Determinación de punto de fusión, ebullición e índice de refracción de diferentes sustancias

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UNIVERSIDAD DE COSTA RICA
 ESCUELA DE QUÍMICA
SECCION QUIMICA ORGANICA
 QU-211 Laboratorio de Fundamentos de Química Orgánica __________________________________________________________________
Nombre del Estudiante: Joselyn Rojas Varela Carné: B36145
Nombre del Asistente: Minor Vargas Grupo: 18
Determinación de punto de fusión, ebullición e índice de refracción de diferentes sustancias
INTRODUCCIÓN
Para poder indicar si dos sustancias son distintas, primero es importante conocer sus propiedades físicas, estas hacen referencia a las variaciones físicas como: color, dureza y conductividad eléctrica; mientras que las propiedades químicas determinan el punto de fusión, el punto de ebullición, solubilidades e índice de refracción. Las propiedades químicas son de mucha utilidad en un laboratorio, por lo cual es primordial tener la conceptualización correcta de ellas. El punto de fusión a una presión constante se refiere a la medición de temperatura en la cual hay un cambio de estado sólido a líquido (Picado & Álvarez, 2008). Las reglas de Carnelley hacen una clara relación entre la estructura de una molécula y su punto de fusión, Según Thomas C. y estudios que comprueban estas reglas, a una mayor simetría molecular mayor es el punto de fusión, así mismo un aumento en la masa molar produce una elevación en la temperatura de fusión, mientras que si una sustancia tiene fuerzas intermoleculares débiles, su punto de fusión reducirá. La importancia del punto de fusión recae en lograr evidenciar e indicar la identidad y la pureza de un compuesto. Por otra parte el punto de ebullición es la máxima temperatura a la que una sustancia puede presentarse en fase liquida a una presión dada (Picado & Álvarez, 2008). Al haber una correlación entre estos dos factores, si la presión atmosférica varia, el punto de ebullición también lo hará, por esta razón es que se debe proceder hacer una corrección correspondiente del punto de ebullición respecto a la presión atmosférica del instante.
El índice de refracción es una propiedad física meramente de los líquidos, y corresponde a la relación entre la velocidad de la luz en el aire y la velocidad de la luz en la sustancia que se está analizando (Pasto & Johnson, 1981). Es empleado para la identificación de sustancias y para determinar la pureza de un compuesto, se puede ver afectado por la fuente de luz, la concentración y la temperatura.
SECCION EXPERIMENTAL
El procedimiento se tomó del Manual de laboratorio Fundamentos de Química Orgánica, página 35-47, experimento "Determinación de propiedades físicas". La práctica de laboratorio consistió en: medir el punto de fusión de diferentes sustancias (antraceno,fenantreno,naftaleno y acido benzoico), con los instrumentos Mel-Temp y Fisher Johns, luego calcular el punto de ebullición mediante el método "mini" y por último se midió el índice de refracción del agua, propanol, isopropanol, metanol y etanol con el refractómetro de Abbé. (Pérez, Atavía, Cortés, et al)
RESULTADOS Y OBSERVACIONES
Cuadro I. Determinación del punto de fusión de diferentes sustancias mediante el Mel-Temp y Fisher John.
	Nombre y
Estructura
	Masa
Molar (g/mol)
	Punto de fusión reportado
	Puntos de fusión medidos
	
	
	
	Mel-Temp
	Fisher-John
	Antraceno 
	178,2
	218˚C
	217,3˚C-218,1˚C
	150˚C-210˚C
	
Fenantreno 
	178,2
	101˚C
	98,3˚C-99,3˚C
	83˚C -90˚C
	
Naftaleno 
	128,1
	80˚C
	81,3˚C-82,1˚C
	79˚C-80 ˚C
	
Acido Benzoico 
	122,1
	121˚C
	123,4˚C-124,0˚C
	82˚C -109˚C
*Con el antraceno se pudo confundir la sudoración de sublimación con la fusión en el instrumento Fisher Johns, y en la medición con el Mel-Temp hubo un error con el equipo.
Cuadro II. Determinación el punto de ebullición mediante el método "mini".
	Nombre y estructura
	Masa Molar
(g/mol)
	Punto de ebullición
reportado
	Punto de ebullición medido
	Punto de Ebullición corregido
663 Torr
	 Agua
 
	18,0
	100˚C
	96˚C
	96,3 ˚C
	Isopropanol 
	60,1
	82˚C
	76˚C
	78,6 ˚C
	Etanol 
	46,1
	78,3˚C
	72˚C
	76,4 ˚C
	Metanol 
	32,0
	64,5˚C
	61,5˚C
	62,5 ˚C
	Propanol 
	60,1
	90 ˚C
	97˚C
	88,2 ˚C
Cuadro III. Determinación del índice de refracción de diferentes sustancias.
	Nombre
	Índice de refracción reportado
	Índice de refracción medido
	Agua
	1,333
	1,3310 a 23,6 ˚C
	Propanol
	1,380
	1,3835 a 19,7 ˚C
	Isopropanol
	1,380
	1,3770 a 23,9 ˚C
	Etanol
	1,361
	1,3619 a 19,4 ˚C
	Metanol
	1,329
	1,3510 a 23,4 ˚C
Cálculo de Corrección de Punto de Ebullición: 
Fig. 1. Corrección del punto de ebullición del agua con el nomograma.
Regla de Crafts:
	
Agua:100
663
96,3˚C 
100
DISCUSION
Parte A. Punto de fusión 
Sustancias en orden creciente respecto al punto de fusión medido en Mel-Temp.
Naftaleno < Fenantreno < Antraceno < Acido Benzoico 
Sustancias en orden creciente respecto al punto de fusión medido en Fisher-johns.
Naftaleno < Fenantreno < Acido Benzoico < Antraceno 
Según la masa molar de cada uno de los compuestos anteriores, el ácido benzoico al tener la menor, debería ser el la sustancia con punto de fusión menor, pero ya que hay otros aspectos a tomar en cuenta como la simetría y las fuerzas intermoleculares, estas últimas son las que favorecen al acido benzoico a tener un alto punto de fusión, ya que la estructura del ácido benzoico, C6H5-COOH, además de las fuerzas de London existen enlaces por puentes de hidrógeno C=O....H-O. Estos enlaces, algo más fuertes que las fuerzas de Van der Waals, hacen que las moléculas del ácido benzoico se ordenen en el sólido por parejas, formando enlaces por puente de hidrógeno intermoleculares. Esta interacción es suficientemente fuerte y se mantiene cuando el ácido benzoico se disuelve en disolventes no polares como benceno. Por otra parte, el fenantreno, antraceno y naftaleno, tienen fuerzas de London, y una masa similar, aunque el naftaleno tiene una masa significativamente menor, por lo cual es el compuesto con menor punto de fusión, con respecto a la simetría molecular el fenantreno es el más simétrico.
Los datos obtenidos comparados con los de la literatura, varían muy poco en los medidos con el Mel-Temp, pero con el Fisher Johns si hay una mayor diferencia. Estas variaciones se deben principalmente al grado de pureza de las sustancias con las que se trabaja. Debido a factores externos, las muestras que se utilizaron en la práctica probablemente no eran completamente puras. Como resultado el grado de impureza produjo alteraciones en las mediciones. Otra de las posibles causas fue el estado del equipo utilizado. Muchas veces el equipo utilizado en los laboratorios no funciona al cien por ciento. El gran uso diario que se le da a los instrumentos de medición utilizados puede haber producido algún desajuste en los mismos y como consecuencia de ello se pueden haber alterado los resultados. 
 Estos aparatos funcionan de manera distinta. El aparato Mel-Temp utiliza tubos capilares para sostener la muestra que se desea analizar. Al iniciar la medición se aumenta la temperatura de manera rápida para finalmente disminuir la velocidad de aumento de temperatura cuando se acerca el punto de fusión reportada en la literatura. La velocidad de calentamiento en este momento se debe localizar en 1-2 ºC por minuto. A través de la observación constante de la muestra se logra determinar los intervalos del punto de fusión. El primer valor del intervalo corresponde a la temperatura a la cual se observó la primera gota de líquido, mientras que el segundo valor representa la temperatura a la cual se funde completamente. 
El aparato Fisher Johns utiliza pequeños cubreobjetos redondos, en los cuales se coloca una muestra de la sustancia de la cual se desea conocer el punto de fusión. Estos cubreobjetos se colocan en el plato caliente del aparato. De la misma forma que al utilizar el Mel-Temp, al iniciar la medición se incrementa la temperatura demanera rápida para finalmente disminuir la velocidad de aumento de temperatura cuando se acerca el punto de fusión encontrado en la literatura. A partir de ese momento la velocidad de calentamiento se debe localizar en 1-2 ºC por minuto. También se obtiene un intervalo de valores; el primer valor del intervalo corresponde a la temperatura a la cual se observó la primera gota de líquido, mientras que el segundo valor representa la temperatura a la cual se funde completamente.
