Autoevaluación-2

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QUÍMICA ORGÁNICA TRONCO COMÚN-TERCER SEMESTRE 
AUTOEVALUACIÓN 2 
 
EJERCICIO 1 
Trace todos los estereoisómeros 
posibles de cada uno de los siguientes 
compuestos. Indique si es posible que 
haya estereoisómeros. 
a) 2-bromo-4-metilpentano 
b) 2-bromo-4-cloropentano 
c) 3-hepteno 
d) 1-bromo-4-metilciclohexano 
e) 1-bromo-3-clorociclobutano 
f) 2-yodopentano 
g) 3,3-dimetilpentano 
h) 3-cloro-1-buteno 
 
 
 
 
 
Trace todos los estereoisómeros de 
cada uno de los siguientes 
compuestos: 
a) 1-cloro-3-metilpentano 
b) 2,4-dicloroheptano 
c) 3,4-diclorohexano 
 
 
EJERCICIO 2 
Indique si cada uno de los siguientes pares 
de compuestos son idénticos o son 
enantiómeros, diasteroisómeros o isómeros 
constitucionales: 
 
 
 
 
 
a) Isómeros geométricos 
 
 
 
 
b) Enantiómeros 
 
 
 
 
 
c) Isómeros constitucionales 
 
 
 
 
d) Diasteroisómeros 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
e) Isómeros constitucionales 
 
 
 
f) Enantiómeros 
 
 
g) Mismo compuesto 
 
 
 
 
h) Diasteroisómeros 
 
¿Cuál de los siguientes compuestos tiene 
un estereoisómero aquiral? 
a) 2,3-diclorobutano 
b) 2,3-dicloropentano 
c) 2,4-dibromopentano 
d) 2,3-dibromopentano 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 3 
 
El Mevacor se utiliza clínicamente para 
reducir los niveles de colesterol. ¿Cuántos 
centros asimétricos tiene? 
 
 
 
 
Esta molécula presenta 8 centros quirales. 
El Butaclamol es un potente antipsicótico 
que se emplea clínicamente en el 
tratamiento de la esquizofrenia. ¿Cuántos 
centros asimétricos tiene? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
El compuesto tiene 3 centros quirales. 
 
 
 
EJERCICIO 4 
Encuentre el nombre de los siguientes 
compuestos, utilizando las nomenclaturas R,S 
cuando sea necesario: 
a) 
 
b) 
 
 
 
 
 
a) (S)-2,3-dimetilpentano 
 
 
 
 
b) (S)-1-cloro-3-metilpentano 
Se encuentra que al colocar la solución de un 
compuesto desconocido (30 g del compuesto 
en 20 mL de solución) en un tubo de 2.0 dm 
para polarímetro, gira el plano de la 
polarización de la luz en sentido opuesto a las 
manecillas del reloj 1.8°. ¿Cuál es la rotación 
específica del compuesto? 
[∝] =
∝
𝐶𝑥𝑙
 
 
[∝] =
1.8 °
30 𝑔
20 𝑚𝐿 𝑥 2.0 𝑑𝑚
 
 
[∝] = +𝟎. 𝟔 
 
 
EJERCICIO 5 
Indique la configuración de los centros 
asimétricos de las siguientes moléculas: 
 
 
 
 
 
a) (R)-1,3-dibromohexano 
 
 
 
 
 
 
 
 
b) (2R, 3S)-dibromopentano 
 
 
 
 
Durante siglos, los chinos han empleado los 
extractos de un grupo de hierbas conocido 
como efedras para el tratamiento del asma. 
A partir de dichas hierbas, los químicos han 
podido aislar un potente broncodilatador 
llamado efedrina. 
 
 
a) ¿Cuántos estereoisómeros puede tener la 
efedrina? 
b) El estereoisómero que aquí se muestra es 
el activo desde el punto de vista medicinal. 
¿Cuál es la configuración de cada uno de sus 
centros asimétricos? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
a) Puede tener 22 estereoisómeros es 
decir cuatro 
 
b) 
 
 
 
EJERCICIO 6 
Proporcione el o los productos de las 
siguientes reacciones, ignorando los 
estereoisómeros: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 7 
Proporcione el producto principal de las 
siguientes reacciones: 
 
 
hν 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 8 
a) ¿Cuántos productos de la monocloración 
se obtendrían de la cloración por radicales 
del metilciclohexano? Ignore los 
estereoisómeros. 
b) ¿De cuál producto se obtendría mayor 
rendimiento? 
c) ¿De cuál producto se obtendría menor 
rendimiento? 
d) ¿Cuántos productos de la monocloración 
se obtendrían si se incluyen todos los 
estereoisómeros? 
 
 
 
 
d) 
 
 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 9 
 
Responda las preguntas del problema 8 para 
la bromación por radicales del 
metilciclohexano. 
 
d) 15 productos 
 
EJERCICIO 10 
 
Encuentre el producto principal que se 
obtendría al tratar cada uno de los 
 
 
 
 
 
 
siguientes compuestos, en abundancia, con 
Br2; a 125° C. (Ignore los estereoisómeros).