Química Orgánica (21)

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15-11 ! La reacción de Diels-Aider 689 
Por lo regular podemos predecir el producto principal considerando cómo los sustituyentes pola-
rizan al dieno y al dienófilo en sus formas de resonancia de carga separada Si después se otdenan 
los reactivos para unir el carbono crugado más negativamente en el dieno (rico en densidad elec-
trónica) con el carbono cargado más positivamente en el dienófilo (pobre en densidad electrónica), 
podemos predecir la orientación correcta. Los siguientes ejemplos muestran que un sustituyente 
donador de densidad electrónica (D) en el dieno y un sustituyente atractor de densidad electrónica 
(W) en el dienófilo muestran en general una relación 1 ;¿ o 1 ,4 en el producto_ 
Fonnación del producto 1,4 
l ~ D~ 
w ~w 
perono 0 
D~W 
producto 1,4 producto 1,3 
Predicción de este producto 
die no 
H , , H e 
11 --, 
,..- e~ ,... H 
H e 
r,ll 
-~· 
dienófilo 
Fom1ación del producto 1,2 
H 
+ L 
.. ' H eH30l:eL 
:::,.,. ,... H 
e 
1 
H 
formas de resonancia con cargas separadas 
D 
6 ~ + l ~ Vw pero no w w 
D D 
producto 1,2 producto 1,3 
Predicción de este producto 
fOtJDaS de resonancia con cargas separadas 
Fn la mayoría de los casos, ni siquiera es necesario dibujar las formas de resonancia 
con cargas separadas para determinar qué orientación de los reactivos se prefiere. Podemos 
predecir los productos principales de las reacciones de Diels-Alder no simétricas con sólo 
recotdar que los grupos donadores de densidad electrónica del dieno y los grupos atmctores 
de densidad electrónica del dienófilo tienen una relación 1 ;¿ o 1,4 en los productos, pero no 
una relación 1 ,3 _ 
producto 1,4 
producto 1,2