Reacciones organicas quimicas

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Reacciones 
Orgánicas
Reacciones de Adición, Eliminación y Sustitución
Seclasifican fundamentalmentepor el resultado queseobtieneen eltrabajo
experimental y los términos queseusanserefierenal númerodemoléculas
involucradas y a los cambios quese llevan a caboen los átomos del
Carbono.
Existen tres tiposdereacciones:
a) Adición
b) Eliminación
c) Sustitución
Reacciones de Adición
Una reaccióndeadiciónesaquella dóndedossustancias diferentes reaccionan
y se combinan para formarun solo producto. Contienenuno o más grupos
insaturados,esdecir, dobles o triples enlaces;enlos Alquenos y Alquinos.
Ejemplos:
C C A B C
A B
+ C
C C A B C
A B
+ C
1.- Hidrogenación catalítica (H2 / Ni).
C C + H2 C C
H H
Ni
Ejemplo:
CH2 CH2 + H2
Ni
CH3 CH3
eteno etano
Reacciones de adición de Alquenos
Ejemplos:
a)
b)
H2C CH + H2
Ni
H3C
1 - buteno
CH2 CH3 CH2 CH2 CH3
n - butano
CH3 C + H2
Ni
CH3
2 – metil – 2 buteno
CH CH3 CH CH2 CH3
CH3 CH3
2 – metilbutano
2.- Halogenación(X2 = Cl2, Br2).
C C + X2 C C
X X
Ejemplo:
CH2 CH2 + Br2 CH2 CH2
eteno
1,2 - dibromoetano
Br Br
Ejemplos:
a)
b)
CH3 CH + Cl2
2 - buteno
CH CH3 CH3 CH CH CH3
Cl Cl
2,3 - diclorobutano
CH3 C + Br2
2 – metil – 2 - buteno
CH CH3 CH3 C CH CH3
Br Br
CH3 CH3
2,3 – dibromo – 2 – metilbutano 
3.- Adición de ácido halogenhídrico (HX = HCl, HBr, HI).
R CH CH2 HCl CH2CHR
Cl
+
H
Ejemplo:
CH2 CH2 HCl+ CH2 CH2
ClH
eteno
La reacciónde adición aun Alcano o Alquino, se lleva a caboen condicionesde
temperatura y presión,por lo general ambientales.
1 – cloroetano 
R C C H
H H
H X R C C
X
H
H H
Regla de Markovnikov
H
+
Las reaccionesde adición de halurosde hidrógeno (HX)se realizade acuerdo conla
regladeMarkovnikov :
“La adiciónde unácido halogenhídrico (HX) a los carbonosde un
doble enlace,se realiza siempre adicionandoel hidrógeno al
carbono más ricoenhidrógeno.”
HX = HCl, HBr, HI
Carbono más ricoen
hidrógenos
Reacción de adición a doble enlace (alqueno)
C +C C HX
C
CH2 CH CH2 CH3 HCl+
CH2 CH CH2 CH3
ClH
1 - buteno
2 – clorobutano (mayor proporción)
C C H
X
C C C X
H
Ejemplo: 
alqueno 
hidrácido 
CH2 CH CH2 CH3
HCl
1 – clorobutano (menor proporción)
Ejemplos: 
CH2 CH2 HCl+ CH2 CH2
ClH
eteno 1 – cloroetano 
a)
b)
CH3 CH2 HBr+
2 – metil – 1 – buteno 
C CH2
CH3
CH3 CH2 C CH2
CH3
Br H
2 – bromo – 2 – metilbutano 
Ejemplos de adición HX - Markovnikov
+H2C CH CH3 HCl H3C CH CH3
Cl
propeno
2 - cloropropano
CH3 CH CH2 + HBr
a)
b)
CH3 CH CH2
Br H
4.- Hidratación(H2O / H2SO4, el ácido sulfúrico trabaja como catalizador).
R CH CH2
Ejemplo:
+ H OH
H2SO4
R CH CH2
HO H
CH3 CH CH2 + H OH
H2SO4
CH3 CH CH2
HO Hpropeno
2 - propanol
Ejemplos de adición H2O - Markovnikov
+H3C C CH2 H2O H3C C CH3
OH
2 - metilpropeno
alcohol ter – butílico
2-metil-2-propanol
CH3
H+
CH3
CH3 C CH +
H2SO4
H2O
HgSO4
Tautomería
CH3 C CH2
OH
CH3 C CH3
O
a)
b)
Reacciones de adición en alquinos
La adiciónde unreactivo aun triple enlacesehace siguiendola regladeMarkovnikov.
C +C A B C C
A B
C +C 2 A B C C
A B
A B
Importante:Cuandoun alquino adicionaun mol de reactivo,el triple enlace
carbono– carbono,seconvierteenun doble enlace pero cuando adicionadosmoles
setransformaenenlace sencillo.
1 mol
2 moles
1.- Hidrogenación catalítica (H2 / Ni).
C +C H2
Ni
C C
H H
alqueno
Ejemplos:
Adición de 1 mol H2 CH CH + H2
Ni
CH2 CH2
Adición de 2 moles H2 CH CH + 2 H2
Ni
CH3 CH3
etino eteno
etino etano
2.- Halogenación (X2 = Cl2, Br2).
