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LABORATORIO QUIMICA ORGANICA HIDROCARBUROS ALIFATICOS REPORTE DE LABORATO RIO 5 Índices: - Objetivo general - Objetivo especifico - Marco Teórico o ¿Qué es un Hidrocarburo Alifático? o Alcanos Combustión Reacción de sustitución Metano o El petróleo y sus derivados o Alquenos Combustión Reacción de adición o Alquinos Propiedades del etino Reacción de característica o Procedimiento Alcanos Combustión de un alcano Alquenos Obtención del etileno Propiedades del etileno Alquinos Obtención del acetileno Propiedades del acetileno - Datos, Reacciones, Cálculos - Imágenes - Conclusión - Bibliografía Objetivo General. – Realizar mediante procesos químicos la obtención de los hidrocarburos correspondientes, así como también sus propiedades. Objetivos Específicos. - Combustión de un alcano - Obtención del etileno - Propiedades del etileno - Obtención del acetileno - Propiedades del acetileno Marco Teórico ¿Qué es un Hidrocarburo Alifático? Los hidrocarburos alifáticos son los compuestos orgánicos no derivados del benceno. Están formados por átomos de carbono e hidrógeno, formando cadenas, las cuales pueden ser abiertas o cerradas. Los hidrocarburos pueden encontrarse unidos por enlaces simples, dobles o triples. Como el carbono es tetravalente, está compartiendo dos electrones en cada enlace, y el hidrógeno, que solamente tiene un electrón, sólo necesita un enlace para poder juntarse con el carbono. Dentro del grupo de hidrocarburos alifáticos de cadena abierta tenemos a los alcanos, alquenos y alquinos, diferentes en base a la naturaleza de sus enlaces, y dentro del grupo de hidrocarburos de cadena cerrada, tendremos a aquellos compuestos que se cierran su cadena formando un anillo sin ser derivados del benceno, como por ejemplo, los ciclo alcanos. Alcanos Son hidrocarburos alifáticos, también conocidos como de cadena abierta, constituidos por carbonos e hidrógenos unidos por enlaces sencillos. Responden a la fórmula CnH2n+2, de donde n es el número de carbonos. Para nominar a este tipo de hidrocarburos, se debe ver el número de carbonos que posea la cadena, de manera que podamos anteponer el prefijo griego (met, et, prop, but, etc), añadiendo la terminación –ano. Los primeros de la serie son: Metano: CH4 Etano: CH3-CH3 Propano: CH3-CH2-CH3 Los hidrocarburos alifáticos saturados, siguen la fórmula de tipo CnH2n+2, de donde n hace referencia al número de átomos de carbono. Estos compuestos que poseen el mismo grupo funcional (el enlace), pero tienen diferente número de átomos, forman lo que se conoce como serie homóloga. Cuando los hidrocarburos pierden un átomo de hidrógeno, se forman un radical, el cual se nomina de la misma manera pero cambiando la terminación –ano, por –ilo ( si nombramos el nombre aisladamente) o –il ( si se encuentra formando parte de un compuesto), por ejemplo: CH3 → metilo CH3-CH2 → etilo CH3-CH2-CH2 → propilo. Combustión de un alcano La combustión es un proceso general de todas las moléculas orgánicas, en la cual los átomos de carbono de la molécula se combinan con el oxígeno convirtiéndose en moléculas de dióxido de carbono (CO2) y los átomos de hidrógeno en agua líquida (H2O). La combustión es una reacción exotérmica, el calor desprendido se llama calor de combustión y en muchos casos puede determinarse con exactitud, lo que permite conocer el contenido energético de las moléculas. Reacción de combustión ajustada Reacción de sustitución Bajo la influencia de la luz ultra violeta, o a 240-250 grado centígrado, el cloro o el bromo convierten los alcanos en cloro alcanos (cloruros de alquilo) o bromo alcanos (bromuros de alquilo). Formándose simultáneamente una cantidad equivalente de cloruro o bromuro de hidrogeno. X2 2X X + RH HX + R- R- + X2 RX + X- Metano (CH4) El metano es un gas inodoro, incoloro y no es soluble en agua. La fórmula química del metano es CH4. Del mismo modo, si bien no es tóxico, sí que es altamente L.U.V. inflamable. El metano es un gas que colabora negativamente con el cambio climático con lo que se denomina efecto invernadero. Este gas se encuentra de forma natural. El metano es producido por la descomposición anaeróbica (sin necesidad de oxígeno) de la materia orgánica. - Propiedades físicas Es menos denso que el agua y soluble en disolventes apolares. Posee un átomo de carbono, su punto de fusión es -182.5 ° C y su punto de ebullición es de -161,6 ° C. - Propiedades químicas Es bastante inerte debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-H y a su baja polaridad. No se ve afectado por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo, la combustión es muy exotérmica, aunque tiene una elevada energía de activación. El petróleo y sus derivados El petróleo es un aceite mineral de color muy oscuro o negro, menos denso que el agua y de un olor acre característico. Está formado por una mezcla de hidrocarburos acompañados de azufre, oxígeno y nitrógeno en cantidades variables, sus productos derivaos son: Dentro de los productos que se generan a partir del petróleo, se distinguen, entre otros, los siguientes: Gasolinas líquidas: fabricadas para automóviles y aviación, en sus diferentes grados; queroseno, diversos combustibles de turbinas de avión, y el gasóleo, detergentes, entre otros. Se transporta por barcazas, ferrocarril, y en buques cisterna. Pueden ser enviadas en forma local por medio de oleoductos a ciertos consumidores específicos como aeropuertos y bases aéreas como también a los distribuidores. Lubricantes: aceites para maquinarias, aceites de motor, y grasas. Estos compuestos llevan ciertos aditivos para cambiar su viscosidad y punto de ignición, los cuales, por lo general son enviados a granel a una planta envasadora. Ceras: utilizadas en el envase de alimentos congelados, entre otros. Pueden ser enviados de forma masiva a sitios acondicionados en paquetes o lotes. Parafinas: es la materia prima para la elaboración de velas y similares, ceras para pisos, fósforos, papel parafinado, vaselinas, fármacos, etc. Cloruro de polivinilo (PVC): existen dos tipos de cloruro de polivinilo, tienen alta resistencia a la abrasión y a los productos químicos. Se utiliza para hacer manteles, cortinas para baño, muebles, alambres y cables eléctricos. También se utiliza para la fabricación de riego, juntas, techado y botellas. https://es.wikipedia.org/wiki/Cloruro_de_polivinilo https://es.wikipedia.org/wiki/Parafina https://es.wikipedia.org/wiki/Cera https://es.wikipedia.org/wiki/Lubricante https://es.wikipedia.org/wiki/Gas%C3%B3leo https://es.wikipedia.org/wiki/Queroseno https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Gasolbebeina&action=edit&redlink=1 Plásticos, pinturas, barnices, disolventes, fertilizantes e insecticidas, cauchos artificiales, poliéster... Polietileno: materia prima para la fabricación de plásticos. Negro de humo: fabricación de neumáticos. Detergentes: para lavar. Alquenos Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace carbono-carbono. La palabra olefina se usa con frecuencia como sinónimo, pero el término preferido es alqueno. Los alquenos abundan en la naturaleza. Por ejemplo, el etileno es una hormona vegetal que induce la maduración de las frutas. Sería imposible la vida sin alquenos como el b-caroteno, compuesto que contiene once dobles enlaces. Es un pigmento anaranjado que produce el color de las zanahorias y una valiosa fuente dietética de vitamina A; también se cree que proporciona cierta protección contra algunos tipos de cáncer. Debido a su doble enlace un alqueno tiene menos hidrógenos que un alcano con la misma cantidad de carbonos, CnH2n para el alqueno versus, CnH2n+2 para el alcano, el alqueno se llama no saturado. Por ejemplo, el etileno tiene la fórmula C2H4, mientras que la fórmula del etano es C2H6. Combustión de los alquenos Los alquenos alser hidrocarburos son combustibles y arden en presencia de oxígeno atmosférico y una llama. Esta combustión es denominada como completa pues produce dióxido de carbono (Co2) y agua (H2O). Además, esta reacción produce gran cantidad de calor. Reacción de adición de los alquenos La reacción característica de los alquenos es la adición de sustancias al doble enlace, según la ecuación: https://es.wikipedia.org/wiki/Detergente https://es.wikipedia.org/wiki/Negro_de_humo https://es.wikipedia.org/wiki/Polietileno https://es.wikipedia.org/wiki/Poli%C3%A9ster https://es.wikipedia.org/wiki/Caucho_sint%C3%A9tico https://es.wikipedia.org/wiki/Caucho_sint%C3%A9tico https://es.wikipedia.org/wiki/Insecticida https://es.wikipedia.org/wiki/Fertilizante https://es.wikipedia.org/wiki/Disolvente https://es.wikipedia.org/wiki/Barniz https://es.wikipedia.org/wiki/Pintura https://es.wikipedia.org/wiki/Pl%C3%A1stico La primera etapa de la reacción es la adición del protón al alqueno nucleófilo, para formar el carbocatión. En la segunda etapa, el carbocatión reacciona con el nucleófilo. La adición de electrófilos a alquenos hace posible la síntesis de muchas clases de compuestos: Halogenuros de alquilo, alcoholes, alcanos, dioles, eteres pueden ser sintetizados a partir de alquenos por reacciones de sustitución electrófila. El producto obtenido depende solamente del electrófilo y del nucleófilo usado en la reacción. Alquinos Se llaman alquinos a los hidrocarburos caracterizados por la presencia de un triple enlace carbono-carbono. Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n-2. El acetileno es el alquino más sencillo. Los compuestos que tienen el triple enlace en un extremo de la cadena se denominan monosustituidos o alquinos terminales. De los alquinos disustituidos se dice que tienen un triple enlace interno. El triple enlace carbono-carbono es un grupo funcional, que reacciona con muchos de los reactivos que reaccionan con el doble enlace de los alquenos. Un aspecto que distingue a la química del acetileno y de los alquinos terminales es su acidez. Los compuestos que tienen el triple enlace en un extremo son los más ácidos de los hidrocarburos sencillos. El acetileno es una molécula lineal con una distancia de enlace carbono-carbono de 120 pm y una distancia de enlace carbono-hidrógeno de 106 pm. Reacción de caracteristica de los alquinos El acetileno puede obtenerse a partir de óxido de calcio y coke. En una primera etapa son calentados en horno eléctrico para formar carburo de calcio. CaO+3C ------> CaC2 + CO2 En la segunda etapa el carburo de calcio reacciona con agua para formar acetileno. CaC2 + 2H2O ------> Ca(OH)2 + C2H2 Procedimiento Alcanos Para las pruebas de reacción química de los alcanos, se usa gas natural (casi 90% de metano), GLP (40% propano, 60% butano) o hexano y se realizan los siguientes ensayos: a) En u vidrio reloj con un alcano se le aplica una llama observándose el carácter de la reacción y de la llama. Se observará y anotará cualquier observación sobre la naturaleza de los productos de reacción. Alquenos - Obtención del etileno Se arma el aparato como se indica en la figura adjunta, separando el tapón del matraz generador, se coloca 10 ml de alcohol etílico, 20 ml de ácido sulfúrico concentrado y 3 gramos de tierra de infusorios o cualquier núcleo de ebullición. Es importante tomar en cuenta que todas las adiciones deberán hacerse con sumo cuidado y lentamente. Se coloca nuevamente el tapón asegurándose que quede bien ajustado. En una cubeta con agua se coloca cuatro tubos