Informe 5 De extracción ácido Base

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EXTRACCIÓN ÁCIDO-BASE Y CON SOLVENTES DE ÁCIDO A CETILSALICÍLICO
Y CAFEÍNA
Laura Sofía Herrera Guáqueta 1, Julián Hómez Álvarez2
1,2 Departamento de Biología. Facultad de Ciencias. Universidad Nacional de Colombia, Bogotá,
D.C., Colombia
Emails:lherreragu@unal.edu.co , sjhomeza@unal.edu.co
RESUMEN
En el laboratorio de extracción y separación de cafeína y ácido acetilsalicílico de comprimidos de
cafiaspirina se emplearon diferentes métodos de extracción para obtener los compuestos que
finalmente se querían separar. Como primera medida se realizó la filtración por gravedad en
donde se buscaba disolver la mayor cantidad de cafiaspirina luego de obtener el líquido
correspondiente en el embudo se agregó NaOH para hacer una extracción ácido-base donde se
obtiene una fase acuosa y una fase orgánica, en la fase acuosa se obtiene la sal del ácido y en la
fase orgánica se obtiene la cafeína. Finalmente para realizar la separación del ácido de la sal se
agregó HCl hasta obtener un pH menor o igual a 2 para asegurarnos de que obtuvimos el ácido
correspondiente, se enfrió en baño de hielo enseguida al obtener los cristales se procedió a filtrar
en un embudo de Büchner y se secó en una estufa a 90°C, de esta manera se obtuvo el ácido. Para
la obtención nal de la cafeína se tomó la fase orgánica y se le agregó el secante que en este caso
es el sulfato de sodio anhidro, se dejó actuar por 10 minutos y se pasó al balón redondo las fases
finalmente obtenidas y se llevó al rotavaporador para eliminar todo tipo de solvente y obtener la
cafeína pura, los resultados finalmente obtenidos fueron que el rendimiento del ácido
acetilsalicílico y para la cafeína un 93.5%.44. 15%
Palabras claves: Separación líquido-líquido, hidróxido de sodio, recristalización, Sublimación,
punto de fusión,
ABSTRACT
In the extraction and separation of caffeine and acetylsalicylic acid from cafiaspirin tablets,
different extraction methods were used to obtain the compounds that were to be isolated. As a
first measure, gravity filtration was carried out where it was sought to dissolve the greatest
amount of cafiaspirin. After obtaining the corresponding liquid in the funnel, NaOH was added to
make an acid-base extraction where an aqueous phase and an organic phase are obtained in. In
the aqueous phase, the acid salt is obtained and caffeine is obtained in the organic phase. Finally,
to separate the acid from the salt, HCl was added until obtaining a pH less than or equal to 2 to
ensure that we obtained the corresponding acid. The acid was cooled in an ice bath immediately
when the crystals were obtained, it was filtered in a Büchner funnel and dried in an oven at 90
°C, in this way the acid was finally obtained. The organic phase and the drying agent were added,
which in this case is anhydrous sodium sulfate, it was left to act for 10 minutes and the phases
finally obtained were transferred to the round balloon and taken to the rotary evaporator to
eliminate all or type of solvent and obtain pure caffeine, the results finally obtained were that the
yield of acetylsalicylic acid 44.15% and for caffeine 93.5%.
Keywords: Liquid-Liquid Separation, Sodium Hydroxide, Recrystallization, Sublimation,
Melting Point.
mailto:lherreragu@unal.edu.co
mailto:pnewton@unal.edu.co
1. INTRODUCCIÓN
La extracción es una técnica utilizada para separar selectivamente un compuesto de una mezcla; a
menudo es parte del procedimiento de trabajo para aislar y purificar los productos de reacciones
orgánicas. Esto se puede realizar por distintos métodos, dependiendo de las sustancias que se
necesite separar se puede clasificar en separación líquido-líquido o líquido-sólido. En el caso de
una separación líquido-líquido la mezcla a separar se disuelve en dos solventes que sean
inmiscibles entre ellos, los solutos se distribuyen ellos mismos entre la capa acuosa y la capa
orgánica de acuerdo con su solubilidad relativa (Mohrig R.J.; Hammond C.N.; Schatz P.F. 2010.