C +C 2 X2 C C
X X
X X
Ejemplo:
Adición de 2 moles Br2 CH CH + 2 Br2 CH CH
etino
Br Br
Br Br
1,1,2,2 - tetrabromoetano
3.- Hidrohalogenación (HX = HCl, HBr, HI).
R C CH + 2 HCl R C
Cl
Cl
CH
Ejemplo:
H
H
Adición de 2 moles de HCl
CH3 C +CH 2 HCl CH3 C CH
Cl H
Cl H
propino
2,2 - dicloropropano
4.- Adición de agua a alquinos (H2O / HgSO4, H2SO4).
En el casode la reacción entreel agua yun alquino en presenciade los catalizadores
HgSO4 y H2SO4, sólo se adiciona un mol de agua debido aque se forma un enol,
compuesto conun doble enlace yun grupo oxhidrilo (-OH) apoyadosen elmismo átomo
de carbono; este enoles inestable ysetransforma asu forma tautómera (isómera) estable
quees elaldehído ola cetona del mismo númerodeátomosdecarbonoqueel alquino.
R +C CH H2O
H2SO4
HgSO4
R C CH R C CH2
O HHO H
H+
enol cetona
Ejemplo:
• Escribir la ecuación de la reacción del propino con H2O en presencia de sulfato de mercurio 
II (HgSO4) y de ácido sulfúrico (H2SO4).
CH3 +C CH H2O
H2SO4
HgSO4
CH3 C CH CH3 C CH2
O HHO H
H+
1 – propen – 2 - ol propanona
propino
H
H C C H
O H
Formación de aldehídos
H
HgSO4
H2SO4
C C H + H2O H C C H
OH H
Etino
Tautomería ceto-enólica
enol
aldehído
Ejemplo:
La hidratación del etino, dará como producto aunaldehído, comosemuestra enseguida:
H
HgSO4
H2SO4
C C H +H2O C C
H OH
H CH2
H
H H C O
etino etanal
Tautomería ceto-enólica
Sección de ejercicios
• Escribir los reactivos o los compuestosqueseforman para completar cadauna delas
reacciones siguientes:
H2C CH + H2
Ni
CH3
a)
b)
H2C CH +CH3 HBr
c)
H2C CH +CH2 CH3 H2O
H+
d)
H2C CH +CH3
1,2 - dicloropropano
HgSO4
H2SO4
• Escribir la estructura del compuesto intermediario de la reacción y el nombre del 
compuesto final.
+ H2O ¿estructura? H3C CH2 CH2 C H
O
¿nombre?
• Escribir la estructura y el nombre del compuesto final de la siguiente reacción.
H3C C C CH3 + 2 H2
• Escribir la reacción del 2– butino con cadadelos siguientes reactivos y darel nombre
delos productos formados.
• Escribir las reacciones y los nombresdelos compuestosqueseforman.
a) 1 mol de HCl
b) 2 moles de Br2
c) 2 moles de HBr
d) 2 moles de H2
Reacciones de adición de aldehídos y cetonas
Los nucleófilos atacanal átomodecarbonodeun doble enlace carbono– oxígeno, porque
el carbono tiene una carga parcial positiva,queesmenos electronegativoqueel oxígeno.
Los electronespi del enlace C = O pasanal oxígeno ya que debido a la elevada
electronegatividad del oxígeno puede soportarla carga negativaqueadquiere.
+Nu
-
C O C O
Cuando estas reaccionesse llevan a caboen un disolvente como agua o alcohol,la
reacciónsecompletaporadiciónde unprotónal oxígeno negativo.
Nu
+ -
(+) (-)
C O
Nu
+ - + R OH o H2O C
Nu
OH + R O
-
o HO
-
disolvente
Formacióndehemiacetales
Cuandose calientaun aldehído conun alcohol en presenciade ácido clorhídrico como
catalizador,seproduce una reacciónendosetapas,enla primeraseformaun hemiacetalpor
la adiciónde unamoléculadealcoholal grupo carbonilo del aldehído.
C
H
OR +
H
+
OHR’ C
H
OHR
OR’
aldehído alcohol hemiacetal
R +
H
+
Un hemiacetal contieneun grupo funcional alcohol yun éteren lo quefue originalmenteel
carbono carbonílico. Esta adiciónesreversible.
En presenciade unexcesodealcohol,la reacción prosigue para formar agua yun acetal.Un
acetal tienedosgrupos éterenunsolo átomodecarbono.
