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QUÍMICA ORGÁNICA TRONCO COMÚN-TERCER SEMESTRE AUTOEVALUACIÓN 3 EJERCICIO 1 Encuentre el nombre sistemático de cada uno de los siguientes compuestos: a) 3-metilciclohexeno b) 1-etil-1-4-ciclohexadieno c) 1-metil-1,3-ciclopentadieno a) Encuentre las estructuras y el nombre sistemático de todos los alquenos con fórmula molecular C4H8, ignorando los isómeros cis trans. (Sugerencia: existen tres). b) ¿Cuáles de estos compuestos tienen isómeros E y Z? b) Ninguno, el 1-buteno y 2-metilpropeno tienen un carbono de doble enlace con 2 hidrógenos (grupos idénticos). Para el caso del 2-buteno lo más apropiado serían isómeros cis y trans. Los carbonos del doble enlace están sustituidos por los mismos grupos EJERCICIO 2 El escualeno es un hidrocarburo con fórmula molecular C30H50, que se obtiene del hígado de tiburón (del latín scualus, tiburón). Si el escualeno es un compuesto no cíclico, ¿cuántos enlaces π tiene? Si el escualeno fuera un alcano tendría la fórmula sería C30H62. La fórmula real C30H50 tiene 12 hidrógenos menos. Si cada enlace π significa restar 2 H, restar doce hidrógenos significa 6 enlaces π. Por lo tanto, el escualeno tiene 6 enlaces π. Determine el número total de enlaces dobles y/o anillos en los hidrocarburos con las siguientes fórmulas moleculares: a) Dos enlaces dobles y/o anillos b) Trece dobles enlaces y/o anillos EJERCICIO 3 Dibuje los isómeros E y Z de cada uno de los siguientes compuestos, indicando el tipo de cada uno: Dibuje la estructura de cada uno de los siguientes compuestos: a) (Z)-1,3,5-tribromo-2-penteno b) (Z)-3-metil-2-hepteno c) (E)-1,2-dibromo-3-isopropil-2-hexeno d) bromuro de vinilo e) 1,2-dimetilciclopenteno f) dialilamina EJERCICIO 4 Indique ¿cuál miembro es más estable en cada uno de los siguientes pares? Porque el doble enlace está más sustituido Porque el doble enlace está más sustituido ¿Cuál de los siguientes compuestos es más estable?, ¿cuál es el menos estable? 3,4-dimetil-2hexeno-; 2,3-dimetil-2-hexeno; 4,5-dimetil-2-hexeno EJERCICIO 5 Encuentre el nombre de los siguientes compuestos: a) (E)-3-metil-3-hexeno b) trans-8-metil-4-noneno c) trans-9-bromo-2-noneno d) 2,4-dimetil-1-penteno e) 2-etil-1-penteno f) cis-2-penteno Encuentre el nombre sistemático de los siguientes compuestos: a) 3,8-dibromo-4-noneno b) (Z)-4-etil-3,7-dimetilocteno c) 2,3-dimetilciclopenteno d) 3-etil-2-metil-2-hepteno EJERCICIO 6 Dibuje tres alquenos con fórmula molecular C5H10 que no tienen isómeros cis-trans. EJERCICIO 7 Elabore el perfil de energía de reacción para una reacción de dos pasos en la que los productos del primer paso son menos estables que los reactivos, los reactivos del segundo paso son menos estables que los productos del segundo paso, los productos finales son menos estables que los reactivos iniciales, y el segundo es el paso determinante de la velocidad. Indique los nombres de reactivos, productos, intermediarios y estados de transición. EJERCICIO 8 Es posible aumentar la constante de velocidad de una reacción al disminuir la estabilidad del reactivo o al aumentar la estabilidad del estado de transición. EJERCICIO 9 El α-farneseno es un compuesto que se encuentra en el revestimiento céreo de la cáscara de manzana. Para complementar su nombre sistemático, incluya la denominación E o Z luego del número, señalando la ubicación del enlace doble. 3,7,11-trimetil-(1,3E, 6E,10)-dodecatetraeno EJERCICIO 10 Encuentre las estructuras y nombres sistemáticos de todos los alquenos con fórmula molecular C6H12, ignorando los isómeros cis-trans. (Sugerencia: existen 13). a) ¿Cuáles de estos compuestos tienen isómeros E y Z? b) ¿Cuál de estos compuestos es el más estable?
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