Homoquiralidad_biolologica_un_caso_sin_r

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 Universidad Nacional de Costa Rica 
Facultad de las Ciencias Exactas y Naturales 
Escuela de Química 
 Química Industrial. 
 
 
Seminario de Tópicos Especiales para Química Industrial 
 
“Homoquiralidad Biomolecular, un Caso sin R esolver” 
 
Profesor: Dr. Ricardo Sánchez Murillo. 
 
 
 
 
 
 
Estudiantes: 
Arévalo Lagos Lolita Jorleny. 
Carballo Ulate Diego Alonso. 
 
 
 
 
 
 
Ciclo I, 2017. 
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Contenido 
1. Antecedentes. 3 
Actividad óptica. 3 
Descubrimiento de los enantiómeros. 3 
Quiralidad de los aminoácidos y proteínas. 4 
2. Homoquiralidad Biomolecular 6 
Definición y etapas de las homoquiralidad. 6 
Concepto de Homoquiralidad 6 
Rompimiento de la simetría de espejo o simetría especular. 7 
Teorías Abióticas 7 
Teoría Abiótica 7 
Luz circularmente polarizada como resultado de la espontaneidad. 7 
La hipótesis de Vester-Ulbricht (V-U) 9 
La violación de la paridad en las interacciones débiles 11 
Teoría Biótica 12 
Amplificación quiral 13 
Amplificación por auto-catálisis 13 
Amplificación durante reacciones diasterómicas incompletas 14 
Amplificación en la Evaporación y Cristalización 14 
Transmisión Quiral 15 
3. Aplicaciones y descubrimientos recientes. 15 
Bibliografía. 16 
 
 
 
 
 
 
 