C O
H
R’ OH R +C OH
H
R’’ OH
OR’
H
+
R C OR’’
H
OR’
+ H2O
aldehído alcohol hemiacetal acetal
H3C +
H
+
C O
H
CH3 OH H3C +C OH
H
CH3 OH
OCH3
H
+
H3C C OCH3
H
OCH3
+ H2O
acetaldehído metanol hemiacetal Dimetil acetal del acetaldehído
H3C +
H
+
C O
CH3
CH2 OH H3C +C OH
H3C
CH2 OH
OCH2CH3
H
+
H3C C OCH2CH3
H
OCH2CH3
+ H2O
acetona etanol hemiacetal Dietil acetal de la acetona
Las cetonas reaccionan con los alcoholesdemanera análoga, para formar hemiacetales
y acetales. Por ejemplo,la reacción entrela 2 – propanona (acetona) yel etanol:
CH4
CH3
etanol
Algunosde los compuestosqueson capacesdeformar hemiacetales son los carbohidratos,
dentrode los cuales estala glucosa. Aunque muchas propiedadesde la D-(+)-glucosase
explicanentérminosde unaestructuradecadena abierta, existe considerable evidencia que
indica que dicha estructurade cadena abierta existe, principalmente,en equilibrio con
formas cíclicas.El grupo carbonilo yuno delos hidroxilos unidoal carbono 5dela glucosa
pueden formarunhemiacetal cíclico.
Reacciones de eliminación
La formaciónde un doble enlaceen una molécula que contiene únicamente enlaces
sencillos, se basaen la eliminación de dos o más átomos o gruposde átomosque se
encuentran localizadosencarbonos adyacentes; ysedenomina:reaccióndeeliminación.
C +C Z
X
alcohol C C + HZ + X
Las reaccionesdedeshidrohalogenacióndehalogenurosdealquilo y dedeshidrataciónde
alcoholes son ejemplosdereaccionesdeeliminación.
H
- -
a) Reacción de deshidrohalogenación de un halogenuro de alquilo.
Cuando aun haluro de alquilo se le trata conun hidróxido en medio alcohólico,el ion hidróxido
sustraeun ion hidrógeno del carbono inmediato a unoen dondese apoyaun átomode halógeno e
inmediatamenteseseparaun ion haluro formándoseundoble enlace.
C +C KOH
X H
C C + KX + H2Oalcohol
Facilidad para deshidrogenar: carbono terciario > secundario > primario
CH3
Ejemplo:
CH2 CH2 Cl + KOH
alcohol
CH3 CH CH2 + KCl + H2O
propeno
Regla de Saytzeff
Establecequecuandoseefectúala reacciónde eliminaciónde unhidrógeno yun átomode
halógeno (reacciónde deshidrohalogenación)se obtienen mezclas;el alqueno quese
encuentraen mayor proporciónes aquel dondeel doble enlace está apoyadoen átomosde
carbonosquetienenel mayor númerodegrupos alquilo.
+CH3 CH CH2 CH3
Cl
KOH
alcohol
CH3 CH CH CH3
+ CH2 CH CH2 CH3
+ KCl + H2O
80%
2 - buteno
20%
1 - buteno
2 – bromo -3 – metilpentano 
+CH3 KOH
alcohol
CH CH CH2 CH3
Br CH3
CH3 CH C CH2 CH3
CH3
CH2 CH CH CH2 CH3
CH3
+ + KBr + H2O
3 – metil – 2 – penteno 
Ejemplo: 
3 – metil – 1 – penteno 
b) Reacción de deshidratación de un alcohol.
Cuandoun alcoholsecalienta a180 °C, en presenciade ácido sulfúricosedeshidrata;la
moléculade aguaseforma entreel grupo–OH del alcohol yel hidrógenode un carbono
adyacente.
+
C
OH
C
H
180°C
ácido
C C H2O
Ejemplo:
CH3 CH2 CH2 OH
180°C
ácido
CH3 CH CH2 H2O
1 - propeno
+
Ejemplo:
CH3 CH2 CH2 CH2 OH
180°C
ácido
CH3 CH2 CH CH2 + H2O
butanol 1 - buteno
Reacciones de sustitución
Las reaccionesde sustituciónsepresentan cuándo dos reactivos intercambian partes y
originandosproductos nuevos:
+A B C D +A D C B
Puede ejemplificarse cuando reaccionaun alcano conCl2 en presenciade luz ultravioleta ;
el resultadoesun clorurodealquilo. Un átomodecloro delCl2 sustituye aun átomodeH
del alcano yseformandosproductos nuevos.
C +
H
H
H H Cl Cl C +
H
H
H Cl HCl
Clorometano (halogenuro de alquilo)
Luz U. V.
Reacciones de sustitución en alcanos
Halogenación
Si se mezcla un alcano con cloro o bromo pueden mantenerse indefinidamente sin
reaccionar a bajas temperaturas yenla oscuridad. Sin embargo, ala luz del sol o a elevadas
temperaturas los átomos del hidrógeno del alcano son sustituidosporátomosdehalógenos.
La cloración y bromacióndealcanosselleva a cabo porun procesoencadenaderadicales
libres,queincluyeunaseriedeetapas:
a) Iniciación o desencadenamiento:se producen átomosde cloro que mantienenla
reacciónencadena.
b) Propagación:enesta fase casiseconsumen yseforman todos los reactivos y productos.
c) Terminación:secaracterizapor la reacción entresí de los radicales formados yqueno
dan origenal alcano sustituido.
La cloración del metano puede resultarenuna sustitución totaldetodos los hidrógenos,ya
que a medidaque la proporción de cloruro de metilo o de cualquierade los otros
productos crece duranteel proceso,esmás probablequecompitan conel metanopor los
átomosdecloro para producirunahalogenación más.
