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QUÍMICA ORGÁNICA 
 
 
MATERIAL DE APOYO 
SEGUNDA PRUEBA 
 
Grupo Olímpico de Química del Programa de Jóvenes Talento. 
Universidad de El Salvador. 
 
 
 
 
 
Nota del Editor. 
Este documento comprende un breve resumen de los aspectos fundamentales del 
estudio de los temas a evaluar en el área de química orgánica. Este texto es una 
referencia; en caso de tener duda, favor consulte con otros libros, su maestro de ciencias o 
con los miembros del grupo olímpico. 
 
 
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos. 
 
En el sistema IUPAC, un nombre químico tiene al menos tres partes principales: prefijo(s), padre y 
sufijo. El o los prefijos especifican el número, localización, naturaleza y orientación espacial de los 
sustituyentes y otros grupos funcionales de la cadena principal. El padre dice cuantos átomos de 
carbono hay en la cadena principal y el sufijo identifica al grupo funcional más importante presente 
en la molécula. 
 
Prefijo(s) – Padre – Sufijo 
 
Este esquema, con algunas modificaciones, se usará para todos los demás compuestos orgánicos. Los 
principios generales son los mismos. La nomenclatura consiste en una secuencia de reglas tediosas 
que se aplican según un orden de prioridad ya establecido. En este material se usará una metodología 
que si se aplica paso a paso, producirá resultados correctos sin tener que memorizar muchas reglas. 
 
Hidrocarburos. 
 
Alcanos Lineales. 
 
Los compuestos orgánicos más sencillos desde un punto de vista estructural son los alcanos lineales. 
Estos consisten de cadenas no ramificadas de átomos de carbono, con sus respectivos hidrógenos, 
unidos por enlaces simples como se ilustra a continuación. Las siguientes tres representaciones del 
pentano son equivalentes. 
 
 
 
El nombre general de estos compuestos es alcano; el sufijo es la terminación: ano. El nombre de los 
alcanos lineales más comunes se indica en la siguiente tabla. 
 
 
 
 
 
Alcanos Ramificados. 
 
En el sistema IUPAC, el nombre de un alcano complejo o ramificado se basa en el principio de que 
estos compuestos se consideran derivados de la cadena carbonada más larga presente en el compuesto. 
De esta forma, el nombre padre es el correspondiente al del alcano lineal de igual número de carbonos. 
Las ramificaciones o sustituyentes de la cadena principal se designan con prefijos adecuados y sus 
posiciones se especifican por medio de números relativos a esa cadena. Para dar nombre a alcanos 
ramificados se puede seguir un procedimiento basado en una serie de reglas secuenciales el cual se 
ilustrará brevemente con el siguiente compuesto y más en detalle en las siguientes secciones. 
 
 
 
Encuentre la cadena principal en el compuesto. En 
este caso, nueve carbonos => nonano. 
 
 
 
 
 
 
Numere la cadena principal desde un extremo al otro 
de tal forma que se asigne el número más pequeño 
posible al “primer punto de diferencia”. 
 
 
 
 
 
 
 
Nombre cada sustituyente o ramificación diferentes 
en la cadena principal. Nombre los sustituyentes que 
sean iguales una sola vez. En este caso: metil, etil, 
propil. 
 
 
 
 
 
 
Alfabetice los sustituyentes. 
 
Etil, metil, propil. 
Escriba el nombre completo del compuesto como una 
sola palabra insertando prefijos de posición, 
multiplicativos, etc. antes de cada sustituyente y 
agregando el nombre padre y sufijo al final del 
nombre. 
4-etil-2,3-dimetil-5-propilnonano 
 
Algunos otros sustituyentes comunes tienen nombres especiales: 
 
 
 
Observe con cuidado los siguientes ejemplos. 
 
 
 
Compuestos Cíclicos. 
 
En el caso de los compuestos cíclicos, se nombra con el prefijo ciclo- seguido del nombre del alcano 
con el mismo número de carbonos. Por lo general, se toma el anillo como cadena principal; excepto 
cuando la cadena abierta tenga mayor cantidad de carbonos que el anillo. Si el anillo posee dos 
sustituciones, se empieza a numerar con el sustituyente de menor orden alfabético. 
 
 
 
Compuestos Aromáticos. 
 
Derivados monosustituidos del benceno se nombran de la misma forma que otros hidrocarburos pero 
usando benceno como nombre padre. Bencenos sustituidos por grupos alquilo se nombran de dos 
formas diferentes dependiendo del tamaño del grupo alquilo. Si el sustituyente es pequeño (seis 
átomos de carbono o menos) el compuesto se nombra como un benceno sustituido por el grupo 
alquilo, por ejemplo, etilbenceno. Si el sustituyente tiene más de 6 carbonos, el compuesto se nombra 
como un alquilo sustituido por el benceno, por ejemplo, 2-fenildecano. Cuando el benceno se 
considera un sustituyente, se utiliza el nombre fenil en el nombre del compuesto. 
 
 
 
Existen también muchos otros compuestos con nombres comunes que son aceptados por la IUPAC. 
Algunos de ellos son los siguientes. 
 
 
 
 
 
 
Bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto-, meta- y para- o simplemente o-, m- 
y p- como se ilustra a continuación: 
 
 
 
Compuestos mono y polifuncionales. 
 
Para darle nombre a compuestos que tienen más de un grupo funcional, se escoge el grupo con 
mayor prioridad de acuerdo con la Tabla 2. El sufijo del nombre del compuesto corresponde al del 
grupo funcional de mayor prioridad; los demás grupos se citan como sustituyentes (prefijos). La 
cadena principal es la más larga que contenga a ese grupo funcional y se numera de tal forma que el 
grupo funcional principal reciba el índice más bajo posible. Si el grupo funcional principal ocurre 
más de una vez en el compuesto, la cadena principal será aquella que pase por el mayor número de 
ocurrencias de ese grupo 
 
Tabla 2. Nomenclatura de Grupos Polifuncionales. (Ordenados por orden de prioridad) 
Grupo Funcional Fórmula General 
Nombre como 
Grupo Principal 
Nombre como 
Sustituyente 
Ácidos Carboxílicos 
 
 
 
R
O
OH 
Ácido -óico Carboxi 
Aldehídos 
 
 
 
 
R
O
H 
-al Oxo 
 
Cetonas 
 
 
 
 
R
1
O
R
2
 
-ona Oxo 
Alcoholes 
 
 
R OH 
-ol Hidroxi 
Aminas 
 
 
R NH2 
-amina Amino 
 
 
 
Grupo Funcional Fórmula General 
Nombre como 
Grupo Principal 
Nombre como 
Sustituyente 
Alquenos 
 
 
 
 
 
-eno Alquenilo 
Alquinos 
 
 
 
-ino Alquinilo 
Alcanos 
 
- 
-ano Alquilo 
Éteres 
 
 
 
 
R
1 O
R
2
 
- Alcoxi 
(Para el R de 
cadena más corta, 
el otro se nombra 
como alcano) 
Haluros de Alquilo 
 
R X 
- Halo 
Cl: Cloro 
Br: Bromo 
I: Yodo 
F: Fluoro 
 
 
Cuando en un compuesto acíclico existe más de una cadena que puede ser escogida como principal, 
la IUPAC establece una serie de criterios que se aplican sucesivamente hasta que se alcance una 
decisión. Algunos de estos criterios, en su orden de prioridad, son: 
 
1. Máximo número de sustituyentes 
correspondiendo al grupo principal. 
 
Note que aunque en este caso la cadena más 
larga es de 7 carbonos, se escogió como 
cadena principal la de 5 carbonos pues ella 
contiene a los dos grupos hidroxilo 
principales. El átomo de cloro, o cualquier 
otro grupo funcional de menor prioridad no 
tiene ninguna importancia al escoger la 
cadena. 
 
