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Artículo científico / Scientific paper
QUÍMICA COMPUTACIONAL
LA GRANJA:
REVISTA DE
CIENCIAS DE LA VIDA
DOI: 10.17163/lgr.n21.2015.01
ESTUDIO ESPECTROSCÓPICO EXPERIMENTAL Y COMPUTACIONAL
DE IBUPROFENO Y SUS PRECURSORES DE SÍNTESIS
EXPERIMENTAL AND COMPUTATIONAL SPECTROSCOPIC STUDY OF IBUPROFEN
AND THEIR SYNTHESIS PRECURSORS
Sebastián Cuesta y Lorena Meneses
Laboratorio de Química Computacional, Escuela de Ciencias Químicas, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Pontificia
Universidad Católica del Ecuador, Av. 12 de Octubre 1076 y Roca, Quito, Ecuador.
Autor para correspondencia: lmmeneses@puce.edu.ec
Manuscrito recibido el 21 de enero de 2015. Aceptado, tras revisión, el 5 de mayo de 2015.
Resumen
Se presenta un estudio comparativo de los espectros infrarrojo (IR) y ultravioleta/visible (UV/VIS) de ibuprofeno, isobutilbenceno y
4-isobutilacetofenona obtenidos experimentalmente, con los calculados computacionalmente. La investigación constó de dos etapas.
En la primera se realizó la síntesis experimental de ibuprofeno, donde se aislaron los precursores para el análisis. En la segunda
fase, se utilizó el programa de modelamiento electrónico estructural GAUSSIAN 03, donde se obtuvo una optimización molecular
de todas las estructuras de interés y sus propiedades espectroscópicas. Los espectros experimentales fueron comparados con los
computacionales, obteniéndose ligeras diferencias, con porcentajes de error en bandas específicas, entre 2 y 28 % en los dos tipos de
espectroscopía. La principal causa, puede ser el distinto estado de agregación en la que se encuentran las moléculas: estado líquido y
sólido en el caso de los espectros experimentales, y estado gaseoso en el caso de los espectros computacionales. Los espectros compu-
tacionales son comparables con los obtenidos experimentalmente, demostrando ser bastante exactos. Esto comprueba la aplicabilidad
de los métodos computacionales, en el proceso de síntesis y diseño de nuevos fármacos.
Palabras claves: Ibuprofeno, síntesis, espectroscopia, métodos computacionales.
Abstract
In this research, infrared (IR) and ultraviolet/visible spectra (UV/VIS) of ibuprofen, 4-isobutylacetophenone and isobutylbenzene
obtained experimentally were compared with the spectra obtained computationally. The research comprises of two stages. In the first
one, ibuprofen was experimentally synthetized and its precursors isolated. In the second phase, the electronic structural modeling
program GAUSSIAN 03 was used in order to obtain molecular optimization of all structures of interest and their spectroscopic
properties. The experimental spectra were compared with the computational ones, obtaining error rates between 2 and 28 % in both
spectroscopy methods. The main difference was due to the aggregation state in which the spectra were obtained, liquid and solid in
the case of the experimental spectra, and gaseous for computational spectra. Computational spectra are fully comparable with those
obtained experimentally proving to be quite accurate. This proves the applicability of the computational methods in the synthesis
and design of new drugs.
Keywords: Ibuprofen, synthesis, spectroscopy, computational methods.
Forma sugerida de citar: Cuesta, S. y L. Meneses. 2015. Estudio espectroscópico experimental y computacional de
Ibuprofeno y sus precursores de síntesis. La Granja: Revista de Ciencias de la Vida. Vol.
21(1): 5-16. ISSN: 1390-3799.