p. 114). Uno de los métodos para extracciones líquido-líquido más importante es la extracción
ácido base ya que es la técnica más eficaz para separar compuestos orgánicos con propiedades
ácidas o básicas, y está basada en el empleo de disoluciones ácidas o alcalinas capaces de
convertir selectivamente determinadas sustancias en sales solubles en agua e insolubles en
disolventes orgánicos, (Mohrig R.J.; Hammond C.N.; Schatz P.F. 2010. p. 113 ) ya que se utilizan
solventes que se puedan separar fácilmente del soluto de interés, se realizan los procesos
necesarios para este fin y de esta manera obtener el soluto que se desea purificado; dos de estos
procesos son la sublimación y la cristalización, la sublimación es el proceso en el cual ocurre el
cambio de fase de sólido a gaseoso sin pasar por el estado líquido (Mohrig R.J.; Hammond C.N.;
Schatz P.F. 2010. p.181) y es utilizado para purificar ya que, las impurezas que tenga una
sustancia que sublime se van a quedar ya sea en estado sólido o gaseoso al momento en que se da
el proceso de sublimación de esta sustancia, para que este método de purificación se pueda llevar
a cabo la sustancia a purificar debe tener puntos de fusión y presión de vapor muy altos; por otro
lado está la cristalización o recristalización este proceso consiste en tomar el compuesto que se
desea purificar y disolverlo en un solvente a alta temperatura para luego ser enfriado y que se
precipite y forme cristales, para que este método de purificación se pueda llevar a cabo la
sustancia a purificar debe ser soluble fácilmente en el solvente a altas temperaturas e insoluble a
bajas temperaturas para que pueda cristalizar el soluto.(Mohrig R.J.; Hammond C.N.; Schatz P.F.
2010. p. 183)
En este laboratorio se utilizara la técnica de extracción ácido base para separar dos de los
componentes de la Cafimaspirina®, estos son el ácido acetilsalicílico y la cafeína, una vez
separados se utilizarán dos métodos de purificación: la sublimación para la cafeína, y la
cristalización para el ácido acetilsalicílico, una vez se tengan separados los compuestos se medirá
su pureza por medio de su punto de fusión, ya que esta constante física es un buen indicador de
pureza pues cuando un compuesto está impuro su punto de fusión se reduce y su rango de fusión
suele ser mayor a 2 grados celsius (Zubrick, J. W. 1988. p.73), una vez determinada esta
constante, se medirá el rendimiento de la extracción de cada uno de los componentes todo esto
con el objetivo de afianzar los conceptos de extracción ácido base, sublimación y recristalización.
2. DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADOS
2.1. Preparación de la muestra
Para este laboratorio se utilizaron dos pastillas de Cafimaspirina®, estas fueron pesadas después
de ser maceradas, esto con el fin de tener una mayor precisión en los resultados para pesar las
pastillas se utilizó un vidrio de reloj:
● Vidrio de reloj: 17.32 g 土0.002
● Vidrio de reloj + Cafimaspirina:18.86 g土0.002
● Cafimaspirina: 1.54土0.002
Teniendo en cuenta que idealmente cada pastilla de ácido acetilsalicílico tiene un peso de 1 g
(100 mg) y dentro de cada pastilla de cafimaspirina vienen compactas 0.5g (500 mg) de ácido
acetilsalicílico y 0.05 g (50 mg) de cafeína, se puede ver que tan solo en la maceración y en el
proceso de pesar las pastillas se ha perdido parte del producto por lo cual se deben sacar las
proporciones para conocer cuál es la cantidad real con la que se inició la extracción, estas se
encuentran en la Tabla 1.
Tabla 1: Cantidad inicial de cada componente de Cafimaspirina® dentro de la muestra inicial
calculada a partir de las proporciones dadas por el producto.
Componente Teórico Proporción ideal
Cafeína 0.05g 0.077g
Ácido Acetilsalicílico 0.5g 0.77g
Excipientes 0.45g 0.693g
Total 1g 1.54 g
Una vez pesado el producto inicial se disolvió con 25 ml de diclorometano, se mezcló por y luego
con ayuda de un filtro de papel se pasó la mezcla al embudo de decantación, este proceso se
repitió dos veces más utilizando los remanentes de pastilla que quedaban en el beaker y en el
papel filtrocon otros 50 ml de diclorometano.
2.2. Separación Fase Acuosa y Orgánica
A la mezcla realizada previamente le aplicaron 10 ml de hidróxido de sodio, una base fuerte para
generar la reacción ácido-base y recuperar el ácido acetilsalicílico en forma de sal y para separar
las fases acuosa y orgánica, la fase orgánica conteniendo la cafeína disuelta en el diclorometano y
la fase acuosa el ácido acetilsalicílico.
