GD-16644-Quimica-Farmaceutica-I-21-22

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Guía Docente 
QUÍMICA FARMACÉUTICA I 
 
TERCER CURSO SEGUNDO SEMESTRE 
GRADO: FARMACIA 
MODALIDAD: PRESENCIAL 
 
CURSO 2021/2022 
FACULTAD FARMACIA 
 
 
 
 
 
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1. IDENTIFICACIÓN DE LA ASIGNATURA 
 
1.- ASIGNATURA: 
 
Nombre: QUÍMICA FARMACÉUTICA I 
Código: 16644 
Curso(s) en el que se imparte: 3º Semestre(s) en el que se imparte: Segundo 
Carácter: Obligatoria ECTS: 6 Horas ECTS: 30 
Idioma: Español Modalidad: Presencial 
Grado en que se imparte la asignatura: Farmacia 
Facultad en la que se imparte la titulación: Farmacia 
 
2.- ORGANIZACIÓN DE LA ASIGNATURA: 
 
 
Departamento: Química y Bioquímica 
 
Área de conocimiento: Química Orgánica 
 
 
 
2. PROFESORADO DE LA ASIGNATURA 
 
1.- IDENTIFICACIÓN DEL PROFESORADO: 
 
Responsable de Asignatura DATOS DE CONTACTO 
Nombre: Ortín Remón, Irene Eloísa 
Tlfno (ext): 913724700. Ext: 15285/ 14788 
Email: irene.ortinremon@ceu.es 
Despacho: Despacho 223 Edificio C/ Laboratorio 1.06 Edificio A 
 
Perfil Docente e Investigador: 
Profesor Adjunto; Doctor en Química Médica por la 
Universidad Complutense de Madrid 
Líneas de Investigación: Diseño y Síntesis de Fármacos (1 sexenio) 
 
Profesores DATOS DE CONTACTO 
Nombre: de Pascual-Teresa Fernández, Beatriz 
Tlfno (ext): 913724700 Ext: 14724 
Email: bpaster@ceu.es 
Despacho: Decanato 
 
Profesores DATOS DE CONTACTO 
Nombre: Gradillas Nicolás, Ana 
Tlfno (ext): 913724700 Ext: 14720 
Email: gradini@ceu.es 
Despacho: Despacho 223, Edificio C 
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Profesores DATOS DE CONTACTO 
Nombre: Coderch Boué, Claire 
Tlfno (ext): 913724700 Ext: 15232 
Email: claire.coderchboue@ceu.es 
Despacho: Despacho 205, Edificio C 
 
 
2.- ACCIÓN TUTORIAL: 
 
Para todas las consultas relativas a la asignatura, los alumnos pueden contactar con el/los 
profesores a través del e-mail, del teléfono y en el despacho a las horas de tutoría que se harán 
públicas, en el portal del alumno. 
 
 
3. DESCRIPCIÓN DE LA ASIGNATURA 
 
 
La Química Farmacéutica es la parte de la química que trata del estudio de los fármacos como 
especies químicas con la finalidad de determinar la relación existente entre su estructura, su 
reactividad, sus propiedades fisicoquímicas y su actividad biológica. La asignatura Química 
Farmacéutica I se centra en el estudio de los procesos de diseño y desarrollo de fármacos; de las 
características fisicoquímicas y estructurales que estos presentan que puedan influir en los procesos 
de ADME y en la unión a sus dianas; y en el establecimiento de relaciones estructura-actividad de 
series de fármacos. Así mismo se introducen nociones de diseño de fármacos asistido por 
ordenador, que suponen el futuro de la Química Farmacéutica. 
Dado que la mayor parte de los fármacos son de naturaleza orgánica, la Química Farmacéutica se 
fundamente en el conocimiento de la Química Orgánica por lo que se recomienda que para cursar 
esta asignatura se tengan aprobadas la Química Orgánica I y II. 
 
 
4. COMPETENCIAS 
 
1.- COMPETENCIAS: 
 
Código Competencias Básicas y Generales 
 
 
 
CB1 
Que los estudiantes hayan demostrado poseer y comprender conocimientos en un área de 
estudio que parte de la base de la educación secundaria general, y se suele encontrar a 
un nivel que, si bien se apoya en libros de texto avanzados, incluye también algunos 
aspectos que implican conocimientos procedentes de la vanguardia de su campo de 
estudio. 
 