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1. Antecedentes. 
Actividad óptica. 
La luz se puede definir como una onda de radiación electromagnética, donde un campo 
magnético oscila perpendicularmente respecto a un campo eléctrico, mientras los dos 
campos se desplazan perpendicularmente en la velocidad de propagación de la onda, la 
polarización de la luz es un fenómeno de la radiación electromagnética (Whitaker, 2000). 
Las ondas electromagnéticas vibran en toda dirección perpendicular al vector de 
velocidad de la misma, Etienne Malus un físico francés determinó que la luz se puede 
polarizar de manera conveniente al hacer pasar un haz monocromático de radiación por 
un prisma de Nicol obteniendo un haz de luz linealmente polarizada que vibra en un solo 
plano (Mickey ,1980). 
Algunas sustancias pueden girar el plano de la luz polarizada, de esta forma si la muestra 
gira la luz linealmente polarizada en dirección de las manecillas del reloj se dice que la 
sustancia analizada es dextrorrotatoria y se identifica con un (+) y si al contrario se gira la 
luz en contra de las manecillas del reloj se dice que la sustancia es levorrotatoria y se 
identifica con un (-) (Mickey, 1980). 
Una disolución puede contener moléculas que producen el giro del plano de la luz 
polarizada, pero bajo análisis con un polarímetro no presentan actividad óptica esto es 
debido a que dentro de la disolución analizada se encuentra una proporción de 50/50 
respecto a moléculas dextrógiras y levógiras del mismo compuesto de esta forma las 
magnitudes se cancelan y la disolución no presenta actividad óptica, estas disoluciones se 
conocen como mezclas racémicas (Serna, Rodríguez, 2005) (Primo, 1996). 
Como puede haber una igualdad o equilibrio en las cantidades de moléculas de las 
dextrógiras y levógiras también puede haber un exceso de algunas de las moléculas 
generando la presencia de actividad óptica, esto se denomina como exceso 
enantiomérico (Weininger, Stermitz,1988). 
Descubrimiento de los enantiómeros. 
El químico Louis Pasteur en 1848 determinó que los cristales obtenidos por la síntesis de 
sales de ácido tartárico en disolución no tenían actividad óptica, pero el ácido tartárico 
proveniente de seres vivos en forma de sales semejantes en disolución si giraba el plano 
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de la luz polarizada, esto lo llevó a investigar el tema, donde bajo un microscopio separó 
mecánicamente los dos tipos de cristales que tenían forma distinta del producto obtenido 
por síntesis de laboratorio, estos dos tipos de cristales eran imágenes en el espejo uno de 
otro, en otras palabras poseían características enantiomórficas; Pasteur determinó que, si 
disolvía los cristales por separado y analizaba la actividad óptica de las disoluciones 
preparadas con un polarímetro, una de las disoluciones giraba la luz polarizada en la 
misma magnitud pero en dirección opuesta a la disolución preparada con los cristales 
especulares de la primer disolución (Hegstrom, Kondepudi, 1990). 
Por la tanto años más tarde Van’t hoff y leBel concluyeron de forma independiente que 
cada cristal enantiomórfico estaba formado estructuralmente por moléculas distintas, 
donde estos pares de moléculas poseen un ordenamiento tridimensional distinto (diestra y 
siniestra), estos pares de moléculas también eran imágenes especulares entre sí y la 
disolución preparada a partir de la mezcla de los cristales sintetizados no poseía actividad 
óptica ya que las magnitudes de las actividades ópticas de cada molécula eran opuestas y 
en la misma magnitud por lo tanto se cancelan mutuamente, así se dio el origen de la 
estereoquímica (Hegstrom, Kondepudi, 1990). 
Pasteur nueve años más tarde descubrió que los microorganismos utilizan sólo uno de las 
dos lateralidades de las molécula, ya que una clase de moho creció sobre una disolución 
que en un inicio era una mezcla racémica ópticamente inactiva, pero después de analizar 
la muestra que contenía el moho, observó que era ópticamente activa, estos resultados 
para Pasteur implican que el moho reaccionó químicamente de forma selectiva con sólo 
una de las moléculas, produciendo un exceso de la imagen especular y así se determinó 
la aparición de la actividad óptica de la disolución (Hegstrom, Kondepudi, 1990). 
De esta forma Pasteur concluyó, que los organismos vivos o vida en general es y utiliza 
moléculas asimétricas, mientras que las moléculas inorgánicas o materia abiótica se 
conforma por moléculas simétricas, esta diferencia según Pasteur deriva de una fuerza 
asimétrica natural que caracteriza a la vida (Cronin, Pizzarello, 1999) 
Quiralidad de los aminoácidos y proteínas. 
Desde que se dio a conocer el término de quiralidad por primera vez en el siglo XIX, 
mediante los estudios de Pasteur, se le han designado varios significados, Kelvin escribió, 
“Yo llamo a cualquier figura geométrica, o a cualquier grupo de puntos quirales, y se dice 
que tiene quiralidad, si su imagen en un plano de espejo, no coincide consigo misma” 
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(Robert, 1893). Sin embargo, la definición en el Diccionario Inglés de Oxford dice- “Quiral, 
el poder de ciertos cristales y sustancias ópticamente activas a cambiar el plano de 
polarización de la luz, hacia la derecha o al lado izquierdo” (Oxford English Dictionary, 
1933). 
Los carbohidratos y aminoácidos son moléculas quirales, ya que poseen carbonos 
asimétricos, esto implica al mismo tiempo que se encuentran como dos formas 
enantioméricas o imágenes especulares no superponibles. 
Nomenclatura de la configuración de los carbohidratos y aminoácidos. 
La configuración D o L de un aminoácido o carbohidrato se deriva de la convención 
Fischer-Rosanoff donde se debe de dibujar la estructura de Fischer de la molécula y 
compararla con el D-gliceraldehído, si el grupo–OH de un carbohidrato, en el carbono 
terminal quiral está al mismo lado que el grupo –OH en el D-gliceraldehído se denominará 
D-carbohidrato y si el grupo –OH de un carbohidrato en el carbono terminal quiral se 
encuentra al lado opuesto del alcohol del D-gliceraldehído se denominará L-carbohidrato, 
de la misma forma aplica para aminoácidos pero se utiliza el grupo –NH2 unido al carbono 
α para comparar con la posición del alcohol del D-gliceraldehído, en la siguiente imagen 
se explica lo anterior (IUPAC, 2006). 
 