2.2.1. Fase Acuosa
Paralelamente se recolectó la fase acuosa y se le puso en un baño de hielo para luego agregarle
ácido clorhídrico (HCl) hasta que el pH se redujo a 2 esto último se midió con papel indicador
universal, después de esto se dió la formación de cristales, que, para lograr separarlos del
disolvente se pasó por un embudo Buchner con un papel filtro.
● Papel Filtro: 0.631± 0.0002 g
● Papel Filtro + cristales de ácido acetilsalicílico: 1.516 ± 0.0002 g
● Ácido acetilsalicílico: 0.885± 0.0002g
2.2.2. Fase Orgánica
Después de extraer la fase orgánica que quedó en la parte inferior del embudo, se repitió el
proceso de extracción otras dos veces con 10 ml de NaOH, una vez estuvo lista toda la fase
orgánica se pasó a un beaker.
A la fase orgánica se le agregó Sulfato de sodio y se dejó por aproximadamente diez minutos
después se puso dentro de un balón y se destiló en el rotavapor, posteriormente se recuperó la
cafeína sólida que quedó en el balón con una espátula, en este proceso no se logró raspar y
extraer la cafeína en su totalidad, aún así lo que se logró recuperar se puso en un vidrio de reloj
previamente pesado.
● Vidrio de reloj: 16.411± 0.0002g
● Vidrio de reloj + cafeína: 16.495±0.0002 g
● Cafeína: 0.084± 0.00028 g
La cafeína y el ácido acetilsalicílico fueron guardados en tarros ámbar para realizar la
purificación en la siguiente sesión.
2.3. Purificación
2.3.1. Ácido Acetilsalicílico
Al llegar a a la segunda sesión se sacaron las muestras de cada uno de los tarros ámbar y se
pesaron para contar con las posibles evaporaciones de disolventes que se dieron el los días que
las muestras estuvieron guardadas y las pérdidas que se dieron al momento de sacarlas de los
tarros ámbar, a continuación el peso de el ácido acetilsalicílico:
● Vidrio de reloj: 15.772 ± 0.0002g
● Vidrio de reloj + ácido acetilsalicílico: 16.214 ± 0.0002g
● Ácido acetilsalicílico: 0.442 ± 0.00028 g
Para purificar el ácido acetilsalicílico se disolvió en una mezcla de agua:etanol 9:1, calentado
previamente, ya que no se vieron impurezas insolubles se procedió a poner la mezcla en un baño
de hielo donde se formaron los cristales, que fueron separados con un embudo Buchner.
● Papel Filtro: 0.637 ± 0.0002
● Papel Filtro + cristales de ácido acetilsalicílico: 0.977± 0.0002g
● Ácido acetilsalicílico: 0.340 ± 0.00028g
2.3.2. Cafeína
Pesos previos a la purificación de la cafeína:
● Vidrio de reloj: 16.39 ± 0.002g
● Vidrio de reloj + cafeína: 16.49 ± 0.002 g
● Cafeína: 0.10 ± 0.0028 g
Para la purificación de la cafeína se utilizó el montaje del dedo frío para realizar la sublimación, y
se realizó 4 veces.
● Vidrio de reloj: 16.413± 0.0002 g
● Vidrio de reloj + cafeína: 16.485 ± 0.0002 g
● Cafeína: 0.072 ± 0.00028 g
Toda la información acerca de las cantidades de cada uno de los dos productos en las tres veces
que se midió su peso se consignaron en la tabla 2 para tener una mejor visibilidad de los
resultados.
Tabla 2: Recopilación de la cantidad de producto recolectado después de los diferentes procesos.
Peso final Sesión 1 Peso inicial Sesión 2 Peso Purificado
Ácido acetilsalicílico 0.885 ± 0.0002g 0.442 ± 0.0002g 0.34 ± 0.0002 g
Cafeína 0.084 ± 0.0002g 0.10 ± 0.002g 0.072± 0.0002 g
2.4.Rendimiento
Una vez teniendo los pesos se puede sacar el rendimiento que tuvo la reacción, para obtener el las
dos sustancias en cuestión se van a utilizar los datos de peso purificado consignados en la tabla 2
y se hará uso de la ecuación 1.
( Ec.1)% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑝𝑒𝑠𝑜 𝑓𝑖𝑛𝑎𝑙 𝑝𝑒𝑠𝑜 𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙 × 100
2.4.1. Ácido Acetilsalicílico:
Para el ácido acetilsalicílico para el peso inicial se utilizará el peso sacado en la proporción de los
materiales consignada en la tabla 1, esto ya que aunque es un peso aproximado porque no se
puede conocer con certeza qué parte del material inicial se perdió en la maceración de la cantidad
de ácido acetilsalicílico que se encontraba en el producto inicial, dará un valor más aproximado al
real ya que se si utiliza el peso completo de la pastilla se estará contando también el peso de la
cafeína y el peso de los excipientes por lo cual tendrá un sesgo mayor.
% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 0.34 𝑔 0.77 𝑔 × 100 = 44. 15%
2.4.2. Cafeína
Para la cafeína se utilizaron los datos consignados en la tabla 1 por las razones previamente
descritas.
% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 0.0720.077 × 100 = 93. 5%
2.5.Punto de fusión
Después de realizar las extracciones se tomó el punto de fusión de ambos productos antes y
después de ser purificados, así mismo se tuvo en cuenta un patrón y el punto de fusión teórico de
ambos productos para poder forjar una comparación más clara, que se expone en la tabla 3.
Tabla 3: Temperatura de fusión de los productos, patrón, impuros, puros y el teórico.
Patrón 1
°C
Patrón 2
°C
Impuro
°C
Puro
°C
Teórico
°C
Cafeína 237.0-237.2 N/A 236.1-237.4 236.9-237.2 237
Ácido
Acetilsalicílico
159.7-160.8 159.2-160.8 160.2-160.9 157.4-162.5 135
Con los puntos de fusión se sacará el error utilizando las ecuaciones 2 y 3 esto con el fin de
comparar ambos productos tanto puros como impuros con la temperatura del patrón de fusión
teórica
(Ec. 2)𝐸
𝑎𝑏𝑠
= 𝑉𝑒𝑥𝑝 − 𝑉𝑟𝑒𝑓| |
(Ec. 3)𝐸
𝑅
= 𝑉𝑒𝑥𝑝−𝑉𝑟𝑒𝑓𝑉𝑟𝑒𝑓 * 100
|| ||
2.5.1. Cafeína
En primer lugar se sacó la diferencia en cada uno de los rangos, el del patrón, la cafeína impura y
la pura.
● Rango Cafeína Patrón:丨237.0-237.2丨 = 0.2 (Ec.4)
● Rango Cafeína Impura:丨236.1-237.4丨 = 1.3
● Rango Cafeína Pura:丨236.9-237.2丨 = 0.3
Después de esto se realizaron los cálculos para comparar la cafeína impura (236.1-237.4°C) con
el Patrón 1 (237.0-237.2°C) y la temperatura teórica (237°C). Se puede evidenciar que la
pureza de la cafeína aumentó debido a la disminución del rango en el punto de fusión de un
grado; ya que como bien sabemos entre más pura una sustancia, más cercanos serán los valores
del rango de sus punto de fusión.
Error absoluto y relativo con Patrón 1.
𝐸
𝑎𝑏𝑠
 𝑙í𝑚𝑖𝑡𝑒 𝑖𝑛𝑓𝑒𝑟𝑖𝑜𝑟 = 236. 1 − 237. 0| | = 0. 9
=0.2𝐸
𝑎𝑏𝑠
𝑙í𝑚𝑖𝑡𝑒 𝑠𝑢𝑝𝑒𝑟𝑖𝑜𝑟 = 237. 4 − 237. 2| |
=𝐸
𝑅
 𝑙í𝑚𝑖𝑡𝑒 𝑖𝑛𝑓𝑒𝑟𝑖𝑜𝑟 = 236.1−237.0237.0 * 100
|| || 0. 37%
=0.08%𝐸
𝑅
𝑙í𝑚𝑖𝑡𝑒 𝑠𝑢𝑝𝑒𝑟𝑖𝑜𝑟 = 237.4−237.2237.2 * 100
|| ||
Error absoluto y relativo con Temperatura Teórica.
𝐸
𝑎𝑏𝑠
 𝑙í𝑚𝑖𝑡𝑒 𝑖𝑛𝑓𝑒𝑟𝑖𝑜𝑟 = 236. 1 − 237. 0| | = 0. 9
=0.4𝐸
𝑎𝑏𝑠
𝑙í𝑚𝑖𝑡𝑒 𝑠𝑢𝑝𝑒𝑟𝑖𝑜𝑟 = 237. 4 − 237. 0| |
=𝐸
𝑅
 𝑙í𝑚𝑖𝑡𝑒 𝑖𝑛𝑓𝑒𝑟𝑖𝑜𝑟 = 236.1−237.0237.0 * 100
|| || 0. 37%
=0.16%𝐸
𝑅
𝑙í𝑚𝑖𝑡𝑒 𝑠𝑢𝑝𝑒𝑟𝑖𝑜𝑟 = 237.4−237.0237.0 * 100
|| ||
Posteriormente se realizaron los cálculos para comparar la cafeína pura (236.9-237.2) con el
Patrón 1(237.0-237.2°C) y la temperatura teórica (237°C).