A continuaciónsemuestran todos los posibles productosquepueden obtenerseen la
cloración del metano, pero puede favorecersela reacciónde cualquierade estos
controlando las condicionesdela reacción yla proporcióndecloro a metano.
+CH4
Clorometano 
Luz U. V.
Cl2 CH3 Cl + HCl p. e. -24.2 °C
+CH3Cl
Diclorometano (cloruro de metileno) 
Luz U. V.
Cl2 CH2 Cl2 + HCl p. e. 40 °C
+CH2Cl2
Triclorometano (cloroformo) 
Luz U. V.
Cl2 CH Cl3 + HCl p. e. 61.7 °C
+CHCl3
Tetraclorometano (Tetracloruro de carbono) 
Luz U. V.
Cl2 CCl4 + HCl p. e. 76 °C
Cuandose trata de halogenar alcanosde cadena más grande,el número de hidrógenos
sustituibles aumenta y las posibilidadesde sustitución también, asíque se obtienen
compuestos isómerosenla reacción.
El propano poseedosgruposde hidrógenosno equivalentespor lo que la sustituciónde
los átomosde hidrógeno por los del cloro puede llevar ala obtenciónde dos productos
diferentes:
2 H3C +CH2 CH3
Luz U. V.
2Cl2 H3C CH2 CH2
Cl
+ H3C CH CH3
Cl
1 - cloropropano 2 – cloropropano
Mayor proporción
Esnecesario considerar queen elcasodelos radicales libres queseforman existen diferentes
estabilidades dependiendo del númerode grupos alquilo unidosal átomo de carbonoque
contienenun electrónno apareado. Siempreseformael radical libre más establepor lo queel
ordendeestabilidaddelos radicaleses: Terciario>secundario>primario.
+ 2HCl
Cuandoel halógenode unhalogenurodealquilo essustituidopor ungrupo hidroxilo (OH)
ensoluciones acuosas calientesseobtieneunalcohol.
En forma generalla reaccióndesustituciónserealiza con éxitoen compuestos primarios o
enaquellosqueestructuralmentenopueden producirunalqueno.
Enunhalogenuro primariola reacciónquepredominaesla siguiente:
H3C +CH2 CH2 CH2 Br NaOH(ac)
H3C +CH2 CH2 CH2 OH NaBr
1 - bromobutano
1 - butanol
Reacciones de sustitución en halogenuros de alquilo
Reacciones de sustitución del benceno
El benceno pertenece a los hidrocarburos aromáticos conocidos como arenos, cuyas
reacciones características son las reaccionesde sustitución electrófila aromática.La forma
generaldelas reaccionesesla siguiente:
+ E
+
+ H
+
E
= un reactivo electrófiloE
+
+ E
+
Ar H + H
+
Ar E
Las sustituciones electrófilas aromáticas permitenla introducción directade unaamplia
variedaddegruposen el anillo aromático. Algunasde las reacciones son: halogenación,
nitración y sulfonación, todas estas reacciones incluyenel ataque sobreel anillo de
bencenode unelectrófilo.
Halogenación
El bencenono reacciona conel bromoni el cloro a menosqueexistaun ácidode Lewis
como catalizadoren la mezcla, los más utilizados sonel FeCl3, FeBr3 y AlCl 3, todosen la
forma anhidra; porlo general,el cloruro yel bromuro férricossegeneranen la mezclade
reacciónporadicióndefierro enella.
+ X2 + HX
X
+2 Fe 3 X2 2 FeX3
Fe
Halogenación
El bencenono reacciona conel bromoni el cloro a menosqueexistaun ácidode Lewis
como catalizadoren la mezcla, los más utilizados sonel FeCl3, FeBr3 y AlCl 3, todosen la
forma anhidra; porlo general,el cloruro yel bromuro férricossegeneranen la mezclade
reacciónporadicióndefierro enella.
+ Cl2 + HCl
Cl
+2 Fe 3 Cl2 2 FeCl3
Fe
Nitración
La nitración del benceno utilizando ácido nítrico concentrado caliente para obtener
nitrobenceno,esuna reacción lenta, sin embargo,sepuede acelerar cuandoel bencenose
calienta conunamezcladeácidos nítrico y sulfúrico concentrados.
El ácido sulfúrico concentrado permitela formación del ion nitronio (NO2 +) que es el
electrófilo.
+ HNO3 conc
HO-NO2
+ H2O
NO2
H2SO4conc
50 – 55 °C
nitrobenceno
Sulfonación
La reacción entreel benceno yel ácido sulfúrico fumante ocurre a temperatura ambiente y
dacomo producto ácido bencensulfónico.El ácido sulfúrico fumanteesácido sulfúrico que
contiene trióxidode azufre (SO3). La sulfonación puede realizarseen ácido sulfúrico
concentrado puro, pero con lentitud.