Figura 1. Gliceraldehído D y L determinados por la convención Fischer-Rosanoff 
Es importante destacar que las designaciones D o L para aminoácidos o carbohidratos no 
se refiere a propiedades dextrógiras (+) y levógiras (-) de las moléculas, ya que existen 
aminoácidos naturales designados como L, pero pueden ser tanto dextrógiros(+) como 
levógiros (-), al mismo tiempo para los carbohidratos designados como D pueden existir 
como dextrógiros (+) o levógiros (-), finalmente estos conceptos también aplican para 
aminoácidos D y carbohidratos L (IUPAC, 2006). 
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2. Homoquiralidad Biomolecular 
Definición y etapas de las homoquiralidad. 
Para determinar el origen de los compuestos orgánicos se plantearon diferentes teorías y 
experimentos, donde inicialmente se proponía por la teoría del vitalismo que los 
compuestos orgánicos no podían ser sintetizados a partir de compuestos inorgánicos, 
pero Whöler en 1828 sintetizó por primera vez urea a partir de reactivos inorgánicos 
(Weininger, Stermitz,1988). 
Por tanto, años después el descubrimiento de Whöler impulso a la comunidad científica a 
intentar sintetizar compuestos orgánicos a partir de las condiciones atmosféricas y 
geoquímicas basados en las condiciones de la posible química prebiótica en el planeta 
tierra, realizando experimentos similares Löb, Miller y Urey independientemente 
generaron diferentes aminoácidos a partir de mezclas de diferentes gases como NH3, CO, 
CO2, CH4 y vapor de agua, utilizando diferentes condiciones como descargas eléctricas, 
calentamiento y radiación a diferentes longitudes de onda (Ruiz, Menor, 2007). 
Algunos de estos experimentos demostraron que era posible obtener algunos compuestos 
orgánicos presentes en organismos vivos a partir de un sistema completamente 
inorgánico, pero en los análisis posteriores de los productos de las síntesis realizados se 
observó que las composiciones de los diferentes aminoácidos se encontraban como 
mezclas racémicas (Ruiz, Menor, 2007). 
Además, algunos trabajos sobre la química orgánica han demostrado que los compuestos 
naturales como proteínas y polisacáridos son increíblemente largas los mismos están 
compuestos por residuos o monómeros de aminoácidos de la misma quiralidad en el caso 
de proteínas y monosacáridos de la misma quiralidad en el caso de los carbohidratos, de 
esta forma se ha observado (Greenstein, Winitz 1961) que de los 20 aminoácidos 
proteicos 19 son exclusivamente L-aminoácidos. 
Concepto de Homoquiralidad 
 
La homoquiralidad se refiere a la propiedad de un grupo de moléculas que poseen la 
misma quiralidad. Esta característica es importante para la bioquímica terrestre, debido a 
que todo en la vida tiende a ser quiral, con algunas excepciones; sólo los L- amino ácidos 
están codificados por proteínas, y sólo D- azúcares forman la columna vertebral del AND 
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y el ARN. (Bada, 1995) 
Se dice que la homoquiralidad, encierra lo que son tres diferentes etapas, para el 
desarrollo de la misma: 1. Rompimiento de la simetría de espejo, 2. Amplificación quiral y 
3. Transmisión quiral. 
Rompimiento de la simetría de espejo o simetría especular. 
La sopa pre-biótica es considerada por ser una sopa caliente que consistía en mezclas 
racémicas de aminoácidos enantioméricos y carbohidratos; este rompimiento crea un 
minuto de desbalanceo enantiomérico y se considera que es la llave a la homoquiralidad. 
Y en ella, se presenta básicamente la teoría abiótica, la cual contempla interacciones 
electrónicamente bajas (violación de la paridad), la luz circularmente polarizada, 
pequeños excesos enantioméricos por la amplificación de auto catálisis asimétricos, entre 
otros. 
Teorías que fundamentan el Rompimiento de la simetría especular 
Teorías Abióticas 
Teoría Abióti ca 
Esta teoría consiste, en el desarrollo de la quiralidad molecular y la homogeneidad quiral, 
las cuales procedieron al origen de la vida, puede ser conveniente clasificarlas dentro de 
tres categorías: mecanismos de azar, mecanismos determinados y la amplificación de 
mecanismos, las dos primeras, tienen que ver con los orígenes abióticos de pequeños 
excesos enantioméricos (e.e.s) en la Tierra, mientras que el tercer mecanismo, considera 
el desarrollo posterior de tales e.e. pequeños, hacia un estado final de pureza 
enantiomérico. (Bonner 1991). 
Luz circularmente polarizada como resultado de la e spontaneidad. 
 
