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6.5.2 Tromboxanos A diferencia de las paredes vasculares, en las plaquetas la síntesis se dirige hacia otros derivados, los tromboxanos, que tienen efectos contrarios puesto que estimulan la agre- gación plaquetaria y la vasoconstricción. Los tromboxanos tienen al menos 1 puente de oxígeno estable incorporado entre los carbonos 9 y 11 del ácido 15-hidroxi-trans-∆13- prostenoico, dando lugar como rasgo estructural diferen- ciador a un anillo oxano (un hexágono con 1 eslabón oxí- geno). El más activo es el TXA2 (Fig. 6-3c), que rápidamente pierde un puente de oxígeno en el pulmón, transformándose en el TXB2, inactivo. La regulación de la actividad de estos compuestos, su síntesis y su vida media son factores clave debido a los efectos que producen, puesto que la agregación plaquetaria en una herida es clave para la hemostasia, pero la formación indiscriminada de trombos puede tener efectos mortales. 6.5.3 Leucotrienos En los basófilos, los leucocitos polimorfonucleares (PMN) y los macrófagos, el ácido araquidónico sufre otras transforma- ciones, con alguna peroxidación, pero en posición distinta a las anteriores, cambios en la situación de los dobles enlaces, que se conjugan, y no se produce ciclación entre los carbonos 8 y 12. Se forman estructuras lineales, los hidroperoxiácidos. El prin- cipal se produce en la posición 5, formando el 5-HPETE (ácido 5-hidroperoxieicosatetraenoico). Este compuesto evoluciona al primer leucotrieno, el LTA4, precursor de los restantes. El nom- bre de leucotrieno deriva de su descubrimiento en los leucoci- tos y tener 3 dobles enlaces conjugados, que son absolutamen- te esenciales para su actividad biológica. Los leucotrienos se nombran con las iniciales LT seguidas de una letra mayúscula, característica de cada uno en orden alfabético y un subíndice, indicando el número de dobles enlaces. Obsérvese que estos compuestos tienen cuatro dobles enlaces, a pesar de su nombre genérico trieno, pero el cuarto no está conjugado. El siguiente, LTB4, se forma por hidroxilación en la posición 12, estimula la adenilato ciclasa leucocitaria y tiene un efecto quimioatrayen- te (quimiotáctico) muy potente, dirigiendo los leucocitos hacia los centros de infección y facilitando la infiltración de estas células en las paredes de los capilares, por inflamación del teji- do, y liberando enzimas lisosómicas. Los restantes derivan de la adición de glutatión (véase el Cap. 7) en la posición 6 (LTC4) y posterior hidrólisis secuen- cial del ácido glutámico para dar LTD4 y de la glicina para dar LTE4 (Fig. 6-4). Se denominan mediadores de hipersen- sibilidad inmediata por su poderoso efecto constrictor del músculo liso en el pulmón, la tráquea y el intestino y por el aumento que producen sobre la permeabilidad vascular. Por otra parte, son componentes participantes en la reacción lenta de la anafilaxia, que es una reacción alérgica poco habitual, pero peligrosa, porque produce insuficiencia respiratoria y descenso de la tensión sanguínea. 6.6 LÍPIDOS COMPLEJOS 6.6.1 Fosfolípidos Los fosfolípidos son un amplio grupo de lípidos que contie- nen un grupo fosfato como característica estructural común. Por ello, son moléculas anfipáticas, con una zona apolar for- mada por las colas de los ácidos grasos y otra polar que con- tiene, el grupo fosfato y algún otro componente específico del tipo de fosfolípido. Están especialmente diseñados para formar la bicapa lipídica constitutiva de las membranas bio- lógicas (véase el Cap. 10), tanto la plasmática como las que delimitan los diferentes orgánulos subcelulares, aunque tam- bién pueden cumplir otras funciones, como ser agentes ten- 80 | Estructuras y funciones de las biomoléculas Figura 6-3. Estructura básica de PG y TX: (a) el ácido 15- hidroxi-∆-trans-prostenoico, del que se puede considerar que derivan estructuralmente todas las PG; (b) estructura del anillo pentagonal de las 4 familias de PG (PGE, PGF, PGA y PGB); (c) estructura del principal tromboxano, el TXA2. COO- CH3 OH Ác. 15 - hidroxi- - trans - prostenoico 13 O O OH COO- CH3 TXA E Familias de prostaglandinas O OH 2 B O A O F OH OH a) c) b) 06 Capitulo 06 8/4/05 09:51 Página 80 BIOQUÍMICA Y BIOLOGÍA MOLECULAR (...) CONTENIDO PARTE I: ESTRUCTURA Y METABOLISMO SECCIÓN II: ESTRUCTURAS Y FUNCIONES DE LAS BIOMOLÉCULAS 6. LÍPIDOS 6.5 DERIVADOS DE ÁCIDOS GRASOS DE (...) 6.5.2 Tromboxanos 6.5.3 Leucotrienos 6.6 LÍPIDOS COMPLEJOS 6.6.1 Fosfolípidos
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