Error absoluto y relativo con Patrón 1.
𝐸
𝑎𝑏𝑠
 𝑙í𝑚𝑖𝑡𝑒 𝑖𝑛𝑓𝑒𝑟𝑖𝑜𝑟 = 236. 9 − 237. 0| | = 0. 1
=0𝐸
𝑎𝑏𝑠
𝑙í𝑚𝑖𝑡𝑒 𝑠𝑢𝑝𝑒𝑟𝑖𝑜𝑟 = 237. 2 − 237. 2| |
=𝐸
𝑅
= 236.9−237.0237.0 * 100
|| || 0. 04%
=0%𝐸
𝑅
= 237.2−237.2237.2 * 100
|| ||
Error absoluto y relativo con Temperatura Teórica.
𝐸
𝑎𝑏𝑠
 𝑙í𝑚𝑖𝑡𝑒 𝑖𝑛𝑓𝑒𝑟𝑖𝑜𝑟 = 236. 9 − 237. 0| | = 0. 1
=0.2𝐸
𝑎𝑏𝑠
𝑙í𝑚𝑖𝑡𝑒 𝑠𝑢𝑝𝑒𝑟𝑖𝑜𝑟 = 237. 2 − 237. 0| |
=𝐸
𝑅
= 236.9−237.0237.0 * 100
|| || 0. 04%
=0.08%𝐸
𝑅
= 237.2−237.0237.0 * 100
|| ||
Una vez realizados todos los cálculos correspondientes a la cafeína se realizaron los de
Ácido Acetilsalicílico.
2.5.2. Ácido Acetilsalicílico:
En primer lugar se sacó la diferencia en cada uno de los rangos: el del patrón 1 y 2, el ácido
impuro y el puro.
● Rango Patrón 1 Ácido Acetilsalicílico: 丨159.7-160.8丨 = 1.1 (Ec.5)
● Rango Patrón 2 Ácido Acetilsalicílico: 丨159.2-160.8丨 = 1.6
● Rango Ácido Acetilsalicílico Impura: 丨160.2-160.9丨= 0.7
● Rango Ácido Acetilsalicílico Pura: 丨157.4-162.5丨= 5.1
●
Después de esto se realizaron los cálculos para comparar el ácido acetilsalicílico impuro
(160.2-160.9°C) con el Patrón 1 (159.7-160.8°C), el patrón 2 (159.2-160.8) la temperatura
teórica (135°C)
Error absoluto y relativo con Patrón 1.
0.5𝐸
𝑎𝑏𝑠
 𝑙í𝑚𝑖𝑡𝑒 𝑖𝑛𝑓𝑒𝑟𝑖𝑜𝑟 = 160. 2 − 159. 7| | =
= 0.1𝐸
𝑎𝑏𝑠
𝑙í𝑚𝑖𝑡𝑒 𝑠𝑢𝑝𝑒𝑟𝑖𝑜𝑟 = 160. 9 − 160. 8| |
=0.31%𝐸
𝑅
 𝑙í𝑚𝑖𝑡𝑒 𝑖𝑛𝑓𝑒𝑟𝑖𝑜𝑟 = 160.2−159.7159.7 * 100
|| ||
=0.06%𝐸
𝑅
𝑙í𝑚𝑖𝑡𝑒 𝑠𝑢𝑝𝑒𝑟𝑖𝑜𝑟 = 160.9−160.8160.8 * 100
|| ||
Error absoluto y relativo con Patrón 2.
1𝐸
𝑎𝑏𝑠
 𝑙í𝑚𝑖𝑡𝑒 𝑖𝑛𝑓𝑒𝑟𝑖𝑜𝑟 = 160. 2 − 159. 2| | =
= 0.1𝐸
𝑎𝑏𝑠
𝑙í𝑚𝑖𝑡𝑒 𝑠𝑢𝑝𝑒𝑟𝑖𝑜𝑟 = 160. 9 − 160. 8| |
= 0.62%𝐸
𝑅
 𝑙í𝑚𝑖𝑡𝑒 𝑖𝑛𝑓𝑒𝑟𝑖𝑜𝑟 = 160.2−159.2159.2 * 100
|| ||
=0.06%𝐸
𝑅
𝑙í𝑚𝑖𝑡𝑒 𝑠𝑢𝑝𝑒𝑟𝑖𝑜𝑟 = 160.9−160.8160.8 * 100
|| ||
Error absoluto y relativo con Temperatura Teórica.