+ H2SO4 conc
HO-SO3H
+ H2O
SO3H
SO3
25 °C
Trióxido de azufre
ácido bencensulfónico
Alquilación y Acilación de Friedel - Crafts 
La alquilaciónes la sustituciónde un hidrógeno del benceno ode sus derivados porun grupo alquilo
mediada porla acción combinadade los halogenurosde aluminio y por losde alquilo. El halogenurode
aluminio sirve como catalizador del tipode ácido de Lewis permitiendo la formación del ion
alquilcarbonio que probablemente esta asociadoal AlCL4- en forma de sal. La reacción generalde la
alquilacióndeFriedel-Craftssepuede escribir como:
+ R AlCl4 + AlCl 3
R
+ AlCl 3R Cl
+
+ -
HCl +
R AlCl4
-
+ CH3CH2Cl +
CH2CH3
HCl
Ejemplo:
La importancia comercial de los alquílbencenos radica en la conversióndel etilbenceno a 
estireno al cual da origen al polímero poliestireno que es de gran utilidad.
AlCl 3
Etilbenceno
En el casode la reacciónde acilaciónseintroduce
el grupo denominado acilo. Dosdelos grupos acilo
más comunes sonel acetilo yel benzoilo.
C
O
Cl
C
O
R
Grupo acilo
C
O
C
O
H3C
Grupo benzoilo Grupo acetilo o etanoilo
La reacciónse lleva a cabo tratandoal benceno o compuesto aromático conun halogenurode acilo. A
menosqueel compuesto aromático sea muy reactivo,la reacción también requierela adicióndeun ácido
deLewis comoel AlCl3. el productodela reacciónesunaaril cetona.La reacción generalesla siguiente:
+
AlCl 3
R
C
O
R
Benceno
Cloruro de acilo Arilcetona
C
O
Cl+
AlCl 3
H3C
C
O
CH3
Benceno
Cloruro de acetilo
Ejemplo:
La acetofenona un intermediario de la síntesis del Ibuprofén que es un analgésico, es 
obtenida mediante la reacción antes mencionada.
+ HCl
Fenilmetilcetona (acetofenona)
Reacciones de sustitución de alcoholes
El grupo funcionalde los alcoholeses el grupo oxhidrilo (-OH) y las propiedades que
presentan pueden deberseal rompimiento del enlace C– OH o al de la unión CO – H,
sustituyéndoseel grupo–OH o el –H porotro átomo o grupodeátomos.
Los alcoholes reaccionan con facilidad con los halurosdehidrógeno para dar halogenurosde
alquilo y agua.
1.- Reacción del enlace C– OH. Reacción con halurosdehidrógeno.
R 
ZnCl2
OH + HX R X + H2O 
Ejemplo:
CH3 CH2 OH + HCl 
ZnCl2
CH3 CH2 Cl + H2O 
etanol 1 - cloroetano
Ejemplo:
CH3 CH 
OH 
+ HBr 
ZnCl2
+ H2O 
2 - butanol
CH2 CH3 CH3 CH 
Br 
CH2 CH3
2 – bromobutano 
2.- Reacción del enlace O– H. Acidezdelos alcoholes.
Como los alcoholes contienenun hidrógeno unido aun oxígeno, elemento muy
electronegativo, presentan una cierta acidezque queda demostrada porque los alcoholes
reaccionan con metales activos comoel sodio, para formar hidrógeno gaseoso.
2 R O + 2 Na H 2 R O Na + H2
Ejemplo:
2 CH3 CH2 OH + 2 Na 2 CH3 CH2 ONa + H2
etanol etanolato de sodio
o etóxido de sodio
Ejemplo:
2 CH3 CH 
OH 
+ 2 Na 
2 - propanol
CH3 2 CH3 CH 
ONa 
+ H2CH3
Reacciones de Condensación
El cambio químicoen elcuáldoso más moléculassecombinan dando una molécula mayor
y una molécula pequeña (por ejemploel agua)se denomina reacciónde condensacióny
para explicarlasetomará como basela reaccióndeesterificacióno deformacióndeésteres.
+ +
Molécula 
pequeña
Esquemaquerepresentala reaccióndecondensación
En la reacción de esterificación,un ácido carboxílico reacciona conun alcohol en
presenciade un catalizador ácido para formarun éster y agua.El aguaseproducepor la
reacción entreel grupo oxhidrilo (OH) del ácido yel hidrógeno (H) del grupo alcohol.
Ecuación general:
C
O
OHR + HO R
H
+
R C
O
O R + H2O
Ácido 
carboxílico
alcohol éster agua
Ejemplo:
C
O
OHH + HO CH CH3
CH3
H
+
C
O
OH CH CH3
CH3
+ H2O
Ácido 
metanoico
2 - propanol metanoato de 
isopropilo
agua
Enlace peptídico
C
O
O-HCH
+R1
2HN C
O
O-HCH
R2
NH
H
H2O
AMINOÁCIDO 1 AMINOÁCIDO 2
C
O
CH
R1
2HN C
O
O-HCH
R2
N
H
DIPÉPTIDO
HO
+
C
O
C
O
OH HOCH2CH2OH
O C
O
C
O
OCH2CH2O
etilenglicol
Ácido tereftálico
Dacrón
n
Dacrón
Reacciones de Hidrólisis
El términolisis significa rompimiento, porlo tanto hidrólisis indicael rompimientode una
moléculaen presenciade agua. Dicha reacción puede llevarse a caboen medio ácido o
básico.