 
2. Máximo número de enlaces dobles y 
triples considerados juntos. 
 
En este caso, todas las posibles cadenas 
tienen dos grupos hidroxilo. La cadena más 
larga contiene 9 carbonos y un doble enlace. 
La cadena que se indica con líneas más 
gruesas contiene sólo 7 carbonos pero 
además tiene dos dobles enlaces por lo que 
se debe escoger como la cadena principal. 
 
 
3. Longitud máxima. 
 
Si todas las posibles cadenas contienen igual 
número del grupo funcional de mayor 
prioridad y de dobles y triples enlaces 
carbono-carbono, simplemente se escoge 
como principal la que sea más larga. La 
presencia de otros grupos funcionales no 
tiene ninguna importancia. Si todas las 
posibilidades tienen igual longitud, se 
continúa con las reglas siguientes para hacer 
la elección. 
 
 
4. Índices más bajos para losgrupos 
principales (para el sufijo). 
 
Aquí, el nombre alterno (~1,8-octanodiol) 
tiene en el segundo índice un número más 
alto que en el caso de ~1,7 octanodiol. 
 
 
5. Índices más bajos para los enlaces 
múltiples. 
 
Compare ~2,7-nonadien~ con ~2,6-
nonadien~. 
 
6. Máximo número de sustituyentes 
citados como prefijos. 
 
En este ejemplo, todas las posibles cadenas 
tienen igual número de grupos funcionales 
principales (-OH) y de átomos de carbono. 
Sin embargo, una de ellas tiene sólo un grupo 
que se cita como sustituyente (como prefijo), 
otra tiene 2 y la que se señala tiene 3 por lo 
que se escoge como cadena principal. Note 
que no tiene importancia el tipo de 
sustituyentes de que se trate; pueden ser 
alquilos, halógenos, aminos, hidroxilos, 
nitrilos, etc.; todos son simples sustituyentes 
que se indicarán como prefijos en el nombre 
del compuesto. 
 
 
7. Índices más bajos para todos los 
sustituyentes de la cadena principal 
citados como prefijos. 
 
Aquí, las tres posibles cadenas cumplen con 
todas las reglas anteriores. Al numerar las 
cadenas, tendremos como índices 3,5,6 para 
una; 2,5,7 para otra; y 2,5,6 para la que se 
indica 
 
 
8. El sustituyente que se cite de primero 
en orden alfabético. 
 
Si la regla anterior falla y obtenemos índices 
iguales para dos o más cadenas, el orden 
alfabético de los sustituyentes es el que 
decide cuál es la cadena principal. En este 
hidrocarburo, ambas cadenas reciben iguales 
índices (1,1,6,7) por lo que el orden 
alfabético de los sustituyentes es el que 
decide. Recuerde que prefijos como di y tri 
no se toman en cuenta. El nombre alterno; 
1,7-dicloro~ no es correcto. 
 
 
9. Índices más bajos para los 
sustituyentes citados de primero en 
orden alfabético. 
 
Finalmente, si la cadena principal ya ha sido 
escogida pero produce los mismos índices al 
numerarse de izquierda a derecha o en 
sentido contrario, se utiliza la numeración 
que le asigne un índice más bajo al 
sustituyente que aparezca de primero en el 
orden alfabético. En este caso, ambos 
sentidos de numeración dan los índices 4,5 
pero como metil aparece antes que nitro, se 
le asigna a metil el índice más bajo. 
 