La importancia en cuanto al uso de estos aparatos radica en que permiten la medición del punto de fusión de las sustancias, sin embargo presenta algunas diferencias. El Fisher Johns posee un disco que se calienta fácilmente pero la temperatura debe ser regulada manualmente y de forma constante mientras que en el Mel Temp esto no es necesario, ya que el mismo la controla electrónicamente. Para el Fisher Johns se utiliza un termómetro, el cual hay que enfriar para poder volver a utilizar, lo cual no sucede con el Mel Temp. Otro factor que no les favorece, especialmente al Mel Temp, es el grado de peligro que tiene el trabajar con ellos. El instrumento se puede calentar mucho en su exterior y fácilmente podría producir una quemadura al usuario. La disposición de ambos aparatos permite la fácil y constante observación de la sustancia con la que se trabaja. Sin embrago, el Fisher Johns tiene un lente francamente menos útil y mucho más obsoleto (Zubrick, 1998). Personalmente prefiero trabajar con el Mel Temp, ya que su utilización es más práctica y su ensamblaje también y las muestras obtenidas se acercaban más a las de la literatura con un rango menor entre los dos intervalos.
A nivel universitario e industrial la utilización de estos aparatos queda a criterio de las personas a cargo. Se pueden utilizar los dos mencionados anteriormente u otros. Por ejemplo, en la Universidad Nacional de Educación a Distancia (UNED) de España, se utiliza otro equipo para la determinación del punto de fusión denominado Thiele (UNED, 2010). El mismo consiste en introducir la sustancia en un tubo capilar y colocarlo en el equipo de medida. Se calienta lentamente y se observa el momento en que cambia de estado. La temperatura a la que ocurre la transición es la temperatura de fusión. Se utiliza ese método por razones de conveniencia.
Parte B. Punto de Ebullición 
Metanol < Etanol < Isopropanol < Propanol < Agua
En cuanto a los puntos de ebullición, el agua presento el mayor punto de ebullición, debido a la fuerza intermolecular puente de hidrogeno, y a su forma molecular, la cual le facilita la interacción con otras moléculas; el peso molecular igualmente influye, ya que todos los compuestos anteriores van de menor a mayor no solo respecto al punto de ebullición sino a su masa, excepto el agua. Los valores encontrados en la literatura y los valores obtenidos experimentalmente se asimilan en gran medida. Para el agua, el Metanol, y etanol la diferencia fue de aproximadamente 4 ºC, mientras que para el isopropanol y el propanol fue de 
6 ºC. Igualmente, las razones de esa diferencia radican principalmente en el grado de pureza de las muestras utilizadas y el estado del equipo utilizado para realizar las mediciones. Los puntos de ebullición dependen de la presión atmosférica, por lo que otra de las causas de esta desviación puede haber sido una diferencia en la presión atmosférica a la hora de la realizar la medición.
Para una medición correcta del punto de ebullición se empleó un baño de arena, la arena proporciona una buena vía para el calentamiento uniforme de la mezcla.
Parte C. Índice de Refracción
Es el cambio de dirección que experimenta una onda al pasar de un medio a otro distinto. Es una constante que depende del carácter y del estado de la sustancia analizada. En general los índices de refracción de las sustancias grasas oscilan entre 1.4600 y 1.5000 a más o menos 15 o 20 grados centígrados. 
Además está relacionado con el peso molecular y la instauración. Un índice es rápidamente determinable y es muy útil para seguir un proceso de hidrogenación. 
Se ve afectado por la temperatura (al aumentar la temperatura baja el IR).
Para los aceites la determinación se hace a 25 grados centígrados, para las grasas parcialmente hidrogenadas a 40, para grasas hidrogenadas a 60 y para ceras a 80. Se pueden hacer las determinaciones a otras temperaturas pero se deben hacer las correcciones. 
Los datos obtenidos en el laboratorio respecto a los reportados en la literatura son muy similares, lo que indica que el instrumento con el que se midió y la temperatura fueron las idóneas para obtener un índice de refracción correcto. La corrección de este dato debe llevarse a cabo porque la temperatura es un factor determinante, y si hay variaciones afectan el resultado final.
REFERENCIAS
Chemical Education Material Study. (1987), Química una ciencia experimental. Reverte. España. 508p
Pasto, D. & Johnson, C. (1981). Determinación de estructuras orgánicas (1era ed.) Barcelona, España: Reverté.
Picado, A. (2008). Química I. Introducción al estudio de la materia (1era ed.) San José: EUNED.
Solomons, T. W. Graham, (1996), Química Orgánica, X edición, Limusa Editores, México D.F., pp. 73.
Zubrick, (1998), The Organic Chem Lab Survival Manual, 2nd Ed, extraído el 06 setiembre del 2015 de http://www.scribd.com/doc/7109561/The-Organic-Chem-Lab-Survival-Manual-by-Zubrick-2nd-Ed-1998.