H2O
Esquema que representa la reacción de hidrólisis.
+
Hidrólisis ácida de un éster
Durantela hidrólisis ácidade unéster, éste reacciona conel aguaen presenciade unácido que
funciona como catalizador.Al romperseel enlace del éster,sedice queseha “hidrolizado” y se
producenel ácido carboxílico y alcoholquedieron origenal éster.
Ecuación general:
C
O
OR +
éster
R H2O
H
+
C
O
OR +H OHR
agua ácido
carboxílico
alcohol
Ejemplo:
C
O
OCH3 CH2 CH3 + H2O
H
+
C
O
OHCH3 + HO CH2
CH3
etanoato 
de
etilo
agua ácido etanoico etanol
Ejemplo:
C
O
OCH3 CH3 + H2O
H
+
C
O
OHCH3 + HO CH3
etanoato 
de
metilo
agua ácido etanoico metanol
Hidrólisis básica de un éster
Para lograrla hidrólisis completade unésteresnecesarioquereaccione conunadisolución
acuosade unabase fuerte como hidróxidodesodio (NaOH) o hidróxidodepotasio (KOH),
dondeseproduceun alcohol yla sal del ácido, a esta reacción tambiénsele conoce como
saponificación, ya quees elproceso empleado parala fabricacióndejabón.
Ecuación general:
C
O
OR +
éster
R NaOH C
O
OR +Na OHR
Hidróxido de 
sodio
+
sal alcohol
Ejemplo:
H
+
C
O
OCH3 +
Etanoato de propilo
CH2
+
CH2 CH3 NaOH(ac)
C
O
O NaCH3 +
H
+
CH3
-
CH2 CH2 OH
hidróxido de sodio
etanoato de sodio 1 - propanol
La fabricacióndejabón a nivel industrialserealiza a partirde las grasasqueson mezclas
naturalesde ésteresde ácidos grasosde cadena larga, obteniéndose glicerol yla sal del
ácido correspondiente (jabón).
Hidrólisis de grasas y aceites
Las grasas son mezclas naturalesdeésteres mixtosdeácidos grasosdepeso molecular
elevadoquecontienen glicerina. Ésta provienende animales o vegetales (mantecade
cerdo, aceitedeballena, etc.).Al hidrolizarseunagrasaseproduce glicerol y las sales
del ácido graso correspondiente.
CH2
+ 3 NaOH(ac)
O C
O
(CH2)10 CH3
CH O C (CH2)10 CH3
O
CH2 O C (CH2)10 CH3
O
CH2 OH
CH OH
CH2 OH
+ 3 Na O+ - C
O
(CH2)10 CH3
*
*
*
grasa
hidróxido 
de sodio
glicerol sal de 
sodio
(jabón)
* Representa en donde se realiza la ruptura del enlace 
éster durante la hidrólisis.
Reacciones de oxidación y reducción
Oxidación Reducción
- Pérdida de electrones - Ganancia de electrones
- Aumento del número de 
oxidación
- Disminución del número de 
oxidación
- Ganancia de oxígeno * - Pérdida de oxígeno *
- Pérdida de hidrógeno * - Ganancia de hidrógeno *
* Puede o no.
4- 3- 2- 1- 0 1+ 2+ 3+ 4+
Oxidación
Reducción
C
H
HCH3
Números de oxidación
H
C
H
OHCH3
H
C
O
OHCH3
C
O
HCH3 CH3 CH2 C CH2 CH3
OH
H
C =0 H =1+ OH =1- O =2- Cl, Br, I =1-
0
1+
1+
1+
1+
1+
1-
0
2-
1-
0
2-
1+
0
1-
1+
3- 1- 3+
0 0
1+ 0
C OHCH2
Ejercicios:
C
O
OCH3 CH2 CH2 CH3
C
O
OHH
CH3 C CH CH3
CH3
H
H
CH3 CH3 CH2 C CH3
OH
H
1-
1+
0 0
1+ 2-
1+
1- 1-0 1+
0 0
0
2-
2-0
1- 2+ 0
0 4+
Reacciones de oxidación en alcoholes
Cuandoun alcoholseoxida en presenciade unagente oxidante,el productoqueseobtiene
depende del tipode alcohol del queseparte, asíun alcohol primario puede dar origen aun
aldehído o ácido carboxílico, mientrasque unalcohol secundario produce una cetona, los
alcoholes terciarios generalmenteno reaccionan.
Alcoholes primarios y secundariosseoxidan fácilmente con reactivosquecontienen cromo
6+ o manganeso 7+.
Alcohol 1° Aldehído Ácido carboxílico 
Alcohol 2° cetona 
[O] [O]
[O]
[O] = KMnO4, K2Cr2O7
a) Alcohol primario
La oxidación de un alcohol primario produce inicialmenteun aldehído,que se oxida
fácilmente al seguir en contacto conel agente oxidante, para dar lugar aun ácido
carboxílico. Esta reacciónes el principio en el que se basa el funcionamiento del
alcoholímetro.