 
 
PROBLEMAS 
 
Nombre el siguiente compuesto: 
 
SOLUCION: 
 
1. Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octano) 
2. Numeración: comenzando por la derecha, localizadores: 2,4,7. Comenzando por la 
izquierda, localizadores: 2,5,7 (mayores). 
3. Sustituyentes: ciclopropilo en 2, ciclobutilo en 4 y ciclopentilo en 7. 
4. Nombre: 4-Ciclobutil-7-ciclopentil-2-ciclopropiloctano 
 
PROBLEMAS PROPUESTOS: 
 
Escribe el nombre correcto para estos compuestos. 
 
a) 
b) 
 
 
c) 
 
 
Respuesta: a) ácido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico; b) 3-pentenoato de isobutilo; c) ácido 2-
aminobutanoico 
 
Propiedades Físicas de los Compuestos Orgánicos. 
 
Las propiedades físicas (como punto de fusión y ebullición) de un compuesto dependen 
principalmente del tipo de enlaces que mantienen unidos a los átomos de una molécula. Éstos pueden 
indicar el tipo de estructura y predecir sus propiedades físicas. Además de los enlaces que mantienen 
unidos a los átomos en una molécula, también existen fuerzas de atracción entre las moléculas 
circundantes; a estas fuerzas les llamaremos fuerzas intermoleculares. 
 
Las fuerzas intermoleculares o fuerzas de Van der Waals pueden dividirse en tres grandes grupos: las 
debidas a la existencia de dipolos permanentes, las de enlace de hidrógeno y las debidas a fenómenos 
de polarización transitoria (fuerzas de London). 
 
Atracción entre Dipolo y Dipolo: Esta unión intermolecular se presenta entre moléculas unidas por 
un enlace covalente polar. La interacción dipolo- dipolo es la atracción que ejerce el extremo positivo 
de una molécula polar por el negativo de otra semejante. En el cloruro de hidrógeno, por ejemplo, el 
hidrógeno relativamente positivo de una molécula, es atraído por el cloro relativamente negativo de 
otra. Grupos funcionales como las cetonas y halogenuros de alquilo poseen este tipo de interacciones. 
 
Enlace de Hidrógeno: (Puentes de Hidrógeno) es una unión de tipo intermolecular generada por un 
átomo de hidrógeno que se halla entre dos átomos fuertemente electronegativos. Sólo los átomos de 
F, O y N tienen la electronegatividad y condiciones necesarias para intervenir en un enlace de 
hidrógeno. La clave de la formación de este tipo de enlace es el carácter fuertemente polar del enlace 
covalente entre el hidrógeno H y otro átomo (por ejemplo O). La carga parcial positiva originada en 
el átomo de hidrógeno atrae a los electrones del átomo de oxígeno de una molécula vecina. Dicha 
atracción se ve favorecida cuando ese otro átomo es tan electronegativo que tiene una elevada carga 
parcial negativa. Grupos funcionales como los alcoholes, aldehídos y fenoles poseen este tipo de 
interacciones. 
 
Fuerzas de London: En la mayoría de los casos son fuerzas muy débiles que suelen aumentar con el 
tamaño y superficie molecular. Son creadas por la formación de dipolos transitorios en moléculas no 
polares. Las moléculas con mayor superficie (menos ramificadas) y tamaño poseen Fuerzas de 
London más fuertes. Estas interacciones son características de los hidrocarburos. (Alcanos, 
cicloalcanos, alquenos, alquinos, aromáticos) 
 
A nivel comparativo, las fuerzas intermoleculares más fuertes son los Puentes de Hidrógeno, 
seguido de la Atracción Dipolo-Dipolo y por último las Fuerzas de London. 
 
 
 
 
 
 
Puentes de Hidrógeno > Atracción Dipolo-Dipolo > Fuerzas de London 
 
Es importante considerar el tamaño de la molécula y la cantidad de grupos funcionales polares 
presentes. En el caso de los alcoholes con un solo grupo funcional alcohol en la molécula, entre más 
grande es la molécula, menos predominante es su carácter polar y tendrá propiedades características 
de un compuesto no polar. En muchos compuestos con un solo grupo funcional polar, (formadores de 
puentes de hidrógeno y de atracciones dipolo-dipolo) el carácter polar predomina en los compuestos 
menores a seis átomos de carbono. 
 