Con respecto a esta teoría, hubo varios investigadores que llegaron a la conclusión que la 
actividad óptica de la materia biológica fue formada como resultado de la espontaneidad; 
la auto-reproducción como propiedad de la materia viva, se le puede atribuir al complicado 
sistema organizado de procesos metabólicos desarrollados en el curso de una evolución 
larga y complicada; teniendo en cuenta que todos los días se experimentaba la evidencia 
clara del movimiento de la tierra alrededor del Sol, generando la probabilidad de que éste 
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sería el recurso ideal para condiciones favorables de cosas vivientes a partir de materia 
sin vida (Oparin, 1957). 
En un caso concreto está el meteorito Murray que cayó en Estados Unidos, y el meteorito 
Murchisom que cayó en Australia, fueron analizadas muestras de los mismos y se 
determinó la presencia de diferentes aminoácidos, algunos con la misma estructura 
molecular de los aminoácidos que se encuentran en la tierra y otros que no se han 
detectado en este planeta (Cronin, Pizzarello, 1999). 
Los extractos obtenidos a partir de los meteoritos fueron separados inicialmente mediante 
cromatografía de fase reversa para minimizar el riesgo de coelución por varios 
aminoácidos distintos con el mismo tiempo de retención en las condiciones de trabajo, de 
esta forma se separaron los aminoácidos por el número de carbonos presente, 
seguidamente se utilizaron columnas de cromatografía quiral y la técnica GCMS para 
cuantificar la composición de los L y D aminoácidos, obteniendo excesos respecto a los 
enantiómeros L como se muestra en la figura 2 (Cronin, Pizzarello, 1999). 
 