C
H
OHR
H
C OR
H
C OR
OH
Agente 
oxidante
Agente 
oxidante
Ejemplo:
CH2 OHCH3 + Cr
6+ H
+
CH3 C O
H
CH3 C O
OH
[O]
+ Cr
3+
etanol
anaranjado
etanal ácido etanoico
verde
b) Alcohol secundario
La oxidaciónde unalcohol secundario produceunacetona.
C
H
OHR
R’
C OR
R’
Agente 
oxidante
Alcohol secundario Cetona 
Ejemplo:
CH CHCH3 + Cr
6+ H
+
3 – metil – 2 - pentanol 
anaranjado
CH3
OH CH2 CH3
C CHCH3 + Cr
3+
CH3
O CH2 CH3
verde
3 – metil – 2 - pentanona 
c) Alcohol terciario
Un alcohol terciarioenpresenciade unagente oxidante, generalmenteno presenta reacción.
El átomo de carbono sobreel que se encuentrael grupo hidroxi, no posee átomosde
hidrógeno, así para formarun doble enlace con oxígenose requiere romper enlaces
carbono-carbono paralo cuál son necesarias condiciones drásticasdereacción.
C
OH
R’’R
R’
Agente 
oxidante
No hay reacción
Ejemplo:
C
OH
CH3 CH3
CH2 CH3
+ KMnO4 Nohay reacción
H2O
2 – metil – 2 - butanol
Oxidación de aldehídos y cetonas
Los aldehídosse oxidan fácilmente a ácidos carboxílicos, con agentes oxidantes comunes
como: KMnO4, Na4Cr2O7 / H+, por lo queal envasarloseempleaunaatmósfera inerte para
evitarel contacto conel oxígeno del aire.
El reactivo de Tollens (complejo amoniacalde plata Ag(NH3)2+) oxida a los aldehídos
selectivamente, observándosela reducción del ion plata a plata metálica,lo queproduceuna
suspensión negra oun espejodeplataen las paredes del materialdevidrio dondeselleva a
cabola reacción.
R
Aldehído 
C H
O
+ 2Ag(NH3)2+ + 3OH-
H2O
2Ag + R C O
O
- + 4NH3 + 2H2O
Reactivo Tollens Plata 
H
metanal 
C H
O
+ 2Ag(NH3)2+ + 3OH-
H2O
2Ag + H C O
O
- + 4NH3 + 2H2O
plata 
Las cetonas, a diferenciade los aldehídos,no seoxidan fácilmente yno reaccionan con
el ion Ag+ por lo cuálel reactivodeTollens sirve para diferenciar a los aldehídosde las
cetonas.
Ejemplo:
Reacción de reducción de ácidos carboxílicos, aldehídos y cetonas
Los aldehídosse reducen a alcoholes primarios mientrasque las cetonaslo hacen a alcoholes
secundarios mediante,la hidrogenación catalítica(H2 / Ni) que es lenta comparada conel borohidruro
desodio (NaBH4), aunque con éste sea más caro.
La reducciónde ácidos carboxílicosse efectúa preferentemente conel hidruro de litio y aluminio
(LiAlH 4), obteniéndose alcoholes primarios.El aldehídoesun intermediariodeésta reacción, peronose
aísla debido ala rapidez conquesetransformaenácido carboxílico.
R C R
O
+ NaBH4 R CH R
OH
R C H
O
+ NaBH4 R CH H
OH
R C OH
O
+ LiAlH 4 R CH H
OH
cetona alcohol 2°
aldehído alcohol 1°
ácido 
carboxílico 
alcohol 1°
En los ejemplos de cetonas, aldehídos y ácidos carboxílicos, sólo se considerará el producto 
orgánico principal.
a)
CH3
O
+ NaBH4CH2 CH CH2 CH2 C H
CH3 CH CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH2
CH3 CH CH3 OH
CH2
4 – etil – 5 – metil - hexanal 
4 – etil – 5 – metil – 1 - hexanol 
b)
CH3 CH2 CH CH2 C OH
CH3 CH CH3
acido 3 – etil – 4 – metil pentanoico 
O
+ LiAlH 4 CH3 CH2 CH CH2 CH2
CH3 CH CH3
3 – etil – 4 – metil – 1 - pentanol 
OH
c)
+ NaBH4
OHO
ciclohexanona ciclohexanol
Polimerización por adición
La palabrapolímeroestá formada porpoli quesignifica muchos ymeroque indica unidad. Los polímeros
son moléculas gigantes formadas por unidadesqueserepiten cientos y a veces milesde veces; a estás
unidadesseles denominamonómerosdemonode quesignificaunoy mero unidad.
Existe una diversidaddepolímeros naturales tales comola seda yla lana,quesondenaturaleza proteica,
en tantoqueel almidónquecontienen los alimentos,la celulosaqueseencuentraen elalgodón yen la
madera, sonpolisacáridos.
Las reacciones quese utilizan para obtener polímerosse denominan reaccionesde polimerización.El
eteno oel etileno,el propeno o propileno y otros compuestosno saturadossepolimerizan por mediode
unareaccióndeadición porlo queseles denominapolímerosdeadición.
