ESTRUCTURAS Y PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

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Estructura y propiedades de los
compuestos químicos orgánicos
Las propiedades físicas de un compuesto dependen principalmente del tipo de enlaces que 
mantienen unidos a los átomos de una molécula. Éstos puede indicar el tipo de estructura y 
predecir sus propiedades físicas. A continuación se darán a conocer los tipos de enlaces que 
influencian las propiedades de los compuestos químicos.
Enlaces iónicos: estos enlaces se forman cuando un átomo que pierde electrones, relativamente
fácil (metal) , reacciona con otro que tiene una gran tendencia a ganar electrones (no metal).
El ejemplo típico de compuesto iónico son las
sales. El cloruro de sodio, el yoduro de 
potasio, y el cloruro de magnesio, son 
ejemplo de estos compuestos. En la figura se 
puede ver la estructura del cloruro de sodio. 
En la forma (A) se indican las posiciones 
(centros) de los iones. En la forma (B) se 
representan los iones como esferas 
empacadas.
Enlace covalente: este enlace constituye un tipo 
de unión bastante fuerte, donde los electrones 
son compartidos por los átomos que forman el 
compuesto. Entre los compuestos que forman 
enlaces covalentes se encuentran el oxígeno, 
hidrógeno, nitrógeno, dióxido de carbono, 
naftaleno, agua y amoniaco, entre otros. En la 
molécula de H2, por ejemplo, los electrones 
residen principalmente en el espacio entre los 
núcleos, donde son atraídos de manera 
simultánea por ambos protones. El aumento de 
fuerzas de atracción en esta zona provoca la 
formación de la molécula de H2 a partir de dos 
átomos de hidrógeno separados.
La formación de un enlace entre los átomos
de hidrógeno implica que la molécula de
H2 es más estable por determinada cantidad de
energía, que dos átomos separados (energía de
enlace).
La letra griega (delta) indica una carga parcial o 
fraccionaria.
Enlace Covalente Polar: en este enlace el par 
de electrones no se encuentra distribuido 
equitativamente entre los átomos. Las 
moléculas están formadas por átomos que 
tienen diferente electronegatividad y que se 
hallan dispuestos de manera que en la 
molécula existen zonas con mayor densidad 
de electrones que otras (polo negativo y 
positivo respectivamente). Este es el caso, por
ejemplo, de los gases fluoruro de hidrógeno 
(HF), cloruro de hidrógeno (HCl), bromuro de
hidrógeno (HBr) y ioduro de hidrógeno (HI).
Enlace Covalente Coordinado: en este enlace 
uno de los dos componentes de la ecuación 
“dona” el par de electrones para formar el 
enlace. Ejemplo: el amoníaco que dona sus 
electrones para formar ión amonio.
Enlace metálico: este es el tipo de enlace que 
existe entre los átomos de un metal, y 
determina propiedades tales como: el carácter 
conductor del calor y la electricidad en estado
sólido, dureza, punto de fusión, maleabilidad, 
etc.
El enlace metálico tiene la posibilidad de deformación sin que se produzca la rotura del cristal 
como ocurre en los sólidos iónicos
Fuerzas intermoleculares: Cuando los átomos se
unen mediante fuerzas intramoleculares 
representadas por cualquiera de los enlaces ya 
mencionados, forman moléculas. Por ejemplo, 
cada molécula de agua está formada por dos 
átomos de hidrógeno y uno de oxígeno unidos 
mediante enlaces covalentes. Sin embargo, el 
agua es una sustancia que además de 
encontrarse en estado gaseoso puede ser líquida 
o sólida (hielo), lo cual implica la intervención 
de fuerzas intermoleculares que permita la 
unión de las moléculas de agua entre sí, ya que 
si no existiera ninguna fuerza de enlace entre 
ellas, el agua siempre se encontraría en estado 
gaseoso.
 
Fuerzas de Van der Waals: Las fuerzas intermoleculares o fuerzas de Van der Waals pueden 
dividirse en tres grandes grupos: las debidas a la existencia de dipolos permanentes, las de 
enlace de hidrógeno y las debidas a fenómenos de polarización transitoria (fuerzas de London).
Atracción entre dipolo y dipolo: Esta unión 
intermolecular se presenta entre moléculas 
unidas por un enlace covalente polar. La 
interacción dipolo- dipolo es la atracción que 
ejerce el extremo positivo de una molécula 
polar por el negativo de otra semejante. En el 
cloruro de hidrógeno, por ejemplo, el 
hidrógeno relativamente positivo de una 
molécula, es atraído por el cloro relativamente
negativo de otra.
