Informe_de_Tesis_I_Datos

Vista previa del material en texto

UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO 
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA 
ESCUELA PROFESIONAL DE FARMACIA Y 
BIOQUÍMICA 
 
 
TESIS I 
“EFECTO DE LA TEMPERATURA SOBRE LA VELOCIDAD 
DE REACCIÓN: m - NITROBENZALDEHIDO Y 1, 2 - 
PROPILENGLICOL EN SÍNTESIS DE 4-METIL- 2- (3-
NITROFENIL) -1,3 –DIOXACICLOPENTANO” 
INFORME 
 
AUTOR: HUAMAN CASTILLO, Juan Félix 
ASESOR: Dr. SAAVEDRA SUAREZ, Segundo Francisco 
 
Trujillo – Perú 
2017 
 
 
 
DEDICATORIA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Juan Félix Huamán Castillo 
 
 
ii 
A DIOS 
Que bajo su infinito poder, me guio a través de 
muchas personas para poder mejorar y ser un 
profesional de excelencia y como ser humano, 
a través de estos conocimientos brindar el 
servicio a los demás que lo necesiten. 
A MI MADRE 
Que a pesar de todas las adversidades, supo 
guiarme y enseñarme que siempre se hace lo 
correcto, y lograr ser un profesional que es uno 
de los mayores regalos de que uno puede 
recibir de una madre, siempre estarás presente 
en mi mente y corazón. 
 
 
 
 
 
 
 
 
AGRADECIMIENTO 
 
A todos los docentes de la Facultad de Farmacia y Bioquímica que a sus enseñanzas no 
solo académicas sino como persona con valores, un especial agradecimiento para nuestro 
asesor Dr. Segundo Francisco Saavedra Suarez, MsC Roger Rengifo Penadillos por su 
apreciada colaboración a fin de desarrollar y terminar con el presente trabajo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
iii 
PRESENTACIÓN 
 
SEÑORES MIEMBROS DEL JURADO: 
En cumplimiento con las disposiciones del Reglamento para la obtención de grados y 
títulos de la Facultad de Farmacia y Bioquímica de la Universidad Nacional de Trujillo, 
someto su elevado criterio científico y profesional, el informe de Proyecto de 
Investigación tipi I intitulado: 
 
“EFECTO DE LA TEMPERATURA SOBRE LA VELOCIDAD DE REACCIÓN: m - 
NITROBENZALDEHIDO Y 1, 2 - PROPILENGLICOL EN SÍNTESIS DE 4-METIL- 
2- (3-NITROFENIL) -1,3 –DIOXACICLOPENTANO” 
 
 
Trujillo, 6 de Noviembre del 2017 
 
 
 
 
 
 
 
 
iv 
HUAMAN CASTILLO JUAN FELIX 
JURADO DICTAMINADOR 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
v 
Mg. VIGO ALCANTARA VALDEMAR 
PRESIDENTE 
Dr. SAAVEDRA SUAREZ SEGUNDO 
FRANCISCO 
ASESOR 
MsC. GONZALEZ BLAS MARÍA VIRGINIA 
MIEMBRO 
 
 
 
RESUMEN 
 
Se realizó la evaluación del efecto de la temperatura sobre la velocidad de reacción: m- 
nitrobenzaldehido y 1,2-propilenglicol en síntesis del 4-metil -2-(3-nitrofenil)-1,3 –
dioxaciclopentano se obtuvieron los siguientes resultados: a 50º C, 05 mL de agua fue 
formado luego de 17,38 minutos; a 70º C, 05 mL de agua fue formado luego de 16,55 
minutos; el porcentaje de rendimiento practico es 76 % (50º C) y 84 % (70º C); el producto 
4-metil -2-(3-nitrofenil)-1,3 –dioxaciclopentano fue identificado con reacciones 
químicas, punto de ebullición 181,5 º C, a 22º C la densidad 1,1709, el índice de refracción 
1,5430; la energía de activación 0,79 Kcal/mol, el tiempo de vida media es 1,92 horas a 
50º C y 1,60 horas a 70ºC, el espectro UV-Vis confirma que es un acetal. En el estudio 
cinético muestra que la reacción es de primer orden. EL aumento de temperatura favorece 
el volumen del 4-metil -2-(3-nitrofenil)-1,3 –dioxaciclopentano. 
 
PALABRAS CLAVE: temperatura, velocidad, acetal, mezcla azeotrópica. 
 
 
 
 
 
vi 
 
 
ABSTRACT 
Evaluation of the effect of temperature on the reaction rate: m-nitrobenzaldehyde and 1,2-
propylene glycol in the synthesis of 4-methyl-2- (3-nitrophenyl) -1,3-dioxacyclopentane 
resulted in the following results : at 50 ° C, 05 mL of water was formed after 17.38 
minutes; at 70 ° C, 05 mL of water was formed after 16,55 minutes; the practical yield 
percentage is 76% (50 ° C) and 84% (70 ° C); the product 4-methyl-2- (3-nitrophenyl) -
1,3-dioxacyclopentane was identified with chemical reactions, boiling point 181,5 ° C, at 
22 ° C density 1,1709, refractive index 1,5430; the activation energy 0,79 Kcal / mol, the 
half-life is 1,92 hours at 50 ° C and 1,60 hours at 70 ° C, the UV-Vis spectrum confirms 
that it is an acetal. In the kinetic study shows that the reaction is first order. The increase 
in temperature favors the volume of 4-methyl-2- (3-nitrophenyl) -1,3-dioxacyclopentane. 
 
KEYWORDS: temperature, rate, acetal, azeotropic mixture. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
vii 
INDICE 
 
CARATULA ..................................................................................................................... i 
 
DEDICATORIA .............................................................................................................. ii 
 
AGRADECIMIENTO ................................................................................................... iii 
 
PRESENTACIÓN .......................................................................................................... iv 
 
JURADO DICTAMINADOR ........................................................................................ v 
 
RESUMEN ..................................................................................................................... vi 
 
ABSTRACT .................................................................................................................... vi 
 
INTRODUCCIÓN .......................................................................................................... 1 
PROBLEMA ................................................................................................................. 6 
OBJETIVOS ................................................................................................................. 6 
 
MATERIAL Y METODO ............................................................................................. 7 
Materiales y equipo de laboratorio ............................................................................ 7 
Método ....................................................................................................................... 8 
 
RESULTADOS ............................................................................................................. 18 
 
DISCUSIÓN .................................................................................................................. 29 
 
CONCLUSION ............................................................................................................. 33 
 
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS ........................................................................ 35 
 
ANEXOS ........................................................................................................................ 39
1 
 
I. INTRODUCCION 
 
Una particularidad de cualquier sistema que se proponga a investigar está formado por 
materia y energía. Conocer la estructura de la materia y como esta puede transformarse, 
son los principales intereses de la química. Por tanto la química es la ciencia que estudia 
las propiedades, composición, estructura y los cambios que experimenta la materia; a 
partir de lo cual se pueden proyectar aplicaciones de utilidad para la ciencia y el desarrollo 
tecnológico 1, 2. 
La síntesis química consiste en obtener compuestos químicos a partir de sustancias más 
simples. Los objetivos principales de la síntesis química son la obtención de nuevas 
sustancias químicas, así como el desarrollo de métodos baratos y eficaces para sintetizar 
sustancias ya conocidas. Normalmente, basta con la purificación de sustancias naturales 
para obtener un producto químico o aprovechar el uso de ese producto como materia 
prima para otra síntesis, todo esto juega un papel importante en la industria de productos 
químicos y farmacéuticos 1, 4. 
Según la base de datos American Chemical Society (CAS), contienen más de 132 
millones de sustancias químicas orgánicas e inorgánicas únicas, como aleaciones, 
compuestos de coordinación,minerales, mezclas, polímeros y sales, y más de 67 millones 
de secuencias más que cualquier otra base de datos; con una cobertura mundial de miles 
de revistas científicas y 63 autoridades de patentes, además de familias de patentes, citas 
y más, las bases de datos del CAS ofrecen un acceso sin precedentes a la química ya otras 
disciplinas científicas relacionadas 5. Dentro de las sustancias químicas orgánicas; la 
síntesis de moléculas orgánicas es un campo de trabajo científico. Sin embargo, solo una 
pequeña cantidad de las infinitas variantes de compuestos orgánicos ha sido preparada y 
estudiada. Durante los últimos años nuestra capacidad de construir moléculas complejas 
2 
 
ha aumentado considerablemente y sigue creciendo a medida que se descubren o inventan 
nuevas reacciones, se mejoran otras conocidas y se comprenden mejor los mecanismos 
involucrados. 3 
Los grupos funcionales más utilizados para la síntesis orgánica son los aldehídos, las 
cetonas, los ésteres, las amidas y los cloruros de acilo, se caracterizan por contener en su 
estructura el grupo funcional carbonilo (C=O) a menudo se denominan colectivamente 
compuestos carbonílicos. Sin embargo los aldehídos tienen una diferencia estructural que 
además del grupo carbonílico tiene un hidrógeno permitiendo las adiciones nucleofílicas, 
a partir de estas adiciones se puede sintetizar, 4 – metil – 2 – (3 – nitrofenil) – 1,3 – 
dioxaciclopentano, sustancia que pertenece a un grupo de compuestos químicos 
denominados acetales. Son compuestos que se encuentran bloqueando al grupo 
carbonílico 6. 
 