LA GRANJA: Revista de Ciencias de la Vida 21(1) 2015: 5-16.
c© 2015, Universidad Politécnica Salesiana, Ecuador. 5
lmmeneses@puce.edu.ec
Artículo científico / Scientific paper
QUÍMICA COMPUTACIONAL
Sebastián Cuesta y Lorena Meneses
1. Introducción
El conocimiento de propiedades físicas, químicas y
farmacológicas de principios activos, es de mucha
utilidad industrial, ya que permiten conocer el com-
portamiento químico en el cuerpo y su mecanismo
de acción. Con un estudio computacional comple-
to de estas sustancias, se pueden crear procesos de
síntesis más eficientes, menos costosos o más senci-
llos; además se pueden sintetizar nuevos fármacos
de acción rápida y que produzcan menos efectos se-
cundarios. Esto repercute en el costo de los medi-
camentos, que disminuye notablemente, pudiendo
llegar a personas de escasos recursos. Los produc-
tos farmacéuticos representan entre el 15 y el 30 %
de los gastos sanitarios en los países con economías
en transición, y entre el 25 y el 66 % en los países
en desarrollo. Para las familias pobres de algunos
países en desarrollo, los medicamentos suponen el
principal gasto sanitario (WHO Media centre, 2010).
El ibuprofeno (Figura 1), es uno de los antiin-
flamatorios no esteroideos más usados en la actua-
lidad. Fue creado por el grupo de científicos de la
compañía Boots en 1960, demostrando ser más efec-
tivo que sus predecesores y, que a su vez, causa me-
nos efectos secundarios (Lednicer, 2008). El ibupro-
feno pertenece a la familia de los derivados del áci-
do propiónico. Esta familia de AINES se caracteriza
por tener una eficacia moderada. Posee acción anal-
gésica, antipirética y antiinflamatoria. Su principal
diferencia con respecto a otros derivados del ácido
propiónico radica en sus características farmacoci-
néticas.
O
OH
 
Figura 1. Estructura del ibuprofeno 
Figura 1. Estructura del ibuprofeno
El ibuprofeno se utiliza para el tratamiento de
artritis reumatoide, osteoartritis, espondilitis anqui-
losante, artritis gotosa, tendinitis, dismenorrea pri-
maria, alivio sintomático de cefaleas, dolor dental,
mialgia, dolor neurológico de carácter leve y dolor
postquirúrgico (Brunton y K, 2008). Es un fármaco
de primera elección, porque es menos probable que
cause irritación gástrica y ulceración, un efecto se-
cundario común en los AINEs (WHO Media centre,
2010). Por eso, desde la aprobación del ibuprofeno
por parte de la Administración de Alimentos y Me-
dicamentos (FDA por sus siglas en inglés), el ibu-
profeno es considerado la primera opción al adqui-
rir un medicamento antiinflamatorio para tratar do-
lor leve y moderado, siendo el más usado en los Es-
tados Unidos (Nelson y Cox, 2008). Además, es uno
de los medicamentos antiinflamatorios catalogados
por la Organización Mundial de la Salud (OMS) co-
mo esenciales. Se consideran esenciales los medica-
mentos que sirven para tratar afecciones priorita-
rias de la población. Los medicamentos esenciales
son vitales para prevenir y tratar enfermedades que
afectan a millones de personas en el mundo entero
(WHO Media centre, 2010).
Las propiedades físicas y químicas de los fárma-
cos condicionan muchos de los procesos de libera-
ción, absorción, distribución, metabolismo y excre-
ción, por lo que son de gran importancia en cuanto
a la biodisponibilidad del fármaco. Así, por ejem-
plo, de la solubilidad del medicamento en agua y
lípidos dependerá el grado de absorción a través de
las membranas, la acumulación en depósitos grasos
(distribución) o la velocidad de eliminación. Propie-
dades espectroscópicas son más utilizadas en carac-
terización, identificación y cuantificación del fárma-
co (Agulló, 2004).
Casi todos los compuestos que tengan enlaces
covalentes absorben varias frecuencias de radiación
electromagnética en la región del infrarrojo. Para
propósitos químicos, es de interés la porción vibra-
cional de la región infrarroja llamada infrarrojo me-
dio o fundamental. Esto incluye longitudes de on-
da entre 2,5 µm hasta 25 µm. La radiación de es-
ta energía corresponde al rango de frecuencias que
causan estiramientos y doblamientos vibracionales
de los enlaces covalentes de las moléculas. La ener-
gía absorbida aumenta la amplitud del movimien-
to vibracional de los enlaces de la molécula (Pavia
et al., 2001). La energía de vibración depende de los
átomos que intervienen en el enlace, tipo de enlace
y la molécula en sí.
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Estudio espectroscópico experimental y computacional de Ibuprofenoy sus precursores de
síntesis
Una de las técnicas más usadas en el análisis de
un medicamento es la espectroscopía UV/VIS. La
absorción de radiación por moléculas orgánicas en
la región de longitud de onda entre 180 y 780 nm re-
sulta de la interacción de los fotones y electrones que
participan de manera directa en la formación de en-
laces. Así, en el caso de la espectroscopia UV/VIS,
la transición se produce entre niveles electrónicos.
La longitud de onda que absorbe una molécula or-
gánica depende de la fuerza de los enlaces. Los en-
laces compartidos en los enlaces simples carbono-
carbono o carbono-hidrógeno están sujetos con tal
firmeza, que su excitación requiere energías que co-
rresponden a la longitud de onda de la región ultra-
violeta de vacío (inferior a 180 nm). Los electrones
de enlace doble y triple de moléculas orgánicas se
sujetan con menor fuerza y por tanto, se excitan me-
diante radiación con más facilidad (Skoog, 2005).
En la actualidad, estas propiedades espectroscó-
picas pueden ser predecidas uilizando programas
computacionales. Gausian 03 es la versión 2004 de
la serie de programas de estructuras electrónicas
Gaussian. Es un software usado por químicos, bio-
químicos, físicos, y otros científicos en el mundo. Ba-
sándose en las leyes fundamentales de la mecáni-
ca cuántica y utilizando métodos AB Initio y DFT,
Gaussian 03 puede predecir energías, estructuras
moleculares, frecuencias vibracionales y propieda-
des moleculares de moléculas y reacciones en una
variedad de ambientes químicos. Sus modelos se
aplican a especies estables y compuestos difíciles de
observar experimentalmente (estados de transición,
intermedios y de vidas cortas) (Gaussian Inc., 2013).
La teoría del funcional de la densidad (DFT
por sus siglas en inglés) divide la energía elec-
trónica en diferentes componentes que son calcu-
lados por separado: energía cinética, interacción
electrón-núcleo, repulsión de coulomb, e interacción
electrón-electrón. La premisa detrás de este método
es que la energía de una molécula puede ser deter-
minada por la densidad de un electrón en vez de por
una función de onda (Parr y Yang, 1989). La DFT
se ha convertido, en los últimos años, en un méto-
do muy popular. Esta teoría es más reciente que los
métodos ab initio (Young, 2001). La precisión de los
resultados de los cálculos con DFT pueden ir de po-
bres a bastante buenos dependiendo de la base que
se escoja y el funcional de la densidad. El funcional
hibrido B3LYP es el más usado en cálculos molecu-
lares. Esto se debe a la precisión de los resultados
obtenidos en gran variedad de compuestos, parti-
cularmente moléculas orgánicas (Young, 2001). Es-
te método puede predecir geometría de moléculas,
momentos dipolares, energía de reacción, altura de
la barrera de reacción, frecuencias vibracionales, es-
pectro IR, UV/VIS, RMN, etc.
El propósito de la química computacional es la
determinación de propiedades químicas de interés,
así como el desarrollo de compuestos novedosos y
el mejoramiento de procesos de síntesis. La química
computacional elimina en gran medida costos de ex-
perimentación y tiempo (Ramachandran, 2008). Con
modelos computacionales, se puede modelar un sis-
tema molecular antes de sintetizar una molécula en
el laboratorio; y, aunque no son perfectos, son bas-
tante buenos para descartar 90 % de posibles com-
puestos que son inadecuados para su uso. En nin-
gún caso, la aplicación de la química computacional
sustituye la experimentación en el laboratorio, sino
que sirven como una herramienta versátil para estu-
diar el funcionamiento de la materia.
En esta investigación, se pretende corroborar la
aplicabilidad de los métodos computacionales en la
síntesis de fármacos, mediante la aplicación de con-
ceptos espectroscópicos dentro del marco de la Teo-
ría del Funcional de la Densidad, y su comparación
con datos experimentales obtenidos en el laborato-
rio.