Enlace de Hidrógeno: es una unión de tipo 
intermolecular generada por un átomo de 
hidrógeno que se halla entre dos átomos 
fuertemente electronegativos. Sólo los átomos 
de F, O y N tienen la electronegatividad y 
condiciones necesarias para intervenir en un 
enlace de hidrógeno. La clave de la formación 
de este tipo de enlace es el carácter fuertemente 
polar del enlace covalente entre el hidrógeno H 
y otro átomo (por ejemplo O). La carga parcial 
positiva originada en el átomo de hidrógeno 
atrae a los electrones del átomo de oxígeno de 
una molécula vecina. Dicha atracción se ve 
favorecida cuando ese otro átomo es tan 
electronegativo que tiene una elevada carga 
parcial negativa.
El hidrógeno es el único átomo capaz de formar este tipo de enlace porque al ser tan pequeño 
permite que los otros átomos más electronegativos de las moléculas vecinas puedan 
aproximarse lo suficiente a él como para que la fuerza de atracción sea bastante intensa. Este 
tipo de enlace intermolecular es el responsable, por ejemplo, de la existencia de océanos de 
agua líquida en nuestro planeta. Si no existiera, el agua se encontraría en forma de vapor.
Fuerzas de London: En la mayoría de los 
casos son fuerzas muy débiles que suelen 
aumentar con el tamaño molecular. Son 
creadas por la formación de dipolos 
transitorios en moléculas no polares. Para 
entender como se forman estos dipolos 
transitorios, supongamos que una molécula 
monoatómica de helio se acerca bastante a 
otra. En ese caso, debido al movimiento de 
los electrones, aunque la molécula sea neutra, 
se pueden producir en momentos 
determinados zonas de la molécula con mayor
densidad de electrones que otras, es decir, las 
moléculas pueden tener a veces polaridad 
eléctrica. De acuerdo con esta idea, se puede 
pensar en el átomo de helio no polar como un 
átomo en el que los electrones se encuentran 
en los lados opuestos del núcleo y alineados 
con éste (a).
En todas las demás posiciones los átomos de 
helio presentarán una cierta polaridad debido a 
que el centro de la carga negativa no coincidirá 
con el de la positiva (b).
Si dos átomos de helio convenientemente 
polarizados y orientados se acercan el uno al 
otro lo suficiente, la fuerza de atracción 
eléctrica puede ser lo bastante intensa como 
para que se produzcan uniones 
intermoleculares (c). Esto se puede 
conseguirse bajando mucho la temperatura 
con lo que el movimiento es más lento. Una 
molécula polarizada puede incluso polarizar a
otra vecina a ella que no lo esté y así inducir 
un dipolo.
Una vez conocidos los tipos de enlaces químicos estudiaremos su influencia en el 
comportamiento de los compuestos químicos con base en sus propiedades físicas.
Punto de Fusión:
En un sólido cristalino las partículas que actúan como unidades estructurales, iones o 
moléculas se hallan ordenadas de algún modo muy regular y simétrico; hay un arreglo 
geométrico que se repite a través de todo el cristal. La Fusión es el cambio del arreglo 
ordenado de las partículas en el retículo cristalino a uno más desordenado que caracteriza a los 
líquidos. La fusión se produce cuando se alcanza una temperatura a la cual la energía térmica 
de las partículas es suficientemente grande como para vencer enlaces que las mantienen en sus 
lugares.
Punto de ebullición:
Aunque en un líquido las partículas tienen un arreglo menos regular y mayor libertad de 
movimiento que en un cristal, cada una de ellas es atraída por muchas otras. La ebullición 
implica la separación de moléculas individuales, o pares de iones con carga opuesta, del seno 
del líquido. Esto sucede, cuando se alcanza una temperatura suficiente para que la energía 
térmica de las partículas supere las fuerzas de cohesión que las mantienenunidas en la fase 
líquida.
Los compuestos polares presentan puntos de fusión y ebullición más altos que los no polares 
de peso molecular semejante, debido a que las fuerzas intermoleculares son más fáciles de 
vencer que las fuerzas interiónicas. (ver tabla)
Compuesto
Peso
molecular
Polaridad Punto de ebullición Punto de fusión
Agua 18 g/mol 1,84 Debyes 100 ºC 0ºC
Metano 16 g/mol 0 Debyes -165ºC -183ºC
Las moléculas que presentan enlaces de hidrógeno entre sí tienen un punto de fusión y 
ebullición más elevado que los que no lo presentan y tienen el mismo peso molecular. Esto es 
debido a que hay que emplear energía adicional para romper las uniones moleculares. (ver 
tabla)
Compuesto
Peso
molecular
Fórmula
Puente de
Hidrógeno
Polaridad
Solubilidad
en agua
Punto
de
fusión
Punto de 
ebullición
Etanol 46 g/mol
CH3-
CH2OH
Presente
1,69
Debyes
Soluble -115ºC 78,3ºC
Éter
metílico
46 g/mol
CH3-O-
CH3
Ausente
1,29
Debyes
Soluble -140ºC -24ºC
Solubilidad: Cuando se disuelve un sólido o un 
líquido, las unidades estructurales (iones o 
moléculas) se separan unas de otras y el espacio 
entre ellas pasa a ser ocupado por moléculas del 
solvente. Sólo el agua y otros solventes muy 
polares son capaces de disolver, 
apreciablemente compuestos iónicos al formar 
los enlaces ión dipolo, que en conjunto aportan 
suficiente energía para romper las fuerzas 
interiónicas en el cristal. En la solución cada ión
está rodeado por muchas moléculas del 
solvente, por lo que se dice que está solvatado 
(o hidratado si el solvente es agua)
Los compuestos no polares o débilmente polares se disuelven en solventes no polares o apenas 
polares, ejemplo el metano se disuelve en tetracloruro de carbono (CCl4) pero no en agua.