 
 
Los acetales se forman por reacción de los alcoholes con aldehído, estas adiciones 
nucleofílicas se catalizan con un ácido o una base. Por lo tanto el tratamiento de un 
aldehído con un alcohol en presencias de ácido conduce a la formación de un acetal y 
agua en un proceso de varias etapas. Es posible aislar el acetal eliminando el agua a 
medida que se forma. La presencia de ácido, la protonación de oxígeno activa el grupo 
carbonílico del aldehído hacia el ataque nucleófilico 8. La adición del alcohol procede con 
 4 – metil – 2 – (3 – nitrofenil) – 1,3 – dioxaciclopentano 
3 
 
rapidez, debido a condiciones ácidas el grupo carbonilo que es el nucleófilo se protona y 
el compuesto protonado que resulta más reactivo que sin dichas condiciones 7. 
 
Se protona el carbono, haciendo factible un ataque nucleófilico por el par de electrones 
sin compartir del alcohol para formar un alcóxido, y se forma un ion oxonio intermediario, 
más la adición de un segundo radical hidróxido da como resultado otro ion oxonio 
intermediario. Concluye la desprotonación y produce un acetal, esto es, un carbono 
tetraédrico con 2 grupos alcóxilos gemínales 9. 
Los acetales son susceptibles a la hidrólisis en ácidos acuosos, es decir que es inversa. La 
formación de acetales es beneficiado por un exceso de alcohol, la hidrolisis de la misma 
por un exceso de agua. Tanto la formación del acetal y la hidrólisis han sido aplicadas a 
la síntesis orgánica como protección del grupo carbonilo 10. 
Esta protección del grupo carbonilo, se fundamenta en las incompatibilidades del grupo 
funcional de uno de los reactivos con las condiciones de la reacción, una vez que se 
protege al grupo carbonilo, en la siguiente etapa de la reacción se elimina al grupo 
protector. Los acetales, especialmente derivados del propilenglicol están dentro de los 
grupos más utilizados para proteger el grupo carbonilo porque se puede introducir y 
4 
 
eliminar 9, 10. Los perfiles obtenidos por espectroscopia UV-vis, sirven como método 
auxiliar de identificación de moléculas orgánicas. Además otro método auxiliar es el 
índice de refracción para la identificación de un líquido; este es el cociente entre la 
velocidad de la luz en el vacío y la velocidad de la luz al atravesar la sustancia 11. 
La reacción química también se toma en cuenta la velocidad con la que ocurre, por tanto 
la velocidad de reacción, es el cambio de las concentraciones de los reactantes o productos 
con respecto a la unidad de tiempo (Velocidad = K [A]1), en donde le término K que es 
la constante de velocidad, representa la proporcionalidad entre la velocidad de reacción y 
la variables que la afectan, fundamentalmente la concentración. En la constante de 
velocidad está involucrada principalmente la afectación de la temperatura puede 
expresarse mediante la ecuación de Arrhenius: K = Ae-Ea/RT, esta dicha ecuación nos 
determina cuantitativamente en la relación entre la energía de activación (Ea) y la 
velocidad con que esta se produce; dando lugar al estudio de la cinética química, que 
basándose en esa dicha relación se determina la orden de reacción 12, 13. 
Una reacción de primer orden es aquella que se encuentra experimentalmente que, a una 
temperatura dada, la velocidad de la reacción es directamente proporcional a la 
concentración de una sustancia; A → Producto. Esto se puede expresar matemáticamente: 
Velocidad = − 𝑑𝐴𝑑𝑡 se sabe también Velocidad = K [A] Entonces − 𝑑𝐴𝑑𝑡 = 𝐾 [𝐴] , por lo tanto K = 𝑑𝐴[𝐴] 1𝑑𝑡 𝑆−1 De la ecuación − 𝑑𝐴𝑑𝑡 = 𝐾 [𝐴] , por reordenamiento − 𝑑𝐴[𝐴] = 𝐾 𝑑𝑡 Aplicamos intregales − ∫ 𝑑𝐴[𝐴] = 𝐾 ∫ 𝑑𝑡 , luego aplicamos Ln: Ln [𝐴]0[𝐴] = 𝐾𝑡 Donde Ln es el logaritmo natural [𝐴]0 𝑦 [𝐴] son la concentraciones de A, a los 
tiempos t = 0 y t = t, respectivamente. El t = 0 no necesariamente es el tiempo inicial, 
5 
 
puede ser cualquier punto de tiempo en la cual se comience a monitorizar el cambio de 
concentración de A 12, 13. 
Sabemos Ln [𝐴]0[𝐴] = 𝐾𝑡, puede reordenarse: Ln[𝐴]0 − Ln[𝐴] = 𝐾𝑡; Ln[𝐴] = −𝐾𝑡 + Ln[𝐴]0 
En la tiene la forma de una ecuación de línea recta: Ln[𝐴] = −𝐾𝑡 + Ln[𝐴]0 ↔ 𝑦 = 𝑚𝑥 + 𝑏 
En la cual, la gráfica de Ln [A] vs t, su pendiente es el valor de K, si tomamos la ecuación 
de Arrhenius podemos cuantificar la Ea, tomando su logaritmo neperiano: 
Ln 𝐾 = −𝐸𝑎/𝑅𝑇 + Ln[A] ↔ Ln 𝐾 = Ln[A] − 𝐸𝑎/𝑅𝑇 
Una relación entre la constante de velocidad K1 y K2 a temperaturas T1 y T2 puede 
utilizarse para calcular la Energía de Activación 12, 13. 
Ln 𝐾1 = Ln[A] − 𝐸𝑎/𝑅𝑇1 Ln 𝐾2 = Ln[A] − 𝐸𝑎/𝑅𝑇2 
Al restar Ln K2 de Ln K1, se tiene: Ln 𝐾1𝐾2 = 𝐸𝑎𝑅 𝑇1 − 𝑇2𝑇2𝑇1 
En la reacciones de vida media también se usa la constante de velocidad para hallar el 
periodo de vida media (t1/2), que es el tiempo necesario para que la concentración inicial 
se reduzca a la mitad 12, 13. 
Ln [𝐴]0[𝐴] = 𝐾𝑡 ↔ t = 1𝑘 𝐿𝑛 [𝐴]0𝐴 t = 𝑡1 2⁄ ; 𝐴 = 𝐴0 ↔ 𝑡1 2⁄ = 1𝑘 𝐿𝑛 [𝐴]0[𝐴]0 2⁄ ↔ 𝑡1 2⁄ = 1𝑘 𝐿𝑛2 ↔ 𝑡1 2⁄ = 0.693𝑘 𝑡1 2⁄ = 0.693 𝐾⁄ ; expresa la vida media en una reacción de primer orden 12, 13. 
 
 
 
6 
 
En base a los antecedentes dados, se plantea el siguiente problema: 
PROBLEMA: 
¿Cuál es el efecto de la temperatura sobre la velocidad de reacción: m- 
nitrobenzaldehido y 1,2-propilenglicol en síntesis de 4-metil -2-(3-nitrofenil)-1,3 -
dioxaciclopentano? 
Para el problema se plantea los siguientes objetivos 
1. Determinar el efecto de la temperatura sobre la velocidad de reacción: m- 
nitrobenzaldehido y 1,2-propilenglicol en síntesis de 4-metil -2-(3-nitrofenil)-1,3 
–dioxaciclopentano. 
 
2. Determinar el orden de la reacción entre la m-nitrobenzaldehido y 1, 2-
propilenglicol a 50º C y 70 º C. 
 
3. Determinar las constantes de velocidad de reacción, tiempo de vida media de la 
síntesis del 4-metil-2-(3 -nitrofenil)-1,3-dioxaciclopentano a 50 º C. 
 
4. Determinar las constantes de velocidad de reacción, tiempo de vida media de la 
síntesis del 4-metil-2-(3 -nitrofenil)-1,3-dioxaciclopentano a 70 º C. 
 
5. Determinar la energía de activación de la síntesis de 4-metil -2-(3-nitrofenil)-1,3 
–dioxaciclopentano 
 
6. Identificar cualitativamente el 4-metil -2-(3-nitrofenil)-1,3 –dioxaciclopentano 
por métodos químicos e identificar por métodos físicos.7. Determinar el rendimiento de la síntesis del 4-metil -2-(3-nitrofenil)-1,3 -
dioxaciclopentano a 50º C y 70º C. 
 
 
7 
 
II. MATERIAL Y METODO 
 
2.1. Materiales y equipos de laboratorio 
 
2.1.1. Materiales de laboratorio: 
 
 Vasos de precipitación de 50 y 100 mL. 
 Probetas de 50 y 100 mL. 
 Pipetas. 
 Tubos de ensayo con tapa. 
 Balón. 
 Embudo de separación. 
 Termómetro. 
 Balón Engler. 
 Picnómetro. 
 Pizeta. 
 
2.1.2. Reactivos y Solventes: 
 Ácido sulfúrico (D = 1,8 g/mL; Pb. = 337ºC; Pf. = 10ºC). 
 Alcohol etílico (D = 0,789 g/mL; Pb. = 78,4ºC; Pf. = - 114,3ºC). 
 Ácido nítrico (D = 1,5 g/mL; Pb. = 83ºC; Pf. = - 42ºC). 
 m - nitrobenzaldehido (Pb. = 143°C; Pf. = 42°C). 
 Benceno (D = 0,874 g/mL; Pb. = 80ºC; Pf. = 5,45ºC). 
 Bisulfito de sodio (D = 0,423 g/mL; Pb. = Pf. = - 123,15ºC). 
 Cloruro de calcio (D = 2,15 g/mL; Pb. = Pf. = 1935ºC). 
 Dioxano (D = 1,033 g/mL; Pb. = 102ºC; Pf. = 11,8ºC). 
 Formaldehido (D = 0,82 g/mL; Pb. = - 21ºC; Pf. = - 92ºC). 
 Hidróxido de sodio (D = 2,1 g/mL; Pb. = 1390ºC; Pf. = 323ºC). 
8 
 
 Nitrato de cerio (D = 2,2 g/mL; Pf. = 108ºC). 
 1, 2-propilenglicol (D = 1, 11 g/mL; Pb. = 158 °C; Pf. = -12, 9 °C). 
 2, 4 – dinitrofenilhidrazina (Pf. = 200ºC). 
 Tetraclorometano (D = 1, 59 g/mL; Pb. = 77 °C; Pf. = -232 °C). 
2.1.3. Equipamiento y Bienes Duraderos. 
 Balanza Analítica. 
Serie: 1125042272. 
Marca: METTLER TOLEDO. 
Modelo: AB204-S. 
 Espectrofotómetro uv.vis. 
Serie: 2G2H118002. 
Marca: THERMO. 
Modelo: GENESYS 10UV. 
 Cocina eléctrica: TEBA-ILKO. 
 Refractómetro: CARLS-ZEISS. 
 Equipo con separador de agua para disolventes livianos, 
 Equipo para Destilación Simple. 
 Cronometro. 
 
2.2. Método 
 
2.2.1 SÍNTESIS DEL 4 – METIL – 2 – (3 – NITROFENIL) – 1, 3 – 
DIOXACICLOPENTANO A PARTIR DE m – NITROBENZALDEHIDO Y 
DEL 1, 2 – PROPILENGLICOL. 
 
 
9 
 
A) FUNDAMENTO 
En la formación de un acetal se agrega un mol de un glicol al grupo carbonilo 
y se elimina un mol de agua. La formación del acetal solo se cataliza con 
ácido. Aquí se puede observar la reacción genera 7. 
 
B) PROCEDIMIENTO 
 
1. Se instaló el equipo con separador de agua para disolventes livianos. 
 
2. Se colocó el balón 0,25 moles de m – nitrobenzaldehido, agregándose III 
gotas de ácido fosfórico al 85%, luego 0,25 moles de 1,2-propilenglicol y 50 
mL. de benceno como solvente. 
 
3. Se mezcló de (2) se hervirá a reflujo a una temperatura constante de 70 °C 
(anotando el volumen de agua como producto obtenido vs el tiempo de 
reacción) hasta que se separe el agua de la reacción y que el volumen de agua 
se mantenga constante, lo que indicará que ha terminado la reacción. Se 
preparó nuevamente la mezcla de (2), hervir a 50 °C en con separador de agua 
para disolventes livianos, (anotando el volumen de agua como producto 
obtenido vs el tiempo de reacción), y se sigue el proceso anterior. 
 
10 
 
4. Se dejó enfriar, se observó su pH en papel de tornasol, color rojo (ácido), se 
lavó con agua destilada al producto usando una pera de decantación, 
quedando con la fase orgánica y desechando la fase acuosa y neutralizar con 
una solución de hidróxido de sodio hasta pH neutro constatando con el papel 
de tornasol. 
 
5. Luego, se agregó cloruro de calcio anhidro como secante con agitación suave. 
 
6. Se armó el equipo de destilación simple (80ºC) para separar el producto y 
benceno. 
 
7. Se obtuvo el porcentaje de rendimiento. 
 
 
2.2.2 ANALISIS DE DATOS 
 
2.2.2.1 Determinación del Orden de la Reacción entre m-
nitrobenzaldehido y del 1, 2-propilenglicol. 
 
Se determinó la gráfica de la concentración del producto versus el 
tiempo; una gráfica de Ln [Producto] vs tiempo (1º orden); y una 
gráfica de 1/ [Producto] vs tiempo (2º orden), la gráfica cuyo valor R2 
se aproxima más a 1, nos determina el orden de la reacción 13. 
 
2.2.2.2 Determinación las constantes de velocidad de reacción a 50º C y 
70 º C respectivamente. 
 
11 
 
Las constantes de velocidad K1 (50 º C) y K2 (70 º C) se determinaran 
con el valor correspondiente a la pendiente de la gráfica que identifica 
el orden de la reacción 13. 
 
2.2.2.3 Determinación del tiempo de vida media de los reactantes a 50 º C 
y 70 º C respectivamente. 
 
El tiempo de vida media de los reactantes se calcula usan las siguientes 
formulas, dependiendo del orden de la reacción. Para la reacción de 
primer orden 13. 𝒕𝟏 𝟐⁄ = 𝟎, 𝟔𝟗𝟑 𝑲⁄ 
Para la reacción de segundo orden 𝒕𝟏 𝟐⁄ = 𝟏 𝑲[𝑨]𝟎⁄ 
Donde: t1 2⁄ : Tiempo de vida media. 
K : Constante de velocidad. [𝐴]0: Concentración inicial del reactivo. 
 
2.2.2.4 Determinación de la energía de activación de la reacción (Ea). 
Para determinar la Ea, usamos la siguiente fórmula 13. 
𝐿𝑛 𝐾1𝐾2 = 𝐸𝑎𝑅 𝑇1 − 𝑇2𝑇1𝑇2 
Donde: 
Ea: Energía de Activación. 
K1 y K2: Son las constantes de velocidad a 50 º C y 70 º C 
respectivamente. 
12 
 
R: Constante universal de los gases cuyo valor es 1, 9812 cal.mol-
1. K-1. 
T1 y T2: Temperatura expresada en º K. 
 
2.2.3. IDENTIFICACIÓN DEL PRODUCTO SINTETIZADO 
2.2.3.1 Identificación por procesos químicos. 
 
Usando métodos analíticos funcionales pana la determinación del 
grupo funcional respectivo. Son procesos analíticos. 
 
 
2.2.3.1.1. Reacción del 2, 4 – Dinitrofenilhidrazina 
 
Las cetonas en medio ácido reaccionan con la 2, 4 – 
Dinitrofenilhidrazina dando solidos cristalinos coloreados y 
puntos de fusión característicos, este reactivo puede ser 
empleadas para la determinación colorimétrica de aldehídos y 
cetonas. 
 
 
 
Procedimiento: 
En una tubo de ensayo, se colocó 0,5 mL del 4 – metil – 2 – (3 
– nitrofenil) – 1, 3 – dioxaciclopentano, 1 mL de alcohol etílico 
13 
 
de 95% y 2 mL de una solución de 2, 4- Dinitrofenilhidrazina 
14. 
 
 
 
2.2.3.1.2. Reacción solución de Bisulfito de Sodio 
Los aldehídos y las cetonas forman compuestos de adición 
cristalinos, con la solución saturada de bisulfito de sodio. 
 
Procedimiento: 
En un tubo de ensayo refrigerado con hielo, se añadió 2 mL de 
una solución saturada de bisulfito de sodio y 0,5 ml de 4 – metil 
– 2 – (3 – nitrofenil) – 1, 3 – dioxaciclopentano. Se agitó 
vigorosamente y luego se dejó en reposo en el baño de hielo 14. 
 
 
2.2.3.1.3. Reacción solución de Nitrato de Cerio 
Los alcoholes reaccionan con las sales de cerio dando complejos 
de color rojo. Este reactivo también se emplea para la 
determinación cuantitativa de pequeñas cantidades de alcohol. 
14 
 
 
 
 
Procedimiento: 
En un tubo de ensayo se añadió III gotas de 4 – metil – 2 – (3 –
nitrofenil) – 1, 3 – dioxaciclopentano, 3 mL de agua con dioxano 
ya que es moderadamente insoluble en agua y III gotas de una 
solución de nitrato de cerio 14. 
2.2.3.1.4. Reacción de Nitración 
Los compuestos aromáticos con el ácido nítrico dan derivados 
nitrados. La formación de una capa aceitosa de color amarillo o 
de un precipitado, indicará la presencia de un compuesto 
nitrado. 
 
 
 
Procedimiento: 
En un tubo de ensayo se añadió 1 mL de ácido nítrico y 1 ml de 
ácido sulfúrico concentrado y se agitó enérgicamente. Luego se 
añadió 0,5 mL de 4 – metil – 2 – (3 –nitrofenil) – 1, 3 – 
15 
 
dioxaciclopentano, y se colocó el tubo de ensayo en un baño 
maría a 60 º C por 20 minutos. Se enfrió y se diluyo con agua 
destilada 14. 
 
 
2.2.3.1.5. Reacción del formaldehido – ácido sulfúrico 
El formaldehído en presencia de ácido sulfúrico reacciona con 
el núcleo aromático, dando un ion el que polimeriza formando 
complejos colorados de color rojo, para los núcleos 
bencenoides, y de color verde, azul, o purpura, para los 
hidrocarburos aromáticos poli nucleados. 
 
 
 
En un tubo de ensayo, se añadió 1 mL de 4 – metil – 2 – (3 –
nitrofenil) – 1, 3 – dioxaciclopentano, y 1 mL de tetracloruro de 
carbono. De la solución se coloca II gotas en un tubo de ensayo 
que contiene 1 mL del reactivoformaldehido - ácido sulfúrico 
14. 
 
2.2.3.2 Identificación por procesos físicos. 
 
2.2.3.2.1. Determinación del Punto de Ebullición. 
16 
 
Se realizó con un termómetro que tenía como graduación de -15 
°C hasta 400 °C, procedimiento de la siguiente manera: 
 
Se colocó en un balón de destilación 10 mL del producto. Se 
colocó el termómetro dentro del balón de destilación a 
temperatura constante. Se anotó la temperatura. 
 
2.2.3.2.2. Determinación del Índice de Refracción. 
Se empleó el refractómetro colocando I gota del producto, y se 
anotó la lectura. 
 
2.2.3.2.3. Determinación de la Densidad. 
 Determinación de la densidad del agua en el picnómetro. 
1. Se lavó el picnómetro con alcohol y se procedió a secarlo. 
2. Se pesó el picnómetro seco, en la balanza analítica. 
3. Se llenó el picnómetro con agua, cerciorándose que el capilar 
también llene. 
4. Se pesó el picnómetro con el agua, en balanza analítica. 
5. Se anotó los resultados. 
 
 Determinación de la densidad del 4 – metil – 2 – (3 –nitrofenil) 
– 1, 3 – dioxaciclopentano en el picnómetro. 
1. Se lavó el picnómetro con alcohol y se procedió a secarlo. 
2. Se pesó el picnómetro seco, en la balanza analítica. 
17 
 
3. Se llenó el picnómetro con el 4 – metil – 2 – (3 –nitrofenil) – 
1, 3 – dioxaciclopentano cerciorándose que el capilar 
también llene. 
4. Se pesó el picnómetro con el 4 – metil – 2 – (3 –nitrofenil) – 
1, 3 – dioxaciclopentano, en balanza analítica. 
5. Se anotó los resultados. 
 
2.2.3.2.4. Determinación del espectro ULTRAVIOLETA - VISIBLE. 
Para el análisis espectroscópico UV-VIS se utilizará el 
espectrofotómetro modelo GENESYS 10 UV, marca 
THERMO serie 2G2H118002 que cubre el rango de 
longitud de onda de 100 – 180 nm. Con cubeta de cuarzo de 0,1 
cm. De trayectoria óptica, se procede a una lectura 
correspondiente, se utilizará 1 mL de muestra 11. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
18 
 
III. RESULTADOS 
 
Los resultados obtenidos en el presente trabajo se especifican en los cuadros siguientes: 
 
 En el cuadro 01, se encuentran los resultados del volumen obtenido del producto 
(Agua) en función del tiempo a 50 °C. 
 
 En el cuadro 02, se encuentran los resultados del volumen obtenido del producto 
(Agua) en función del tiempo a 70 °C. 
 
 En el cuadro 03, se encuentran las constantes de velocidades de reacción a 50 °C 
y 70 °C en síntesis del 4 – metil – 2 – (3 –nitrofenil) – 1, 3 – dioxaciclopentano. 
 
 En el cuadro 04, se muestran el valor de la energía de activación, tiempo de vida 
media a 50°C y 70°C (de los reactantes), para la síntesis del 4 – metil – 2 – (3 –
nitrofenil) – 1, 3 – dioxaciclopentano. 
 
 En el cuadro 05, se muestran las reacciones cualitativas de identificación por 
métodos químicos para los reactantes (m-nitrobenzaldehido y 1, 2-propilenglicol) 
y el benceno. 
 
 El cuadro 06, se muestran el punto de ebullición del 4 – metil – 2 – (3 –nitrofenil) 
– 1, 3 – dioxaciclopentano. 
 
 El cuadro 07, se muestran la densidad del 4 – metil – 2 – (3 –nitrofenil) – 1, 3 – 
dioxaciclopentano. 
 
19 
 
 El cuadro 08, se muestran el índice de refracción del 4 – metil – 2 – (3 –nitrofenil) 
– 1, 3 – dioxaciclopentano. 
 
 El cuadro 09, se encuentra el porcentaje de rendimiento teórico y práctico del 4 – 
metil – 2 – (3 –nitrofenil) – 1, 3 – dioxaciclopentano. 
 
 En el gráfico 01, se muestra el logaritmo natural de la velocidad de formación de 
agua (producto) vs tiempo (minutos) a 50°C que determina el orden (1°) de la 
reacción. 
 
 En el gráfico 02, se muestra el logaritmo natural de la velocidad de formación de 
agua (producto) vs tiempo (minutos) a 70°C que determina el orden (1°) de la 
reacción. 
 
 En el gráfico 03, se muestra el Espectro UV-VIS del m-nitrobenzaldehido. 
 
 En el gráfico 04, se muestra el Espectro UV-VIS del 1, 2-propilenglicol. 
 
 En el gráfico 05, se muestra el Espectro UV-VIS del 4 – metil – 2 – (3 –nitrofenil) 
– 1, 3 – dioxaciclopentano. 
 
 
 
 
 
 
 
20 
 
CUADRO 01: 
VOLUMEN DE AGUA PRODUCIDO EN SINTESIS DEL 4 – METIL 
– 2 – (3 –NITROFENIL) – 1, 3 – DIOXACICLOPENTANO A 50°C 
TIEMPO (minutos) VOLUMEN (mL) 
7,35 0,1 
8,12 0,2 
11,57 0,3 
14,09 0,4 
17,38 0,5 
19,09 0,6 
24,30 0,7 
35,57 0,8 
 
 
 
CUADRO 02: 
VOLUMEN DE AGUA PRODUCIDO EN SINTESIS DEL 4 – METIL 
– 2 – (3 –NITROFENIL) – 1, 3 – DIOXACICLOPENTANO A 70°C 
TIEMPO (minutos) VOLUMEN (mL) 
5,57 0,1 
7,13 0,2 
10,44 0,3 
13,26 0,4 
16,55 0,5 
18,58 0,6 
22,09 0,7 
32,58 0,8 
 
21 
 
GRAFICO 01: REPRESENTACIÓN GRÁFICA DE PRIMER ORDEN DE LA 
SÍNTESIS DEL 4 – METIL – 2 – (3 – NITROFENIL) – 1, 3 – 
DIOXACICLOPENTANO A 50 º C. 
 
 
 
22 
 
GRAFICO 02: REPRESENTACIÓN GRÁFICA DE PRIMER ORDEN DE LA 
SÍNTESIS DEL 4 – METIL – 2 – (3 – NITROFENIL) – 1, 3 – 
DIOXACICLOPENTANO A 70 º C. 
 
 
 
 
 
 
 
 
23 
 
 
CUADRO 03: CONSTANTE DE VELOCIDAD DE REACCION DE LA SINTESIS 
4 – METIL – 2 – (3 –NITROFENIL) – 1, 3 – DIOXACICLOPENTANO. 
TEMPERATURA CONSTANTE DE VELOCIDAD (K) 
50 °C 0,0067 min-1 
70 °C 0,0072 min-1 
 
CUADRO 04: ENERGÍA DE ACTIVACIÓN, TIEMPO DE VIDA MEDIA DE LA 
SINTESIS 4 – METIL – 2 – (3 –NITROFENIL) – 1, 3 – DIOXACICLOPENTANO. 
SUSTANCIA 
ENERGIA DE 
ACTIVACIÓN 
kcal/mol 
TIEMPO DE 
VIDA MEDIA 
A 50 °C 
(horas) 
TIEMPO DE 
VIDA MEDIA 
A 70 °C (horas) 
4 – METIL – 2 – (3 –
NITROFENIL) – 1, 3 – 
DIOXACICLOPENTANO 
0,79 1,92 1,60 
 
CUADRO 05: IDENTIFICACIÓN CUALITATIVAS POR MÉTODOS 
QUÍMICOS PARA LOS REACTANTES (m-NITROBENZALDEHIDO Y 1, 2-
PROPILENGLICOL) Y EL BENCENO. 
NOMBRE DE LA REACCIÓN RESULTADO 
2, 4 – DINITROFENILHIDRAZINA NEGATIVO 
BISULFITO DE SODIO NEGATIVO 
NITRATO DE CERIO NEGATIVO 
NITRACIÓN NEGATIVO 
FORMALDEHIDO – ÁCIDO SULFÚRICO NEGATIVO 
 
 
24 
 
CUADRO 06: PUNTO DE EBULLICIÓN DEL 4 – METIL – 2 – (3 –NITROFENIL) 
– 1, 3 – DIOXACICLOPENTANO. 
SUSTANCIA PUNTO DE EBULLICIÓN ° C 
4 – METIL – 2 – (3 –NITROFENIL) – 1, 3 
– DIOXACICLOPENTANO 181,5 °C
 
 
CUADRO 07: DENSIDAD DEL 4 – METIL – 2 – (3 –NITROFENIL) – 1, 3 – 
DIOXACICLOPENTANO. 
SUSTANCIA DENSIDAD (g/mL) 
4 – METIL – 2 – (3 –NITROFENIL) – 1, 3 
– DIOXACICLOPENTANO 1,1709
 
 
CUADRO 08: ÍNDICE DE REFRACCIÓN DEL 4 – METIL – 2 – (3 –
NITROFENIL) – 1, 3 – DIOXACICLOPENTANO. 
SUSTANCIA ÍNDICE DE REFRACCIÓN 
4 – METIL – 2 – (3 –NITROFENIL) – 1, 3 
– DIOXACICLOPENTANO 1,5430
 
 
 
25 
 
 
GRAFICO 03: ESPECTRO UV-VIS DEL m-NITROBENZALDEHIDO. 
 
 
 
 
 
 
 
 Absorbancia: 0,19586 
 Longitud de Onda: 235 nm. 
 Tramitancia: 63,70% 
 
 
 
 
 
 
 
 
26 
 
 
 
GRAFICO 04: ESPECTRO UV-VIS DEL 1, 2-PROPILENGLICOL. 
 
 
 
 
 
 Absorbancia: 0,2601 
 Longitud de Onda: 192 nm. 
 Tramitancia: 54,94% 
27 
 
 
GRAFICO 05: ESPECTRO UV-VIS DEL 4 – METIL – 2 – (3 –NITROFENIL) – 1, 
3 – DIOXACICLOPENTANO. 
 
 
 
 Absorbancia: 1,9800 
 Longitud de Onda: 294 nm. 
 Tramitancia: 10% 
28 
 
CUADRO 09: PORCENTAJE DE RENDIMIENTO TEÓRICO Y PRACTICO 
DEL 4 – METIL – 2 – (3 –NITROFENIL) – 1, 3 – DIOXACICLOPENTANO 
 
 
 
T° PRODUCTOS 
N° 
MOLES 
TEOR. 
N° 
MOLES 
PRACT. 
RENDIMIENTO 
PRACTICO 
50°C 
4 – METIL – 2 – (3 –
NITROFENIL) – 1, 3 – 
DIOXACICLOPENTANO 
0,25 0,19 76% 
AGUA 0,25 0,23 92% 
70°C 
4 – METIL – 2 – (3 –
NITROFENIL) – 1, 3 – 
DIOXACICLOPENTANO 
0,25 0,21 84% 
AGUA 0,25 0,23 92% 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
29 
 
IV. DISCUSIÓN 
 
La velocidad de la reacción depende de la temperatura, en la cual aumenta cuando se 
incrementa la temperatura, dando la facilidad a las colisiones moleculares de los 
reactantes y produciendo ciertos eventos en la cinética química como la energía de 
activación, las constantes de velocidades, las ordenes de reacción entre otros 4. 
En el cuadro 01 y 02 en la cual se llevó acabo a 50º C y 70º C respectivamente, se 
observa lo siguiente; a 50 º C es mayor el tiempo por 2 a 3 minutos de diferencia para 
producirse las primeras coaliciones entrelas moléculas reaccionantes que a 70 º C, esto 
es debido a que la temperatura actúa como un catalizador haciendo que el la energía de 
activación disminuya en su punto mayor (punto de complejo activado) 4. 
En el gráfico 01, la ecuación entre el logaritmo neperiano Ln ([P]f/ ([P] f – [P] t)) vs tiempo 
(minutos) es y = 0,0067x + 0,0002 con coeficiente de relación de variables de R2= 0,9130 
y en el gráfico 02, la ecuación entre el logaritmo neperiano Ln ([P]f/ ([P] f – [P] t)) vs 
tiempo (minutos) es y = 0,0072x + 0,0017 con coeficiente de relación de variables de R2= 
0,9394, ambos tiene la similitud de una ecuación lineal (y = mx + b) que indica que la 
reacción es de orden uno es decir y sus coeficiente de correlación correspondiente nos da 
la seguridad de que dicha ecuación es válida, a partir de estas ecuaciones se puede obtener 
diferentes variables. 
Una de estas variables es la constante de velocidad (k), en la cual se puede visualizar en 
el cuadro 03 estos valores son extraídos de la pendiente (m) de la ecuación lineal tanto 
del gráfico 01 y 02 siendo; 0,0067 min-1 a 50º C y de 0,0072 min-1 a 70º C, donde se 
demuestra que a mayor temperatura mayor velocidad de reacción; además a partir de estos 
datos mediante una derivación de la ecuación de Arrhenius: 
 