2. Materiales y métodos
2.1 Análisis computacional
Todos los cálculos se realizaron en el estado funda-
mental optimizado de las moléculas al nivel de teo-
ría B3LYP/6-311G(d,p) implementado en el paquete
GAUSSIAN 03 Frisch, M. J. et. al. (2004) Se utilizó el
programa Gauss View 4.1 como software visualiza-
dor. Para obtener los espectros IR se realizó un aná-
lisis de frecuencia en la geometría optimizada de las
moléculas, para lo que se agregó la palabra FREQ en
el archivo de entrada. Para la obtención del espec-
tro UV/VIS, se utilizó la palabra TD en el archivo
de entrada. Para este último estudio espectroscópi-
co, se utilizó además los siguientes niveles de teoría:
B3LYP/6-311G(d,p) TD=(nstates=6), y PBE1PBE/6-
31+G(d,p).
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Figura 2. Síntesis experimental de ibuprofeno 
Figura 2. Síntesis experimental de ibuprofeno
2.2 Síntesis de ibuprofeno
Para la síntesis experimental del ibuprofeno, se
realizó una acilación de Friedel-Crafts de 10 mL de
isobutilbenceno utilizando 7 mL de anhídrido acé-
tico como agente acilante, 30 mL de diclorometano
como solvente y 9,35 g de cloruro de aluminio anhi-
dro como catalizador. Un mililitro del producto de
la reacción fue reducido con 0,25 g de borohidruro
de sodio, y posteriormente halogenado con 10 mL
de ácido clorhídrico concentrado. Se tomó 1 mL del
1-(1-cloroetil)-4-isobutilbenceno obtenido y se lo hi-
zo reaccionar con 2 g de magnesio metálico para for-
mar el reactivo de Grignard. Terminada la reacción,
se burbujeó 1 litro de C2 y se agregó 30 mL de áci-
do clorhídrico 10 % para formar el ibuprofeno. En la
Figura 2 se muestra el esquema de la reacción.
Antes de obtener los espectros IR, se realizó la
purificación de los productos. En el caso de la 4-
isobutilacetofenona, se agregó ácido clorhídrico pa-
ra regenerar el catalizador. Luego se filtró y se hicie-
ron lavados con agua para eliminar impurezas. Se
separó la fase orgánica y se rotaevaporó para elimi-
nar el solvente y cualquier residuo de isobutilben-
ceno que no haya reaccionado. En el caso del ibu-
profeno, se realizaron varios lavados con agua pa-
ra eliminar impurezas. Luego se hizo un lavado con
hidróxido de sodio, el cual reaccionó con el ibupro-
feno formando su sal y haciéndolo soluble en agua.
Con esto se eliminaron todas las impurezas orgáni-
cas. Finalmente, se acidificó la fase acuosa regene-
rando el ibuprofeno y se lo extrajo con éter etílico.
2.3 Espectros experimentales
Para la obtención de los espectros experimentales se
utilizó un espectrofotómetro UV/VIS Agilent Tech-
nologies Cary 60 y un espectrofotómetro infrarrojo
de transformadas de fourier Perkin Elmer BX.
En el caso de las espectros UV/VIS, se realizó
una solución de aproximadamente 250 µg/mL de
ibuprofeno en hidróxido de sodio 0,1 N. Para los
precursores se procedió de la siguiente manera: 1
mL de isobutilbenceno en 50 mL de etanol, 1 mL del
p-isobutilacetofenona (obtenido de la parte 1) en 50
mL de etanol. Las soluciones se colocaron en celdas
de cuarzo y se determinó el espectro de absorción de
cada muestra en el equipo utilizando el modo scan
(de 200 a 700 nm).
Para los espectros IR, se contó con un equipo de
reflectancia total atenuada (ATR por sus siglas en in-
glés) el cual permite obtener el espectro analizando
directamente la muestra sin tener que empastillar-
las con bromuro de potasio. Con este aditamento, se
colocó una mínima cantidad de muestra, sea sólida
o líquida, con una espátula, se cerró el ATR y se ob-
tuvo el espectro.