 
CB2 
Que los estudiantes sepan aplicar sus conocimientos a su trabajo o vocación de una forma 
profesional y posean las competencias que suelen demostrarse por medio de la 
elaboración y defensa de argumentos y la resolución de problemas dentro de su área de 
estudio. 
 
CB3 
Que los estudiantes tengan la capacidad de reunir e interpretar datos relevantes 
(normalmente dentro de su área de estudio) para emitir juicios que incluyan una reflexión 
sobre temas relevantes de índole social, científica o ética. 
 
CB4 
Que los estudiantes puedan transmitir información, ideas, problemas y soluciones a un 
público tanto especializado como no especializado. 
 
CG01 
Identificar, diseñar, obtener, analizar, controlar y producir fármacos y medicamentos, así 
como otros productos y materias primas de interés sanitario de uso humano o veterinario. 
 
CG04 
Diseñar, preparar, suministrar y dispensar medicamentos y otros productos de interés 
sanitario. 
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Código Competencias Específicas 
CE01 Identificar, diseñar, obtener, analizar y producir principios activos, fármacos y otros 
productos y materiales de interés sanitario. 
CE09 Conocer el origen, naturaleza, diseño, obtención, análisis y control de medicamentos y 
productos sanitarios. 
CE11 Conocer y aplicar las técnicas principales de investigación estructural incluyendo la 
espectroscopia. 
2.- RESULTADOS DE APRENDIZAJE: 
 
Código Resultados de Aprendizaje 
RA27 Proponer la Relación existente entre la estructura, las propiedades fisicoquímicas y la 
actividad terapéutica (REA) en una serie de moléculas. 
RA28 Aplicar los métodos y estrategias empleados en el diseño y descubrimiento de fármacos y 
analizar las interacciones entre los fármacos y sus dianas biológicas. 
RA29 Plantear las modificaciones estructurales que afecten a las diferentes propiedades de los 
fármacos. 
R30 Utilizar las principales técnicas experimentales de síntesis, aislamiento, purificación, 
caracterización y análisis de fármacos y compuestos relacionados. 
R31 Plantear y llevar a cabo síntesis de los fármacos más representativos de las principales 
familias terapéuticas, así como nombrar y formular fármacos utilizando las reglas de 
nomenclatura sistemática. 
R34 Analizar los fundamentos de las técnicas computacionales en el diseño racional de 
fármacos. 
 
 
 
5. ACTIVIDADES FORMATIVAS 
 
1.- DISTRIBUCIÓN TRABAJO DEL ESTUDIANTE: 
 
Total Horas de la Asignatura 180 h 
 
 
 
Código 
 
Nombre 
Horas 
Presenciales 
AF1 Clase Magistral 1 
AF2 Seminario 26 
AF3 Taller-Seminario de Grupo-Tutoría Académica 15 
AF4 Prácticas de Laboratorio 24 
AF6 Actividades de Evaluación 4 
AF9 Tutoría Docente 2 
TOTAL Horas Presenciales 72 h 
 
 
Código 
 
Nombre 
Horas no 
Presenciales 
AF0 Actividades no presenciales 108 h 
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2.- DESCRIPCIÓN ACTIVIDADES FORMATIVAS: 
 
 
Actividad 
 
Definición 
 
Clase magistral 
Actividad formativa en el aula que, utilizando la metodología expositiva, 
prioriza la acción docente del profesor. 
 
Seminarios 
Actividad formativa en el aula-seminario que, bajo la guía del profesor, 
fomenta el aprendizaje cooperativo entre los alumnos y se ordena al 
estudio de casos y de la cuestión a estudiar en detalle. 
Taller – Seminario 
de grupo – Tutoría 
Académica 
Actividad formativa en el aula-taller que, bajo la guía del profesor, se 
ordena a la resolución individual o cooperativa de ejercicios y problemas o 
a la ejecución de trabajos técnicos o artísticos. 
 
Prácticas de 
laboratorio 
Actividad formativa en instalaciones adecuadas fuera del aula que, bajo la 
guía del profesor-tutor, fomenta el aprendizaje autónomo y/o cooperativo 
del alumno y, mediante el diseño conveniente se ordena a la ejecución de 
una investigación teorética o de realización técnica, práctica o artística. 
Actividades de 
Evaluación 
Horas dedicadas a la realización de los controles y la convocatoria 
ordinaria. 
 
 
 
 
Tutoría Docente 
Actividad formativa desarrollada por el profesor atendiendo a un 
estudiante para resolver dudas u orientar acerca del proceso de 
aprendizaje. Son objetivos de la tutoría docente: resolución de dudas, 
propuesta de casos prácticos, análisis de resultados obtenidos, revisión 
de ejercicios, proyectos, trabajos, prácticas, orientación docente sobre 
problemas planteados y cuantos otros contribuyan a que el estudiante 
avance en su procesode aprendizaje 
Actividades no 
presenciales 
 
Actividades que el alumno debe desarrollar y completar por su cuenta. 
 
 
 
6. SISTEMAS Y CRITERIOS DE EVALUACIÓN 
 
1.- ASISTENCIA A CLASE: 
 
 
 
• Para poder acogerse al sistema de evaluación continua es precisa la asistencia al 75% de las 
clases de teoría (se realizarán controles de asistencia). Ya que el alumno puede faltar el 25% 
del total de las clases, no se admitirán justificaciones de ausencia. 
• La asistencia a las clases prácticas es obligatoria en un 100%. 
 
2.- SISTEMAS Y CRITERIOS DE EVALUACIÓN: 
 
 
CONVOCATORIA ORDINARIA (Evaluación Continua) 
 
Código 
 
Nombre 
Nota 
mínima1 
 
Peso 
 
SE2 
 
Examen escrito con ejercicios, problemas y supuestos, etc.. 
(Primer Control: Nomenclatura) 
 
5,02 
 
0% 
 
SE2 
Examen escrito con ejercicios, problemas, supuestos, 
preguntas tipo test, etc. (Segundo Control) 
 
5,0 
 
15% 
 
SE2 
Examen escrito con ejercicios, problemas, supuestos, 
preguntas tipo test, etc. (Examen en Convocatoria 
 
4,0 
 
60% 
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  Ordinaria)    
 
SE3 
Evaluación in situ de la asistencia y participación en clases 
teóricas y seminarios 
75% de 
asistencia 
 
5% 
SE3 Evaluación in situ de prácticas de laboratorio 5,0 10% 
SE7 Cuaderno de Prácticas 5,0 10% 
 
 
 
CONVOCATORIA ORDINARIA (Sin Evaluación Continua)3 
Código Nombre Nota mínima Peso 
 
SE2 
Exámenes escritos con nomenclatura4, ejercicios, problemas, 
supuestos, preguntas tipo test, etc. (Examen en Convocatoria 
Ordinaria) 
 
5,0 
 
85% 
SE3 Evaluación in situ de prácticas de laboratorio 5,0 7,5% 
SE7 Cuaderno de Prácticas 5,0 7,5% 
 
 
CONVOCATORIA EXTRAORDINARIA 
 
Código 
 
Nombre 
Nota 
mínima2 
 
Peso 
 
SE2 
Exámenes escritos con nomenclatura4, ejercicios, problemas, 
supuestos, preguntas tipo test, etc. (Examen en Convocatoria 
Extraordinaria) 
 
5,0 
 
85% 
SE3 Evaluación in situ de prácticas de laboratorio 5,0 7,5% 
SE7 Cuaderno de Prácticas 5,0 7,5% 
 
(1) Nota mínima para poder aplicar los porcentajes. 
(2) En el caso de que el estudiante no haya superado la nota mínima del examen de nomenclatura, 
tendrá que presentarse en la convocatoria ordinaria a un examen de nomenclatura que deberá 
superar con una nota mínima de 5,0 para poder aprobar la asignatura. 
(3) Los alumnos que no cumplan los criterios de asistencia para optar a la evaluación continua serán 
evaluados en convocatoria ordinaria con un 85%. El 15% restante corresponderá a la calificación 
de las prácticas. 
(4) Los alumnos que se presenten a la convocatoria ordinaria sin evaluación continua y a la 
convocatoria extraordinaria, realizarán un examen eliminatorio de nomenclatura que deberán 
superar con una nota mínima de 5 para aprobar la asignatura. 
(5) El alumno que no se presente al examen final en convocatoria ordinaria o extraordinaria será 
calificado con “no presentado”, independientemente de que haya realizado cualquier actividad 
académica propia de la evaluación continua. 
(6) La superación de las prácticas con una nota mínima de 5 es condición necesaria para aprobar la 
asignatura. 
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3.- DESCRIPCIÓN SISTEMAS DE EVALUACIÓN: 
 
Sistemas de 
Evaluación 
 
Definición 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Exámenes 
escritos 
 
Primer Control: Examen de nomenclatura en el que el alumno deberá formular y 
nombrar compuestos orgánicos heterocíclicos. Este ejercicio no tiene asignado 
peso en el sistema de evaluación, pero es condición necesaria obtener una 
calificación mayor o igual a 5 para superar la asignatura. Los alumnos 
dispondrán de tres oportunidades para lograrlo, al inicio del curso y en los 
exámenes finales ordinario y extraordinario. No libera materia de cara al examen 
en convocatoria ordinaria. 
 
Segundo Control: Examen que consta de ejercicios de diferentes tipos que 
permiten la evaluación del temario. No libera materia de cara al examen en 
convocatoria ordinaria. 
 
Examen en Convocatoria Ordinaria y Extraordinaria: Examen que consta de 
ejercicios de diferentes tipos que permiten la evaluación completa del temario. El 
alumno que no haya realizado el control de formulación en evaluación continua 
tendrá que superar el examen de nomenclatura en convocatoria ordinaria o 
extraordinaria con una nota mínima de 5 para poder superar la asignatura. 
 
Evaluación 
in situ 
 
Evaluación del comportamiento y las aptitudes demostradas por el alumno 
durante la realización de las prácticas de laboratorio. 
 
 
Cuaderno de 
Prácticas 
 
Evaluación del cuaderno de prácticas que deberá presentar una correcta y 
completa recopilación de las reacciones químicas, el esquema de los 
experimentos, los resultados y los cálculos llevados a cabo durante las 
prácticas. 
 
 
 
7. PROGRAMA DE LA ASIGNATURA 
 
1.- PROGRAMA DE LA ASIGNATURA: 
 
 
PROGRAMA TEÓRICO: 
 
Tema 1.- Heterociclos. Clasificación. Nomenclatura y estructura. Heterociclos aromáticos pi 
deficientes. Heterociclos aromáticos pi excedentes. Síntesis: estrategias y procesos más relevantes 
 
Tema 2.- Introducción a la Química Farmacéutica. Concepto y definiciones. Desarrollo histórico. 
Finalidades y justificación de su estudio. Relación con otras disciplinas. Fármaco y medicamento. 
Desarrollo de fármacos, fases, costes y clasificación. 
 
Tema 3.- Orígenes y Desarrollo de Fármacos. Búsqueda de prototipos o cabezas de serie. 
Cribado de productos naturales. Cribado de muestrotecas. Química Combinatoria. Diseño racional 
de fármacos. 
 
Tema 4.- Propiedades químicas, físico-químicas y estructurales de los fármacos. 
Reconocimiento molecular y fuerzas de unión fármaco-receptor. Propiedades físico-químicas más 
relevantes en la unión fármaco-receptor, pKa y coeficiente de reparto. Reglas de Lipinski. 
Geometría de la interacción. Estereoquímica y actividad farmacológica. Conformación y actividad 
farmacológica. Análogos rígidos. 
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Tema 5.- Transformaciones Metabólicas de los Fármacos. Transformaciones de Fase I: 
Reacciones de oxidación, reducción e hidrólisis. Transformaciones de Fase II: Reacciones de 
conjugación. Consecuencias de los procesos metabólicos. 
 
