Autoevaluación 5

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QUÍMICA ORGÁNICA TRONCO COMÚN-TERCER SEMESTRE 
 
AUTOEVALUACIÓN 5 
 
EJERCICIO 1 
¿Cuáles de los siguientes compuestos tienen electrones deslocalizados? 
 
 
EJERCICIO 2 
Los siguientes pares de estructuras, ¿son contribuyentes de resonancia o compuestos 
diferentes? 
 
a) Son compuestos diferentes 
b) Son contribuyentes de resonancia 
c) Son compuestos diferentes 
d) Son compuestos diferentes 
 
EJERCICIO 3 
a) Represente los contribuyentes de resonancia de las siguientes especies. Indique cuáles son 
los contribuyentes mayores y cuáles los menores del híbrido de resonancia. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
b) ¿Alguna de las especies tiene contribuyentes de resonancia que contribuyan por igual con el 
híbrido de resonancia? 
Si, para las especies de los ejemplos 2, 4 y 5. 
 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 4 
a) ¿Cuál átomo de oxígeno tiene la mayor densidad electrónica? 
 
 
 
b) ¿Cuál compuesto tiene mayor densidad electrónica en su átomo de nitrógeno? 
 
Por qué no es vecino a un doble enlace 
 
 
c) ¿Cuál compuesto tiene mayor densidad electrónica en su átomo de oxígeno? 
 
 
Porque parte de la densidad electrónica 
del nitrógeno en este compuesto está compartida con el anillo aromático 
 
 
 
EJERCICIO 5 
¿Cuál especie es más estable? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 6 
 
Represente los contribuyentes de resonancia de las siguientes especies. No incluya las 
estructuras tan inestables cuya contribución al híbrido de resonancia sería insignificante. 
Indique cuáles especies son los contribuyentes mayores y cuáles los menores del híbrido de 
resonancia. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Clasifique los siguientes compuestos en orden decreciente de acidez del hidrógeno señalado: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 7 
¿Cuál carbocatión de cada uno de los siguientes pares es más estable? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 8 
Encuentre el producto principal de las 
siguientes reacciones (se utiliza un 
equivalente de cada reactivo): 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
a) ¿Cómo se podría preparar cada uno de los 
siguientes compuestos a partir de un 
hidrocarburo en un solo paso? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
b) ¿Cuál otro compuesto orgánico se 
obtendría de cada una de las síntesis? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 9 
 
¿Cómo podría emplear la espectroscopia UV para distinguir los compuestos de cada uno de los 
siguientes pares? 
 
El compuesto que absorbe a mayor longitud de onda es el compuesto más conjugado en este 
caso el sistema con 3 dobles enlaces carbono C=C. 
 
El compuesto que absorbe a mayor longitud es el compuesto más conjugado en este caso el 
sistema con el grupo carbonilo vecino al anillo aromático. 
 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 10 
 
 
 
 
Al firmar algunos comprobantes de tarjeta de crédito, su firma se transfiere a la copia de 
abajo. El papel contiene pequeñas cápsulas llenas con un compuesto incoloro cuya estructura 
se muestra a continuación. 
 
Al presionar sobre el papel, se rompen las cápsulas y el compuesto incoloro entra en contacto 
con el papel con tratamiento ácido, formando un compuesto con mucho color. ¿Cuál es la 
estructura del compuesto con color?