Quimica Organica (41)

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Para expresar los cálculos de una manera general, la carga formal en un áto-
mo es igual al número de electrones de valencia en un átomo neutro y aislado
menos el número de electrones que posee este átomo en una molécula. A su vez,
el número de electrones en un átomo enlazado es igual a la mitad del número
de electrones de enlace más los pares de electrones no enlazados.
En la tabla 2.2 se da un resumen de las cargas formales que se encuentran
comúnmente y las situaciones de enlace en las cuales ocurren. Aunque son sólo
una herramienta de “contabilidad”, las cargas formales a menudo proveen pis-
tas acerca de la reactividad química, por lo que es útil para poder identificarlas y
calcularlas correctamente.
Tabla 2.2 Un resumen de las cargas formales comunes
Átomo C N O S P
Estructura
Electrones de valencia 4 4 4 5 5 6 6 6 6 5
Número de enlaces 3 3 3 4 2 3 1 3 1 4
Número de electrones sin enlazar 1 0 2 0 4 2 6 2 6 0
Carga formal 0 �1 �1 �1 �1 �1 �1 �1 �1 �1
Problema 2.7 El nitrometano tiene la estructura indicada; explique por qué debe tener cargas for-
males en el N y en el O.
Problema 2.8 Calcule las cargas formales para los átomos diferentes al hidrógeno en las siguientes
moléculas:
Problema 2.9 Los grupos de fosfato orgánico se encuentran comúnmente en moléculas biológicas;
calcule las cargas formales en los cuatro átomos de O en el dianión fosfato de metilo.
Fosfato de metilo
H
H C
H 2–
PO O
O
O
Diazometano,(a)
H3CIsocianuro de metilo,(c) N C
C NÓxido de acetonitrilo,(b)H2C N N H3C O
N+ Nitrometano
H H
C
H
O
�
O
P
+�
S
�
S
–
O
�
ON
�
N
+
C
�
C
+
C
� �
� � �
Carga formal
Número de
electrones
de valencia en
un átomo libre
Número de
electrones
de valencia en un
átomo enlazado
Número de electrones
de enlace
Número de
electrones sin
enlazar2
Número de
electrones
de valencia en
un átomo libre
42 CAPÍTULO 2 Enlaces covalentes polares: ácidos y bases
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