Tema 6.- Profármacos y sus aplicaciones. Profármaco: concepto y tipos. Mejora de la absorción, 
biodisponibilidad, solubilidad y estabilidad. Mejora del acceso a la diana. Mejora de la resistencia a 
la degradación química o enzimática. Vectorización de fármacos. Reducción de la toxicidad. 
 
Tema 7.- Modificación molecular y optimización de prototipos. Estrategias en diseño de 
fármacos. Simplificación de la estructura. Extensión de la estructura. Extensión/contracción de 
cadena y anillo. Variación de anillo. Fusión de anillo. Variación de sustituyentes. Bioisostería. 
Rigidificación y bloqueo conformacional. Otros recursos. Fármacos siameses. Mejora de fármacos 
existentes: Fármacos me too. 
 
Tema 8.- Relación Estructura Actividad (REA). Identificación del farmacóforo. Relación 
Estructura Actividad Cuantitativa (QSAR). Parámetros físico-químicos. Modelos utilizados para 
correlacionar parámetros físico-químicos con la actividad biológica. QSAR-3D. 
 
Tema 9.- Diseño de Fármacos Asistido por Ordenador. Introducción a las metodologías 
computacionales empleadas en el diseño de fármacos. Diseño directo e indirecto. Modelado 
Molecular. Búsqueda de Farmacóforo. Predicción del modo de unión o docking. Cribado virtual. 
 
Clase Magistral: Tema por definir según el curso. 
 
PROGRAMA DE SEMINARIOS: 
 
1. Nomenclatura de fármacos. Nomenclatura de los grupos funcionales no nitrogenados y 
nitrogenados. Orden de preferencia para la elección de grupo funcional. Normas de la IUPAC 
de Nomenclatura sistemática de sistemas aromáticos y heterocíclicos. Desarrollo con ejemplos 
prácticos de la nomenclatura sistemática de los fármacos. 
2. Ejercicios de reactividad y síntesis de heterociclos. 
3. Ejercicios sobreinteracciones fármaco-receptor. Predicción de solubilidad, logP, distribución de 
la carga y pKa de fármacos. 
4. Ejercicios sobre metabolismo: predicción de metabolitos en función de la estructura química de 
los fármacos. Rutas metabólicas de fármacos. 
5. Ejercicios sobre profármacos. Transformaciones in vivo de profármacos a fármacos. 
6. Ejercicios sobre la utilidad de las modificaciones estructurales en el diseño de fármacos. 
7. Ejercicios sobre QSAR: modelos paramétricos y árbol de decisión de Topliss. 
 
 
PROGRAMA DE PRÁCTICAS: 
 
PRÁCTICA 1.- Síntesis del ácido 5-n-butilbarbitúrico 
PRÁCTICA 2.- Síntesis de sulfanilamida 
PRÁCTICA 3.- Síntesis de 2,6-dimetilpiridina-3,5-dicarboxilato de dietilo 
PRÁCTICA 4.- Caracterización de los compuestos sintetizados por métodos espectroscópicos 
PRÁCTICA 5.- Separación de fármacos por cromatografía en columna 
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8. BIBLIOGRAFÍA DE LA ASIGNATURA 
 
 
1.- BIBLIOGRAFÍA BÁSICA: 
 
 
 
• PATRICK G. L. (2013) An Introduction to Medicinal Chemistry. 5ª Ed., Oxford University Press. 
Oxford. 
• DELGADO, A.; MINGUILLÓN, C.; JOGLAR, J. (2004) Introducción a la Química Terapéutica. 2ª 
Ed. Diaz de Santos. 
 
 
 
2.- BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA: 
 
 
 