Isomería 
Concepto de estereoquímica. 
 
Dos compuestos con igual fórmula molecular pero con propiedades físicas y/o químicas diferentes 
se denominan isómeros. La palabra isómero se emplea, a modo de término general, para designar 
aquellos compuestos que están relacionados entre sí de alguna de las siguientes formas: como 
isómeros estructurales o como estereoisómeros. 
 
Isómeros constitucionales o estructurales. 
 
Son los que difieren en el orden en el que se enlazan los átomos en la molécula. Por ejemplo, el n-
butano y el metilpropano son dos isómeros estructurales con fórmula molecular C4H10. En el n-
butano hay dos clases diferentes de carbonos: los carbonos C1 y C4, con un enlace C-C y tres enlaces 
C-H, y los C2 y C3, que presentan dos enlaces C-C y dos enlaces C-H. En el 2-metilpropano hay 
también dos clases diferentes de carbono: los carbonos C1, C3 y C4, similares a los carbonos C1 y 
C4 del butano puesto que tienen un enlace C-C y tres enlaces C-H, y el carbono C2, que tienen tres 
enlaces C-C y un enlace C-H. En el butano no hay ningún átomo de carbono con estas características. 
 
 
Los isómeros conformacionales pueden ser de los siguientes tipos: 
• De Cadena. Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. Un ejemplo 
de este tipo de isómeros son el butano y el 2-metilpropano. 
 
• De Posición. El grupo funcional ocupa una posición diferente en cada isómero. El 2-
pentanol y el 3-pentanol son isómeros de posición. 
 
• De Función. El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil éter presentan la misma 
fórmula molecular, pero pertenecen a familias diferentes -alcohol y éter- por ello se clasifican 
como isómeros de función. 
 
Estereoisómeros. 
 
Se definen como isómeros que tienen la mismasecuencia de átomos enlazados covalentemente, pero 
con distinta orientación espacial. Hay dos clases de esteroisómeros: 
 
• Isómeros conformacionales o confórmeros, que son aquellos que se interconvierten 
rápidamente a temperatura ambiente mediante rotaciones sobre enlaces sencillos. Esta clase de 
isómeros no pueden separarse. 
 
• Isómeros configuracionales, que no pueden interconvertirse y, por tanto, pueden separarse. 
Hay dos clases de isómeros configuracionales: 
 
o Los que se originan por la distinta orientación espacial de átomos o grupo de átomos 
alrededor de un enlace doble y que se denominan isómeros geométricos. 
 
o Los que se originan por la distinta orientación espacial de átomos o grupos de átomos 
alrededor de un carbono tetraédrico (hibridación sp3). Estos pueden ser enantiómeros y 
diastereoisómeros. 
 
Isómeros Geométricos. 
 
El doble enlace de los alquenos se representa mediante una doble línea que une a los dos átomos de 
carbono olefínicos. (Alquenos) La orientación de los orbitales sp2 y el solapamiento de los orbitales 
p en el etileno obliga a colocar a los cuatro átomos que componen esta olefina en el mismo plano. 
 
La molécula con la fórmula C4H8 se pueden dibujar hasta un total de cuatro olefinas diferentes, que 
son las que se indican a continuación: 
 
 
Dos de los isómeros anteriores, los denominados cis-2-buteno y trans-2-buteno no son isómeros 
estructurales entre sí, puesto que ambos tienen la misma secuencia de átomos enlazados 
covalentemente. La diferencia entre ellos estriba en la posición relativa en la que se encuentran 
dispuestos los grupos metilo y los átomos de hidrógeno y esta clase de isómeros, que se forman como 
consecuencia de la distinta orientación espacial de átomos o grupo de átomos alrededor de un enlace 
doble, se denominan isómeros geométricos. En el denominado cis-2-buteno los dos grupos metilo 
están del mismo lado del doble enlace, mientras que en el trans-2-buteno estos dos grupos metilo 
están situados en lados opuestos del doble enlace. 
 
PROBLEMAS 
 
El número de compuestos orgánicos que responden a la fórmula molecular C4H10O, sin tener en 
cuenta los estereoisómeros, es: 
a) 4 
b) 3 
c) 7 
d) 6 
 
 
La fórmula molecular C4H10O cumple con la ecuación general de los alcanos (CnH2n+2), por lo tanto, 
se pueden inferir inicialmente que los posibles compuestos orgánicos no presentan ninguna 
insaturación. De esta manera, la lista de compuestos que cumplen con la formula molecular planteada 
tienen de grupo funcional un alcohol o éter saturado. 
 
Así que, los posibles isómeros son: 
CH3−CH2−CH2−CH2OH 1‐butanol 
CH3−CHOH−CH2−CH3 2‐butanol 
CH3−CH (CH3) −CH2OH 2‐metil‐1‐propanol 
CH3−COH (CH3) −CH3 2‐metil‐2‐propanol 
CH3−CH2−CH2−O−CH3 metilpropiléter 
CH3−CH (CH3) −O−CH3 metilmetiletiléter 
CH3−CH2−O−CH2−CH3 dietiléter 
 
PROBLEMAS PROPUESTOS 
 
 
I) ¿Cuál de los siguientes compuestos es isómero del CH3CH2COOH? 
a) CH3−CO−CH2OH 
b) CH3−CH2−CHO 
c) CH2=CH−COOH 
d) CH2OH−CH2−CH2OH 
 
Respuesta: CH3−CO−CH2OH 
 
II) En los siguientes compuestos orgánicos ¿cuál o cuáles presentan isomería cis-trans? 
i) 1,2,3 Propanotriol 
ii) 1,2 Dibromoeteno 
iii) Propanoamida 
 
a) 1,2,3- Propanotriol y 1,2-Dibromoeteno 
b) 1,2-Dibromoeteno 
c) Propanoamida y 1,2,3-Propanotriol 
d) 1,2,3-Propanotriol 
 
Respuesta: 1,2-Dibromoeteno 
 
Reacciones Características. 
 
Alcanos. 
Sustitución Radicalaria. 
Reacción de halogenación. 
CH3
CH3
CH3
h ó 
CH3
CH3
CH3
Cl
+ Cl Cl + Cl H
 
Δ = Calor 
 
Prioridad en productos: El producto mayoritario es el compuesto cuyo halógeno esté enlazado a un 
carbono con varios enlaces carbono-carbono. (3° > 2° > 1°) 
 
Alquenos. 
Importante: El doble enlace C-C genera una geometría trigonal (2D) en los dos carbonos involucrados. Esto genera 
isómeros cis-trans. (Conocidos por Z / E) 
 
Reacciones de Adición. 
Adición de H-X. (X = Halógeno) 
CH2
CH3
HBr
CH3
CH3
Br
 
 
Prioridad en productos: El producto mayoritario es el compuesto cuyo halógeno esté enlazado a un 
carbono con varios enlaces carbono-carbono. (3° > 2° > 1°) 
 
Reacción de hidratación. 
CH2
CH3
CH3
CH3
OH
H3O
+
 
 
Prioridad en productos: El producto mayoritario es el compuesto cuyo halógeno esté enlazado a un 
carbono con varios enlaces carbono-carbono. (3° > 2° > 1°) 
 
 
Reacciones de Reducción. 
Hidrogenación. 
CH3
CH3
H2 / Pt H
CH3
CH3
H 
 
La adición de los átomos hidrógenos ocurre en el mismo plano del espacio. Notar que en el ejemplo 
están ambos hidrógenos ubicados hacia adentro. 
 