Figura 2. Excesos enantioméricos. 
Los excesos enantioméricos reportados por Cronin y Pizarello podrían haber sido 
generados por contaminación de fuentes terrestres pero cuatro aminoácidos presentes en 
la lista de excesos enantioméricos son muy raros o no se encuentran en la tierra por tanto 
la posibilidad de contaminación es improbable en esos casos (Cronin, Pizzarello, 1999). 
La demostración del exceso enantiomérico de isovalina, un aminoácido muy raro de 
encontrar en la tierra se observa en la figura 3 donde se separa los enantiómeros del 
aminoácido con una columna de cromatografía quiral y luego se compara con el espectro 
de masas de un estándar para la posterior cuantificación de las áreas de los enantiómeros 
en el cromatograma (Cronin, Pizzarello, 1999). 
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Figura 3. Análisis de isovalina en el meteorito Murray, (a) cromatograma de mezcla de 
enantiómeros, (b) Espectro de masas de un estándar de isovalina y (c) diferencia en las 
intensidades entre la isovalina L y D. 
De esta forma se comprueba experimentalmente la existencia de excesos enantioméricos 
en la composición de los meteoritos se plantean teorías en las cuales se sugiere por 
Cronin y Pizarello que los excesos enantioméricos meteoríticos fueron generados en 
nubes interestelares por radiación ultravioleta polarizada circularmente UVCPL generada 
por la emisión de radiación de las estrellas seguida por su polarización mediante la 
dispersión de Mie la cual aplica significativamente cuando el tamaño de las partículas es 
similar al tamaño de la longitud de onda que las impacta, en este caso se plantea que las 
partículas encargadas de la dispersión fueron granos esferoidales del medio interestelar, 
esta radiación generada podría haber producido la degradación enantioselectiva en los 
aminoácido contenidos en los meteoritos, los cuales posteriormente colisionaron con la 
tierra produciendo pequeños excesos enantioméricos que posteriormente podrían dar 
origen a la homoquiralidad (Cronin, Pizzarello, 1999). 
La hipótesis de Vester-Ulbricht (V- U) 
La hipótesis del origen de la Homoquiralidad propuesta por Vester-Ulbricht se basa en la 
violación de la paridad de las interacciones nucleares débiles, dondeen núcleos atómicos 
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inestables se produce el decaimiento beta, durante el cual un neutrón se convierte en un 
protón mientras que emite un electrón y un antineutrino, esto es conocido como 
decaimiento beta negativo, durante el decaimiento se deberían de generar electrones con 
espines paralelos y antiparalelos a la dirección de propagación de los electrones como lo 
predice el principio de paridad, pero los resultados obtenidos por (Wu 1957) muestran que 
se obtienen más de un 40% de electrones con espines antiparalelos a la dirección de 
propagación con respecto a los electrones emitidos con espines paralelos a dirección de 
propagación (Dreiling, Gay, 2014). 
Además de esto la hipótesis propone que los electrones generados por el decaimiento 
beta al interactuar con la materia disminuyen su velocidad o desaceleran esto debido a 
que los electrones cargados negativamente interactúan con los protones de los átomos 
mediante interacciones electromagnéticas de esta forma los electrones liberan energía en 
forma de radiación, esta radiación se conoce como radiación de frenado o Bremsstrahlung 
la cual finalmente genera la desviación de los electrones y la emisión de radiación 
electromagnética (Bonner, 1991) (Bonner, 2000). 
Esta radiación emitida está polarizada circularmente, lo cual significa que el campo 
eléctrico de la radiación electromagnética está afectado de forma tal que el avance del 
mismo refleja un círculo en una imagen perpendicular a la velocidad de propagación de la 
onda electromagnética, finalmente la hipótesis propone que tanto los electrones emitidos 
por el decaimiento beta como la radiación polarizada circularmente generada o radiación 
Bremsstrahlung podría ser absorbida por sustratos orgánicos induciendo síntesis 
estereoselectivas o reacciones degradadoras siendo el resultado global la generación 
abiótica de productos orgánicos homoquirales (Bonner, 1991) (Bonner, 2000). 
Vialidad de la hipótesis Vester-Ulbricht. 
Recientemente en el 2014 se comprobó la viabilidad de la hipótesis Vester-Ulbricht 
(Dreiling, Gay 2014) en un experimento utilizando como muestra la molécula de 3-
bromoalcanfor, en el experimento se irradia los diferentes enantiómeros de la molécula 
con electrones polarizados con espines antiparalelos a la dirección de propagación, 
simulando la quiralidad de los electrones emitidos por el decaimiento beta de núcleos 
radiactivos, esto produce el rompimiento de la molécula como lo muestra siguiente 
reacción: 
e− + C10H15BrO(g) → C10H15O•(g) + Br−(g) 
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De esta forma los resultados arrojaron que la cantidad de moléculas de 3-bromoalcanfor 
disociadas en el ion bromuro y el radical dependían de la quiralidad inicial de la molécula, 
demostrando la existencia de sensibilidad quiral en esta reacción de disociación, pero el 
experimento no implica el descubrimiento del mecanismo de funcionamiento de la 
hipótesis Vester-Ulbricht (Dreiling, Gay 2014). 
La violación de la paridad en las interacciones déb iles 
 
La homoquiralidad particular que se conoce en la Tierra, puede ser el resultado de 
pequeñas diferencias entre las energías electrónicas de moléculas enantioméricas 
prebióticas debido a la violación de la paridad en las interacciones débiles. Ésta causa un 
sistema molecular quiral y su enantiómero tiene energías ligeramente no equivalentes. 
Por lo que se puede asegurar, que hay una pequeña diferencia de energía que viola la 
paridad (PVED: parity-violating energy differences, sus iniciales en inglés), entre las 
energías de estados correspondientes del sistema quiral y su sistema enantiómero, que 
se estabiliza preferencialmente uno con respecto al otro. Esto puede ocurrir para cualquier 
sistema quiral. (Tranter, 1985) 
Diferencia de energía por la violación de paridad. 
Es debida a los efectos de relacionar la interacción débil con la fuerza electromagnética 
en la interacción electrodébil de forma que la interacción entre electrones mediada por 
bosones Z° puede ocurrir en átomos y moléculas estable s, esta interacción viola el 
principio de paridad y se denomina corriente neutral débil en la cual cuando dos 
electrones interactúan mediante un bosón Z° se preserva la carga de los mismos 
generando estados degenerados en los niveles de energía de esta forma las imágenes 
especulares de las moléculas enantioméricos no son energéticamente equivalente esto se 
denomina como diferencia de energía por violación de paridad (PVED) (Guijarro, Yus, 
2009). 
Se ha determinado en disoluciones acuosas de aminoácidos que poseen configuración L 
son más estables que los de configuración D, lo mismo ocurre en los péptidos para hojas 
plegadas beta y alfa hélices con homoquiralidad, las diferencias energéticas medidas 
entre moléculas enantioméricos son muy pequeñas y se sugiere que esta diferencia no 
podría explicar la homoquiralidad, pero se ha propone que los polímeros pueden tener 
diferencia de energía en la violación de la paridad mucho más grandes que moléculas 
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sencillas (Tranter, 1985). 
De forma similar los cristales de cuarzo poseen dos formas enantiomórficas, los mismos 
poseen miles de celdas unitarias en conglomerados de volúmenes apenas de milímetros 
cúbicos, esto genera que la diferencia de energía por la violación de la paridad aumento, 
produciendo hechos determinados experimentalmente donde se han observado excesos 
enantioméricos de la forma levógira del cuarzo menor a 1% en varios continentes, esto 
implica que la diferencia de energía entre enantiomerismo promueve la retención de los 
más estables en aglomeraciones (Bonner, 1991) (Tranter, 1985). 
Se ha determinado de forma experimental que la adsorción de aminoácidos y otras 
moléculas en cristales o arcillas de cuarzo levógiro es estereoespecífica, de forma que se 
adsorbe más L-alanina a partir de una mezcla racémicas en el cuarzo levógiro, por tanto 
si los cristales de cuarzo además de funcionar como adsorbentes funcionan como 
catalizadores generando dímeros o péptidos homoquirales esto podría haber sido 
determinante en el estado de transición de un sistema abiótico-biótico generando 
posteriormente la homoquiralidad biomolecular (Bonner, 1991) (Tranter, 1985). 
Teoría Biótica 
 
A lo largo de la historia, las teorías para el origen de la quiralidad presentes en la 
naturaleza, pueden ser clasificadas como bióticas o abióticas. El en el caso de la teoría 
biótica se asume que la vida se originó en la Tierra a través de la evolución química en un 
medio racémico primordial, y que éstas como moléculas vitales desarrolladas llegaron a 
utilizar, para una mayor eficiencia, los L-aminoácidos y D-azúcares característicos de la 
biosfera actual. En general, la selección quiral y la homogeneidad quiral son las 
consecuencias inevitables de la evolución de la materia viva, que acompañó a la naciente 
del mundo de los organismos. (Mills, 1932; Morozov, 1979). Por lo tanto, Fox (1957) 
sugirió que la configuracionalidad de un individuo se pudo haber originado, durante la era 
biológica antes de ella. Rush (1957) mantuvo que “una preponderancia de la asimetría 
derecha o izquierda antes de la aparición de la vida parece improbable”; y para Bada y 
Miller (1987) han argumentado recientemente que el origen de las moléculas quirales en 
la Tierra “debe haber ocurrido en el momento del origen de la vida o poco después”. Otras 
teorías bióticas recientes, han postulado que D- y L- organismos competidores surgieron 
en la Tierra primitiva racémica y que, los eventos fortuitos finalmente eliminaron una de 
las especies, y esto puede ser posible mediante los desarrollos fortuitos de una “enzima 
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asesina” por los L-organismos supervivientes. 
Las teorías bióticas pueden extenderse para incluir la de la “panspermia” (Teoría que 
sostiene que el origen de la vida en la Tierra es de origen extraterrestre (Soto, 2007)) en 
donde los organismos vivientes fueron trasplantados enla Tierra de algún otro sistema 
solar (Arrhenius, 1908), en el que dice que son los “vientos solares” los que funcionan 
como un tipo de mecanismo de transporte de éstos compuestos quirales a la Tierra. 
Amplificación quiral 
Por otro lado, la amplificación quiral, consiste en un proceso de enriquecimiento 
enantiomérico. En 1953, Charles Frank sugirió que la homoquiralidad puede ser una 
consecuencia de la auto catálisis quiral, Frank introdujo un modelo en donde 
enantiómeros D y L de una molécula quiral se producen auto catalíticamente a partir de 
una molécula aquiral “A”, así Frank muestra las siguientes reacciones � + � → 2� y � +� → 2�, y en el caso, en el que ambos enantiómeros reaccionan, se tiene como resultado 
la supresión de su quiralidad, � + � → 2�. (Jafarpour, 2015). Se ha demostrado a nivel de 
laboratorio que al agregar una mínima cantidad de una molécula con e.e. junto con una 
molécula aquiral, va a producir una molécula con una larga cantidad de ee. Por lo tanto, 
los mecanismos que han sido considerados, incluyen directamente polimerización, donde 
el polímero quiralmente puro, tiene una estabilidad significativamente mejorada. (Koch, 
K.J., 2002) 
Amplificación por auto-catálisis 
En el caso de la amplificación por autocatálisis, experimentalmente, se conoce la reacción 
de Soai (Soai, 1995), en donde se demuestra, que a partir de un compuesto aquiral 
(pirimidina-5-carbaldehído), es decir, con un 0% de ee, se puede llegar a un compuesto 
quiral ((S)-2-metil-1-(5-pirimidil)-1-propanol) con un ee del 91%, mediante la presencia de 
un catalizador asimétrico (2-metil-1-(5-pirimidil)-1-propanol) con un ee del 90,4%, lo 
anterior tuvo un rendimiento del 63%. Posteriormente, se vuelve a sintetizar el mismo 
compuesto, pero ahora el catalizador catalítico cuenta con un ee de 99%, y otra vez se 
vuelve a tener un el compuesto quiral ((S)-2-metil-1-(5-pirimidil)-1-propanol) con un 93,3% 
ee. Por lo tanto, el alcohol pirimidil quiral con una alta pureza enantiomérica se regenera 
ella misma en la misma configuración con un alto ee. 
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Fig 2. Segunda síntesis de la reacción de Soai en la amplificación quiral. 
Amplificación durante reacciones diasterómicas incompletas 
Otra forma de ver la amplificación quiral es cuando, una sustancia ópticamente impura 
reacciona de forma incompleta o con otra sustancia ópticamente activa, generando que 
las purezas enantioméricas tanto del producto como del reactivo sin reaccionar tengan en 
general características distintas a los reactivos originales. Estas consecuencias del 
fenómeno general de “resolución cinética”, ha sido utilizada como medio para lograr la 
amplificación del e.e. de un enantiómero en muestras ópticamente impuras. 
Experimentalmente, Langenbeck and Triem (1936) mostraron que la dimerización termal 
de la L-tirosina metil éster con un e.e. de 27.4%, produjo un dímero cuyos residuos de 
tirosina tuvieron un 30.8% de e.e., esto cuando la reacción sólo llevaba un 40% 
terminado. (Bonner, 1991) 
Amplificación en la Evaporación y Cristalización 
Asimismo, se puede mostrar la amplificación durante la evaporación y cristalización. Esto 
ocurre si existe una pequeña diferencia en la solubilidad entre la mezcla racémica y sus 
componentes enantioméricos individuales, la amplificación e.e. se puede dar en la 
evaporación parcial de una disolución, o disolviendo parcialmente un sólido, en el que las 
composiciones enantioméricas originales no son iguales. Por lo tanto, hay dos posibles 
escenarios: el primero, Morowitz (1969) desarrolló un modelo, mostrando que las 
evaporaciones parciales y precipitaciones en una disolución en donde el racemato era 
menos soluble, da como resultado la concentración del enantiómero predominante en el 
sobrenadante. El segundo, fue demostrado por Thiemann (1974), en éste ocurre al revés, 
aquí la solubilidad del racemato es mayor, por tanto, habrá un e.e. aumento del 
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enantiómero predominante en el precipitado inicial, a partir de una disolución saturada 
(Bonner, 1991). 
Transmisión Quiral 
Por último, la transmisión quiral, que es la transferencia de quiralidad de una molécula (o 
un conjunto molecular) a otra. 
Experimentalmente, se demostró la transferencia de quiralidad de la serina, la cual se 
presume fue un aminoácido primitivo, hacia otras biomoléculas. Para este experimento, se 
escogió la serina, ya que llama la atención por sus conocidas agrupaciones moleculares 
con fuertes preferencias quirales, y puede ser extraída de disoluciones acuosas mediante 
la espectroscopia de masas por ionización electrospray (ESI-MS). La transmisión de la 
quiralidad de la serina a otros aminoácidos, ocurre por la substitución de los aminoácidos 
en el recientemente descubierto octámero de la serina homoquiral. Luego se da la adición 
de la cisteína en una disolución de serina seguida de la ionización electrospray de la 
mezcla, da como resultado el octámero quiral. (Kock, K) 
El resultado neto es la transmisión de la elección quiral hecha en el octámero de serina al 
aminoácido que está sustituido en el grupo. Y se argumenta que esta incorporación 
quiralmente selectiva, representa un método de transmisión quiral y que esto pudo ser 
como un fenómeno que ocurrió en la Tierra primitiva. (Kock, K) 
 
