Química Orgánica (598)

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13-11 Dependencia de l t ie m p o de la espectroscopia de RMN 5 9 9
P R O B LE M A RESUELTO 1 3 -4
Proponga una estructura para el compuesto de fórmula molecular C4H10O cuyo espectro de RMN de protón se da a continuación.
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
5(ppm)
SOLUCIÓN
La fórmula molecular C4H10O indica que no tiene elementos de insaturación. En este espectro aparecen cuatro tipos de hidrógenos, en la razón 
2:1:1:6. El singulete (un protón) en S 2.4 podría ser un grupo hidroxilo y la señal (dos protones) en S 3.4 corresponde a protones en un átomo de 
carbono enlazado a oxígeno. La señal en 5 3.4 es un doblete, lo que implica que el átomo de carbono adyacente comparte un hidrógeno.
H
1
estructura parcial: H — O — CH2— C —
(Dado que no podemos estar seguros que la absorción en 5 2.4 es en realidad un grupo hidroxilo, podríamos considerar agitar la muestra con D2O. 
Si la absorción en 2.4 ppm representa un grupo hidroxilo, disminuirá o desaparecerá después de agitar con D2O).
Las señales en 5 1.8 y 5 0.9 se parecen al patrón de desdoblamiento para un grupo isopropilo. La razón de las integrales de 1:6 soporta esta 
suposición. Dado que los protones del metino ( CH ) del grupo isopropilo absorben a campo muy alto, el grupo isopropilo debe estar enlazado
a un átomo de carbono en vez de a un oxígeno.
I Z ™ 3 
estructura parcial: — C — CH
' x c h 3
Nuestras dos estructuras parciales suman un total de seis átomos de carbono (en comparación con los cuatro en la fórmula molecular) debido 
a que dos de los átomos de carbono aparecen en ambas estructuras parciales. Al dibujar el compuesto de las estructuras parciales, tenemos alcohol 
isobutílico:
H*— O — CH5— CHc
X CH‘¡
Esta estructura debe volverse a comprobar para asegurar que tiene la fórmula molecular correcta y que toma en cuenta toda la evidencia 
provista por el espectro (problema 13-23).
PROBLEMA 13-23
Dé las asignaciones espectrales para los protones en el alcohol isobutílico (problema resuelto 13-4). Por ejemplo,
Ha es un singulete, área = 1, en ¿> 2.4