30 
 
𝐿𝑛 𝐾1𝐾2 = 𝐸𝑎𝑅 𝑇1 − 𝑇2𝑇1𝑇2 
 
En la cual es 0,79 Kcal/mol valor ubicado en el cuadro 04, está por debajo del rango 
establecido teórico, ya que en muchas reacciones de solución oscilan su energía de 
activación entre 12 a 20 Kcal/mol, esto se debe a que el estado de transición 
correspondiente al ataque nucleófilico por parte del 1, 2 – propilenglicol que pertenece a 
los alcoholes tiende a estabilizar la energía del estado de transición haciendo que 
disminuya las energía de activación asociadas a esta etapa, ya que al ser una molécula 
simple y con bajo impedimento estérico da lugar a un mejor rendimiento. Además la 
etapa de transferencia de un protón propia (ANEXO 17), sumada la inclusión de 
moléculas alcohólicas permite generar ciclos mucho menos tensionados. Por lo tanto para 
los 0,25 moles que se usó de los reactantes para formar 4 – metil – 2 – (3 –nitrofenil) – 
1, 3 – dioxaciclopentano se obtuvo un energía de activación 0,1875 Kcal, que es la 
cantidad mínima para que la reacción se lleve a cabo. Además también están los valores 
de tiempo de vida media que en la indica el tiempo para que llegar a la mitad de la reacción 
15, 16. 
El cuadro 05, se anotó los resultados de las pruebas de reacciones químicas cualitativas 
para la identificación de m-nitrobenzaldehido, 1, 2 – propilenglicol y benceno, en donde 
la reacción de 2, 4 – Dinitrofenilhidrazina resultó negativo, esto se debe a que no hay 
presencia de grupos carbonilos en la molécula sintetizada ya que dicho oxígenos se 
encuentran formando en el enlace “oxo” por ende no ha formado un precipitado color 
rojo, la reacción de bisulfito de sodio también dio negativo ya que por el mismo motivo 
que no se encuentra grupo carbonilos no pueden reaccionar con el átomo de azufre y no 
forma precipitado, la reacción de nitrato de cerio, el resultado es negativo ya que no existe 
31 
 
el grupo hidroxilo en la molécula sintetizada por lo tanto no hay formación de coloración 
roja, la reacción de nitración es negativo ya que al no tener presencia de benceno debido 
a que ha sido participe de una reacción nucleofílica, no hay formación de una capa 
aceitosa de color amarillo, la reacción del formaldehído – ácido sulfúrico se reportó 
negativo, porque con la presencia de un grupo aromático como el benceno que se usó en 
la mezcla la reacción hubiera sido positiva dando un complejo colorado color verde, azul, 
o purpura; por lo tanto las reacciones de identificación permite observar que el producto 
sintetizado no hay presencia de los reactantes como los grupos carbonilos del m-
nitrobenzaldehido, grupos hidroxilos del 1, 2 –propilenglicol y compuestos aromáticos 
del benceno, entonces 4 – metil – 2 – (3 –nitrofenil) – 1, 3 – dioxaciclopentano obtenida 
es pura. 6 
El cuadro 06, el punto de ebullición del 4 – metil – 2 – (3 –nitrofenil) – 1, 3 – 
dioxaciclopentano fue de 181,5 °C, debido al elevado peso molecular de 209,198 g/mol 
que presenta esta estructura, además por la presencia de 2 átomos de oxigeno que se 
encuentran en la molécula lo que induce a formación de puentes de hidrogeno, 
requiriendo mayor energía. 
El cuadro 07, la densidad del 4 – metil – 2 – (3 –nitrofenil) – 1, 3 – dioxaciclopentano por 
el método del picnómetro, fue de 1,1709 g/mL a una temperatura de 22º C, se tuvo en 
cuenta la temperatura ya que si varia esta, también varía la densidad del agua, que se toma 
como referencia para los cálculos. 
El cuadro 08, el índice de refracción del 4 – metil – 2 – (3 –nitrofenil) – 1, 3 – 
dioxaciclopentano se determinó mediante el refractómetro, el valor fue de 1,5430 en la 
cual es mayor con respecto a los acetales alifáticos que es 1,3840 11. 
32 
 
En el gráfico 03, al realizar el espectro UV-VIS del reactante m-nitrobenzaldehido 
presenta una absorbancia de 0,19586 a una longitud de onda 235 nm, obteniendo la 
absorbancia también se obtiene la tramitancia en un 63,70% en la cual indica la gran 
mayoría de fotones atraviesa dicha sustancia. 
En el gráfico 04, al realizar el espectro UV-VIS del reactante 1,2- propilenglicol presenta 
una absorbancia de 0,2601 a una longitud de onda 192 nm, obteniendo la absorbancia 
también se obtiene la tramitancia en un 54,94% en la cual indica la gran mayoría de 
fotones atraviesa dicha sustancia. 
En el gráfico 05, al realizar el espectro UV-VIS del reactante 4 – metil – 2 – (3 –nitrofenil) 
– 1, 3 – dioxaciclopentano presenta una absorbancia de 1,9800 a una longitud de onda 
294 nm, obteniendo la absorbancia también se obtiene la tramitancia en un 10% en la 
cual indica la gran mayoría de fotones atraviesa dicha sustancia, observando las 
longitudes de onda de los reactantes en la cual se muestra su pico máximo, no concuerda 
con la longitud de onda máxima del producto por lo tanto mediante espectrofotometría 
UV-VIS podemos ver la pureza del producto sintetizado. 
El cuadro 09, se encontró el porcentaje de rendimiento práctico de 76% y 84% a 50º C y 
70º C respectivamente para la síntesis 4 – metil – 2 – (3 –nitrofenil) – 1, 3 – 
dioxaciclopentano, es aceptable. 
 
 
 
 
 
 
33 
 
V. CONCLUSIÓN 
 
 
1. Se determinó el efecto de la temperatura sobre la velocidad de reacción: m- 
nitrobenzaldehido y 1,2-propilenglicol en síntesis de 4-metil -2-(3-nitrofenil)-1,3 
–dioxaciclopentano, en la cual el aumento de temperatura favorece el aumento del 
volumen del 4 – metil – 2 – (3 –nitrofenil) – 1, 3 – dioxaciclopentano. 
 
2. La síntesis del 4 – metil – 2 – (3 –nitrofenil) – 1, 3 – dioxaciclopentano a partir 
del m-nitrobenzaldehido y 1, 2 – propilenglicol en medio ácido sigue un 
comportamiento de primer orden a 50º C y 70º C. 
 
3. Se determinó la constante de velocidad y el tiempo de vida media para 50º C en 
síntesis del 4 – metil – 2 – (3 –nitrofenil) – 1, 3 – dioxaciclopentano, son de 1,116 
x 10-04 S-1 y 1,72 horas, respectivamente. 
 
4. Se determinó las constante de velocidad y el tiempo de vida media para 70º C en 
síntesis del 4 – metil – 2 – (3 –nitrofenil) – 1, 3 – dioxaciclopentano, son de 1,2 
x 10-04 S-1 y 1,60 horas, respectivamente. 
 
 
5. La energía de activación es de 0,79 Kcal/mol, que no requiere un gran aporte 
energético para que ocurra la reacción de síntesis del 4 – metil – 2 – (3 –nitrofenil) 
– 1, 3 – dioxaciclopentano. 
 
6. De acuerdo con identificaciones cualitativas por métodos químicos e identificado 
por métodos físicos el producto sintetizado se determinó que es el 4 – metil – 2 – 
(3 –nitrofenil) – 1, 3 – dioxaciclopentano. 
34 
 
 
7. Se determinó el rendimiento de la síntesis del 4-metil -2-(3-nitrofenil)-1,3 -
dioxaciclopentano a 50ºC y 70º C, son de 76% y 84%, respectivamente. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
35 
 
VI. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
 
1. Ballesteros DG. Introducción y conceptos básicos de la química de los 
hidrocarburos [Internet]. México: Universidad Autónoma del Estado 
de Hidalgo; [Actualizado 1 Enero 2012; Citado 07 Agosto 2017]. 
Disponible desde: 
https://www.uaeh.edu.mx/docencia/P_Presentaciones/prepa3/quimica
_organica_intro.pdf 
 
2. Irene M. Química General: nociones básicas [Internet]. Argentina: 
Universidad Nacional del Nordeste; [Actualizado 1 Enero 2010; 
Citado 05 Agosto 2017]. Disponible desde: 
http://exa.unne.edu.ar/quimica/quimgeneral/UnidadINocionesBasicas
.pdf 
 
3. Facultad de Química. Curso de Síntesis Orgánica: Introducción 
[Internet]. México: Universidad Nacional Autónoma de México; 
[Actualizado 1 Enero 2014; Citado 05 Agosto 2017]. Disponible 
desde: 
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/SINTESISORGANICAF
UNDAMENTOS_30322.pdf 
 
4. Sánchez FE, Vera RH. EFECTO DE LA TEMPERATURA SOBRE 
LA VELOCIDAD DE REACCION EN LA SINTESIS DEL 2-
FENIL-2-METIL-1,3-DIOXACICLOHEXANO A PARTIR DE LA 
https://www.uaeh.edu.mx/docencia/P_Presentaciones/prepa3/quimica_organica_intro.pdf
https://www.uaeh.edu.mx/docencia/P_Presentaciones/prepa3/quimica_organica_intro.pdf
http://exa.unne.edu.ar/quimica/quimgeneral/UnidadINocionesBasicas.pdf
http://exa.unne.edu.ar/quimica/quimgeneral/UnidadINocionesBasicas.pdf
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/SINTESISORGANICAFUNDAMENTOS_30322.pdf
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/SINTESISORGANICAFUNDAMENTOS_30322.pdf
36 
 
METILFENILCETONA Y EL 1,3-PROPILENGLICOL [tesis II de 
bachiller]. Perú: Universidad Nacional de Trujillo; 2013. 
 
