Química Orgánica (663)

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664 CAPÍTULO 14 Éteres, epóxidos y sulfuras
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Un estudiante recién graduado estaba estudiando las propiedades insecticidas de una serie de epóxidos policíclicos. Epoxidó el alqueno 
A usando dos métodos diferentes. Primero uso MCPBA, el cual dio un rendimiento excelente de un epóxido que etiquetó como B. 
Después trató el alqueno A con agua de bromo para formar una bromohidrina, seguido por 2,6-dimetilpiridina (vea la página 646) para 
formar un epóxido con un rendimiento bueno. Para su sorpresa, el segundo método produjo un epóxido (C) con propiedades físicas y 
químicas distintas a las del primero. En particular, C reacciona con nucleófilos fuertes mucho más rápido que B. Proponga estructuras 
para B y C, y proponga mecanismos para mostrar por qué se formaron productos diferentes. Explique por qué C reacciona mucho más 
rápido con nucleófilos fuertes.
MCPBA
(1) Br2, H20
-> epóxido B
(2 ) 2 ,6 -dimetüpiridina
-> epóxido C
El tetrametiloxirano está muy impedido para experimentar la sustitución nucleofílica mediante el alcóxido impedido, /er-butóxido 
de potasio. En su lugar, el producto es el alcohol alílico mostrado. Proponga un mecanismo para explicar esta reacción. ¿Qué tipo de 
mecanismo sigue?
H .C O J C H »
h 3c c h 3
tetrametiloxirano
(CH3)3C—Q~ K* 
(CH3)3C —OH
H,C-
° H CH2
c h 3 CH,