simétricos y cíclicos, se reemplaza la palabra
ácido por anhídrido. Para nombrar a los anhídridos asimétricos se colocan los
nombres de los dos ácidos, en orden alfabético, y después la palabra anhídrido.1
Reacciones de los anhídridos de ácido con: agua (forman ácidos), alcoholes (forman
ésteres), aminas (forman amidas) y LiAlH4 (forman alcoholes primarios). Las que más
se utilizan son las que forman ésteres y amidas.1
En el caso de las amidas (RCONH2), las que cuentan con un grupo NH2 no sustituido,
se elimina la palabra ácido y se debe cambiar el sufijo -oico o -ico por -amida, o de
-carboxílico por -carboxamida. Si se tiene una amida con un átomo de nitrógeno que
será sustituido, se nombra a los sustituyentes, precedidos por una letra N; y después a
la amida.1
La mayoría de amidas son preparadas mediante la reacción de un haluro ácido con una
amina. Además, son poco reactivas y no experimentan muchas reacciones de
sustitución nucleofílica en el grupo acilo.
II. OBJETIVOS
❖ Emplear la nomenclatura IUPAC para nombrar derivados de ácidos.
❖ Reconocer las principales reacciones para la obtención de derivados de ácidos
orgánicos.
❖ Valorar la importancia de los derivados de ácidos carboxílicos en su desarrollo
profesional.
III. MATERIALES Y MÉTODOS
SÍNTESIS DE LA ASPIRINA
Reactivos:
● 6 ml de anhídrido acético
● 4 gramos de ácido salicílico
Materiales
- balón de reacción
- beaker
- equipo de reflujo
- hielo
- agua fría
- equipo de filtración al vacío
Procedimiento
En un balón de reacción colocamos 4 g de ácido salicílico, pesado previamente, y en
un beaker aparte colocamos 6 ml de anhídrido acético y 6 ml ácido acético, el cual
proporcionará el medio ácido, opcionalmente se podría usar algún otro ácido
inorgánico concentrado como por ejemplo el ácido sulfúrico, pero en cantidades
mínimas. Luego agregamos la mezcla al balón de reacción. Una vez hecho eso,
pasamos la solución a sistema de calentamiento a reflujo y lo dejamos aprox 45 min.
Después, retiramos el balón y lo colocamos dentro de un beaker con agua fría o con
hielo. Agitamos enérgicamente hasta que aparezcan cristales. Seguidamente
procedemos con una filtración a vacío.
SÍNTESIS DE ACETANILIDA
Reactivos
- Anilina
- anhídrido acético
- ácido acético
Materiales
- balón de reacción
- beaker
- equipo de reflujo
- hielo
- agua fría
- equipo de filtración al vacío
Procedimiento
En un balón de reacción colocamos 10 ml de anilina, en otro beaker 10 ml de
anhídrido acético y 10 ml de ácido acético. Lo llevamos a un calentamiento por
reflujo alrededor de 40 min. El balón de reacción lo colocamos en un beaker con agua
fría o con hielo y al agitar el balón de reacción se formarán cristales. Una vez
formados, lo llevaremos a una operación de filtración a vacío.
IV. RESULTADOS
El ácido acetilsalicílico o comúnmente denominado aspirina obtenida en el presente
experimento muestra una textura sólida algo polvosa de color blanco.
V. DISCUSIÓN
Síntesis de Aspirina
La síntesis del ácido acetilsalicílico se lleva a cabo por medio de una reacción de
esterificación del ácido salicílico, que actúa como alcohol debido a la reacción de su
grupo hidroxilo con el anhídrido acético en un medio ácido.4Como se mencionó en el
procedimiento, es brindado por el ácido acético y además actúa como catalizador.
