Química Orgánica (587)

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588 CAPÍTULO 13 Espectroscopia de resonancia m agnética nuclear
10
■ FIGURA 13-31
Espectro (te RMN de protón del estireno.
5
5 (ppm)
5 6.6
desplazamiento químico del H3
■ FIGURA 13-32 
Ratrón de desdoblamiento para el 
protón Ha en el estireno. La señal 
del Ha está desdoblada (7^ = 17 Hz) 
por el acoplamiento con Hb y 
también por el acoplamiento con FF 
(7* = 11 HZ).
i ac= H H z ■'ac=11Hz
5 5.65
desplazamiento 
del Hb
■'ab = 17Hz
7 ^ = 1.4 Hz
Hz. También se acopla al protón Hc con 7 ^ = 11 Hz. La señal del Ha está por tanto des­
doblada en un doblete de 17 Hz y cada uno de estos picos está desdoblado, a su vez, en un do­
blete de 11 Hz, para un total de cuatro picos. Este desdoblamiento complejo, llamado doblete de 
dobletes, puede analizarse por medio de un diagrama llamado patrón de desdoblamiento , mos­
trado en la figura 13-32.
El protón Hb está más alejado de la influencia de desprotección del grupo fenilo, lo que 
da origen al multiplete centrado en 5 5.65 en el espectro de RMN del estireno. La señal de Hb 
también está desdoblado por el acoplamiento con dos protones no equivalentes: Está desdo­
blada por Ha con una constante de acoplamiento trans 7 ^ = 17 Hz y también por Hc con una 
constante de acoplamiento geminal 7 ^ = 1.4 Hz. En la figura 13-33 se muestra el patrón de 
desdoblamiento para H1*, que muestra un doblete de dobletes estrechos.
— PROBLEMA 13-12
■ FIGURA 13-33 
Ratrón de desdoblamiento para la señal 
del protón H15 en el estireno. La señal del 
H*5 está desdoblada por el acoplamiento 
con H6 (7^ = 17 Hz) y también por el 
acoplamiento con H0 (7^ = 1.4 Hz).
Dibuje un patrón de desdoblamiento, similar a las figura 13-32 y 13-33, para el protón Hc en el estireno. 
¿Cuál es el desplazamiento químico del protón Hc?
Bi algunas ocasiones una señal se desdobla por dos o más tipos distintos de protones con 
constantes de acoplamiento similares. Considere el yoduro de «-propilo (figura 13-34), donde los