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Autoevaluación 3

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QUÍMICA ORGÁNICA TRONCO COMÚN-TERCER SEMESTRE 
AUTOEVALUACIÓN 3 
 
EJERCICIO 1 
Encuentre el nombre sistemático de cada uno 
de los siguientes compuestos: 
 
 
 
 
 
 
 
a) 3-metilciclohexeno 
b) 1-etil-1-4-ciclohexadieno 
c) 1-metil-1,3-ciclopentadieno 
 
a) Encuentre las estructuras y el nombre 
sistemático de todos los alquenos con 
fórmula molecular C4H8, ignorando los 
isómeros cis trans. (Sugerencia: existen tres). 
b) ¿Cuáles de estos compuestos tienen 
isómeros E y Z? 
 
 
 
b) Ninguno, el 1-buteno y 2-metilpropeno 
tienen un carbono de doble enlace con 2 
hidrógenos (grupos idénticos). Para el caso 
del 2-buteno lo más apropiado serían 
isómeros cis y trans. Los carbonos del doble 
enlace están sustituidos por los mismos 
grupos 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 2 
El escualeno es un hidrocarburo con fórmula 
molecular C30H50, que se obtiene del hígado 
de tiburón (del latín scualus, tiburón). Si el 
escualeno es un compuesto no cíclico, 
¿cuántos enlaces π tiene? 
Si el escualeno fuera un alcano tendría la 
fórmula sería C30H62. La fórmula real C30H50 
tiene 12 hidrógenos menos. Si cada enlace π 
significa restar 2 H, restar doce hidrógenos 
significa 6 enlaces π. Por lo tanto, el 
escualeno tiene 6 enlaces π. 
Determine el número total de enlaces dobles 
y/o anillos en los hidrocarburos con las 
siguientes fórmulas moleculares: 
 
 
a) Dos enlaces dobles y/o anillos 
b) Trece dobles enlaces y/o anillos 
 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 3 
 
 
 
 
 
Dibuje los isómeros E y Z de cada uno de los 
siguientes compuestos, indicando el tipo de 
cada uno: 
 
 
 
 
 
 
 
Dibuje la estructura de cada uno de los 
siguientes compuestos: 
a) (Z)-1,3,5-tribromo-2-penteno 
b) (Z)-3-metil-2-hepteno 
c) (E)-1,2-dibromo-3-isopropil-2-hexeno 
d) bromuro de vinilo 
e) 1,2-dimetilciclopenteno 
f) dialilamina 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 4 
Indique ¿cuál miembro es más estable en 
cada uno de los siguientes pares? 
 
 
 
 
Porque el doble 
enlace está más sustituido 
 
 Porque el doble enlace está más 
sustituido 
 
 
 
 
 
¿Cuál de los siguientes compuestos es más 
estable?, ¿cuál es el menos estable? 
3,4-dimetil-2hexeno-; 
2,3-dimetil-2-hexeno; 
4,5-dimetil-2-hexeno 
 
 
 
EJERCICIO 5 
Encuentre el nombre de los siguientes 
compuestos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
a) (E)-3-metil-3-hexeno 
 
 
b) trans-8-metil-4-noneno 
 
 
 
 
c) trans-9-bromo-2-noneno 
 
 
d) 2,4-dimetil-1-penteno 
 
 
e) 2-etil-1-penteno 
 
 
f) cis-2-penteno 
 
 
Encuentre el nombre sistemático de los 
siguientes compuestos: 
 
 
 
 
a) 3,8-dibromo-4-noneno 
 
 
 
b) (Z)-4-etil-3,7-dimetilocteno 
 
 
 
 
c) 2,3-dimetilciclopenteno 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
d) 3-etil-2-metil-2-hepteno 
 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 6 
Dibuje tres alquenos con fórmula molecular C5H10 que no tienen isómeros cis-trans. 
 
 
 
EJERCICIO 7 
Elabore el perfil de energía de reacción para una reacción de dos pasos en la que los productos 
del primer paso son menos estables que los reactivos, los reactivos del segundo paso son menos 
estables que los productos del segundo paso, los productos finales son menos estables que los 
reactivos iniciales, y el segundo es el paso determinante de la velocidad. Indique los nombres 
de reactivos, productos, intermediarios y estados de transición. 
 
 
 
 
EJERCICIO 8 
Es posible aumentar la constante de velocidad de una reacción al disminuir la estabilidad del 
reactivo o al aumentar la estabilidad del estado de transición. 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 9 
 
 
 
 
 
El α-farneseno es un compuesto que se encuentra en el revestimiento céreo de la cáscara de 
manzana. Para complementar su nombre sistemático, incluya la denominación E o Z luego del 
número, señalando la ubicación del enlace doble. 
 
 
 
3,7,11-trimetil-(1,3E, 6E,10)-dodecatetraeno 
 
EJERCICIO 10 
Encuentre las estructuras y nombres sistemáticos de todos los alquenos con fórmula molecular 
C6H12, ignorando los isómeros cis-trans. (Sugerencia: existen 13). 
 
 
 
a) ¿Cuáles de estos compuestos tienen isómeros E y Z? 
 
 
b) ¿Cuál de estos compuestos es el más estable?

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