Hidroquinona

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Hidroquinona
La hidroquinona o 1,4-dihidroxibenceno, es una sustancia de textura pulverulenta, aspecto cristalino y color blanco. Su fórmula molecular es C6H4(OH)2. Su nombre sistemático es 1,4-bencenodiol.
Síntesis
Se puede obtener por reducción de la quinona en presencia de reactivos como NaBH4 y SnCl4, en un proceso que transcurre en dos etapas (formándose una especie intermedia, la quinhidrona), y que puede ser reversible en presencia de sal de Fremy.
Otra manera de sintetizar hidroquinona, en el laboratorio, es a partir de benceno por reacción de sustitución aromática electrofílica.
Obtención y aplicaciones
Los sistemas oxidación-reducción hidroquinona-quinona tienen varias aplicaciones importantes:
· La hidroquinona es un revelador fotográfico esencial. La hidroquinona reduce al BrAg, activado por la luz, a Ag metálica, que ennegrece el negativo.
· Se usa como materia prima en la fabricación de multitud de colorantes.
· A nivel celular, actúa como un eslabón imprescindible en la fosforilación oxidativa de la mitocondria, ya que va a ser el puente de unión entre los nucleótidos reducidos y los citocromos, es decir, es el eslabón fundamental en el transporte molecular del hidrógeno para continuar con el transporte de los electrones del hidrógeno. Su papel como antioxidante celular es primordial y, últimamente, están cobrando bastante interés aquellos tratamientos con hidroquinona que tratan de paliar déficits amnésicos o de memoria.
· La hidroquinona es un agente blanqueador de la piel. Se usa para blanquear y aclarar áreas localizadas de piel oscurecida, ya que es un agente despigmentador débil, pero supuestamente seguro, que se usa típicamente en el tratamiento de la "hipermelanosis". También presenta otras aplicaciones como: agente artificial de bronceado o ingrediente fundamental en el revelado fotográfico. Los efectos secundarios que pueda provocar en la salud se encuentran circunscritos, fundamentalmente, en ese espectro de consumidores que procesan, usan o aplican, con frecuencia, esta sustancia.
Efectos sobre la salud
· Las partículas de polvo de hidroquinona producen en los ojos una inmediata irritación y pueden llegar a causar ulceración de la córnea. Las cantidades en el aire que pueden afectar a los ojos están limitas a un máximo de entre 10 y 30 mg/m3, dependiendo del grado de tolerancia y diversos factores de aspecto genético.
· Su contacto reiterado con la piel puede causar dermatitis.
· Una exposición prolongada puede producir decoloración en los párpados, manchas u opacidad prematura en el cristalino, y cambios en el color de las pupilas de los ojos. También se asocian síntomas de anemia y pérdida de la pigmentación de la piel, a una exposición crónica.
· Algunos estudios basados en pruebas de laboratorio indican que la hidroquinona puede ser un mutágeno.