Química Orgánica (595)

Vista previa del material en texto

596 CAPÍTULO 13 Espectroscopia de resonancia m agnética nuclear
8 (ppm )
ESTRATEGIA PARA RESOLVER PROBLEMAS 
INTERPRETACIÓN DE LOS ESPECTROS DE RMN DE PROTÓN
C o n s e jo
p a ra re so lver 
prob lem as
Recuerde buscar información 
estructural con base
1 . al número de absorciones,
2 . a b s desplazamientos 
químicos,
3. a las áreas de las señales,
4. al desdoblamiento 
espírvespín.
El aprender a interpretar los espectros de RMN requiere de práctica con un gran número de ejemplos 
y problemas. Los problemas al final de este capítulo deben ayudarle a sentirse confiado en su capa­
cidad para ensamblar una estructura a partir del espectro de RMN combinado con otra información. 
Esta sección ofrece algunas sugerencias para ayudarle a realizar el análisis espectral de manera un poco 
más sencilla.
Cuando vea por primera vez un espectro, considere las características principales antes de 
enredarse en los detalles menores. Aquí hay algunas cuantas características principales en las que 
podría estar atento:
1. Si se conoce la fórmula molecular, úsela para determinar el número de elementos de insatura- 
ción (vea la sección 7-3). Los elementos de insaturación sugieren anillos, enlaces dobles o 
enlaces triples. La correspondencia entre las áreas de las señales integradas con el número de 
protones en la fórmula da los números de protones representados por las señales individuales.
2. Cualquier singulete amplio en el espectro podría deberse a protones del —OH o del —NH. 
Si el singulete amplio está desprotegido y aparece más allá de 10 ppm, es probable que sea 
un grupo —OH de ácido.
O
I II
— O— H — N— H — C— OH
con frecuencia singuletes amplios singulete amplio (o puntiagudo), 8 > 10
3. Una señal alrededor de 5 3 a 5 4 sugiere protones en un carbono que tiene un elemento elec­
tronegativo como oxígeno o un halógeno. Los protones que están más distantes del átomo 
electronegativo estarán menos desprotegidos.
— O — C — H Br— C — H C l— C — H I — C— H
i l i 
alrededor de 53-64 para los hidrógenos en los carbonos que tienen oxígeno o halógeno
4. Las señales alrededor de 6 7 a 5 8 sugieren la presencia de un anillo aromático. Si alguna de 
las absorciones aromáticas está más hacia campo bajo que 8 7 2 , puede unirse un sustituyeme 
atractor de densidad electrónica.
alrededor de 57-08 H