Química Orgánica (602)

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13-12 Espectroscopia de RMN de carbono-13 6 0 3
La figura 13-41 da los intervalos comunes de los desplazamientos químicos para los átomos de 
carbono en las moléculas oigánicas. En el apéndice 1C se presenta una tabla más detallada de los 
desplazamientos químicos de carbono. Como en la RMN de protón, varias señales de 13C están 
desprotegidas por los sustituyentes atractores de densidad electrónica. Los desplazamientos quí­
micos de carbono por lo regular son casi 15 a 20 veces mayores que los desplazamientos quími­
cos de protón comparables, lo cual tiene sentido debido a que el átomo de carbono es un átomo 
más cercano a un grupo de protección o desprotección que su hidrógeno unido. Por ejemplo, un 
protón de aldehido absorbe alrededor de 5 9.4 en el espectro de RM N-'H, y el átomo de carbono 
de un grupo carbónilo absorbe alrededor de 180 ppm, a campo bajo respecto al TMS en el espec­
tro de 13C. La figura 13-42 compara los espectros de protón y de carbono de un aldehido comple­
jo para mostrar esta relación entre los desplazamientos químicos del protón y del carbono.
13-12C Desplazamientos químicos de carbono
C aromático c = c C — C1,C— Br
\I
s~
c = o xc = c / / \ —c —o — ácanos
J__ I__ I__ I__ I__ I__ I__ I__ I__ L
200 150
J__ I__ I__ I__ L
100 50
J__ I__ I__ I__ L
ppm campo bajo 
respecto al TMS
0
TMS
Los espectros de protón (inferior) y de carbono (superior) en la figura 13-42 se calibran de tal 
manera que el ancho completo del espectro de protón sea de 10 ppm, mientras que el ancho del es­
pectro de ,3C es de 200 ppm (20 veces mayor). Observe cómo las señales correspondientes en los 
dos espectros casi se alinean de manera vertical. Esta proporcionalidad entre los desplazamien­
tos químicos de la RMN-,3C y de la RM N-'H es una aproximación que nos permite realizar 
un primer cálculo de un desplazamiento químico de un átomo de carbono. Por ejemplo, la señal 
para el protón de aldehido es de 5 9.5 en el espectro de protón, por lo que esperamos que la se­
ñal para el carbono de aldehido aparezca en un desplazamiento químico entre 15 y 20 veces 
más grande (entre 8 144 y 8 192) en el espectro de carbono. La posición real es en 8 180.
■ FIGURA 13-41 
T&bla de los valores aproximados de 
los desplazamientos químicos para la 
RMN-13C. La mayoría de estos valores 
para un átomo de carbono son casi 15 
a 20 veces el desplazamiento químico 
de un protón si estuviese enlazado al 
átomo de carbono.
200 180 160 140 120 100 80 60 40 20 0
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
8 (ppm)
■ FIGURA 13-42
Espectros de RMN-'H (inferior) y de RMN-13C (superior) de un aldehido heterocíclico. Observe la correlación entre los desplazamientos quí­
micos en los dos espectros. El espectro de protón tiene un ancho de barrido de 10 ppm, y el espectro de carbono tiene un ancho de 200 ppm.