Química Orgánica (37)

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15 Problemas de estudio 705 
lj 
(e) + + 
lj 
Para cada estructura, 
l. Dibuje todas las formas de resonancia importantes. 
2. J>redjga cuál forma de resonancia será el contribwdor principal. 
+ o-
()CH2 o 11 1 
(a) ~ (b) (e) -,c~-c-c~ (d) CH3-C=~ 
+ + 
o OCH3 Cl H 
n 1 1 1 
(e) e (f) +~ e (g) e e:--,~~ 'H 'e~ ' H cr· ..... ""'c ....... ' CH 
1 1 
3 
H H 
Un estUdiante de posgrado sigujó un procedimiento para preparar 3-propilciclobexa-1,4-dieno. Durante la realización del procedimiento, 
su asesor de investigación lo llamó a su oficina. Cuando el esrudiante regresó a su lugar de trabajo, el producto se habla calentado a una 
lll!:mperatura mayor que la recomendada. Aisló el producto, el cual dio el estiramiento de =C- H apropiado en el IR, pero el 
estiramiento de C==C aparec!a aproximadamente de 1630 cm - l , distinto al valor ya establecido de 1650 cm-1 para el producto deseado. 
Ill espectro de masas mOStraba la masa molecular correcta, pero el pico base estaba a M-29 en ve2 de a M-43 como se esperaba. 
(a) ¿Debe recalibrar el IR o debe repetir el experimento, observando la temperatura con más cWdado? ¿Qué sugiere la absorción 
en 1630cm-1? 
(b) Dibuje la estructura del producto deseado y proponga una estructura para el producto actual. 
(e) Muestre por qué esperaba el pico base MS de M-43 y muestre cómo su estructura propuesta darla un pico intenso en M-29. 
Muestre cómo podría utilizarse la reacción de Diels-Aider para sintetizar los sigwentes compuestos. 
(d)~ 
o 
ct a 
~a~' 
a 
clordano 
.,ctrJ 
a 
,,,~o 
o 
(b) 
aldr!n 
c~l("ycooc~ 
(e) .....Jl) 
CH3 
H 
(f) (bf···CN 
~ .. ·CN 
H 
15-34 El furano y la maleinúda experimentan una reacción de Diels-Aider a 25 •e para formar el isómero endo del producto. Sin emba'llo, 
cuando la reacción se Ueva a cabo a 90 •e, el producto principal es el isómero exo. El estudio posterior muestra que el isómero endo 
del producto se isomeriza al isómero exo a 90 •c. 
furano: Co