GD-16658-Quimica-Farmaceutica-II-21-22

Vista previa del material en texto

Guía Docente 
QUÍMICA FARMACÉUTICA II 
 
CUARTO CURSO PRIMER SEMESTRE 
GRADO: FARMACIA 
MODALIDAD: PRESENCIAL 
 
CURSO 2021/2022 
FACULTAD FARMACIA 
 
 
 
 
 
Guía Docente / Curso 2021-2022 
2 
 
 
 
 
1. IDENTIFICACIÓN DE LA ASIGNATURA 
 
1.- ASIGNATURA: 
 
Nombre: QUÍMICA FARMACÉUTICA II 
Código: 16658 
Curso(s) en el que se imparte: 4º Semestre(s) en el que se imparte: Primero 
Carácter: Obligatoria ECTS: 6 Horas ECTS: 30 
Idioma: Español Modalidad: Presencial 
Grado en que se imparte la asignatura: Farmacia 
Facultad en la que se imparte la titulación: Farmacia 
 
2.- ORGANIZACIÓN DE LA ASIGNATURA: 
 
 
Departamento: Química y Bioquímica 
 
Área de conocimiento: Química Orgánica y Farmacéutica 
 
 
 
2. PROFESORADO DE LA ASIGNATURA 
 
1.- IDENTIFICACIÓN DEL PROFESORADO: 
 
Responsable de Asignatura DATOS DE CONTACTO 
Nombre: Gradillas Nicolás, Ana 
Tlfno (ext): 913724700 Ext: 14750 
Email: gradini@ceu.es 
Despacho: CEMBIO, despacho 1.11, Edificio C 
 
Perfil Docente e Investigador 
Profesor Titular; Doctor en Química Orgánica por la 
Universidad Complutense de Madrid 
Líneas de Investigación: Metabolómica (2 sexenios) 
 
Profesores DATOS DE CONTACTO 
Nombre: de Pascual-Teresa Fernández, Beatriz 
Tlfno (ext): 913724700 Ext: 14724 
Email: bpaster@ceu.es 
Despacho: Decanato 
 
Profesores DATOS DE CONTACTO 
Nombre: Coderch Boué, Claire 
Tlfno (ext): 913724700 Ext: 15232 
Email: claire.coderchboue@ceu.es 
Despacho: Despacho 205, Edificio C 
Guía Docente / Curso 2021-2022 
3 
 
 
 
2.- ACCIÓN TUTORIAL: 
 
Para todas las consultas relativas a la asignatura, los alumnos pueden contactar con el/los profesores 
a través del e-mail, del teléfono y en el despacho a las horas de tutoría que se harán públicas, en el 
portal del alumno. 
 
 
 
3. DESCRIPCIÓN DE LA ASIGNATURA 
 
 
La Química Farmacéutica es la parte de la química que trata del estudio de los fármacos como 
especies químicas con la finalidad de determinar la relación existente entre su estructura, su 
reactividad, sus propiedades fisicoquímicas y su actividad biológica. La asignatura Química 
Farmacéutica II se centra en el estudio de los grupos de fármacos, sus dianas farmacológicas, sus 
relaciones estructura-actividad y su síntesis. 
Dado que la mayor parte de los fármacos son de naturaleza orgánica, la Química Farmacéutica se 
fundamente en el conocimiento de la Química Orgánica por lo que se recomienda que para cursar 
esta asignatura se tenga aprobada la Química Orgánica I y II. Se recomienda que para cursar Química 
Farmacéutica II se haya cursado y aprobado la Química Farmacéutica I, ya que los conocimientos 
adquiridos en ésta sientan las bases necesarias para la comprensión de la Química Farmacéutica II. 
 
 
 
4. COMPETENCIAS 
 
1.- COMPETENCIAS: 
 
Código Competencias Básicas y Generales 
 
 
CB1 
Que los estudiantes hayan demostrado poseer y comprender conocimientos en un área de 
estudio que parte de la base de la educación secundaria general, y se suele encontrar a un 
nivel que, si bien se apoya en libros de texto avanzados, incluye también algunos aspectos 
que implican conocimientos procedentes de la vanguardia de su campo de estudio. 
 
CB2 
Que los estudiantes sepan aplicar sus conocimientos a su trabajo o vocación de una forma 
profesional y posean las competencias que suelen demostrarse por medio de la elaboración 
y defensa de argumentos y la resolución de problemas dentro de su área de estudio. 
 
CB3 
Que los estudiantes tengan la capacidad de reunir e interpretar datos relevantes 
(normalmente dentro de su área de estudio) para emitir juicios que incluyan una reflexión 
sobre temas relevantes de índole social, científica o ética. 
 
CB4 
Que los estudiantes puedan transmitir información, ideas, problemas y soluciones a un 
público tanto especializado como no especializado. 
 
CG01 
Identificar, diseñar, obtener, analizar, controlar y producir fármacos y medicamentos, así 
como otros productos y materias primas de interés sanitario de uso humano o veterinario. 
 
CG04 
Diseñar, preparar, suministrar y dispensar medicamentos y otros productos de interés 
sanitario. 
 
 
Código Competencias Específicas 
CE01 Identificar, diseñar, obtener, analizar y producir principios activos, fármacos y otros 
productos y materiales de interés sanitario. 
CE09 Conocer el origen, naturaleza, diseño, obtención, análisis y control de medicamentos y 
productos sanitarios. 
CE11 Conocer y aplicar las técnicas principales de investigación estructural incluyendo la 
espectroscopia. 
Guía Docente / Curso 2021-2022 
4 
 
 
 
2.- RESULTADOS DE APRENDIZAJE: 
 
Código Resultados de Aprendizaje 
 
RA27 
Proponer la Relación existente entre la Estructura, las propiedades físico-químicas y la 
Actividad terapéutica (REA) en una serie de moléculas. 
 
RA28 Aplicar los métodos y estrategias empleados en el diseño y descubrimiento de fármacos y 
analizar las interacciones entre los fármacos y sus dianas biológicas. 
 
RA29 
Plantear las modificaciones estructurales que afecten a las diferentes propiedades de los 
fármacos. 
 
R31 
Plantear y llevar a cabo síntesis de los fármacos más representativos de las principales 
familias terapéuticas, así como nombrar y formular fármacos utilizando las reglas de 
nomenclatura sistemática. 
 
R32 
Clasificar las principales familias de fármacos de acuerdo a sus mecanismos de acción y 
sus usos terapéuticos. 
R33 Reunir y analizar información referida a los fármacos. 
 
R34 
Analizar los fundamentos de las técnicas computacionales en el diseño racional de 
fármacos. 
 
 
5. ACTIVIDADES FORMATIVAS 
 
1.- DISTRIBUCIÓN TRABAJO DEL ESTUDIANTE: 
 
Total Horas de la Asignatura 180 h 
 
 
Código 
 
Nombre 
Horas 
Presenciales 
AF1 Clase Magistral 2 
AF2 Seminario 28 
AF3 Taller-Seminario de grupo-Tutoría Académica 18 
AF4 Prácticas de Laboratorio 18 
AF6 Actividades de Evaluación 4 
AF9 Tutoría Docente 2 
TOTAL Horas Presenciales 72 h 
 
 
Código 
 
Nombre 
Horas No 
Presenciales 
AF0 Actividades no presenciales 108 h 
 
 
2.- DESCRIPCIÓN ACTIVIDADES FORMATIVAS: 
 
Actividad Definición 
 
Clase Magistral 
Actividad formativa en el aula que, utilizando la metodología expositiva, 
prioriza la acción docente del profesor. 
 
