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entre el carbono anomérico del azúcar y el nitrógeno N1 de
la pirimidina o el nitrógeno N9 de la purina. La posibilidad
de rotación del enlace C—N glicosídico determina que los
nucleósidos puedan adoptar diferentes conformaciones espa-
ciales en disolución (syn, anti, etc.). En la Figura 8-2 se
esquematiza la estructura de los nucleósidos y en la Tabla 8-1
se relacionan los nucleósidos más comunes.
La adición de un grupo fosfórico o fosfato a un nucleó-
sido origina un nucleótido (ribonucleótido o desoxirribo-
nucleótido, en función de la pentosa). Los nucleótidos que
incorporan un sólo grupo fosfato se denominan nucleósidos
monofosfato (NMP), siendo los más abundantes aquellos
en los que el grupo fosfato se encuentra unido al carbono 5’
de la pentosa (Fig. 8-2). El enlace que mantiene unido el
grupo fosfato al nucleósido es un éster fosfato. Cuando el
enlace éster se forma entre el ácido fosfórico y las posicio-
nes C2’ o C3’ de la ribosa o C3’ de la desoxirribosa, se
obtienen nucleósidos monofosfato 2’ ó 3’. En algunos
casos, el grupo fosfórico forma dos enlaces éster entre los
hidroxilos 3’ y 5’ de la ribosa, dando lugar a los denomina-
dos nucleótidos cíclicos. De ellos, el más importante es el
denominado AMP cíclico (AMPc), que es una molécula
que ejerce importantes funciones como regulador del meta-
bolismo, formándose en la célula en respuesta a la acción
de diferentes hormonas, para funcionar como un segundo
mensajero (Fig. 8-3). Otros tipos de nucleótidos existentes
118 | Estructuras y funciones de las biomoléculas
Figura 8-1. Bases nitrogenadas
y tautomería cetoenólica.
3
2
1
6
5
4
NH2
N
NHO
N
N
NH2
N
NO
H
OH
N
NHO
CH3
O
N
O N
H
H
O
N
O N
H
H
NH2
N N
N NH
O
H N
N NH
N
H2N
Bases pirimidínicas:
Uracilo (U) Timina (T)
Formas enólicas
Citosina (C)
Formas cetónicas
Bases purínicas
3
1
2
4
5
6
7
8
9
N N
N NH
Purina
H2N
OH
N NH
N N
Forma enólica
Adenina (A)
Guanina (G)
Forma cetónica
Pirimidina
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