La polimerizacióndealquenos y dienosesuna delas reaccionesdemayor aplicaciónenla industria.
n CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
CH2 CH2[ ] n
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
La polimerización puede ser iniciadapor uncatión, anión o radical. Solosehará referencia
a la polimerización catiónica.
Cuandoen una reacciónde polimerizaciónse empleaun ácido como iniciadorde la
reacción, estásedenomina polimerización catiónica.
A CH2 CH+
G
A CH2 CH
G
+
G= grupo sustituyente = -Cl, -CN, -C5H6
A CH2 CH
G
+
+ CH2 CH
G
A CH2 CH
G
CH2
G
+
CH
H CH2 CH+
CH3
H CH2 CH
CH3
+
G= grupo sustituyente = -CH3
H CH2 CH
CH3
+
+ CH2 CH
CH3
A CH2 CH
CH3
CH2
CH3
+
CH
Ejemplo:
Polimerización del propeno.
+
Principales polímeros de uso cotidiano
Monómero Polímero Nombres Usos
CH2=CHCH3
propeno
CH2-CH 
CH3
Polipropileno Cuerdas, alfombras, 
partes automotrices.
CH2=CHCl
clorovinilo
CH2-CH 
Cl
Poli (vinil cloruro) o 
Cloruro de polivinilo, PVC
Mangueras, películas, 
materiales de 
aislamiento, envases 
para bebidas 
(cancerígeno).
CH2=CHCN
acrilonitrilo
CH2-CH 
CN
Poliacrinonitrilo, Orlón Fibras textiles para ropa.
CF2=CF2
Tetracloruro de etileno
CF2 – CF2 Politetrafluoroetileno, 
Teflón
Películas antiadherentes,
protectores y 
lubricantes.
CH3
H2C=CCO2CH3
CH3
CHCH
CO2CH3
Poli (metil metacrilato), 
Lucite, Plexiglas, Perspex.
Moldes de plásticos y 
pinturas.
n
n
n
n
n
Polimerización por condensación
Esta polimerizaciónselleva a cabo cuando monómerosquecontienen que contienenpor lo
menos dos grupos funcionalessecombinan conla pérdidade agua generalmente.El nylon
queesunapoliamida resistente y fácildeprocesarenhilos parecidos ala seda,sefabricó por
primera vezen1931.
Un ejemplode esta poliamidaes elnylon -6,6 quesesintetiza a partirde dosmonómeros
con seis carbonos. Unode los monómeroses elácido hexanodioico (ácido adípico) cuyos
extremosde la cadena son grupos carboxilo yel otro monómeroes la hexametilendiamina
con grupos aminoenambos extremosdesuestructura.
Reaccióndepolimerización del nylon- 6,6:
nHOOC +(CH2)4 COOH nH2N (CH2)6 NH2
[C
O
(CH2)4 C
O
NH (CH2)6 NH + nH2O]
Ácido adípico hexametilendiamina
Nylon – 6,6
Otro polímero importantees la fibra de poliéster conocida como dracón, formado porel
ácido tereftálico yel etilenglicol. La fibra de dracón aporta a los tejidos naturales, comola
lana o el algodón,su característicade permanecer sin arrugarse. Asíse forma la tela de
planchado permanentemente.
Reaccióndepolimerización:
HO
+
C
O
C
O
OH HOCH2CH2OH
O C
O
C
O
OCH2CH2O
etilenglicol
Ácido tereftálico
Dacrón
n
El enlace peptídico
Los aminoácidosse unen entresí medianteun enlace peptídicoel cual es covalente yse
establece entreel grupo carboxilode unaminoácido yel grupo amino del siguiente, dando
lugaral desprendimientode unamoléculadeagua.
Cuandoel númerodeaminoácidosqueseunen para formarunamoléculaesmenorde 10 da
lugar aun oligopéptido;si essuperior a10 sellama polipéptido ysi esmayor a50 sehable
de unaproteína.
La organizaciónde unaproteína viene definidapor cuatro niveles estructurales, cadauna de
estas estructuras informadela disposicióndela proteínaen elespacio.
C
O
O-HCH
+R1
2HN C
O
O-HCH
R2
NH
H
H2O
AMINOÁCIDO 1 AMINOÁCIDO 2
C
O
CH
R1
N C
O
O-HCH
R2
N
H
H N
H
CH
R4
C
O
O-H
+
H2N CH
R3
C
O
O-H H
H +
C
O
CH
R1
N C
O
O-HCH
R2
N
H
H N
H
CH
R4
C
O
O-H
+
H2N CH
R3
C
O
O-H H
H +
C
O
CH
R1
N C
O
NCH
R2
N
HH H
CH
R4
C O-H
O
CCHH2N
O
R3
2 H2O
H N C C
H R
H O
Enlace peptídico
n
+ n H2O
Ejercicios
• ¿Qué reacción de polimerización se llevaría a cabo en los siguientes monómeros?
CH
n
Cl
CH
Cl
a)
b)
H2N CH2 CH2 C OH
O
Universidad Nacional Autónoma de México
Escuela Nacional Preparatoria No. 9
“Pedro de Alba”
QUÍMICA
“Reacciones Orgánicas”
Profesora: Gabriela Martínez Miranda