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REACCIONES GENERALES CON LOS CARBOHIDRATOS Daly Dayanna Caicedo Roldan daly.caicedo@correounivalle.edu.co Kelly Yessenia Prado Dueñas kelly.prado@correounivalle.edu.co q Departamento de Química, Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Sede Yumbo, Colombia. Datos, cálculos y resultados Tabla 1. Observaciones prueba de Molish Prueba Observaciones Glucosa Presentó un precipitado color morado, la reacción fue exotérmica Sacarosa Esta reacción también presentó un precipitado morado, pero más claro que la reacción anterior Suspensión de almidón El color del precipitado formado en esta reacción fue más oscuro, color café Tabla 2. Observaciones reactivo de Fehling Prueba Observaciones Fehling A + Fehling B Al mezclar estos dos reactivos, la solución tomó una coloración azul rey Glucosa 1% Al calentar en baño María, esta mezcla formó dos fases, en la cual se observó un color café con suspensión azul Sacarosa 2% Esta solución no cambió su coloración azul rey al calentar Lactosa 2% Su coloración azul rey cambió a color café pardo Maltosa 2% La coloración azul rey cambió a un color café oscuro Tabla 3. Observaciones monosacáridos con ácidos minerales Prueba Observaciones D-xilosa Al calentar la mezcla de D-xilosa con 1.0 mL de HCl, la solución cambió de amarillo a negro Anilina Al agregar 4 gotas a la mezcla anterior, cambió a un color rojo oscuro Ácido acético Al añadir ácido tomó una coloración café oscuro Tabla 4. Observaciones hidrólisis de la sacarosa Prueba Observaciones Sacarosa + H2SO4 Al hervir esta solución tomó una coloración verde NaOH + reactivo Fehling A y B Al agregar estos reactivos a la solución anterior y calentar de nuevo, cambió su color a naranja intenso Seliwanoff Al calentar esta reacción, su color cambió a rojo-salmón Tabla 5. Observaciones reacción cualitativa de la sacarosa Prueba Observaciones Sulfato de cobalto Al agregar sulfato de cobalto a 2 mL de sacarosa, esta tomó un color rosado tenue NaOH Con una gota de NaOH, su color final fue morado Tabla 6. Observaciones reacción cualitativa con el almidón Prueba Observaciones Al agregar esta solución a 5.0 mL de pegante de almidón, tomó un color azul oscuro. Luego al calentar cambió la solución a amarillo Reactivo Fehling A y B Al agregar este reactivo a una pequeña porción de pegante tomó una coloración azul, después de calentar no hubo cambios Ba(OH)2 concentrada Al mezclar Ba(OH)2 con una porción de pegante, se presenta un precipitado blanco y luego de hervir, este se disulve y la solución queda blanca Saliva + Al mezclar una cantidad de pegante con saliva y luego una gota de tomó una coloración azul oscura y una mancha amarilla. Analisis de resultados [1]Los carbohidratos son biomoléculas que también reciben el nombre de hidratos de carbono glúcidos, azucares o sacáridos formados esencialmente de azucares, y de elementos como el oxígeno, el nitrógeno, carbono e hidrogeno, estos se clasifican en monosacáridos, disacáridos, polisacáridos y oligosacáridos dependiendo del número de cadenas de azucares que lo conforman, se encuentran en los alimentos como frutas y verduras y cumplen la función de almacenar y contribuir energía. [2]La primera prueba fue la de Molish que consiste en teñir cualquier carbohidrato especialmente de glúcidos en presencia del α-naftol al 5% en etanol, esta reacción se caracteriza por dar un color verde cuando no hay presencia y violeta-rojo para positivo de glúcidos, es cualitativa porque no da un valor exacto de la obtención de los glúcidos, en la practica la reacción fue exotérmica y formó un precipitado de color morado indicando presencia positivo de glúcidos o cualquier tipo de azucares originada por la deshidratación de los azucares específicamente de los furfurales que es un derivado de los carbonilos en presencia de fenoles y de azucares, característicos por presentar compuestos coloridos, y esta reacción ocurre en una sustitución nucleófilica entre la glucosa y el almidón, al ser reemplazado el carbonilo de la glucosa, de forma general se encuentra en la imagen 1. [Img.1- Reacción de Molish] [3]La reacción dos implica el uso del reactivo de Fehling es usado en la detección de sustancias reductoras El reactivo de Fehling se utiliza para la detección de sustancias reductoras, particularmente en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído que pasa a ácido reduciendo la sal cúprica de cobre (II), en medio alcalino, a óxido de cobre (I) que son los principales constituyentes de este reactivo . Éste forma un precipitadodose color rojo sangre por la presencia del [4]oxido de cobre . de aquí la clasificación a y b por su poder básico o ácido, en la práctica, y según la coloración obtenida que fue roja-sangre indica la alcalinidad de la solución, en ella se forma un complejo soluble de tartrato cúprico, de color oscuro, gracias a la presencia de la reducción de la sal cúprica con los carbohidratos por el reactivo de Fehling dando el color característico de la reducción y presencia de cetosas que son las principales en medio básico, específicamente porque proviene de una cetosa, lo mismo ocurre con las aldosas que gracias a la presencia de este reactivo se puede reducir el grupo carbonilo. La reacción que ocurre de forma general se muestra en la imagen 2. [ [ [Img.2- reducción de azucares.] La cuarta[5] reacción fue la de Seliwanoff o azúcar invertida,que indica la presencia de aldehídos y cetonas en forma de aldosas y cetosas haciendo referencia al poder rotatorio de la luz y la polarización de esta en la molécula , la reacción cambió de color rojo a salmón, generalmente la fructosa da positivo para la prueba y las glucosas dan negativo por la anulación de propiedades reductoras en glucosas pero solo en hidrolisis ácida ya que no se rompen sus enlaces 1,2 alfa, ya el analisis se tiene que hacer por las velocidades de reacción, si bien se sabe las cetosas tienen una velocidad mayor de deshidratación condensando los furfurales y dando como resultado el color rojo-naranja pero únicamente en fructosa y en sacarosa indicando que la reacción da positivo para cetosas en sus formas D [6]o L según las orientaciones de las proyecciones de Fisher, la reacción se presenta en la imagen 3. [Img-3 reaccion de Seliwanoff] Las siguientes reacciones son cualitativas con NaOH y con sulfato de cobalto, con el NaOH su coloración final fue violeta indicando presencia de glúcidos en este caso específico el del almidón, y el color rosado para el sulfato de cobalto indicando la presencia de cetosas con recinol. [7]Las siguientes pruebas fueron todos cualitativos con el almidón, que es una macromolécula compuesta especialmente de la amilosa que es un polisacárido. La primera de ellas fue la reacción de I2 con el almidón en forma de pegante, formando un color azul oscuro, esta prueba se usa para determinar al almidón u otros polisacáridos formando cadenas de poliyoduro, la amilosa del almidón se une con el yoduro formando grandes cadenas en forma de hélices donde predominan las moléculas de yodo y por ende su color característico, ya sea azul oscuro o café, al calentarse se observa una coloración totalmente amarilla gracias al otro componente del almidón, la amilo pectina que a diferencia de la amilasa esta posee cadenas ramificadas y cadenas muy cortas lo que impide la interacción con la cadena del yoduro, absorbiendo menos radiación y formando el color amarillo que también son formadas gracias a la hidrolisis y al aumento de la temperatura. [8]la siguiente prueba fue con el reactivo de Fehling, antes de calentar la reacción es azul clarita y después de calentar permanece sin cambio, como se sabe este reactivo solo reacciona con azucares reductores, y la amilasa no posee estas características porque no posee un carbonilo intacto, mientrasque la amilopectina si posee un extremo reductor y es característico porque da positivo en pruebas de Fehling con el color azul tal como sucedió. [9] Finalmente la prueba de la saliva con el almidón, la saliva es un fluido liquido alcalino y complejo, posee ptialina, que es una amilasa que hidroliza el almidón parcialmente en la boca, comenzando la digestión de los hidratos de carbono. La reacción de la saliva con el almidón y el yoduro conocida como la hidrolisis de la amilasa,el resultado no fue el esperado, puesto que el color amarillo o naranja completo indica la presencia de dicha enzima capaz de hidrolizar a la amilasa, esto indica una deficiencia de dicha enzima en el cuerpo humano. Bibliografía [1]Los carbohidratos. (2013, 8 febrero). Recuperado 15 mayo, 2018, de https://medlineplus.gov/spanish/ency/article/002469.htm [2]Reactivo de Molish. (2014, 23 julio). Recuperado 15 mayo, 2018, de https://sites.google.com/site/laboratoriosbioquimica/bioquimica-i/carbohidratos/reaccion-de-molish [3]reactivo de feeling. (2013, 22 noviembre). Recuperado 15 mayo, 2018, de https://www.itwreagents.com/download_file/ce_ivd_instructions/CEIVD08/es/CEIVD08_es.pdf https://blog.uchceu.es/eponimos-cientificos/reactivo-de-fehling/ [4]Azucar invertida reacción. (2012, 09 noviembre). Recuperado 15 mayo, 2018, de https://sites.google.com/site/laboratoriosbioquimica/bioquimica-i/carbohidratos/reaccion-de-seliwanof [5]Azucares reductoras. (2009, 21 mayo). Recuperado 15 mayo, 2018, de http://rincondelaciencia.educa.madrid.org/Curiosid/Rc-58.html [6]Prueba del almidón . (2011, 1 diciembre). Recuperado 15 mayo, 2018, de https://sites.google.com/site/laboratoriosbioquimica/bioquimica-i/prueba-del-almidon [7]Reactivo de feeling. (2014, 6 marzo). Recuperado 15 mayo, 2018, de http://bioquimicamarzo-julio.blogspot.com.co/2014/06/prueba-de-fehling.html [8] Enzimas en la saliva . (2016, 24 mayo). Recuperado 15 mayo, 2018, de http://anamartinezsanmiguel.blogspot.com.co/2015/05/enzimas-en-la-saliva.html Conclusiones. La principal reacción y una de las más usadas es la de Fehling, porque se basa en el poder reductor de un grupo carbonilo presente en varios grupos funcionales en medio ácido o básico, principalmente en los aldehídos y en las cetonas, permitiendo identificar por medio de distintas coloraciones azucares provenientes de aldosas o cetosas respectivamente. Las principales reacciones de los carbohidratos son las que se llevaron a cabo en la practica porque de forma cualitativa indican la presencia de muchos de sus componentes fundamentados en las hidrolisis, y en las deshidrataciones de los azucares, conociendo reactivos como el de feeeling, el de la azúcar invertida, molish, entre otros, que a pesar de reaccionar en un diferente medio todos tenían el fin de mostrar cualitativamente la presencia de carbohidratos o derivados de estos. Es complicado resumir la química de los carbohidratos, puesto que su enfoque es demasiado extenso, sin embargo se consideran una fuente de energía vital en el funcionamiento del cuerpo, sus reacciones y su síntesis se puede abarcar a partir de sus principales constituyentes y las partes en las que se pueden clasificar.
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