Los compuestos orgánicos que forman puentes de hidrógeno son solubles en agua, entre ellos 
tenemos: los alcoholes, fenoles y ácidos carboxílicosque presentan un grupo (OH). También 
los aldehídos y cetonas forman puente de hidrógeno con el agua al igual que los éteres debido a
la presencia del átomo de oxígeno (O=, -O-)
Las aminas primarias y secundarias forman 
puente de hidrógeno entre sí y con el agua 
debido a la presencia del grupo amino (-NH2), 
las aminas terciarias por no tener hidrógeno 
unido a nitrógeno no forman puente de 
hidrógeno entre sí, pero si lo forman con el 
agua; por esta razón casi todos los compuestos 
son solubles en agua.
Los compuestos que contienen –O- u –OH 
serán solubles si la razón entre carbonos y 
grupos –O- u –OH no es mayor que 3:1, así 
ninguno de los fenoles será altamente soluble 
en agua pues ya que el miembro más pequeño
contiene seis carbonos (C6H5OH). 
Densidad:
Está relacionada con la dimensión de la 
molécula, la polaridad y el puente de hidrógeno.
Los éteres por ejemplo, poseen un átomo de 
oxígeno (-O-) y una polaridad que tiende a 
acercar más las moléculas unas a otras, esto los 
hace más densos que los hidrocarburos 
correspondientes.
Sin embargo los éteres son menos densos que 
sus isómeros alcoholes porque estos tienen 
además puente de hidrógeno entre sí.
Viscosidad:
Es una medida de la dificultad con la cual se deslizan las moléculas unas sobre otras. La 
viscosidad aumenta con la longitud de la cadena molecular hasta llegar al estado sólido.Para 
los miembros de una misma serie homóloga, las constantes físicas aumentan a medida que las 
moléculas alcanzan mayores dimensiones. (ver tabla)
Compuesto
Peso
molecular
Fórmula Densidad Polaridad
Punto de
fusión
Punto de
ebullición
Propeno 42 g/mol CH2=CH-CH3 0,610
0,35
Debyes
-185ºC -48ºC
1-buteno 56 g/mol
CH2=CH-CH2-
CH3
0,626
0,37
Debyes
-130ºC -6,5ºC
Al ser las moléculas más largas pueden enroscarse y mezclarse entre sí unas con otras 
formando una maraña que hace más difícil separarlas ya que además aumentan las fuerzas de 
Van der Waals.
La Simetría:
Al igual que los tipos de enlace, la conformación estructural tiene gran influencia sobre las 
propiedades físicas. En una cadena recta hay mayor atracción intermolecular, la ramificación 
aumenta la distancia entre cadenas adyacentes disminuyendo la atracción intermolecular entre 
las moléculas vecinas. A medida que aumentan las ramificaciones la forma de la molécula 
tiende a aproximarse a la de una esfera, con lo que disminuye su superficie, lo que se traduce 
en un debilitamiento de las fuerzas intermoleculares que pueden ser superadas a temperaturas 
más bajas.(ver tabla)
Fórmula estructural Nombre común Simetría Pto. de ebullición Pto. de fusión
n-pentano Menor 36ºC -130ºC
Iso-pentano Media 28ºC -160ºC
Neo-pentano Mayor 10ºC -17ºC
En el caso del punto de fusión la variación no siempre es regular, debido a que en un cristal las 
fuerzas intermoleculares no sólo dependen del tamaño de las moléculas sino también de su 
acomodo más o menos perfecto en el retículo cristalino, pero generalmente a menor simetría es
menor el punto de fusión.La disposición espacial de los átomos en las moléculas modifica 
también las propiedades físicas de compuestos semejantes. (ver tabla)
Nombre Fórmula estructural Polaridad Pto. Ebullic Pto. de fusión Simetría
Cis-dicloro eteno 1,85 Debyes 60ºC -80ºC Asimétrico
Trans-dicloro eteno 0 Debyes 48ºC -50ºC Simétrico
Efecto inductivo:
Se presenta en el estado normal de las 
moléculas con enlaces covalentes simples y 
permite que el par electrónico se desplace 
ligeramente cuando en la molécula existe un 
átomo que ejerza sobre el par electrónico una 
atracción mayor o menor que el resto de los 
átomos. El efecto inductivo puede ejercerlo un 
sustituyente, el cual va a polarizar de manera 
permanente un enlace. Esta acción se transmite 
a través de la cadena carbonada.
C = carbono
4 = posición del carbono
X = sustituyente
El efecto inductivo se presenta cuando se unen a un átomo de carbono, átomos o grupos 
atómicos aceptores de electrones (agentes electrofílicos); la excepción más importante la 
constituyen los grupos alquilo (-R) que son dadores de electrones (agentes neutrofílicos). Si un
átomo o grupo de átomos es más electronegativo que el átomo de hidrógeno, se dice que posee 
un efecto inductivo negativo (-I), mientras que si es menos electronegativo que el átomo de 
hidrógeno, se dice que tiene efecto inductivo positivo (+I). Este efecto es el responsable del 
aumento o disminución de la acidez o alcalinidad (basicidad) de algunos compuestos.
La constante de equilibrio (ionización o acidez) 
para la reacción anterior, esta dada por la 
siguiente expresión:
Mientras mayor es la magnitud de Ka, indica 
mayor fuerza del ácido.
Acidez:
La propiedad química característica de los 
ácidos carboxílicos, es la acidez. Según 
Bronsted – Lowry, son ácidos porque cada 
grupo carboxilo tiene la capacidad de donar 
un protón en un intercambio ácido-base, 
debido al grupo OH presente. En una solución
acuosa de un ácido carboxílico cualquiera, el 
agua actúa como aceptor de protones, es decir
como una base, estableciéndose un equilibrio 
entre el ácido orgánico, agua, ión carboxilato 
y el ión hidronio.
En aquellos compuestos que presentan sustituyentes, como en el ejemplo de la tabla donde el 
sustituyente es el cloro (Cl), este da lugar a que haya un desplazamiento de la densidad 
electrónica hacia sus vecinos, con la consiguiente disminución de densidad electrónica
en el grupo carboxilo -COOH. Esta es la causa de que el átomo de hidrógeno del grupo –
COOH quede más suelto y, por esta razón, la fuerza de atracción que ejerce el disolvente polar 
(agua) sobre este átomo de hidrógeno origina una mayor disociación. (ver tabla)
Ácido Etanoico CH3-COOH Ka= 1,75x10-5
Ácido Monocloro-etanoico CH2Cl-COOH Ka= 136x10-5
ÁcidoDicloro-etanoico CHCl2-COOH Ka=5530x10-5
Ácido Tricloro-etanoico CCl3-COOH Ka= 23200x10-5
Si se aleja el sustituyente inductivo del grupo –COOH, el efecto inductivo será más débil a 
medida que el sustituyente se aleja del grupo –COOH inducido. (ver tabla)
ÁcidoButanoico CH3-CH2-CH2-COOH Ka= 1,52x10-5
Ácido 4 cloro-butanoico CH2Cl- CH2-CH2-COOHKa= 2,96x10-5
Ácido 3 cloro-butanoico CH3 - CHCl2-CH2-COOH Ka= 8,9x10-5
Ácido Tricloro-etanoico CH3- CH2-CHCl-COOH Ka= 139x10-5
Este efecto está íntimamente relacionado con la electronegatividad de los elementos, por ello el
a -fluor –etanoico es más ácido que el a - yodo etanoico.(ver tabla)
FCH2-COOH Ka= 260 x 10-5
ClCH2-COOH Ka= 136 x 10-5
BrCH2 –COOH Ka= 125 x 10-5
ICH2-COOH Ka= 67 x 10-5
Basicidad:
El efecto inductivo también influye en la 
alcalinidad. Según Bronsted –Lowry, una base 
es un aceptor de protones. En una solución 
acuosa de amoniaco, el agua actúa como un 
dador de protones (ácido), los protones son 
aceptados por el amoniaco que actúa como una 
base, estableciéndose un equilibrio entre 
amoniaco, agua ión amonio e ión oxhidrilo.
 
La constante de basicidad se calcula 
aplicando la siguiente fórmula:
Según la definición de Lewis, una base es una sustancia donante de pares electrónicos y un 
ácido un aceptor de pares electrónicos. El amoniaco, las aminas, el agua y el ión oxhidrilo son 
bases, pues tienen pares electrónicos disponibles que pueden compartir, mientras que el protón 
y el ión hidronio son ácidos, por su deficiencia en electrones.
Actividad: A partir de la información anterior elabore un cuadro de doble entrada en el que 
queden reflejados los principales tipos de enlace y algunas de sus propiedades características. 
Discute con tus compañeros y profesor la información del cuadro.