Estrutura dos Aminoácidos

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CPI MEDICINA - 2016 DR. CHRISTIAN AGUILAR 
2CENTRO DE FORMACIÓN CHRISTIAN
Son los monómeros con los que se 
construyen las proteínas.
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La cadena lateral es distinta en cada AA y 
determina sus propiedades químicas y biológicas.
ESTRUCTURA
Carbono alfa
Grupo amino 
(básico)
Grupo carboxilo
(ácido)
Hidrógeno 
Cadena lateral
Los 20 AA que forman 
parte de las proteínas son 
alfa – aminoácidos.
Cadena lateral 
Todos los AA, excepto la PROLINA, tienen esta estructura básica.
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Isomería óptica de los AA: 
Los aminoácidos presentan isomería óptica 
debido a que el carbono alfa es asimétrico 
(tiene los 4 sustituyentes diferentes).
Todos los AA, excepto la glicina, tienen isómeros D y L.
Sólo los AA de la forma L forman 
parte de las proteínas.
Cada AA tiene 2 conformaciones posibles:
 L: (grupo amino a la izquierda)
 D: (grupo amino a la derecha)
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A pH fisiológico (aproximadamente 7), el 
carboxilo y el amino están ionizados.Carga eléctrica de los AA: 
carboxilo y el amino están ionizados
El pH normal de las células es 
aproximadamente neutro.
pH < 7 pH = 7 pH > 7 
El grupo amino capta un H+ y el 
AA se comporta como base.
El grupo carboxilo cede un H+ y el 
AA se comporta como ácido.
El AA se comporta 
como anfótero.
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Clasificación de los AA
Según la polaridad 
de la cadena lateral
Polares (12)
Apolares (9)
Según su carga 
eléctrica
Positivos (3)
Negativos (2)
Neutros (15)
Esenciales (8)
Condicionalmente 
esenciales (2)
No esenciales (10)
Según si el organismo 
puede o no sintetizarlos
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AA POLARES CON CARGA 
NEGATIVA (ACIDOS)
Ácido aspártico (ASP – D)
Ácido glutámico (GLU – E)
AA POLARES SIN CARGA 
(NEUTROS)
Asparagina (ASN – N)
Glutamina (GLN – Q)
Treonina (THR – T)
Serina (SER – S)
Tirosina (TYR – Y)
Cisteína (CYS – C)
Glicina (GLY – G)
AA APOLARES (NEUTROS)
Alanina (ALA – A)
Valina (VAL – V)
Leucina (LEU – L)
Isoleucina (ILE – I)
Fenilalanina (PHE – F)
Metionina (MET – M)
Triptófano (TRP – W)
Prolina (PRO – P)
Glicina (GLY – G)
Glicina (GLY – G): puede ser 
polar o apolar
AA POLARES CON CARGA 
POSITIVA (BÁSICOS)
Lisina (LYS – K)
Arginina (ARG – R)
Histidina (HIS – H)
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AA ESENCIALES
Fenilalanina
Isoleucina
Leucina
Lisina
Metionina
Treonina
Triptófano
Valina
AA CONDICIONALMENTE
ESENCIALES
Histidina
Arginina
AA NO ESENCIALES
Acido aspártico
Acido glutámico
Asparagina
Glutamina
Serina
Tirosina
Cisteína
Alanina
Prolina
Glicina
Los AA 
esenciales no 
pueden ser 
sintetizados por 
el organismo, 
por lo que 
deben ingerirse 
con la dieta.
HIS y ARG se sintetizan en pequeña cantidad, por lo 
que se vuelven esenciales en ciertas condiciones 
(infancia, embarazo, lactancia, enfermedades).
F I L2 M T2 V
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AA POLARES CON CARGA NEGATIVA (ACIDOS) ASP – GLU
D - E
Tiene un grupo 
carboxilo adicional
Tiene un grupo 
carboxilo adicional
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AA POLARES CON CARGA POSITIVA (BÁSICOS) LYS – ARG – HIS 
K – R – H
Tiene un grupo 
amino adicional 
Tiene un grupo 
guanidilo
Tiene un grupo 
imidazol
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AA POLARES SIN CARGA (NEUTROS) ASN – GLN – THR – SER – TYR – CYS – GLY
N – Q – T – S – Y – C – G
Derivado del ASP. 
Tiene un grupo amida
Derivado del GLU. 
Tiene un grupo amida
Tiene un grupo 
hidroxilo
Tiene un grupo 
hidroxilo
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AA POLARES SIN CARGA (NEUTROS) ASN – GLN – THR – SER – TYR – CYS – GLY
N – Q – T – S – Y – C – G
Tiene un grupo 
hidroxilo fenólico. 
Es un AA aromático
No tiene cadena lateral. 
Puede ser polar o apolar
Tiene un grupo sulfhidrilo 
capaz de formar puente 
disulfuro con otra CYS
Alifático
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AA APOLARES (NEUTROS) ALA – VAL – LEU – ILE – PHE – MET – TRP – PRO – GLY
A – V – L – I – F – M – W – P – G 
Tiene un grupo 
metilo
Tiene cadena 
lateral ramificada
Tiene cadena 
lateral ramificada
Tiene cadena 
lateral ramificada
Alifático
Alifático
Alifático Alifático
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AA APOLARES (NEUTROS) ALA – VAL – LEU – ILE – PHE – MET – TRP – PRO – GLY
A – V – L – I – F – M – W – P – G 
Tiene un grupo bencénico. 
Es un AA aromático
Tiene un grupo indol. 
Es un AA aromático
Tiene un átomo de 
azufre incapaz de 
formar puente disulfuro
El grupo amino forma parte 
de un anillo (anillo pirrol).
Es un iminoácido apolar.
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3 AA tienen propiedades únicas: 
Glicina (GLY – G) Prolina (PRO – P) Cisteína (CYS – C)
No tiene cadena lateral. 
Puede ser polar o apolar
El grupo amino forma parte 
de un anillo (anillo pirrol).
Es un iminoácido apolar.
Tiene un grupo sulfhidrilo 
capaz de formar puente 
disulfuro con otra CYS
La unión de 2 cisteínas 
se denomina CISTINA.
Alifático
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AA ALIFÁTICOS
Glicina
Alanina
Valina
Leucina 
Isoleucina
AA AROMÁTICOS
Fenilalanina
Tirosina
Triptófano
AA HIDROXILADOS
Serina
Treonina
AA AZUFRADOS
Cisteína
Metionina
AA ÁCIDOS Y 
DERIVADOS
Acido aspártico
Acido glutámico
Asparagina
Glutamina
AA BÁSICOS
Lisina
Arginina
Histidina
IMINOÁCIDO
Prolina
Clasificación según la composición química de las 
cadenas laterales de los AA
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RECUERDA:
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 12 AA son polares, de los cuales 2 son 
esenciales y 2 son condicionalmente 
esenciales
 9 AA son apolares, de los cuales 6 son 
esenciales
 No existe esencial y negativo
AA polares: 
1. Acido aspártico ( - )
2. Acido glutámico ( - )
3. Lisina (E) ( + )
4. Arginina (CE) ( + )
5. Histidina (CE) ( + )
6. Asparagina
7. Glutamina
8. Treonina (E) 
9. Serina
10. Tirosina
11. Glicina
12. Cisteína
AA apolares: 
1. Alanina
2. Valina (E)
3. Leucina (E)
4. Isoleucina (E)
5. Fenilalanina (E)
6. Metionina (E)
7. Triptófano (E)
8. Glicina
9. Prolina
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C.F.C.
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