25.2𝐸
𝑎𝑏𝑠
 𝑙í𝑚𝑖𝑡𝑒 𝑖𝑛𝑓𝑒𝑟𝑖𝑜𝑟 = 160. 2 − 135| | =
=25.9𝐸
𝑎𝑏𝑠
𝑙í𝑚𝑖𝑡𝑒 𝑠𝑢𝑝𝑒𝑟𝑖𝑜𝑟 = 160. 9 − 135| |
= 18.6%𝐸
𝑅
 𝑙í𝑚𝑖𝑡𝑒 𝑖𝑛𝑓𝑒𝑟𝑖𝑜𝑟 = 160.2−135135 * 100
|| ||
= 19.18%𝐸
𝑅
𝑙í𝑚𝑖𝑡𝑒 𝑠𝑢𝑝𝑒𝑟𝑖𝑜𝑟 = 160.9−135135 * 100
|| ||
Después de esto se realizaron los cálculos para comparar el ácido acetilsalicílico impuro
(157.4-162.5°C) con el Patrón 1 (159.7-160.8°C), el patrón 2 (159.2-160.8) la temperatura
teórica (237°C).
Error absoluto y relativo con Patrón 1.
2.3𝐸
𝑎𝑏𝑠
 𝑙í𝑚𝑖𝑡𝑒 𝑖𝑛𝑓𝑒𝑟𝑖𝑜𝑟 = 157. 4 − 159. 7| | =
= 1.7𝐸
𝑎𝑏𝑠
𝑙í𝑚𝑖𝑡𝑒 𝑠𝑢𝑝𝑒𝑟𝑖𝑜𝑟 = 162. 5 − 160. 8| |
= 1.44%𝐸
𝑅
 𝑙í𝑚𝑖𝑡𝑒 𝑖𝑛𝑓𝑒𝑟𝑖𝑜𝑟 = 157.4−159.7159.7 * 100
|| ||
=1.05%𝐸
𝑅
𝑙í𝑚𝑖𝑡𝑒 𝑠𝑢𝑝𝑒𝑟𝑖𝑜𝑟 = 162.5−160.8160.8 * 100
|| ||
Error absoluto y relativo con Patrón 2.
𝐸
𝑎𝑏𝑠
 𝑙í𝑚𝑖𝑡𝑒 𝑖𝑛𝑓𝑒𝑟𝑖𝑜𝑟 = 157. 4 − 159. 2| | = 1. 8
=1.7𝐸
𝑎𝑏𝑠
𝑙í𝑚𝑖𝑡𝑒 𝑠𝑢𝑝𝑒𝑟𝑖𝑜𝑟 = 162. 5 − 160. 8| |
=1.13%𝐸
𝑅
 𝑙í𝑚𝑖𝑡𝑒 𝑖𝑛𝑓𝑒𝑟𝑖𝑜𝑟 = 157.4−159.2159.2 * 100
|| ||
=1.05%𝐸
𝑅
𝑙í𝑚𝑖𝑡𝑒 𝑠𝑢𝑝𝑒𝑟𝑖𝑜𝑟 = 162.5−160.8160.8 * 100
|| ||
Error absoluto y relativo con Temperatura Teórica.
