Química Orgánica (597)

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598 CAPÍTULO 13 Espectroscopia de resonancia m agnética nuclear
10 5
S(ppm)
■ FIGURA 13-39
Espectro de RMN de protón para un compuesto (te fórmula C4H8O2.
PROBLEMA DE MUESTRA
Considere cómo podría analizarse al espectro de RMN mostrado en la figura 13-39. Se conoce que 
la fórmula molecular es C4Hg02, lo que implica un elemento de insaturación (la fórmula saturada 
sería C4H10O2). En este espectro aparecen tres tipos de protones. Las señales en 5 4.1 y 5 13 parecen 
de un grupo etilo, confirmado por la razón 23 de las integrales.
estructura parcial: — CH2— CH3
El grupo etilo está probablemente enlazado a un elemento electronegativo, dado que los pro­
tones del metileno (—CH2—) absorben cerca de 5 4. La fórmula molecular contiene oxígeno, por lo 
que se sugiere un grupo etoxi.
estructura parcial: — O — CH2— CH3
El singulete en 8 2.1 (área = 3) podría ser un grupo metilo enlazado a un grupo carbonilo. 
Un grupo carbonilo también justificaría el elemento de insaturación.
O
11
estructura parcial: —C—CH3
Hemos tomado en cuenta los ocho átomos de hidrógeno en el espectro. Al juntar todas las pis­
tas, llegamos a una estructura propuesta.
O
CH5— CH*— O — C— CHC3 
acetato de etilo
En este punto, la estructura debe volverse a comprobar para asegurarse que es consistente con la 
fórmula molecular, las razones de los protones dadas por las integrales, los desplazamientos químicos 
de las señales y el desdoblamiento espín-espín. En el acetato de etilo, los protones Ha producen un 
triplete (acoplados con el grupo CH2 adyacente, 7 = 7 Hz) de área 3 en 5 13; los protones Hb produ­
cen un cuarteto (acoplado con el grupo CH3 adyacente, 7 = 7 Hz) de área 2 en 8 4.1 y los protones Hc 
producen un singulete de área 3 en 8 2.1.
PROBLEMA 13-22
Dibuje el espectro de RMN esperado del propionato de metilo e indique cómo difiere del espectro del 
acetato de etilo.
O
CH3— O — c — C H — CH3 
propionato de etilo