de ensayo invertidos para la recolección del gas por desplazamiento del agua y el matraz generador se calienta fuertemente a través de la rejilla de amianto, hasta que comience el desprendimiento gaseoso. Cuando se ha expulsado todo el aire del aparato se recogen todos los tubos de ensayo con etileno por desplazamiento del agua que contienen y se mantienen tapados. - Propiedades del etileno o Ensayo de instauración de Bayer. – Al tubo de ensayo que contiene el gas se añaden 2 ml de solución de permanganato de potasio al 0.3 por 100, se agita y se observa el resultado. o Reacción con dicromato de potasio. – A un tubo con gas etileno añadir 2 ml de solución de dicromato de potasio 1 M. o Reacción con yodo. – A otro tubo de ensayo se añade unos 2 ml de solución alcohólica de yodo y se observa el resultado. Alquinos - Obtención de Acetileno Un tubo de ensayo pequeño de llave se adapta mediante un tapón a un matraz. En el matraz se colocan 10 gr. De carburo de calcio en trozos pequeños y en el embudo de llave 20 ml de agua. El tapón del matraz se ajusta a este y se asegura de que no exista ninguna llama a distancia menor a 3 mts, del generador del acetileno. Entonces se deja caer lentamente gota a gota el agua sobre el carburo de calcio. Se recoge gas acetileno en 4 tubos de ensayo por desplazamiento del agua, estos tubos, se mantiene tapados para efectuar las reacciones características. En un quinto tubo de ensayo se burbujea acetileno durante 5 min. A través de 5 ml. De benceno que contiene el tubo de ensayo. La solución se guarda tapada para el ensayo de acidez del acetileno. Cuando se ha terminado la generación del acetileno, se lleva el matraz generador a la vitrina y se añade agua hasta que el exceso de carburo de calcio se haya descompuesto totalmente. - Propiedades del acetileno o Reacción con bromo. – A otro tubo de ensayo que contiene acetileno, añadir 2 ml de agua de bromo, agitar durante un minuto, observar el resultado y examinar el contenido del tubo de ensayo para la evidencia del cambio químico. o Ensayo de instauración de Bayer. – la acción del permanganato de potasio sobre el acetileno se ensaya, añadiendo unos mililitros de esta solución al 0.3 %. Se observa el resultado y se prueba el pH del producto del frasco. Con papel tornasol. Conclusiones - Se realizó los experimentos de forma cualitativa precausionalmente, dando así los resultados deseados como por ejemplo las llamas que se produjo de los diferentes gases que hacen referencia a sus datos bibliográficos. - Se produjo con éxito el etileno y acetileno de forma cuidadosa sin daños al ser humano y dando como resultado gases semejantes a las propiedades del gas que se quería hallar en un principio, es decir, que hubo un grado de desrendimiento ya se por el carburo de calcio pasado, los instrumentos ya utilizados muy continuamente, etc. Eso hizo que el experimento no sea del todo exitoso, pero en conclusión salió un resultado muy próximo al esperado. Bibliografía https://www.quimicaorganica.org/alquinos/143-alquinos.html https://www.monografias.com/docs/Propiedades-Fisicas-Quimicas-Y- Aplicaciones-De-Metano-Etano-F3VGUPCDGNY https://www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos.html https://es.wikipedia.org/wiki/Petr%C3%B3leo http://organicamentefuncional.blogspot.com/2013/03/nomenclatura-de- alquenos.html Guía de Laboratorio de Química Orgánica “UMSA” https://www.monografias.com/docs/Propiedades-Fisicas-Quimicas-Y-Aplicaciones-De-Metano-Etano-F3VGUPCDGNY https://www.monografias.com/docs/Propiedades-Fisicas-Quimicas-Y-Aplicaciones-De-Metano-Etano-F3VGUPCDGNY https://www.quimicaorganica.org/alquinos/143-alquinos.html Imágenes Combustion del hexano Reacciones de los alquenos Reaccciones de los Alquinos
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