Segunda evaluacion

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PREGUNTAS SEGUNDA EVALUACION 
1-Realizar las siguientes transformaciones: 
-Benceno en 2-Bromo-1-feniletanol 
-Benceno en m-bromocianobenceno 
-Benceno en 3-bromo-4-etilacetofenona 
-Benceno en acetato de p-bromofenilo 
-1-bromopropano en 2-butanona. 
-Benceno en ácido m-clorobenzoico. 
-1-butanol en un compuesto que dé positiva la reacción de caracterización con 
Cu(NH3)2
+
. 
-1-clorobutano en 4-heptanona. 
-Benceno en m-nitroetilbenceno. 
-1-propanol en un producto que de positiva la reacción de caracterización con 
Ag(NH3)
+
. Formular esta última reacción también. 
-2-metil-2-butanol en -2-bromo 3-metilbutano 
-1-butino en 3-octino 
-Benceno en m-bromoiodobenceno 
-Tolueno en ácido m-bromobenzoico. 
 
2-Realizar el mecanismo completo de la monocloración del bromobenceno, justificando la 
orientación correctamente. ¿Qué será más reactivo frente a la SEA: el tolueno, el sustrato 
de la reacción, o el producto? ¿Por qué? 
3-Realizar el mecanismo completo de la nitración del ácido benzoico, justificando la 
orientación correctamente. ¿Qué será más reactivo frente a la SEA: el tolueno, el sustrato 
de la reacción, o el producto? ¿Por qué? 
4-Ordene los siguientes compuestos en orden decreciente de reactividad frente a la 
mononitración: 
5-Bromobenceno, p-bromonitrobenceno, tolueno, anisol, nitrobenceno, benzaldehído y 
benceno 
6-Explicar la diferencia de reactividad del anisol respecto a la acetofenona en una reacción 
de SEA. 
 
7-Dada la estructura del compuesto A y las reacciones I - VI, indique: 
 
 
 
 
 
 
8-Teniendo en cuenta la 
siguiente secuencia sintética: 
a) Tipo de reacción de I: 
b) Tipo de reacción de II: 
c) Tipo de reacción de IV: 
d) Estructura de B1. 
e) Estructura de C1. 
f) Estructura de D1. 
g) Estructura de E1. 
h) Estructura de F1. 
 
a) Especifique los reactivos necesarios y la fórmula estructural de los productos obtenidos 
en cada paso. 
b) Indique la estructura de la especie electrofílica que reacciona con J para dar el producto 
K. 
13-Indicar cuál de estas tres secuencias de reacción producen m-nitropropilbenceno. En 
todos los casos justifique su respuesta. 
 
14-Formulen el o los productos que se obtienen en las siguientes reacciónes indicando su 
nombre completo y configuración de los centros estereogénicos (use proyecciones de 
Fischer). 
(Z)-3-metil-2-penteno + Br2/H2O 
(E)-3-metil-2-penteno + 1)(BH3)2 2)H2O2/HO
-
 
E-3-metil-2-hexeno + Br2/H2O 
E-4-etil-3-hepteno + KMnO4 frío, dil., OH
-
 
14- Formule dos reacciones químicas sencillas que le permiten diferenciar los siguientes 
compuestos: 
- 1-hexino de 4-metil-2-hepteno 
-Ciclohexano de 2.metil-1-buteno 
16- Realizar un esquema del aislamiento mediante extracción ácido-base, de los 
componentes de una solución clorofórmica de p-nitrofenol, trietilamina y butanal. 
17- Realizar un esquema del aislamiento mediante extracción ácido-base, de los 
componentes de una solución clorofórmica de ácido p-clorobenzoico, p-nitroanilina y 
pentanal. 
18-Cómo separaría la siguiente mezcla clorometilénica. Indique claramente todos los pasos. 
Formule las reacciones involucradas. 
 
Compuesto p.f. (ºC) p.e. (ºC) 
Solubilidad 
Agua t.amb. 
Agua 
t.e. 
Etanol 
t.amb. 
Etanol 
t.e. 
naftaleno 80 218 sub. i i s s 
N-metilanilina -57 195 i s s s 
Ac. Salicílico 159 211 (sub.) i s s s 
CH2Cl2 -95.1 40 i i s s 
 
19-Conteste brevemente, cual es la utilidad del Sohxlet? 
 
20-Responda brevemente las siguientes consignas (teniendo en cuenta en TP de 
aislamiento y purificación de aspirina realizado durante la cursada de esta asignatura): 
a) ¿Qué entiende por aislamiento? ¿En que se diferencia con purificación? 
b) Explique en que paso logró aislar el ácido acetilsalicílico. 
c) ¿En qué paso purificó el ácido acetilsalicílico? ¿Qué técnica utilizó para verificar 
su pureza? 
 
21- Responda V o F los siguientes enunciados, justifique en cada caso. 
- Si el pf del extracto crudo fue de (135-138)°C, [pf lit. Acido acetil salicílico (137-
138)°C] se puede afirmar que el producto extraído se encuentra puro. 
- El ensayo de lugol realizado sirve para caracterizar el producto de interés aislado. 
- La extracción continua es un método que permite obtener la mínima cantidad de 
producto a extraer.