22.4𝐸
𝑎𝑏𝑠
 𝑙í𝑚𝑖𝑡𝑒 𝑖𝑛𝑓𝑒𝑟𝑖𝑜𝑟 = 157. 4 − 135| | =
=27.5𝐸
𝑎𝑏𝑠
𝑙í𝑚𝑖𝑡𝑒 𝑠𝑢𝑝𝑒𝑟𝑖𝑜𝑟 = 162. 5 − 135| |
=16.5%𝐸
𝑅
 𝑙í𝑚𝑖𝑡𝑒 𝑖𝑛𝑓𝑒𝑟𝑖𝑜𝑟 = 157.4−135135 * 100
|| ||
=20.37%𝐸
𝑅
𝑙í𝑚𝑖𝑡𝑒 𝑠𝑢𝑝𝑒𝑟𝑖𝑜𝑟 = 162.5−135135 * 100
|| ||
3. DISCUSIÓN DE RESULTADOS
3.1. Pesos de los productos
En el caso del Ácido Acetilsalicílico se puede ver que su peso final en la sesión 1 tuvo una amplia
diferencia en comparación con ambos pesos de la sesión dos, esto pudo ser debido a la pérdida de
producto cada vez que se cambió de contenedor, el las disoluciones que se le hicieron, ya que
cuando se cristalizaba y se separaba del solvente también se daban pérdidas del producto así
mismo cuando se puso dentro del tarro ambar y cuando se extrajo de este mismo, ya que una
buena parte del producto se quedó pegado a las paredes, por otro lado se atribuye a que este
producto se pesó en la primera sesión antes de ser secado en el horno, por lo cual en ese peso se
está incluyendo el disolvente utilizado para extraer el producto y el ácido utilizado para realizar la
hidrólisis. En cuanto a su rendimiento se comparó con la cantidad inicial de producto, calculada
por medio de proporciones teniendo en cuenta el peso inicial del las pastillas de cafiamaspirina
después de ser maceradas, comparando esta cantidad se puede ver una inconsistencia ya que en el
peso final de la primera sesión como resultado se obtuvieron 0.885 ± 0.0002g de ácido
acetilsalicílico y según las proporciones el máximo que se podía obtener era 0.77 g, esto se puede
explicar por dos razones principales, el primero el hecho explicado anteriormente, de que se peso
el producto antes de ser secado en el horno o que la pérdida del material inicial no fue totalmente
pareja, dando pérdidas mayores en ciertos productos y de esta no había forma de conocer con
exactitud qué productos se habían perdido en qué proporción y en segundo lugar que son valores
medidos antes de la purificación del producto por lo cual, las impurezas aumentan su peso.
En la cafeína el peso al finalizar la sesión 1 fue de 0.084 ± 0.0002g lo cual fue bastante extraño
porque al inicio de la sesión antes de ser purificado este peso aumentó a 0.10 ± 0.002g, ya que no
hay manera de que la cafeína haya aumentado su cantidad mientras estaba en reposo se atribuye
esta diferencia a un error experimental. Estas dos medidas son mucho mayores al 0.077 g por lo
que se atribuye el aumento a que no se había purificado aún la cafeína.
3.2.Rendimiento
Una vez se obtuvieron los pesos finales para el ácido 0.34 ± 0.0002 g y para la cafeína 0.072±
0.0002 g respectivamente, se calculó el rendimiento de cada producto con la ecuación 1 dando
como resultado para el ácido acetilsalicílico y para la cafeína un 93.5% por lo que se44. 15%
puede ver la cafeína tuvo un rendimiento mucho mayor al del ácido.
3.3. Pureza de la cafeína
En cuanto a las pureza de los productos expuestas por el punto de fusión; por el lado de la cafeína
se puede notar la reducción en los rangos de fusión gracias a la ecuación 4 se puede comparar
como la cafeína impura tuvo un rango con una amplitud de 1.3 que en la cafeína pura se redujo a
un 0.3 casi tan cerca de la cafeína patrón con un 0.2, esta reducción en el rango de la temperatura
de fusión es un indicio del aumento en la pureza, ya que “Un rango de fusión superior a 2 ° C
generalmente indica un compuesto impuro” (Zubrick, J. W. 1988, p. 72). Por otro lado se realizó
la comparación de los rangos de temperatura de la cafeína impura, la cafeína pura con la cafeína
patrón y la temperatura teórica, por medio de las ecuaciones 2 y 3 siendo esas error absoluto y
error relativo, se inició comparando la cafeína impura y el patrón de cafeína en este se pudo
ver que el límite inferior del rango de temperatura tuvo un mayor error que el límite superior
siendo de 0.37% mientras que del límite superior de 0.08%, esto se debe a que el rango de fusión
suele disminuir cuando un producto es impuro, este mismo patrón se vió en la comparación del
rango de temperatura de fusión de la cafeína impura y la temperatura teórica en donde el error
fue mucho mayor en el límite inferior del rango siendo de 0.37% y el del rango superior de
0.16%, teniendo en cuenta que en este caso la temperatura teórica no es un rango esta
temperatura no es un rango sino un solo valor.
Después de realizar las mismas comparaciones pero con la cafeína pura, en esta se vio una clara
reducción en los errores de los límites inferiores del rango comparado tanto con la cafeína patrón
como con la teórica, siendo el primero de 0.04% con la cafeína patrón y 0.04% con la
temperatura teórica, en cuanto a los límites superiores es importante resaltar que comparando este
límite con el de la temperatura de la cafeína patrón se presentó un error del 0% en el límite
superior del rango, exponiendo un claro aumento en la pureza de la cafeína una vez esta fue
sublimada.