Seminario 
Actividad formativa en el aula-seminario que, bajo la guía del profesor, 
fomenta el aprendizaje cooperativo entre los alumnos y se ordena al estudio 
de casos y de la cuestión a estudiar en detalle. 
Guía Docente / Curso 2021-2022 
5 
 
 
 
 
Taller - Seminario 
de grupo - Tutoría 
Académica 
Actividad formativa en el aula-taller que, bajo la guía del profesor, se ordena 
a la resolución individual o cooperativa de ejercicios y problemas o a la 
ejecución de trabajos técnicos o artísticos. 
 
Prácticas de 
laboratorio 
Actividad formativa en instalaciones adecuadas fuera del aula que, bajo la 
guía del profesor-tutor, fomenta el aprendizaje autónomo y/o cooperativo 
del alumno y, mediante el diseño conveniente se ordena a la ejecución de 
una investigación teorética o de realización técnica, práctica o artística. 
Actividades de 
Evaluación 
Horas dedicadas a la realización de los controles y la convocatoria 
ordinaria. 
 
 
 
 
Tutoría Docente 
Actividad formativa desarrollada por el profesor atendiendo a un estudiante 
para resolver dudas u orientar acerca del proceso de aprendizaje. Son 
objetivos de la tutoría docente: resolución de dudas, propuesta de casos 
prácticos, análisis de resultados obtenidos, revisión de ejercicios, 
proyectos, trabajos, prácticas, orientación docente sobre problemas 
planteados y cuantos otros contribuyan a que el estudiante avance en su 
proceso de aprendizaje 
Actividades no 
presenciales 
 
Actividades que el alumno debe desarrollar y completar por su cuenta. 
 
 
6. SISTEMAS Y CRITERIOS DE EVALUACIÓN 
 
1.- ASISTENCIA A CLASE: 
 
• Para poder acogerse al sistema de evaluación continuaes precisa la asistencia al 75% de las 
clases de teoría (se realizarán controles de asistencia). Ya que el alumno puede faltar el 25% 
del total de las clases, no se admitirán justificaciones de ausencia. 
• La asistencia a las clases prácticas es obligatoria en un 100%. 
 
 
2.- SISTEMAS Y CRITERIOS DE EVALUACIÓN: 
 
CONVOCATORIA ORDINARIA (Evaluación Continua) 
Código Nombre Nota mínima1 Peso 
 
SE1 
Examen escrito con ejercicios, problemas, supuestos, 
preguntas tipo test, etc. (Primer Parcial) 
 
5,02 
 
40% 
 
SE1 
Examen escrito con ejercicios, problemas, supuestos, 
preguntas tipo test, etc. (Segundo Parcial; Examen en 
Convocatoria Ordinaria) 
 
5,03 
 
40% 
 
SE3 
Evaluación in situ de la asistencia y participación en clases 
teóricas y seminarios 
75% de 
asistencia 
 
5% 
SE3 Evaluación in situ de prácticas de laboratorio 5,0 7,5% 
SE7 Cuaderno de Prácticas 5,0 7,5% 
 
 
CONVOCATORIA ORDINARIA (Sin Evaluación Continua)4 
Código Nombre Nota mínima Peso 
 
SE1 
Exámenes escritos con ejercicios, problemas, supuestos, 
preguntas tipo test, etc. (Examen en Convocatoria Ordinaria) 
 
5,0 
 
85% 
SE3 Evaluación in situ de prácticas de laboratorio 5,0 7,5% 
SE7 Cuaderno de Prácticas 5,0 7,5% 
Guía Docente / Curso 2021-2022 
6 
 
 
 
CONVOCATORIA EXTRAORDINARIA 
Código Nombre Nota mínima2 Peso 
 
SE1 
Exámenes escritos con ejercicios, problemas, supuestos, 
preguntas tipo test, etc. (Examen en Convocatoria 
Extraordinaria) 
 
5,0 
 
85% 
SE3 Evaluación in situ de prácticas de laboratorio 5,0 7,5% 
SE7 Cuaderno de Prácticas 5,0 7,5% 
 