3. Resultados y Discusión
Para obtener el espectro computacional, se optimi-
zaron las estructuras de interés, y las geometrías re-
sultantes se muestran en la Figura 3. Los átomos de
carbono se presentan de color gris, los de hidrógeno
en color blanco y los de oxígeno en color rojo.
En las Tablas 1 a 3 se muestra la comparación
de frecuencias entre las frecuencias de absorción in-
frarroja tomadas de literatura(teórica), el espectro
computacional y el espectro experimental. En éstas,
el espectro computacional se muestra en la parte su-
perior y el espectro producido por el espectrofotó-
metro IR en la parte inferior. También se muestra la
intensidad de cada frecuencia (a = alta, m = media) y
el error relativo para determinar la exactitud de los
resultados.
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síntesis
 
sobutilbenceno 
c. Estructura 
(a) Estructura de isobutilbenceno
 
sobutilbenceno 
(b) Estructura de 4-isobutilacetofenonasobutilbenceno isobutilacetofenona
 
(c) Estructura de S-ibuprofeno
Figura 3. Estructuras en modelo de bolas de las moléculas en estudio
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En la Tabla 1 se observan cuatro bandas princi-
pales del espectro del isobutilbenceno. Estas corres-
ponden al enlace CH3, el enlace C=C del anillo aro-
mático, y al estiramiento y flexión del enlace C-H del
anillo aromático. Las intensidades y posiciones de
las frecuencias coinciden entre el espectro compu-
tacional y el experimental produciendo espectros si-
milares. El error relativo es menor del 8 % en todos
los casos obteniéndose una correlación entre espec-
tros del 0,9995. Esto demuestra una buena correla-
ción de los espectros.
Tabla 1. Comparación de espectros del Isobutilbenceno y principales modos de vibración con la frecuencia en cm−1
Tipo de vibración Frecuencia
teórica (cm−1)
Frecuencia
computacional (cm−1)
Frecuencia
experimental (cm−1) Intensidad %E
C-H (aromático estiramiento) 3150-3050 3187,17 2954,71 a 7,87
C-H (aromático flexión) 900-690 717,28 697,72 a 2,80
C=C (aromático) 1600-1475 1646,80 1604,95 m 2,61
-CH3 1450-1375 1402,69 1366,26 m 2,67
 
En la Tabla 2 se observan cuatro bandas principa-
les del espectro de la 4-isobutilacetofenona. Estas co-
rresponden al enlace CH3, el enlace C=C del anillo,
el enlace C=O del grupo carbonilo y al estiramien-
to del enlace carbono-hidrógeno del anillo aromáti-
co. Las intensidades y posiciones de las frecuencias
coinciden entre el espectro computacional y el expe-
rimental siendo comparables. El porcentaje de error
en ninguno de los casos supera el 7 % con una co-
rrelación entre espectros de 0,9998 demostrando la
exactitud del resultado computacional.
En la Tabla 3 se observan cuatro bandas principa-
les del espectro del ibuprofeno. Estas corresponden
al enlace CH3, el enlace C=O del grupo ácido y al
estiramiento y flexión del enlace carbono-hidrógeno
del anillo aromático. Las intensidades y posiciones
de las frecuencias entre el espectro computacional y
el experimental son similares aunque el error en este
caso llego en el caso de la frecuencia de flexión del
enlace carbono-hidrógeno al 24,27 %. Este error no
afecta tanto al porcentaje de correlación del espectro
el cual es de 0,9954.
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síntesis
Tabla 2. Comparación de espectros de la 4-isobutilacetofenona y principales modos de vibración con la frecuencia en
cm−1
Tipo de vibración Frecuencia
teórica (cm−1)
Frecuencia
computacional (cm−1)
Frecuencia
experimental (cm−1) Intensidad %E
C=O (cetona) 1725-1705 1758,20 1683,08 a 4,46
-CH3 1450-1375 1403,19 1353,95 m 3,64
C=C (aromático) 1600-1475 1647,64 1606,81 m 2,54
C-H (aromático estiramiento) 3150-3050 3157,88 2955,20 m 6,86
La comparación se llevó a cabo tomando en
cuenta los picos de las frecuencias vibracionales más
representativas de cada compuesto. Visualmente, se
puede determinar que ambos espectros son bastan-
te similares, lo que comprueba que los compuestos
intermedios obtenidos de la reacción experimental
son los que se buscaban, denotando el éxito en cada
paso de la reacción.