Aunque en este caso se utilizó el ácido acético, es posible reemplazarlo con otro
ácido, ya que solo se busca que cumpla con las características de donador de protones
y aporte la acidez a la reacción, entre los más comunes están el H2SO4 y el H3PO4.5
En el presente experimento se obtuvo un rendimiento de 44% como se observa en la
ecuación 1, este valor tan bajo es a causa de diversos factores, métodos e instrumentos
utilizados en la práctica, uno de los métodos que disminuyó el rendimiento es cuando
la solución fue agregada a la fuente de agua y hielo causando que parte del compuesto
se quede pegado a las paredes del balón debido a las bajas temperaturas en las que se
encontraba.
Por otro lado, la importancia de la síntesis del ácido acetil salicílico o aspirina que es
nombre más usado industrialmente, es por su uso común como analgésico y un
potente antipirético y antiinflamatorio.6 Como se sabe. la aspirina es una forma
molecular del ácido salicílico modificado, que también es un analgésico de por sí, sin
embargo es más producido en el mercado debido a que el ácido salicílico genera
ciertos efectos secundarios en los pacientes, como la irritación del estómago y además
por su sabor amargo, mientras que la aspirina no produce ningún malestar, siendo la
razón de su preferencia.7
Síntesis de Acetanilida
Con respecto a la síntesis de la acetanilida, se la caracteriza como una reacción de
acetilación, donde se agrega un grupo acetilo a la anilina en un medio ácido,
proporcionado por el ácido acético, dando como producto el compuesto deseado.
Como se sabe, las aminas pueden ser acetiladas de varios maneras y con distintos
compuestos; como por ejemplo el anhídrido acético, cloruro de acetilo o ácido acético
glacial. La diferencia entre ellos es sobre la eficiencia en las reacciones: el ácido
acético glacial tiene un uso más comercial, ya que es económico, pero requiere
calentarse por mucho tiempo, en el caso del cloruro de acetilo podría liberar HCl lo
cual convertiría a la mitad de la amina en una sal de hidrocloruro y esto la dejaría
incapaz para poder actuar en la reacción.8 Por estas razones es que se usa el anhídrido
acético en el presente experimento ya que es considerada la mejor opción.
Como se observa en la ecuación 2. El rendimiento de la síntesis obtenida fue de un
37%, valor no tan alto comparado del que se esperaría obtener. Esto pudo deberse a
ciertos errores sistemáticos durante el procedimiento, tales como una mala medición,
un exceso o deficiencia de calentamiento, etc. Además, se podría esperar que la
cantidad obtenida fuera menor al teórico, debido a las distintas operaciones que se
llevaron a cabo, como en la síntesis de la aspirina.
Por otro lado la acetanilida es de gran importancia, ya que sirve tanto de uso
industrial, así como también para uso farmacológico. En la industria la acetanilida se
utiliza para la creación y fabricación de textiles, además es importante para la
producción de caucho e inhibidor de la descomposición del H2O2 , por otro lado es
precursor para la síntesis de la penicilina y como intermediario de las sulfonamidas.9
VI. CONCLUSIONES
❖ Se empleó la nomenclatura IUPAC para nombrar varios ejemplos de derivados de
ácidos carboxílicos como son los anhídridos de ácidos y las amidas.
❖ Se reconocieron las principales reacciones para la obtención de derivados de ácidos
orgánicos mediante la síntesis de aspirina (ácido salicílico con anhídrido acético) y
acetanilida (anilina con anhídrido acético).
❖ Se valoró la importancia de los derivados de ácidos carboxílicos en nuestro desarrollo
profesional debido a sus usos diferentes usos industriales y farmacológicos.
VII. SUGERENCIAS
❖ Manejar con mucha cautela los instrumentos y sustancias utilizadas en este
experimento ya que son tóxicas y podrían causar daños en la piel y ojos.10
❖ No detener el experimento en ninguna de las fases hasta que este no se encuentre en
su estado sólido.10
❖ Cuando se llega a sintetizar las aspirina y la acetanilida es necesario cristalizarla para
así poder eliminar las impurezas.10