3.3. Pureza del ácido acetilsalicílico
Para el ácido acetilsalicílico también se usó el punto de fusión como comprobante de pureza pero
a diferencia de la cafeína los rangos de puntos de fusión aumentaron siendo el rango del ácido
acetilsalicílico impuro de 0.7 y el del ácido acetil salicílico puro es de 5.1 grados. En un principio
eso indica que sucedió lo contrario a lo esperado, la pureza de la sustancia no mejoró sino que se
encontró más impuro. La diferencia del límite inferior nos puede indicar si un compuesto es
impuro o no, ya que, como se dijo anteriormente, el punto de fusión tiende a disminuir entre más
impuro se encuentre la sustancia. Contemplado lo anterior, se puede evidenciar que el límite
inferior del punto de fusión del ácido acetilsalicílico obtenido en esta práctica está 2.05°C por
debajo del límite inferior delpunto de fusión del patrón. Puede que estos valores obtenidos en la
práctica se deban a errores en la experimentación y toma de datos al momento de realizar la
cristalización que hayan provocado la contaminación del ácido con otras sustancias o una posible
degradación del ácido o también, una mala purificación y en realidad parte del ácido no se haya
separado correctamente de la cafeína pero la cafeína obtenida si se haya separado del ácido.
Por otro lado se encuentra la temperatura teórica de fusión del ácido acetilsalicílico ya que este es
de 135°C sin embargo no solo las medidas del ácido extraído están bastante alejadas de este sino
los dos patrones que se midieron también dieron temperaturas entre los 159 y los 162°C
generando un error del 18 y 19% para el ácido extraído sin purificar y del 16 y 20% para el puro,
aunque si existieron errores que generaron que el ácido con menos impurezas fuera en él antes de
la recristalización, los errores dados en ambos patrones del ácido dan a reflejar que la lejanía que
se presentó entre el punto de fusión teórico y el de todas las muestras medidas ese día se dieron
por factores externos al experimento.
Extracciones
En esta extracción se dieron dos tipos de extracción la primera fue la de la cafeína que se dió
simplemente por la diferencia de solubilidades que tenía con el ácido acetilsalicílico siendo
mucho menos soluble en solventes polares por las características que se muestran en su estructura
expuesta en la figura 1, se separó en la fase orgánica junto con el diclorometano, que también en
una sustancia de menor polaridad en comparación con el hidróxido de sodio que fue el que
generó la separación por solubilidades de la fase orgánica y acuosa.
Figura 1. Estructura de la cafeína
Por otro lado para el ácido acetilsalicílico, no solo se solubilizo con el hidróxido de sodio sino
que generó una reacción ácido-base con este, en primer lugar se genera una sal.
Figura 2. Reacción ácido-base del ácido acetilsalicílico y el NaOH.
+ → +
C9H8O4+NaOH → C9H7O4Na + H2O
Luego para recuperar el ácido acetilsalicílico se acidifica la sal con HCl.
Figura 3. Recuperación del ácido acetilsalicílico con ácido clorhídrico.
+ → +
4. CONCLUSIONES
● La purificación de la cafeína fue exitosa ya que los datos experimentales arrojan valores
muy cercanos a los teóricos.
● Se alcanzaron purezas muy buenas con la cafeína debido a que la metodología empleada
fue correcta, sin embargo, con el ácido acetilsalicílico a pesar de que la metodología
estuvo bien planteada es muy probable que la ejecución de la misma no haya sido la
correcta, además de darse algún percance externo que tuvo como resultado la lejanía entre
la temperatura de fusión teórica y las tomadas ese día, incluyendo los dos patrones, el
ácido extraído impuro y el ácido extraído purificado.
● El rango de puntos de fusión son un buen método para inferir pureza en los productos
obtenidos en una separación, sin embargo, es necesario contar con metodologías que
rectifiquen la pureza como lo es el índice de refracción.
5. BIBLIOGRAFÍA
● Ladino, C., Rocha A, Patiño, O., Castellanos, L. Avila M. (2021). Laboratorio de
Principios de Química Orgánica. Práctica 5: Guía Extracción Ácido-Base y con Solventes.
Cristalización y Sublimación.
● Mohrig R.J.; Hammond C.N.; Schatz P.F. (2010). Techniques in Organic Chemistry. New
York, W. H. Freeman and Company.
● Zubrick, J. W. (1988). The Organic Chem Lab Survival Manual.New York: John Wiley &
Sons.