• LEMKE T.L. & WILLIANS D. A. (2017) Foye's Principles of Medicinal Chemistry. 7th Ed. Wolters 
Kluwer Ltd. 
• JOHN M. BALE Jr & JOHN H. BLOCK. (2010) Wilson and Gisvold's Textbook of Organic 
Medicinal and Pharmaceutical Chemistry. 12th Ed. Lippincott, Williams & Wilkins. 
• CARLO MELCHIORRE, ALBERTO GASCO & FULVIO GUALTERI. (2015) Chimica 
Farmaceutica. 1ª Ed. Casa Editrice Ambrosiana. Distribuzione esclusiva Zanichelli. 
• GALBIS PÉREZ J. A. (2004) Panorama Actual de la Química Farmacéutica. . 2ª Ed. 
Universidad de Sevilla. 
• RAVIÑA RUBIRA, E (2011) The Evolution of Drug Discovery. From Traditional Medicines to 
Modern Drugs. Wiley-VCH, Weinheim, Germany. 
• WERMUTH, C. G. (2015) The Practice of Medicinal Chemistry, 4th Ed., Academic Press, 
London, UK. 
• CAMPS GARCÍA, P.; VÁZQUEZ CRUZ, S.; ESCOLANO MIRÓN, C. (2009) Química 
farmacéutica I. Tomo 1. Química farmacéutica I. Tomo 2. Preparación de los grupos 
funcionales más usuales en fármacos. Problemas resueltos de Síntesis de Fármacos. Edicions 
Universitat Barcelona 
• RAVIÑA RUBIRA, E (2011) The Evolution of Drug Discovery. From Traditional Medicines to 
Modern Drugs. Wiley-VCH, Weinheim, Germany. 
• SILVERMAN, R. B. (2004) The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action, 2ª Ed., 
Academic Press, USA. 
• TESTA, B., KRAMER, S. D. (2008) The Biochemistry of Drugs Metabolism: Principles, Redox 
Reactions, Hydrolyses. Wiley-VCH, Weinheim, Germany. 
• AVENDAÑO C, LLAMA E. F., MENÉNDEZ J. C., PEDREGAL C., SÖLLHUBER M. M. (1997) 
Ejercicios de Química Farmacéutica. Interamericana-McGraw-Hill, Madrid. 
 
• LABORATORIO Y HETEROCICLOS: 
 
• DELGADO, A.; MINGUILLÓN, C.; JOGLAR, J. (2003) Introducción a la síntesis de fármacos. 
Editorial Síntesis, Madrid. 
• SILVERMAN, R. B. (2004) The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action, 2ª Ed., 
Academic Press, USA. 
• TIETZE, L. F.; EICHER, TH.; DIEDERICHSEN, U.; SPEICHER, A. (2007) Reactions and 
Syntheses in the Organic Chemistry Laboratory, Wiley-VCH. 
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4.- RECURSOS WEB DE UTILIDAD: 
 
 
 
• Página web del Patrick: (http://www.oup.com/uk/orc/bin/9780199275007/) 
• IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry: http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/ 
• Molinspiration: (http://www.molinspiration.com/) 
• Página web del Patrick: http://www.oup.com/uk/orc/bin/9780199275007/ 
• Drug Bank: http://www.drugbank.ca/ 
• Chemspider: http://www.chemspider.com/ 
• ChemSketch 12.0: http://www.acdlabs.com/products/draw_nom/draw/chemsketch/ 
• Protein Data Bank: http://www.rcsb.org 
• Poseview: http://poseview.zbh.uni-hamburg.de/poseview 
• ChemBank: http://chembank.broad.harvard.edu/ 
• Glossary of terms used in Medicinal Chemistry: http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/medchem/) 
• Sociedad Española de Química Terapéutica: (http://www.seqt.org) 
• European Federation for Medicinal Chemistry: (http://www.efmc.info/) 
 
 
 
 
9. NORMAS DE COMPORTAMIENTO 
 
 
1.- NORMAS: 
 
 
 
Las faltas en la Integridad Académica (ausencia de citación de fuentes, plagios de trabajos o uso 
indebido/prohibido de información durante los exámenes), así como firmar en la hoja de 
asistencia por un compañero que no está en clase, implicarán la pérdida de la evaluación 
continua, sin perjuicio de las acciones sancionadoras que estén establecidas. 
 
 
10. MEDIDAS EXTRAORDINARIAS 
 
 
 
En el caso de producirse alguna situación excepcional que impida la impartición de la docencia 
presencial en las condiciones adecuadas para ello, la Universidad adoptará las decisiones 
oportunas, y aplicará las medidas necesarias para garantizar la adquisición de las competencias 
y los resultados de aprendizaje de los estudiantes establecidos en esta Guía docente, según los 
mecanismos de coordinación docente del Sistema Interno de Garantía de calidad de cada título.