 
(1) Nota mínima para poder aplicar los porcentajes. 
(2) Los alumnos que no superen la nota mínima en el primer parcial, pero cumplan los requisitos de 
asistencia, serán evaluados de toda la materia del programa de teoría en el examen final 
(convocatoria ordinaria) con un 75% de la calificación final. El 25% restante corresponderá a la 
evaluación in situ y a la calificación de las prácticas. 
(3) Los alumnos que, habiendo superado el primer parcial, no alcancen la nota mínima en el segundo 
parcial quedarán suspensos en convocatoria ordinaria y se tendrán que presentar a la convocatoria 
extraordinaria con toda la materia. 
(4) Los alumnos que no cumplan los criterios de asistencia para optar a la evaluación continua serán 
evaluados en convocatoria ordinaria con un 85%. El 15% restante corresponderá a la calificación de 
las prácticas. 
(5) El alumno que no se presente al examen final en convocatoria ordinaria o extraordinaria será 
calificado con “no presentado”, independientemente de que haya realizado cualquier actividad 
académica propia de la evaluación continua. 
(6) La superación de las prácticas con una nota mínima de 5,0 es condición necesaria para aprobar la 
asignatura. 
 
 
3.- DESCRIPCIÓN DE LOS SISTEMAS DE EVALUACIÓN: 
 
 
 
Sistemas de Evaluación 
 
Definición 
 
 
 
 
 
 
Examen escrito 
Primer Parcial: examen que puede incluir preguntas tipo test 
multirespuesta de 4, preguntas cortas, ejercicios de síntesis y 
nomenclatura. Elimina materia. 
 
Segundo Parcial: examen que puede incluir preguntas tipo test 
multirespuesta de 4, preguntas cortas, ejercicios de síntesis y 
nomenclatura. 
 
Examen en Convocatoria Ordinaria y Extraordinaria: Examen que 
consta de ejercicios de diferentes tipos que permiten la evaluación 
completa del temario. 
 
Evaluación in situ 
Evaluación del comportamiento y las aptitudes demostradas por el 
alumno. 
 
 
Cuaderno de Prácticas 
 
Evaluación del cuaderno de prácticas el cual debe integrar todas las 
acciones realizadas durante el periodo de prácticas realizadas en el 
aula de ordenadores. 
Guía Docente / Curso 2021-2022 
7 
 
 
 
 
7. PROGRAMA DE LA ASIGNATURA 
 
1.- PROGRAMA DE LA ASIGNATURA: 
 
 
PROGRAMA TEÓRICO: 
 
Tema 1.- Diseño de fármacos que actúan sobre las membranas celulares. Introducción. 
Fármacos que alteran la permeabilidad de las membranas plasmáticas. 
 
Tema 2.- Fármacos que actúan sobre los ácidos nucleicos. Introducción. Fármacos que se unen 
covalentemente al ADN. Fármacos intercalantes de ADN. Fármacos que se unen de forma no 
covalente al ADN sin intercalarse. Fármacos rompedores de hebra. Inhibidores de la mitosis. Agentes 
que modifican la estructura terciaria del ADN. Fármacos que interactúan con ARN. Inhibidores de la 
síntesis de proteínas. 
 
Tema 3.- La inhibición enzimática como objetivo en el diseño de fármacos (I). Agentes 
Quimioterapéuticos. Introducción. Inhibidores enzimáticos que interfieren en la biosíntesis de la pared 
celular. Antimetabolitos de los ácidos folínicos. Antimetabolitos de los ácidos nucleicos. Inhibidores 
de la proteasa-HIV. Inhibidores de la neuramidinasa. Inhibidores de la 14−α-desmetilasa. 
 
Tema 4.- La inhibición enzimática como objetivo en el diseño de fármacos (II). Agentes 
Farmacodinámicos. Introducción. Inhibidores de ATP-asa H+/K+. Inhibidores de la enzima de 
conversión de la angiotensina. Inhibidores de la hidroximetilglutaril-coenzima A reductasa. Inhibidores 
de la ciclooxigenasa. Inhibidores de monoaminooxidasas. Inhibidores de acetilcolinesterasa. 
 
