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UNPHU Química Orgánica I Prof. Grace Báez L. Pedro L. Bernabel (18-2643) Reacciones y Obtención de Alquinos El acetileno es el primer miembro de la familia de los alquinos y el más importante. El acetileno se produce en la descomposición térmica de muchos hidrocarburos; industrialmente se obtiene por hidrólisis del carburo de calcio o por pirólisis a 1000°C del metano. La presencia de un triple enlace aumenta la actividad química de un hidrocarburo, en este caso del acetileno el cuál forma compuestos de adición, aunque con más lentitud que una olefina. Acetileno o etino: Es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco más ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000º C, la mayor temperatura por combustión hasta ahora conocida. El acetileno no posee ningún tipo de isómeros. Los átomos de hidrógeno del acetileno pueden disociarse, por lo que tiene carácter levemente ácido. A partir del acetileno y una solución básica de un metal pueden formarse acetiluros. Algunos de estos acetiluros (especialmente los de cobre y de plata) son explosivos y pueden detonarse con activación mecánica. Cuando se disuelve en sustancia polar su estructura cambia a una molécula eléctricamente negativa lo que explica que los aviones puedan volar. Se puede hallar mezclando acetileno e hidróxido de sodio con metanol de 45g comercial. Carburo de calcio: El carburo de calcio es una sustancia sólida de color grisáceo que reacciona exotérmicamente con el agua para dar cal apagada (hidróxido de calcio) y acetileno. Es de uso muy extendido y vendido en tiendas del ramo para utilizarlo en soldadura autógena. Con esta finalidad se lo introduce en un gasógeno, que le va agregando agua lentamente, y luego se mezcla el gas producido con oxígeno para producir una llama delgada y de alta temperatura. La obtención de acetileno: Consiste en la hidrólisis del carburo de calcio, donde los dos átomos de carbonos con triple enlace que están enlazados al calcio mediante enlaces sencillos, sufren una reacción de doble desplazamiento, con el grupo OH y H (tras la disociación del agua). Los átomos de calcio que son muy reactivo por ser metales alcalinos, reaccionan más rápidamente que el hidrógeno (según la serie de actividad química), formando hidróxido de calcio, mientras que los carbonos debido a su tetravalencia (para cumplir con el octeto), se enlazan con el elemento más electropositivo presente (el hidrógeno). Al final tenemos que, carburo de calcio más agua, reacciona y produce acetileno e hidróxido de calcio. C2H2 es lo mismo que HC≡CH, solo que escrito de forma distinta. CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2 Reacciones de alquinos: 1. Prueba de Baeyer: El reactivo de Baeyer es una solución alcalina de permanganato de potasio en solución básica, que es un potente oxidante y es de color violeta o púrpura. Se disuelve el reactivo en agua, para una solución del 1%, luego se vierte en un tubo de ensayo y en el mismo tubo de ensayo se introduce el gas etino, mediante una manguera con terminal de vidrio. El alquino se oxida y el color resultante es marrón. 3C2H2 (g) + 8KMnO4 (aq) + 4H2O (l) → 3C2O2H2 (aq) + 8MnO2 (s) + 8KOH (aq) 2. Halogenación: Consiste en adicionar uno o más halógenos a una molécula orgánica. El yodo le da a la solución de tetracloruro de carbono, un color rosado; si el gas es un alquino, la solución tiende a descolorarse, siendo catalizada la reacción por U.V, produciéndose el diiodoetileno y permaneciendo el mismo tetracloruro de carbono, que obviamos de la reacción. C2H2 (g) + I2(CCl4) (aq) 𝑈.𝑉 ሱሮ C2H2I2 (aq) 3. Combustión: Consiste en hacer reaccionar una sustancia con el oxígeno. C2H2 (g) + 3 2 O2 (g) → 2CO (g) + H2O (l) Referencias darkcat2002. (2011). Obtención de Acetileno Universidad Anáhuac [Video]. Consultado el 26 de octubre de 2020, de https://www.youtube.com/watch?v=CyZmzUioyhs. Hugo Tapia. (2012). LABORATORIO ALQUINOS [Video]. Consultado el 26 de octubre de 2020, de https://www.youtube.com/watch?v=34Q80AQu7X0. Wade, L., Fernández Enríquez, L., García Ortega, H., & Lanto Arriola, M. (2012). Química orgánica (7a ed., pp. 373-374). Pearson. Química y Bioquímica. Ccsu.edu. (2019). Consultado el 27 de octubre de 2020, de https://www.ccsu.edu/chemistry/?redirected. https://www.youtube.com/watch?v=CyZmzUioyhs https://www.youtube.com/watch?v=34Q80AQu7X0 https://www.ccsu.edu/chemistry/?redirected
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