Quimica Organica (47)

Vista previa del material en texto

Representación de formas resonantes para un radical
Represente tres formas resonantes para el radical pentadienilo. Un radical es una sus-
tancia que contiene un solo electrón no apareado en uno de sus orbitales, represen-
tado por un punto (·).
Estrategia Encuentre las agrupaciones de tres átomos que contengan un enlace múltiple al la-
do de un orbital p.
Solución El electrón no apareado está en un átomo de carbono al lado del enlace C�C, dando
una agrupación de tres átomos común que tiene dos formas resonantes.
En la segunda forma resonante, el electrón no apareado está al lado de otro en-
lace doble, dando otra agrupación de tres átomos que lleva a otra forma resonante.
Por tanto, las tres formas resonantes para el radical pentadienilo son:
Problema 2.10 Represente el número indicado de formas resonantes para cada una de las siguientes
especies:
(a) El anión fosfato de metilo, CH3OPO32� (3)
(b) El anión nitrato, NO3� (3)
(c) El catión alilo, H2CUCHXCH2� (2)
(d) El anión benzoato (4)
CO2
–
H
H
C
CC
H H
H H
H
C
C
H
H
C
CC
H H
H H
H
C
C
H
H
C
CC
H H
H H
H
C
C
Agrupación de tres átomos
H
H
C
CC
H H
H H
H
C
C
H
H
C
CC
H H
H H
H
C
C
Agrupación de tres átomos
H
H
C
CC
H H
H H
H
C
C
H
H
C
CC
H H
H H
H
C
C
Radical pentadienilo
Electrón no apareado
H
H
C
CC
H H
H H
H
C
C
EJEMPLO RESUELTO 2.3
48 CAPÍTULO 2 Enlaces covalentes polares: ácidos y bases
02McMurry0035-072.qxd 1/29/08 7:51 PM Page 48
 www.FreeLibros.com