Tema 5.- Diseño de fármacos que actúan sobre receptores de membrana. Introducción. 
Fármacos que actúan sobre receptores de acetilcolina. Fármacos que actúan sobre receptores 
adrenérgicos y dopaminérgicos. Fármacos que actúan sobre receptores de histamina. Fármacos que 
actúan sobre receptores de GABA. 
 
Tema 6.- Diseño de fármacos que actúan sobre receptores intracelulares. Introducción. 
Hormonas esteroídicas de las glándulas suprarrenales: glucocorticoides antiinflamatorios. Hormonas 
sexuales: Fármacos relacionados con estrógenos y andrógenos. 
 
Magistral: Tema por definir según el curso. 
 
PROGRAMA DE SEMINARIOS: 
 
1. Nomenclatura de fármacos. Desarrollo con ejemplos prácticos de la nomenclatura sistemática de 
los fármacos. 
2. Ejercicios prácticos sobre mecanismo de acción de fármacos y sus aplicaciones terapéuticas e 
interacciones fármaco-receptor. 
3. Ejercicios de síntesis de fármacos. Estrategias para la semisíntesis de antibióticos beta-lactámicos 
y hormonas esteroídicas. 
 
PROGRAMA DE PRÁCTICAS: 
 
PRÁCTICA 1.- Construcción de la estructura 3D de ligandos. Estudio de sus propiedades fisico- 
químicas, propiedades drug-like y predicción de propiedades ADMET/Tox empleando recursos 
informáticos. 
 
PRÁCTICA 2.- Visualización y manipulación de complejos fármaco-receptor. Base de datos Protein 
Data Bank. Identificación de interacciones ligando-receptor (PDB, Ligand Explorer, PoseView y 
Pymol). 
 
PRÁCTICA 3.- Optimización de la geometría, análisis conformacional y estudio del modo de unión de 
diversos ligandos por técnicas de docking. 
Guía Docente / Curso 2021-2022 
8 
 
 
 
 
8. BIBLIOGRAFÍA DE LA ASIGNATURA 
 
1.- BIBLIOGRAFÍA BÁSICA: 
 
 
• LEMKE T.L. & WILLIANS D. A. (2017) Foye's Principles of Medicinal Chemistry. 7th Ed. Wolters 
Kluwer Ltd. 
• WERMUTH, C. G. (2015) The Practice of Medicinal Chemistry, 4th Ed., Academic Press, London, 
UK. 
• DELGADO, A.; MINGUILLÓN, C.; JOGLAR, J. (2002) Introducción a la Química Terapéutica, 2ª 
Ed., Díaz de Santos, Madrid. 
 
2.- BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA: 
 
 
• PATRICK G. L. (2013) An Introduction to Medicinal Chemistry. 5ª Ed., Oxford University Press. 
Oxford. 
• JOHN M. BALE Jr & JOHN H. BLOCK. (2010) Wilson and Gisvold's Textbook of Organic 
Medicinal and Pharmaceutical Chemistry. 12th Ed. Lippincott, Williams & Wilkins. 
• CARLO MELCHIORRE, ALBERTO GASCO & FULVIO GUALTERI. (2015) Chimica 
Farmaceutica. 1ª Ed. Casa Editrice Ambrosiana. Distribuzione esclusiva Zanichelli. 
• AVENDAÑO, C.; MENÉNDEZ, J.C. (2015) Medicinal Chemistry of Anticancer Drugs, Elsevier. 
• RAVIÑA RUBIRA, E (2011) The Evolution of Drug Discovery. From Traditional Medicines to 
Modern Drugs. Wiley-VCH, Weinheim, Germany. 
• CAMPS GARCÍA, P.; VÁZQUEZ CRUZ, S.; ESCOLANO MIRÓN, C. (2009) Química 
farmacéutica I. Tomo 1.Química farmacéutica I. Tomo 2. Preparación de los grupos funcionales 
más usuales en fármacos. Problemas resueltos de Síntesis de Fármacos. Edicions Universitat 
Barcelona. 
• AVENDAÑO C, LLAMA E. F., MENÉNDEZ J. C., PEDREGAL C., SÖLLHUBER M. M. (1997) 
Ejercicios de Química Farmacéutica, Mc. Graw-Hill-Interamericana, Madrid.BURNHAM, B. S.; 
HALL, I. H.; GRINGAUZ, (2007) An Introduction to Medicinal Chemistry: How Drugs Act and Why, 
2ª Ed., Wiley-VCH, USA. 
• AVENDAÑO, C. (2001) Introducción a la Química Farmacéutica, 2ª Ed., McGraw-Hill 
Interamericana, Madrid. 
• SILVERMAN, R. B. (2004) The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action, 2ª Ed., 
Academic Press, USA. 
• DELGADO, A.; MINGUILLÓN, C.; JOGLAR, J. (2003) Introducción a la síntesis de fármacos. 
Editorial Síntesis, Madrid. 
 
4.- RECURSOS WEB DE UTILIDAD: 
 
 
• IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry: (http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/) 
• National Cancer Institute (NCI) Database: (http://cactvs.cit.nih.gov/ncidb/) 
• Modelos pedagógicos (Prof. Federico Gago) 
• (http://www.pdg.cnb.uam.es/cursos/BioInfo2001/pages/Farmac/PRACTICAS/) 
• Página web del Patrick: (http://www.oup.com/uk/orc/bin/9780199275007/) 
• Sociedad Española de Química Terapéutica: (http://www.seqt.org) 
• European Federation for Medicinal Chemistry: (http://www.efmc.info/) 
• Molinspiration: (http://www.molinspiration.com/) 
• Drug Bank: (http://www.drugbank.ca) 
• ChemSpider (http://www.chemspider.com) 
• ChemSketch 12.0: (http://www.acdlabs.com/products/draw_nom/draw/chemsketch/) 
• Protein Data Bank: (http://www.rcsb.org) 
• ChemBank: (http://chembank.broad.harvard.edu/) 
• CORINA: (http://www.molecular-networks.com/node/84) 
• Poseview: (http://poseview.zbh.uni-hamburg.de/poseview) 
• Cambridge Structural Database System: (http://www.ccdc.cam.ac.uk/prods/csd/csd.html) 
• ISI Web of Knowledge: (http://www.accesowok.fecyt.es/) 
Guía Docente / Curso 2021-2022 
9 
 
 
 
 
• PubMed: (http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed) 
• PubChem: (http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pccompound) 
• Glossary of terms used in Medicinal Chemistry: http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/medchem/) 
• Practical Studies for Medicinal Chemistry: 
• (http://old.iupac.org/publications/cd/medicinal_chemistry/index.html) 
• BotPlus: (https://botplusweb.portalfarma.com/) 
 
 
 
 
9. NORMAS DE COMPORTAMIENTO 
 
1.- NORMAS: 
 
 
Las faltas en la Integridad Académica (ausencia de citación de fuentes, plagios de trabajos o uso 
indebido/prohibido de información durante los exámenes), así como firmar en la hoja de asistencia 
por un compañero que no está en clase, implicarán la pérdida de la evaluación continua, sin 
perjuicio de las acciones sancionadoras que estén establecidas. 
 
 
 
10. MEDIDAS EXTRAORDINARIAS 
 
 
 
En el caso de producirse alguna situación excepcional que impida la impartición de la docencia 
presencial en las condiciones adecuadas para ello, la Universidad adoptará las decisiones 
oportunas, y aplicará las medidas necesarias para garantizar la adquisición de las competencias y 
los resultados de aprendizaje de los estudiantes establecidos en esta Guía docente, según los 
mecanismos de coordinación docente del Sistema Interno de Garantía de calidad de cada título.