Autoevalución 6b

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QUÍMICA ORGÁNICA TRONCO COMÚN-TERCER SEMESTRE 
AUTOEVALUACIÓN 6 
EJERCICIO 1 
¿Cuáles de los siguientes compuestos son aromáticos? 
 
 
 
EJERCICIO 2 
 
Encuentre el producto que se obtiene de 
la reacción del benceno con cada uno de 
los siguientes reactivos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Encuentre el o los productos de las 
siguientes reacciones: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 3 
 
En cada uno de los siguientes compuestos, 
indique ¿cuál es la base más fuerte? ¿Por 
qué? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
a.- El nitrógeno se protona, mientras que 
el compuesto no pierde la aromaticidad. 
 
b.- 
 
 Porque la base protonada puede ser 
estabilizada mediante resonancia. 
 
 
 
Ordene los siguientes aniones de acuerdo con su basicidad decreciente: 
 
 
 
 
 
 
 2 1 3 4 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 4 
Dibuje la estructura de cada uno de 
los siguientes compuestos: 
 
a) m-etilfenol 
 
 
 
 
b) ácido p-nitrobencensulfónico 
 
 
 
 
 
c) o-bromoanilina 
 
 
 
 
 
d) ácido p-bromobenzoico 
 
 
 
 
 
e) (E)-2-fenil-2-penteno 
 
 
 
 
f) 2,4-diclorotolueno 
 
 
 
 
 
 
 
 
Encuentre el nombre de los siguientes compuestos: 
 
 
 
 
 
 
 
a) Ácido m-bromobenzoico 
b) o-bromotolueno 
c) p-ciclohexiltolueno 
 
 
 
 
EJERCICIO 5 
Demuestre cómo se pueden sintetizar los siguientes compuestos a partir del benceno: 
a) p-nitrotolueno 
 
b) ácido m-clorobencensulfónico 
 
 
 
c) 3-fenilpentano 
 
 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 6 
Dibuje las estructuras de los siguientes grupos de compuestos y clasifíquelas de acuerdo con su 
reactividad, en orden decreciente, en una sustitución electrofílica aromática. 
 
 
 
 
 
a) benceno, etilbenceno, clorobenceno, nitrobenceno 
 
 
 
 
b) 1-cloro-2,4-dinitrobenceno; 2,4-dinitrofenol; 2,4-dinitrotolueno 
 
 
 
 
c) benceno, ácido benzoico, fenol, propilbenceno 
 
 
 
 
d) p-nitrotolueno, 2-cloro-4-nitrotolueno, 2,4-dinitrotolueno, p-clorotolueno 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 7 
Relacione los enunciados de la columna I con el sustituyente de la columna II, seleccionando el 
que concuerda con la descripción del compuesto: 
 
 
 
EJERCICIO 8 
¿Cuál de los siguientes compuestos reaccionará con mayor rapidez con HBr? 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 9 
 
Encuentre el producto de las siguientes reacciones: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 10 
 
Proponga un mecanismo para la siguiente reacción: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
SE REALIZARON LOS EJERCICIOS EN CHEMDRAW