Reacciones de Oxidación. 
Adición de X2.(X = Halógeno) 
CH3
Br
Br
CH3
H
Br2
 
 
La adición de los átomos de bromo ocurre diferentes planos del espacio. Notar que en el ejemplo un 
bromo queda hacia abajo del plano y el otro, arriba. 
 
Formación de halohidrinas 
CH3
OH
Br
CH3
H
H2O
Br2
 
 
La adición del átomo de bromo y el grupo hidroxilo (OH) curre diferentes planos del espacio. El 
hidroxilo se dirige al carbono más enlaces C-C. 
 
 
Prueba de Baeyer. 
CH3 CH3
CH3
KMnO4
OH-, frío
CH3 CH3
CH3
OH
OH
 
 
La adición de los grupos hidroxilo ocurre en el mismo plano del espacio. Notar que en el ejemplo 
están ambos hidrógenos ubicados sobre el plano. 
 
Ozonólisis. 
CH3 CH3
CH3
CH3
O
CH3
O CH3
H
+
1) O3
2) Zn
 
A esta reacción se le conoce como ozonólisis reductiva porque se adiciona un agente reductor (Zn) 
después de darse la adición de ozono. En el caso de agregar un agente oxidante, los aldehídos se 
oxidan a ácidos carboxílicos. 
 
Alquinos. 
Reacciones de Adición. 
Adición de H-X. (X = Halógeno) 
CH3
CH3
Br Br
CH3
H
HBr
 
 
Por lo general, la adición continúa hasta que no existan más insaturaciones. (Dobles o triples enlaces) 
Reacciones de Adición. 
Reacción de hidratación. 
CH3
CH3
O
H3O
+
CH3
H 
 
Reacciones de Reducción. 
Hidrogenación. 
CH3
CH3CH3 CH3
H2 / Pt
 
 
La adición de los átomos hidrógenos ocurre en el mismo plano del espacio. Por lo general, la adición 
de átomos de hidrógeno continúa hasta que no existan más insaturaciones. 
 
Reacciones de Oxidación. 
Adición de X2. (X = Halógeno) 
CH3
CH3
Br Br
Br Br
CH3 CH3
Br2
 
 
Por lo general, la adición de átomos de halógeno continúa hasta que no existan más insaturaciones. 
 
Aromáticos. 
Sustitución Aromática Electrofílica. 
Halogenación. 
Cl
Cl2
FeCl3
 
 
Nitración. 
HNO3
H2SO4
NO2
 
 
 
Alquilación Friedel-Crafts. 
CH3
FeCl3
+
CH3
Cl
+ CH3
CH3
 
 
 
 
Sustitución Aromática Electrofílica. 
Acilación de Friedel-Crafts. 
CH3
O
+ CH3
Cl
O
AlCl3
 
 
Importante: 
En caso de haber un sustituyente, la sustitución se dará en posiciones específicas. 
 
Grupos Atractores de Electrones: -COOR, -CHO, -COOH, -CX3, -CN, -NO2. Generarán compuestos 
aromáticos disustituidos en la posición meta. 
 
Grupos Donadores de Electrones: -OH, (fenoles) -OR, -NR2, -NH2, -R. Generarán compuestos 
aromáticos disustituidos en la posición orto y para. 
 
Casos especiales: Halógenos. (-Cl, -Br, -F, -I) Aunque son grupos atractores de electrones, generan 
compuestos aromáticos disustituídos en la posición orto y para. 
 
 
Ejemplos. 
OH
Cl2
FeCl3
OH
Cl
OH
Cl
+
 
 
 
O
CH3
O
CH3
CH3
CH3Cl
FeCl3
+
O
CH3
CH3 
 
 
NO2 NO2
NO2
HNO3
H2SO4
 
 
 
OH OH
Br
Br
Br
Br2
H2O
 
 
Haluros de Alquilo. 
Sustitución Nucleofílica. 
Ejemplos. 
CH3
CH3
Br
NaOH
CH3
CH3
OH
 
 
Cl
CH3
+ O
-
CH3
CH3 CH3
O
CH3 CH3
CH3
CH3 
 
(Síntesis de Éteres de Williamson) 
 
 
Cl
CH3
C
-
N CN
CH3 
 
Alcoholes. 
Sustitución Nucleofílica. 
 