Al comparar picos específicos, se puede observar
que las intensidades de los picos estudiados que se
muestran tanto en las frecuencias de absorción in-
frarroja teóricas, el espectro computacional y el es-
pectro experimental, son las mismas. Con relación
al número de onda en el que aparecen, se puede ob-
servar que para todos los casos, el pico experimen-
tal aparece a menor número de onda que el compu-
tacional. En la mayoría de casos, esta diferencia es
de aproximadamente 50 cm−1, llegando en casos
hasta 100 cm−1, dando errores de relativos meno-
res al 10 %, con excepción del pico C-H de flexión
del ibuprofeno que posee un error del 24,27 %. Esto
se debe al pico tomado para la comparación, ya que
esta frecuencia vibracional se encuentra en la zona
de la huella digital del espectro, la cual es muy difí-
cil de interpretar por la cantidad de picos que exis-
ten. Se escogió el pico, tomando en cuenta la intensi-
dad, y que la posición esté dentro de los rangos da-
dos en el cuadro de correlación teórico. En el espec-
tro experimental existe un pico similar a los 1184,06
cm−1, el cual sale del rango teórico de frecuencias
para ese tipo de vibración, pero que al compararlo
con el computacional reduce el error relativo a un
1,77 %.
Al comparar las vibraciones con la tabla de ban-
das teóricas, en la mayoría de casos se encuentran
dentro de los rangos mencionados en la tabla para
el tipo de vibración específica. Las diferencias radi-
can en que el cálculo del espectro computacional es
realizado en fase gaseosa mientras que los experi-
mentales son realizados en estado sólido y líquido.
En la Figura 4 se muestran los espectros UV/VIS
obtenidos computacionalmente. Los espectros fue-
ron comparados con los espectros obtenidos en el
laboratorio que se muestran en la Figura 5.
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Tabla 3. Comparación de espectros del ibuprofeno y principales modos de vibración con la frecuencia en cm−1
Tipo de vibración Frecuencia
teórica (cm−1)
Frecuencia
computacional (cm−1)
Frecuencia
experimental (cm−1) Intensidad %E
C=O (Ac. Carboxílico) 1725-1700 1815,89 1709,74 a 6,21
-CH3 1450-1375 1423,90 1384,12 m 2,87
C-H (flexion) 650-1000 1163,06 935,93 a 24,27
C-H (aromático) 3150-3050 3154,90 2955,42 m 6,75
 Como se puede observar en la Figura 5, la lon-
gitud de onda de mayor absorbancia para el iso-
butilbenceno, se encuentra en los 255,0 nm mien-
tras que computacionalmente la mayor absorbancia
se encuentra a los 181,26 nm (Figura 4), obtenién-
dose un error relativo del 28,9 %. En el caso de la
4-isobutilacetofenona, el pico en el espectro experi-
mental se encuentra a los 240,0 nm, mientras que en
el computacional a los 246,43 nm, dando un error
del 2,7 %. Con el ibuprofeno también existe diferen-
cia entre el pico experimental, el cual aparece a los
230,0 nm, mientras el computacional aparece a los
225,6 nm obteniéndose un error del 1,9 %.
A excepción del isobutilbenceno, los resultados
obtenidos experimentalmente, no difieren en gran
medida a los obtenidos computacionalmente. Se
probó cambiar el método y las funciones de base
para determinar si con un método diferente se ob-
tienen mejores resultados. La teoría muestra que los
mejores resultados han sido obtenidos con funcio-
nales que usan la aproximación de gradiente gene-
ralizado como BLYP y PBE. B3LYP es el funcional
más usado no solo para estados basales, sino tam-
bién para cálculos de estado excitado (TD-DFT) (Ba-
rone, 2012).
Estudios sugieren que el funcional hibrido PBE0
provee resultados muy precisos. Las energías de
excitación, son en promedio, más exactas que las
que se obtienen con B3LYP. Resultados usando TD-
PBE0 resultaronestar en concordancia con resulta-
dos experimentales obtenidos para varias clases de
compuestos orgánicos (Barone, 2012). Siendo así, se
realizó el cálculo usando el método PBE0. La base,
aunque fue cambiada, no afecta en el cálculo ya que
una de las ventajas de usar el método TD-DFT es
que no existe una dependencia dramática en el ta-
maño de la función de base usada (Barone, 2012).
En la Tabla 4 se muestran los resultados obtenidos
con los diferentes métodos de cálculo.
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Estudio espectroscópico experimental y computacional de Ibuprofeno y sus precursores de
síntesis
 
spectro UV/VIS de isobutilbenceno (a) Espectro UV/VIS de isobutilbenceno
 
spectro UV/VIS de isobutilbenceno (b) Espectro UV/VIS de 4-isobutilacetofenona
 
ibuprofeno 
Espectro UV/VIS experimental de 
Espectro UV/VIS de ibuprofeno sintetizado
(c) Espectro UV/VIS de R-ibuprofeno
 
ibuprofeno ibuprofeno 
Espectro UV/VIS experimental de b. Espectro UV/VIS experimental de 
(d) Espectro UV/VIS de S-ibuprofeno
Figura 4. Espectros Ultravioleta/Visible computacionales de las moléculas en estudio
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Espectro UV/VIS experimental de 
Espectro UV/VIS de ibuprofeno sintetizado
(a) Espectro UV/VIS experimental de isobutilbenceno
 
Espectro UV/VIS experimental de b. Espectro UV/VIS experimental de (b) Espectro UV/VIS experimental de 4-isobutilacetofenona
 
c. Espectro UV/VIS de ibuprofeno sintetizado(c) Espectro UV/VIS de ibuprofeno sintetizado
Figura 5. Espectros Ultravioleta/Visible experimentales de las moléculas en estudio
Como se puede observar, con tres métodos di-
ferentes, no se logra obtener diferencias significati-
vas en el pico de absorbancia máxima, por lo que el
problema no se encuentra en el método, sino en la
diferencia de los estados de agregación de los aná-
lisis. Mientras el análisis experimental se lo realiza
en solución, el análisis computacional es calculado
en fase gaseosa, lo que causa que las energías de ex-
citación disminuyan, fenómeno que ocurre en todos
los espectros comparados.
4. Conclusiones
Los espectros IR obtenidos computacionalmente,
son perfectamente comparables con los obtenidos
experimentalmente a partir de la síntesis de ibupro-
feno, lo que indica que en cada paso de la síntesis,
se obtuvo el producto esperado.
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Estudio espectroscópico experimental y computacional de Ibuprofeno y sus precursores de
síntesis
Tabla 4. Análisis computacional Ultravioleta/Visible de ibuprofeno con diferentes métodos de cálculo
Método TD B3LYP/6-311G(d,p)
TD=(nstates=6)
B3LYP/6-311G(d,p)
# TD PBE1PBE/631+G(d,p)
Absorbancia máxima 225,60mn 225,60nm 224,53nm
Espectro
 
Los espectros experimentales (UV/VIS, IR),
comparados con los computacionales, poseen pe-
queñas diferencias, causadas por el estado de agre-
gación del cálculo computacional (fase gaseosa).
Los errores relativos calculados son en la mayo-
ría de casos menores al 10 % lo que demuestra la
exactitud de los métodos computacionales.
Los métodos computacionales son totalmente
comparables con resultados obtenidos experimen-
talmente, demostrando ser bastante precisos. Esto
comprueba la aplicabilidad de estos métodos en el
proceso de síntesis y diseño de nuevos fármacos.
5. Agradecimientos
A la DGA-PUCE, a través del proyecto J13075.
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Artículo científico / Scientific paper
QUÍMICA COMPUTACIONAL
Sebastián Cuesta y Lorena Meneses
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	Introducción
	Materiales y métodos
	Análisis computacional
	Síntesis de ibuprofeno
	Espectros experimentales
	Resultados y Discusión
	Conclusiones
	Agradecimientos