Quimica Organica (26)

Vista previa del material en texto

trarse al asignar electrones a los orbitales correspondientes, comenzando con los
de menor energía.
Un enlace covalente se forma cuando los átomos comparten un par de elec-
trones; de acuerdo con la teoría de enlace-valencia, la compartición de electro-
nes sucede por el traslape de dos orbitales atómicos. Según la teoría del orbital
molecular (OM), los enlaces son resultado de la combinación matemática de or-
bitales atómicos para obtener orbitales moleculares, los cuales pertenecen a to-
da la molécula. A los enlaces que tienen una sección transversal circular y están
formados por una interacción frontal se les denominan enlaces sigma (�); a
los enlaces formados por interacción lateral de orbitales p se les llaman enlaces
pi (�).
En la descripción de la teoría de enlace-valencia, el carbono utiliza orbitales
híbridos para formar enlaces en moléculas orgánicas. Cuando sólo forma enla-
ces sencillos con geometría tetraédrica, el carbono utiliza cuatro orbitales híbri-
dos sp3 equivalentes. Cuando forma un enlace doble con geometría plana, el
carbono utiliza tres orbitales híbridos sp2 equivalentes y un orbital p no hibri-
dado. Cuando forma un enlace triple con geometría lineal, el carbono utiliza dos
orbitales híbridos sp equivalentes y dos orbitales p no hibridados. Otros átomos
como el nitrógeno, fósforo, oxígeno y azufre también utilizan orbitales híbridos
para formar enlaces fuertes y orientados.
Por lo general, se representan las moléculas orgánicas utilizando estructuras
condensadas o estructuras de esqueleto. En estructuras condensadas, no se
muestran los enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno. En estructuras de
esqueleto, sólo se muestran los enlaces y no los átomos; se asume que hay un
átomo de carbono en el extremo y en las uniones de las líneas (enlaces), y el nú-
mero correcto de hidrógenos se provee mentalmente.
No hay forma más segura de aprender química orgánica que la de resolver proble-
mas. Aunque es importante leer cuidadosamente y volver a leer este libro, única-
mente la lectura no es suficiente. También debe ser capaz de utilizar la información
que ha leído y aplicar sus conocimientos en situaciones nuevas; al resolver los pro-
blemas se adquiere práctica al respecto.
Cada capítulo en este libro provee varios problemas de diferentes tipos. Los
problemas que aparecen a lo largo del capítulo están posicionados para el refor-
zamiento inmediato de las ideas recién aprendidas, mientras que los problemas
al final del capítulo proveen práctica adicional y son de varios tipos. Comienzan
con una sección corta llamada “Visualización de la química”, la cual ayuda a
“ver” el mundo microscópico de las moléculas y proporciona práctica para resol-
ver en tres dimensiones. Después de las visualizaciones están varios “Problemas
adicionales”. Los problemas al comienzo son sobre todo del tipo ensayo, al
proveer una oportunidad para que practique el manejo de los fundamentos. Los
últimos problemas tienden a provocar más razonamiento, y algunos son verda-
deros desafíos.
Al estudiar la química orgánica, dese el tiempo necesario para resolver los
problemas. Haga los que pueda y pida ayuda en los que no pueda. La resolución
de problemas requiere de esfuerzo, pero el beneficio es inmenso en cuanto a co-
nocimiento y comprensión.
Resolución de problemas
Resumen y términos clave 27
estructura condensada, 22
estructura de electrón-punto, 9
estructura de enlace-línea, 9
estructura de esqueleto, 23
fuerza de enlace, 11
orbital híbrido sp, 17
orbital híbrido sp3, 12
isótopo, 4
longitud de enlace, 12
molécula, 8
nodo, 5
OM de antienlace, 22
OM de enlace, 22
orbital, 4
orbital híbrido sp2, 15
par de electrones no enlazado,
9
química orgánica, 3
teoría de enlace-valencia, 11
teoría del orbital molecular
(OM), 21
01McMurry0001-034.qxd 1/29/08 7:42 PM Page 27
 www.FreeLibros.com