OHCH3
HBr
BrCH3 
 
Otros reactivos: HCl, HI, H2SO4 
 
 
Condensación. 
Esterificación de Fisher. 
CH3 OH
O
+
CH3
OH
H+
CH3 O
O
CH3
+ OH2
 
 
Transesterificación. 
 
+
CH3
OH
H+
CH3 O
O
CH3 +
CH3 O
O
CH3
OH
CH3
 
 
Eliminación.Deshidratación de Alcoholes. 
CH3
H
H
CH3
OH
H2SO4
 
 
Oxidación 
Alcoholes Primarios. 
OHCH3 OHCH3
O
HCrO4
 
 
Otros reactivos: K2Cr2O7 + H2SO4, CrO3 + H2SO4, 
KMnO4 + OH-, KMnO4 + H3O+ 
 
OHCH3 HCH3
O
CrO3, HCl, piridina
(PCC)
 
 
Alcoholes Secundarios. 
CH3
CH3
OH
CH3
CH3
O
HCrO4
 
 
Nota: Los alcoholes terciarios no se oxidan normalmente. En casos extremos, sufren rupturas en la 
cadena de carbonos que generan la oxidación. 
 
Aldehídos y Cetonas. 
Adición Nucleofílica. 
CH3
CH3
O CH3CH2OH
H+ CH3
CH3
O O
CH3
CH3
 
 
CH3
CH3
O
C
-
N
CH3
CH3
OH CN
 
 
Adición y Eliminación. 
Formación de Iminas 
H
CH3
O HCl
+ CH3 NH2
H
CH3
N
CH3
 
 
Adición y Eliminación. 
Reacción de Wittig 
H
CH3
O
CH3
CH2
P CH2Ph
Ph
Ph
 
 
Reducción. 
CH3
CH3
O LiAlH4
CH3
CH3
OH
 
 
CH3
CH3
O
CH3
CH3
Zn / Hg
HCl
 
 
Reacción de Grignard 
CH3
CH3
O CH3MgBr
CH3
CH3
CH3
OH
 
 
Síntesis del reactivo de Grignard. 
CH3 Br
Mg
Éter
CH3 MgBr
 
 
Oxidación (Sólo aldehídos) 
H
CH3
O Ag(NH3)2
+
OH
CH3
O
 
(Prueba de Tollens) 
 
Otros reactivos: Ag2O, Cu2+, (Prueba de Fehling y Benedict) 
Todos los reactivos de Cr(VI) acuoso, KMnO4. 
 
 
PROBLEMA 
 
¿Cuál de las siguientes especies puede reducirse hasta un alcohol secundario? 
 
a) CH3−CH2−CHO 
b) CH3−CH2−COCl 
c) CH3−CH2−CO−CH3 
d) CH3−CH2−COOH 
SOLUCION 
Se sabe que la oxidación de un alcohol secundario resulta en una cetona, en el ejercicio anterior el 
único compuesto que cumple con el requisito es el indicado en el literal c, el cual, al aplicarle la 
reacción inversa, es decir la reducción, generara un alcohol secundario. 
Respuesta: c) CH3−CH2−CO−CH3 
PROBLEMAS PROPUESTOS 
 
I) ¿Cuál de los siguientes compuestos orgánicos, pudo haberse formado por la reacción de un 
alcohol primario y un ácido carboxílico? 
 
a) CH3CH2COOCH3 
b) CH3CH2CH2COOH 
c) CH3CH2CH2CH2OH 
d) CH3CH2COCH3 
Respuesta: a) CH3CH2COOCH3