Fig 3. a) El ion positivo ESI espectro de masas de una disolución de 0.01 M de L-cisteína 
en metanol acuoso, b) Espectro de masas Tandem demostrando productos de la colisión 
inducida de la disociación de [Cys6 + H]+ m/z 727. 
3. Aplicaciones y descubrimientos recientes. 
Descubrimiento de óxido de propileno en el medio interestelar 
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Sagittrius 2 es una gigantesca nube molecular de gas y polvo que se encuentra a nos 390 
años luz del centro de nuestra galaxia la vía láctea en la cual se ha determinado la 
presencia de diferentes alcoholes aquirales, recientemente en el 2016 se publicó la 
presencia de una molécula quiral como óxido de propileno en esta nube molecular pero 
los equipos actuales en la tierra no tienen la tecnología suficiente para determinar si existe 
una preferencia hacia una quiralidad (McGuire, Carroll, Loomis, Finneran, Jewell, 
Remijan, Blake, 2016). 
Racemization de aminoácidos 
La homoquiralidad biomolecular esta demarcada en los organismos vivos como lo es el 
caso de los L-aminoácidos, cuando un organismo vivo fallece se genera el proceso de 
racemización del cual no se conoce el mecanismo por el cual ocurre, pero el proceso 
consiste en que los aminoácidos L se convierten en D hasta llegar al equilibrio racémico 
de forma que este proceso de racemización sirve para la datación de muestras de 
organismos vivos. 
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