Química Orgánica (629)

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6 3 0 CAPÍTULO 14 Éteres, epóx idos y sulfuras
Los microorganismos también 
producen compuestos cíclicos que 
solvatan de manera específica a los 
cationes metálicos usando átomos 
de oxígeno y nitrógeno para com­
pleja r el ion dentro del anillo.
Una de las funciones de estos com­
puestos es aislar y transportar el 
hierro a través de las membranas 
bacterianas.
no complejados pueden mostrar una reactividad muy mejorada. Por ejemplo, en la sección 6-1OB, 
usamos el 18-corona-6 para disolver fluoruro de potasio en acetonitrilo (CH3CN), donde el ion 
fluoruro pobremente solvatado es un nucleófilo moderadamente fuerte. Muchas otras sales, in­
cluyendo las sales de carboxilato (RCOO- +K), los cianuros (KCN) y los permanganatos 
(KM nO^, pueden disolverse en disolventes orgánicos apróticos (y con frecuencia no polares) 
usando éteres corona. En cada caso, el éter corona sólo compleja al catión, dejando al anión des­
cubierto y altamente reactivo.
PROBLEMA 14-3
En presencia del 18-corona-6, el permanganato de potasio se disuelve en benceno para formar “benceno 
púrpura”, un reactivo útil para la oxidación de alquenos en un entorno aprótico. Use un dibujo del com­
plejo para mostrar por qué el KMnÜ4 se disuelve en el benceno y por qué aumenta la reactividad del ion 
permanganato.
14-3
Nomenclatura 
de los éteres
Hemos usado la nomenclatura común de los éteres, a la cual en ocasiones se le llama sistema 
éter alquil alquílico. Al sistema de la IUPAC, por lo general empleado con éteres más compli­
cados, en ocasiones se le llama sistema alcoxialcano. Los nombres comunes casi siempre se 
emplean para los éteres sencillos.
El acta del aire limpio de 1990 
requiere el uso de "gasolina 
oxigenada" en áreas donde la 
contaminaaón del aire severa.
El "oxigenador" preferido con fre- 
cuenaa era el MTBE debido a que 
se mezcla bien con ia gasolina, dis­
minuye las cantidades de contami­
nantes en el escape, se quema bien 
sin modificadones al motor y tiene 
unatoxiadad baja. En 1999, Cali­
fornia comenzó la eliminaaón pro­
gresiva del MTBE de la gasolina en 
el estado debido a la preocupaaón 
de que estuviera contaminando las 
aguas subterráneas.
14-3A Nombres comunes (nombres de éter alquil alquílico)
Los nombres comunes de los éteres se forman escribiendo la palabra éter y después nombran­
do los dos grupos alquilo en el oxígeno, y agregando la terminación ico al segundo. En el sis- 
lema actual, los grupos alquilo deben nombrarse en orden alfabético, pero muchas personas 
siguen usando el sistema antiguo, el cual nombra a los grupo en orden de complejidad cre­
ciente. Por ejemplo, si uno de los grupos alquilo es metilo y el otro es fér-butilo, el nombre 
común actual debe ser “éter fór-butil metílico” , pero la mayoría de los químicos usan el nom­
bre común antiguo, “éter metil fér-butílico” (MTBE metil íer-butil éter, por sus siglas en in- 
gjés). Si ambos grupos son metilo, el nombre es “éter dimetílico” . Si sólo se describe un grupo 
alquilo en el nombre, implica que el éter es simétrico, como en el “éter etílico” .
14-3B Nombres de la IUPAC (nombres de alcoxi alcano)
Los nombres de la IUPAC usan al grupo alquilo más complejo como el nombre raíz y al resto 
del éter como un grupo alcoxi. Por ejemplo, el éter ciclohexil metílico se nombra metoxici- 
clohexano. Esta nomenclatura sistemática con frecuencia es la única manera clara de nombrar 
a los éteres complejos.
nombre de la IUPAC: 
nombre común:
c h 3— o — c h 2c h 3
metoxietano 
éter etil metílico
H»C.
OCR,
metoxibenceno 
éter metil fenílico, anisol
ci—c h 2— o—c h 3
cloro metoxime taño 
éter clorometil metílico
OCH2CH3
nombre de la IUPAC: 3-etoxi-l, 1-dimetilciclohexano
- H
lrO C H 3 
H
trans- l-cIoro-2-metoxiciclobutano
CH2— OH
I
c h 2— o — c h 2c h 3
2-etoxietanol