Autoevaluación 7

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QUÍMICA ORGÁNICA TRONCO COMÚN-TERCER SEMESTRE 
AUTOEVALUACIÓN 7 
 
EJERCICIO 1 
Proporcione el producto de la reacción de bromuro 
de metilo con cada uno de los siguientes nucleófilos: 
 
 
 
 
 
 
¿Cuáles nucleófilos se podrían usar para reaccionar 
con bromuro de butilo para preparar los siguientes 
compuestos? 
 
 
 
 
 
 
a) –OH 
 
 
b) –OCH3 
 
c) –SCH2CH3 
 
d) -C≡N 
 
 
 
 
EJERCICIO 2 
¿Cuál es un mejor nucleófilo? 
HO- 
-NH2 
 CH3CH2O- 
 
 
EJERCICIO 3 
¿Cuál halogenuro de alquilo esperaría sea más reactivo en una reacción SN2 con un nucleófilo 
dado? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 4 
Para cada una de las siguientes reacciones, proporcione los productos de sustitución; si los 
productos pueden existir como estereoisómeros, muestre cuáles estereoisómeros se obtienen: 
 
 
 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 5 
Proporcione el producto principal que se obtiene cuando cada uno de los siguientes halogenuros 
de alquilo que experimentan una reacción E2: 
 
 
 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 6 
a) Identifique los tres productos que se forman cuando 2-bromo-2-metilpropano se 
disuelve en una mezcla de 80% etanol y 20% agua. 
 
 
 
b) Explique por qué se obtienen los mismos productos cuando 2-cloro-2-metilpropano se 
disuelve en una mezcla de 80% etanol y 20% agua. 
 
Tanto el agua como el etanol son nucleófilos débiles, por lo tanto, los mecanismos que operan 
en esta reacción son los de SN1 y E1, que van vía un carbocatión, en este caso terciario. Este 
carbocatión se forma por igual ya sea a partir del 2-bromo-2-metilpropano y el 2-cloro-2-
metilpropano. 
 
 
 
EJERCICIO 7 
La velocidad de reacción de yoduro de metilo con quinuclidina se midió en nitrobenceno, y 
luego la velocidad de reacción de yoduro de metilo con trietilamina se midió en el mismo 
solvente. La concentración de los reactivos fue la misma en ambos experimentos. 
a) ¿Cuál reacción fue más rápida? 
b) ¿Cuál reacción tuvo la constante de velocidad más grande? 
 
Estas son las reacciones que de las que están bajo estudio: 
 
 
 
 
 
 
 
a) De acuerdo a los dibujos de los reactivos en cada reacción, se ve que en la trietilamina 
existe menos impedimento estérico, por lo tanto, está reacción será la más rápida. 
b) La reacción más rápida tiene la constante de reacción más grande, es decir la reacción 
con trietilamina. 
 
 
 
EJERCICIO 8 
¿Cuál de los siguientes compuestos es más reactivo en una reacción E2? 
 
 
 
En el ejemplo a: E el sustrato señalado es un halogenuro de alquilo secundario, la eliminación 
E2 se da más rápido en secundario que en primario 
En el ejemplo b: Es el sustrato señalado porque el producto de eliminación da lugar a un 
compuesto conjugado. Además, es más fácil perder un hidrógeno terminal que uno interno, 
debido al impedimento estérico. 
EJERCICIO 9 
Si comienza con ciclohexano, ¿cómo podrían 
prepararse los siguientes compuestos? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Muestre cómo se podrían sintetizar los 
siguientes compuestos con los materiales de 
inicio dados: 
 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 10 
 
El Dr. Nolo Ha Ga quería sintetizar el anestésico 2-etoxi-2-metilpropano. Usó el ión etóxido y 2-
cloro-2-metilpropano para su síntesis. ¿Cuál fue el producto de su síntesis? ¿Cuáles reactivos 
debió usar? 
 
 
 
 
El producto de síntesis es 
Debió usar los siguientes reactivos: