Autoevaluación-1

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QUÍMICA ORGÁNICA TRONCO COMÚN-TERCER SEMESTRE 
AUTOEVALUACIÓN 1 
 
EJERCICIO 1 
 
Dibuje la estructura de Lewis de cada una de 
las siguientes especies: 
 
 
 
 
 
 
 
Para cada una de las siguientes especies, 
encuentre la hibridación del átomo central 
e indique los ángulos de enlace: 
 
 
 
 
a) sp3; 107.3° 
b) sp3; 109.5° 
c) sp3; 109.5° 
d) sp3; 109.5° 
e) sp2; 120° 
f) sp2; 120° 
g) sp; 180° 
h) sp3; 120° 
¿Cuál es la hibridación del átomo señalado 
en cada una de las siguientes moléculas? 
 
 
 
 
 
a) sp2 
b) sp3 
c) sp2 
d) sp 
e) sp2 
f) sp3 
 
EJERCICIO 2 
Asigne a cada átomo la carga formal apropiada: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Asigne las cargas formales que faltan. 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 3 
 
¿Quedan en el mismo plano los dos carbonos 
con hibridación sp2 y los dos átomos 
señalados? 
 
 
 
 
 
 
En este caso si En este caso no 
 
En este caso no En este caso si 
Explique por qué no es estable el siguiente 
compuesto: 
 
 
 
Los átomos de carbono unidos al enlace triple 
C-C deberían tener un ángulo de 180° para 
para que el traslape de orbitales p sea 
eficiente. Al no suceder esto los enlaces pi 
formados por el traslape de orbitales p son 
débiles y muy reactivos. 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 4 
Con cada uno de los siguientes compuestos, 
esboce la forma en la que predominará con pH 
= 3, pH = 6, pH = 10 y pH = 14: 
 
pH = 3 
𝑎) 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻 ; b) 𝐶𝐻3𝐶𝐻2𝑁𝐻3
+ ; c) 
𝐶𝐹3𝐶𝐻2𝑂𝐻. 
pH = 6 
 
 
 
 
 
 
 
𝑎) 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂
− ; b) 𝐶𝐻3𝐶𝐻2𝑁𝐻3
+ ; c) 
𝐶𝐹3𝐶𝐻2𝑂𝐻. 
pH = 10 
𝑎) 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂
− ; b) 𝐶𝐻3𝐶𝐻2𝑁𝐻3
+ ; c) 
𝐶𝐹3𝐶𝐻2𝑂𝐻. 
pH = 14 
𝑎) 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂
− ; b) 𝐶𝐻3𝐶𝐻2𝑁𝐻2 ; c) 
𝐶𝐹3𝐶𝐻2𝑂
−. 
 
a) ¿Cuál de los siguientes es el ácido más 
fuerte? 
b) ¿Cuál de los siguientes es el ácido más débil? 
c) ¿Cuál ácido tiene la base conjugada más 
fuerte? 
1. ácido nitroso (HNO2), Ka = 4.0 x 10-4 
2. ácido nítrico (HNO3), Ka = 22 
3. bicarbonato (HCO3-), Ka = 6.3 x 10-11 
4. cianuro de hidrógeno (HCN), Ka = 7.9 x 10-10 
5. ácido fórmico (HCOOH), Ka = 2.0 x 10-4 
 
 
 
 
a) Ácido nítrico 
b) Bicarbonato 
c) Bicarbonato 
 
 
EJERCICIO 5 
En cada uno de los siguientes compuestos, 
indique cuál es la base más fuerte: 
a) HS- o HO- 
b) CH3O– o CH3N-H 
c) CH3OH o CH3O– 
d) Cl– o Br– 
 
 
a) HO- 
b) CH3N-H 
c) CH3O- 
d) Cl- 
a) Acomode los siguientes ácidos carboxílicos en 
orden de acidez decreciente: 
 
 
 
b) ¿Cómo influye la presencia de un sustituto 
electronegativo, como el Cl en la acidez de un 
ácido carboxílico? 
c) ¿Cómo influye la ubicación del sustituto 
electronegativo en la acidez de un ácido 
carboxílico? 
d) ¿Por qué el sustituto influye en la acidez de un 
ácido carboxílico? 
 
 
a) 2 > 4 > 3 > 1 
b) En todos los ácidos donde está 
sustituido el Cl la constante de acidez es 
más grande que la constante del ácido 
que no está sustituido por Cl. 
c) Mientras más cerca del grupo 
carboxilo está el sustituyente Cl, más 
fuerte es el ácido o presenta una Ka más 
grande. 
d) Porque tiene un efecto inductivo 
sobre la base conjugada que provoca 
estabilización 
 
 
 
 
 
 
El etino tiene un valor pKa de 25, el agua de 15.7, 
y el amoniaco (NH3) de 36. Escriba la ecuación 
incluyendo las flechas de equilibrio que señalen si 
se ven favorecidos los reactivos o productos para 
la reacción del etino con: 
 
a) HO- 
b) -NH2 
c) ¿Cuál base sería mejor emplear si se desea 
eliminar un protón del etino HO- o -NH2? 
 