5. Division of American Chemical Society. CAS Database [Internet]. 
Estados Unidos: American Chemical Society; [Actualizado 1 Enero 
2017; Citado 23 Agosto 2017]. Disponible desde: 
https://www.cas.org/content/cas-databases 
 
6. Wade L. Química Orgánica: cetonas y aldehídos [Organic Chemistry: 
ketones and aldehydes]. 5º ed. España: Pearson Prentice Hall; c2004. 
Pp: 774 – 90. 
 
7. Holum JR. Fundamentos de la Química General, Orgánica y 
Bioquímica para Ciencias de la Salud [Fundamentals of General, 
Organic Chemistry and Biochemistry for Health Sciences]. 3° ed. 
México: Limusa Wiley. c2003. Pp: 167 – 77. 
 
8. Streitwieser A, Heathcock C. Química Orgánica [Organic Chemistry]. 
3° ed. México: Mc Graw Hill. c1992. Pp: 420 – 23 
 
9. Fox M, Whitesell J. Química Orgánica: Mecanismo de dos reacciones 
heterolíticas en varias etapas: adición electrofílica y 
sustitución nucleofílica [Fundamentals of General, Organic Chemistry 
and Biochemistry for Health Sciences]. 2° ed. México: Pearson 
Educación. c2000. Pp: 611 – 613. 
https://www.cas.org/content/cas-databases
37 
 
 
10. Chang R. Química: Química orgánica [Chemistry: Organic 
Chemistry]. 10º ed. México: Mc Graw Hill. c2007. Pp: 1059 – 60. 
 
11. Skoog DA, West DM, Holler FJ, Crouch SR. Química Analítica: 
espectroscopia de absorción molecular ultravioleta y visible, índice de 
refracción [Analytical chemistry: ultraviolet and visible molecular 
absorption spectroscopy, refractive index]. 8º ed. México: 
International Thomson Editores, S.A. c2005. Pp: 195, 721. 
 
12. Chang R. Fisicoquímica [Physical chemistry]. 3º ed. México: Mc 
Graw Hill. c2000. Pp: 445 – 76. 
 
13. Pons G. Fisicoquímica curso básico para las profesiones científicas: 
Cinética química [Physical chemistry basic course for the scientific 
professions: Chemical kinetics]. 2º ed. Perú: Universidad Nacional 
Mayor de San Marcos. 1973. Pp: 501 – 31. 
 
14. Oviedo S. Guía para el análisis de los compuestos del carbono [Guide 
for the analysis of carbon compounds]. Perú: Universidad Nacional 
Mayor de San Marcos, Dirección Universitaria de Biblioteca y 
Publicaciones. 1977. Pp: 79-80. 
 
38 
 
15. Cordón J. Estudio Experimental y teórico de sistemas catalíticos 
basados en compuestos de Au (III), Au (I) y Au (0) [Internet]. España: 
Universidad de la Rioja; [Citado 23 Agosto 2017]. Disponible desde: 
https://dialnet.unirioja.es/servlet/tesis?codigo=71411 
 
 
16. Ferretti C, Fuente S, Catellani N, Di I. Estudio teórico-experimental 
de la reacción de isomerización de monoacilgliceroles durante la 
glicerólisis de ésteres metílicos de ácidos grasos con MgO [Internet]. 
Uruguay: Congreso Iberoamericano de Catálisis; [Actualizado 23 de 
septiembre 2016, Citado 23 Agosto 2017]. Disponible desde: 
http://opc.cicat2016.org/tl/214_cristian_ferretti.pdf 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
https://dialnet.unirioja.es/servlet/tesis?codigo=71411
39 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
40 
 
ANEXO 01: 
MEDICIONES DEL 4 – METIL – 2 – (3 –NITROFENIL) – 1, 3 – 
DIOXACICLOPENTANO DEL AGUA OBTENIDA DE LA SINTESIS 
 
50º C 
PRODUCTO 
4 – METIL – 2 – (3 –NITROFENIL) – 1, 3 – 
DIOXACICLOPENTANO 
AGUA (mL) 
1 33,98 4,3 
2 33,89 4,1 
3 33,98 4,2 
4 33,94 4,2 
PROMEDIO 33,94 4,2 
 
 
70º C 
PRODUCTO 
4 – METIL – 2 – (3 –NITROFENIL) – 1, 3 – 
DIOXACICLOPENTANO 
AGUA (mL) 
1 33,71 4,4 
2 33,64 4,1 
3 33,59 4,2 
4 33,61 4,1 
PROMEDIO 33,64 4,2 
 
 
 
 
41 
 
ANEXO 02: 
 
DETERMINACIONES DE LA DENSIDAD DEL 4 – METIL – 2 – (3 –
NITROFENIL) – 1, 3 – DIOXACICLOPENTANO DEL PICNÓMETRO A 22º C. 
 
Nº 
W PIC. VACIO 
(g) 
W PIC. + AGUA 
(g) 
4 – METIL – 2 – (3 –
NITROFENIL) – 1, 3 – 
DIOXACICLOPENTANO 
1 15,0266 24,8011 26,7368 
2 15,0262 24,8010 26,4970 
3 15,0263 24,8013 26,4977 
5 15,0261 24,8012 26,4969 
4 15,0260 24,8014 26,4971 
PROMEDIO 15,0263 24,8012 26,4969 
 
 
DETERMINACIONES DEL VOLUMEN DE AGUA QUE OCUPA EL 
PICNOMETRO. 
Densidad agua (D H2O) a 22º C = 0,9978 g/mL 
1. Peso del agua (W H2O) 
W H2O = (Wpic + agua) – Wpic Vacío 
 
W H2O = 24,8012 – 15,0263 
 
W H2O = 9,7749 g 
 
2. Volumen del agua (Vol. H2O) 
 
Vol. H2O = W H2O/D H2O 
 
Vol. H2O = 9,7749 g / 0,9978 g/mL 
 
Vol. H2O = 9,7964 mL 
42 
 
DETERMINACIONES DE LA DENSIDAD DEL 4 – METIL – 2 – (3 –
NITROFENIL) – 1, 3 – DIOXACICLOPENTANO. 
El volumen que ocupa el agua en el picnómetro es mismo volumen que ocupa el 4 – metil 
– 2 – (3 –nitrofenil) – 1, 3 – dioxaciclopentano en el picnómetro. 
Por tanto: 
 
1. Peso del 4 – metil – 2 – (3 –nitrofenil) – 1, 3 – dioxaciclopentano (W Acetal) 
 
W Acetal = (Wpic + 4 – metil – 2 – (3 –nitrofenil) – 1, 3 – dioxaciclopentano) – 
Wpic Vacío 
 
W Acetal = 26,4969 g – 15,0263 g 
 
W Acetal = 11,4770 g 
 
2. Densidad del 4 – metil – 2 – (3 –nitrofenil) – 1, 3 – dioxaciclopentano (D 
Acetal) 
 
D Acetal = W Acetal/Vol. Acetal 
 
D Acetal = 11,4770 g / 9,7964 mL 
 
D Acetal = 1,1709 g/ mL 
 
 
 
 
 
 
 
43 
 
ANEXO 03: 
 
CALCULO DE LOS REACTANTES PARA LA SINTESIS DEL 4 – METIL – 2 – 
(3 –NITROFENIL) – 1, 3 – DIOXACICLOPENTANO. 
 
 
 
 
 
m- NITROBENZALDEHIDO 
PM: 151,12 g/mol 
Peb: 143°C. 
1 mol --------------------------- 151,12 g/mol 
0,25 mol------------------------ x 
X = 0,25 (151,12) = 37,78 g 
 
1,2 - PROPILENGLICOL 
PM: 76,09 g/mol 
D: 1,11 g/mL 
Peb: 158°C. 
1 mol ---------------------------76,09 g/mol 
0,25 mol------------------------ x 
X = 0,25 (76,09) = 19,02 g 
Volumen = 19,02 g / 1,11 g/mL = 17,13 mL 
 
BENCENO: 50 mL 
ACIDO FOSFORICO: III gotas 
 
H3PO4 
III gotas 
H2O 
0,25 mol 0,25 mol 0,25 mol 0,25 mol 
44 
 
ANEXO 04: 
 
CALCULO DE LOS PRODUCTOS OBTENIDOS. 
 
AGUA 
PM: 18,01528 g/mol 
D22: 0,9978 g/mL. 
Volumen práctico = 4,2 mL a 50 º C y 70º C. 
1 mol --------------------------- 18,011528 g/mol 
W = V x D 
W = 4,2 x 0,9978 
W = 4,19g 
 
Nº moles = W / PM 
Nº moles = 4,19/ 18,01528 = 0,23 molesRendimiento práctico: 
0,25 mol --------------------------- 100 % 
0,23 mol------------------------ x = 92 % (para ambas temperaturas 50º C y 70º C) 
 
4– METIL – 2 – (3 –NITROFENIL) – 1, 3 – DIOXACICLOPENTANO 
PM: 209,198 g/mol 
D22: 1,1709 g/mL 
Volumen práctico = 33,94 mL a 50 º C y 37,51 mL a 70º C. 
1 mol --------------------------- 209,198 g/mol 
 
W=V x D 
W (50º C) = 33,94 x 1,1709 
W (50º C) = 39,74 g 
 
45 
 
Nº moles=W / PM 
Nº moles = 39,74 g/ 209,198 g/mol = 0,19 moles 
 
Rendimiento práctico: 
0,25 mol --------------------------- 100 % 
0,19 mol------------------------ x = 76 % 
 
W=V x D 
W (70º C) = 37,51 x 1,1709 
W (70º C) = 43,92 g 
 
Nº moles=W / PM 
Nº moles = 43,92 g/ 209,198 g/mol = 0,21moles 
 
Rendimiento práctico: 
0,25 mol --------------------------- 100 % 
0,21 mol------------------------ x = 84 % 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
46 
 
ANEXO 05: 
 
DETERMINACIÓN DE CONCENTRACIONES DE H2O VS TIEMPO A 50º C Y 
70º C EN SINTESIS DEL 4– METIL – 2 – (3 –NITROFENIL) – 1, 3 – 
DIOXACICLOPENTANO. 
 
50º C Densidad (22º C): 0.9978 g/mL Vol. Mezcla: 50 mL. 
Min mL 
g de 
agua 
mol de 
agua 
Molaridad [P]f /([P]f - [P]t) 
Ln ([P]f /([P]f 
- [P]t) 
7,35 0,1 0,0998 0,0055 0,1109 1,0244 0,0241 
8,12 0,2 0,1996 0,0111 0,2217 1,0500 0,0488 
11,57 0,3 0,2993 0,0166 0,3326 1,0769 0,0741 
14,09 0,4 0,3991 0,0222 0,4435 1,1053 0,1001 
17,38 0,5 0,4989 0,0277 0,5543 1,1351 0,1268 
19,09 0,6 0,5987 0,0333 0,6652 1,1667 0,1542 
24,30 0,7 0,6985 0,0388 0,7761 1,2000 0,1823 
35,57 0,8 0,7982 0,0443 0,8869 1,2353 0,2113 
Vol. 
final 
4,2 4,1907 0,2328 4,6564 - - 
 
 
70º C Densidad (22º C): 0.9978 g/mL Vol. Mezcla: 50 mL. 
Min mL 
g de 
agua 
mol de 
agua 
Molaridad [P]f /([P]f - [P]t) 
Ln ([P]f /([P]f 
- [P]t) 
5,57 0,1 0,0998 0,0055 0,1109 1,0244 0,0241 
7,13 0,2 0,1996 0,0111 0,2217 1,0500 0,0488 
10,44 0,3 0,2993 0,0166 0,3326 1,0769 0,0741 
13,26 0,4 0,3991 0,0222 0,4435 1,1053 0,1001 
16,55 0,5 0,4989 0,0277 0,5543 1,1351 0,1268 
18,58 0,6 0,5987 0,0333 0,6652 1,1667 0,1542 
22,07 0,7 0,6985 0,0388 0,7761 1,2000 0,1823 
32,58 0,8 0,7982 0,0443 0,8869 1,2353 0,2113 
Vol. 
final 
4,2 4,1907 0,2328 4,6564 - - 
 
 
 
 
47 
 
ANEXO 06: 
 
DETERMINACIÓN DEL ORDEN DE LA REACCIÓN Y LAS CONSTANTES DE 
VELOCIDAD. 
El R2 más cerca de 1 es el orden de la reacción y su pendiente es la constante de 
velocidad. 
A 50º C de primer orden: 
 
A 50º C de segundo orden: 
 
 
48 
 
A 70º C de primer orden: 
 
 
A 70º C de segundo orden: 
 
 
 
 
49 
 
ANEXO 07: 
 
DETERMINACIÓN DE LA ENERGÍA DE ACTIVACIÓN (Ea) 
 
K (min-1) K (seg-1) Tº C Tº K 
0,0067 0,000011 50º C 323,15 
0,0072 0,000012 70º C 343,15 
 
Aplicación la Ecuación Arrhenius con logaritmo neperiano: 𝐿𝑛 𝐾1𝐾2 = 𝐸𝑎𝑅 𝑇1 − 𝑇2𝑇1𝑇2 
 
Donde: 
K1 = 0,00011 s-1 y T1 50º C = 323,15º K 
K1 = 0,00012 s-1 y T1 70º C = 343,15º K 
R = 1,9872 cal.mol-1.K-1 𝐿𝑛 0,000110,00012 = 𝐸𝑎1,9872 323,15 − 343,15323,15𝑥343,15 
 
Ea = 791, 75 cal/mol 
Ea = 0,79 Kcal/mol 
 
DETERMINACIÓN DEL TIEMPO DE VIDA MEDIA A 50º C Y A 70º C 
Se aplicó la fórmula para primer orden: 𝒕𝟏 𝟐⁄ = 𝟎, 𝟔𝟗𝟑 𝑲⁄ 
Por lo tanto: 
A 50º C: 𝒕𝟏 𝟐⁄ = 𝟎, 𝟔𝟗𝟑 𝟎, 𝟎𝟎𝟎𝟏𝟏⁄ = 𝟔 𝟗𝟑𝟎 𝒔𝒆𝒈 = 𝟏, 𝟗𝟐 𝒉𝒐𝒓𝒂𝒔 
A 70º C: 𝒕𝟏 𝟐⁄ = 𝟎, 𝟔𝟗𝟑 𝟎, 𝟎𝟎𝟎𝟏𝟐⁄ = 𝟓 𝟕𝟕𝟓 𝒔𝒆𝒈 = 𝟏, 𝟔𝟎 𝒉𝒐𝒓𝒂𝒔 
 
 
50 
 
ANEXO 08: 
 
 
 
 
Figura 01: Equipo de ebullición a reflujo con separador de agua con disolventes 
livianos en la síntesis de acetales a 50 º C. 
 
 
 
 
 
 
51 
 
ANEXO 09: 
 
 
 
 
Figura 02: Equipo de ebullición a reflujo con separador de agua con disolventes 
livianos en la síntesis de acetales a 70 º C. 
 
 
 
 
 
52 
 
ANEXO 10: 
 
 
 
 
Figura 03: Control de la temperatura para la síntesis del 4– metil – 2 – (3 –nitrofenil) – 
1, 3 – dioxaciclopentano. 
 
 
 
 
 
53 
 
ANEXO 11: 
 
 
 
 
Figura 05: Fotografía del proceso de la determinación del punto de ebullición del 4– 
metil – 2 – (3 –nitrofenil) – 1, 3 – dioxaciclopentano. 
 
 
 
54 
 
 
ANEXO 12: 
 
 
 
 
Figura 05: Proceso de la determinación del índice de refracción del 4– metil – 2 – (3 –
nitrofenil) – 1, 3 – dioxaciclopentano (Refractómetro Carls - Zeiss). 
 
 
 
 
55 
 
ANEXO 13: 
 
 
 
 
Figura 05: Fotografía del equipo UV-VIS. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
56 
 
ANEXO 14: 
 
SÍNTESIS DEL 4– METIL – 2 – (3 –NITROFENIL) – 1, 3 – 
DIOXACICLOPENTANO 
 
 
MECANISMO 
1. PROTONACIÓN 
 
 
2. CETONA PROTONADA ACTIVADA 
 
 
3. ADICION DEL DIOL 
 
57 
 
4. DESPROTONACION 
 
 
 
5. PROTONACION 
 
 
6. PERDIDA DE AGUA 
 
 
7. CICLACIÓN 
 
8. DEPROTONACIÓN