 
 
 
c. La mejor base sería –NH2 
 
EJERCICIO 6 
El agua y el dietil éter son líquidos no 
miscibles. Los compuestos con carga se 
disuelven en agua, y los compuestos sin carga 
se disuelven en éter. El C6H11COOH tiene un 
pKa de 4.8 y el C6H11NH3+ tiene un pKa de 
10.7. 
a) ¿Qué pH utilizaría en la capa de agua con el 
fin de que ambos compuestos se disuelvan en 
ella? 
Utilizaría un pH > 4.8, como 7 por ejemplo, 
en ese pH tengo ambos compuestos como 
especies iónicas. 
 
b) ¿Qué pH utilizaría en la capa de agua para 
producir que el ácido se disuelva en ésta y la 
amina en la capa de éter? 
 
Utilizaría un pH > 10.7. Un pH = 12 aseguraría 
que la amina este en la capa de éte como 
C6H11NH2. 
 
c) ¿Qué pH utilizaría en la capa de agua para 
producir que el ácido se disuelva en la capa 
de éter y la amina en la capa de agua? 
 
Utilizaría un pH < 4.8, como 1 por ejemplo, 
en ese pH el ácido está en la forma 
C6H11COOH que es soluble en éter y la amina 
 
 
 
 
 
estaría en la forma C6H11NH3+ soluble en 
agua. 
 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 7 
Escriba la fórmula estructural de los 
siguientes compuestos: 
a) sec-butil ter-butil éter 
b) alcohol isoheptílico 
c) sec-butilamina 
d) 4-tert-butilheptano 
e) 1,1dimetilciclohexano 
f) 4,5-diisopropilnonano 
g) trietilamina 
h) ciclopentilciclohexano 
i) 3,4-dimetiloctano 
j) 5,5-dibromo-2-metiloctano 
 
Encuentre el nombre sistemático de 
los siguientes compuestos: 
 
 
 
 
a) 4-bromo-7-metiloctano 
 
 
 
 
 
 
b) 2,2,6-trimetilheptano 
 
 
 
c) 2,3,5-trimetilhexano 
 
 
 
d) 3,3-dietilpentano 
 
 
 
 
 
e) Isopropilciclohexano 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
f) N,N-dietilciclohexanamina 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 8 
a) ¿Cuántos carbonos primarios tiene la siguiente 
estructura? 
 
b) ¿Cuántos carbonos secundarios tiene? 
c) ¿Cuántos terciarios? 
 
 
a) Tres carbonos primarios 
 
b) Seis carbonos secundarios 
 
c) Tres carbonos terciarios 
Encuentre el nombre de las siguientes aminas y diga 
si son primarias, secundarias o terciarias: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
a) N, N-dietilpropilamina/terciaria 
 
b) N-isobutil-2-
butanamina/secundaria 
 
 
c) N-propil-3-metil-
butanamina/secundaria 
 
 
d) Ciclohexilamina o 
ciclohexanamina/ primaria 
Encuentre el nombre sistemático de cada uno de los 
siguientes compuestos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
a) Butano 
 
 
 
 
 
 
b) Propanol 
 
c) 2,7-dimetil-3-propilheptano 
 
d) 3-cloro-5-etil-6-metiloctano 
 
e) 6-isobutil-2,3-dimetildecano 
Mencione ¿cuál de los siguientes compuestos tiene 
a) punto de ebullición más elevado: 1-bromopentano 
o 1-bromohexano? 
b) punto de ebullición más elevado: cloruro de pentilo 
o cloruro de isopentilo? 
c) mayor solubilidad en agua: alcohol butílico o 
alcohol pentílico? 
d) punto de ebullición más elevado: alcohol hexílico o 
metil pentil éter? 
e) punto de fusión más elevado: hexano o isohexano? 
f) punto de ebullición más elevado: 1-cloropentano o 
alcohol pentílico? 
 
a) 1-bromohexano 
 
b) Cloruro de pentilo 
 
c) Alcohol butílico 
 
d) Alcohol hexílico 
 
e) Hexano 
 
f) Alcohol pentílico 
 
 
 
 
EJERCICIO 9 
Dibuje la estructura y encuentre el nombre 
sistemático de un compuesto con fórmula 
molecular C5H12 que tenga: 
a) un solo carbono terciario. 
b) ningún carbono secundario. 
 
 
¿Cuántos éteres tienen una fórmula 
molecular C4H10O? Trace sus estructuras y 
diga sus nombres. 
 
 
EJERCICIO 10 
 
¿Cuál de los siguientes confórmeros de cloruro 
de isobutil es más estable? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Para la rotación con respecto al enlace C-3—C-4 
del 2-metilhexano: 
a) Trace la proyección de Newman del 
confórmero más estable. 
b) Trace la proyección de Newman del 
confórmero menos estable. 
c) ¿Con respecto a qué otro enlace carbono-
carbono puede ocurrir la rotación? 
 
 
c) Con respecto a los enlaces C1-C2, 
C2-C3, C4-C5 y C5-C6. 
 
 
¿Cuál de las siguientes figuras representa a un 
isómero cis? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
La conformación D 
Dibuje las dos conformaciones de silla de cada 
compuesto e indique cuál de ellos es más 
estable: 
a) cis-1-etil-3-metilciclohexano 
b) trans-1-etil-2-isopropilciclohexano 
c) trans-1-etil-2-metilciclohexano 
d) trans-1-etil-3-metilciclohexano 
e) cis-1-etil-3-isopropilciclohexno 
f) cis-1-etil-4-isoproplciclohexano 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Dibuje la conformación más estable de la 
siguiente molécula: