Autoevaluación 8

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QUÍMICA ORGÁNICA TRONCO COMÚN-TERCER SEMESTRE 
AUTOEVALUACIÓN 8 
EJERCICIO 1 
Asigne a cada uno de los siguientes 
compuestos un nombre sistemático e indique 
si cada uno es un alcohol primario, 
secundario o terciario: 
 
 
 
 
a) Pentanol – alcohol primario 
b) 4-metilciclohexanol / alcohol secundario 
c) 5-cloro-2-metil-2-pentanol / alcohol 
terciario 
d) 2-etilpentanol / alcohol secundario 
primario 
e) 5-metil-3-hexanol / alcohol secundario 
f) 2,6-dimetil-4-octanol / alcohol 
secundario 
 
EJERCICIO 2 
Dibuje la fórmula estructural condensada o la fórmula de esqueleto, de los siguientes 
compuestos 
a) 5 - bromo – 2,2 – dimetil – 1 -pentanol 
b) 2-etil-6-metilciclohexanol 
c) 7 – tert-butil – 5 – decanol 
d) 2,3 –dimetil – 4 – octanol 
 
 
 
 
 
 
 
 
a) 3-metil-butanotiol 
b) 2- mercaptoetanol 
c) 2-ciclohexeno-1-tiol 
d) 2-buteno –1-tiol 
 
 
EJERCICIO 3 
 
 
Escriba las fórmulas estructurales de los 
productos de la reacción de sustitución de los 
siguientes alcoholes: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Dibuje la estructura del compuesto orgánico 
necesario para reaccionar en cada una de las 
ecuaciones siguientes: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 4 
 
Escriba las fórmulas estructurales de los productos 
e indique el mayoritario de la reacción de 
deshidratación cuando cada uno de los siguientes 
alcoholes se calienta en presencia de H2SO4: 
 
 
c) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Dibuje la estructura del compuesto orgánico 
necesario para reaccionar en cada una de las 
ecuaciones siguientes: 
 
 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 5 
 
Indique la formula estructural y el nombre 
sistemático del producto que se forma de la reacción 
de cada uno de los siguientes compuestos con ácido 
crómico: 
 a) 3 -pentanol 
b) ciclohexanol 
 c) alcohol bencílico 
d) Tert-butanol 
 
 
d)No se oxidan los alcohole terciarios 
 
Dibuje la estructura y escriba el nombre sistemático 
del compuesto orgánico necesario para reaccionar en 
cada una de las ecuaciones siguientes: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 6 
 
 
Escriba las fórmulas estructurales de los productos 
de la reacción de sustitución de los siguientes 
tioles: 
 
 
 
 
Explique porque los tioles son más ácidos que los 
alcoholes. 
 
A pesar que el oxígeno es más 
electronegativo que el azufre los enlaces 
S - H son más débiles que los enlaces O - 
H, lo que facilita que los enlaces S - H se 
rompan con más facilidad, el ión tiolato 
R – S- tiene su carga negativa en el 
azufre, y como el azufre tiene mayor 
volumen atómico que el oxígeno, su 
carga negativa está deslocalizada sobre 
una región del espacio más grande que 
la carga negativa del ión alcóxido R – O-, 
lo que da mayor estabilidad al tiolato 
respecto al alcóxido. En otras palabras el 
tiolato es una base conjugada más 
estable que el alcóxido 
EJERCICIO 7 
 
Asigne a cada uno de los siguientes 
compuestos un nombre sistemático e indique 
a) N-metil-4-metil-2-
pentanamina/amina secundaria. 
b) N,N – dietil anilina/amina terciaria. 
 
 
 
 
si cada uno es una amina primaria, 
secundaria o terciaria: 
 
 
 
c) 3 - amino – ciclopentanona amina 
primaria. 
Ordene en forma decreciente de fuerza las 
siguientes bases: 
 
Amina pkb 
Etilamina 3,36 
Bencilamina 4,67 
Anilina 9,4 
Trietilamina 4,26 
 
 
Etilaminat>rietilamina>bencilamina>anilina 
¿Por qué los grupos amino protonados no se 
desplazan mediante nucleófilos fuertemente 
básicos como HO-? 
Porque los grupos amino protonados no nos 
buenos grupos salientes ya que forman 
ácidos débiles, es decir es una base 
conjugada fuerte en comparación con el HO- 
 
 
EJERCICIO 8 
Asigne a cada uno de los siguientes 
éteres un nombre sistemático y común 
a) 
b) 
 
c) 
d ) 
 
 
a) Etil metil éter , Metoxietano 
b) Dietil éter , Etoxietano 
c) 4 – metoxioctano 
d) Propil butil éter, Propoxibutano 
Asigne a cada uno de los siguientes 
compuestos un nombre sistemático. 
a) 
 
a) 2, 3 –epoxi-2-metilpentano 
b) 5-bromo-1,2-epoxipentano 
c) 1,2-epoxietano u oxirano 
d) 1,2-epoxi –2-dimetil- propano 
 
 
 
 
 
 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
 
 
 
 
 
 
Dibuje la fórmula estructural condensada 
o la fórmula de esqueleto, de los 
siguientes compuestos: 
 
a) Sec butil isopropil éter 
b) 1,2 epoxi – 2 metil butano 
c) 1 – etoxi – 2 ciclopropil, 3 propil 
pentano 
d) 2,3 epoxi – 2 metil heptano 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 9 
 
 
 
 
 
Indique la formula estructural de los 
reactivos necesarios para la formación de 
los siguientes éteres por reacción de 
sustitución 
 
 
 
 
Un estudiante sin experiencia comenzó a 
trabajar en el laboratorio. Necesitaba algo 
de dietil éter para una reacción, por lo que 
abrió una botella de cuatro litros antigua, 
etiquetada como «dietil éter» y vio que 
quedaban dos litros. Para purificar el éter, 
el estudiante montó un aparato de 
destilación, comenzó a hacer la 
destilación y fue al almacén a buscar otros 
reactivos que necesitaba. Mientras estaba 
en el almacén, el estudiante oyó algo 
parecido a una explosión. Volvió al 
laboratorio rápidamente y se encontró 
con que el aparato de destilación había 
explotado. a) Explique qué cree que 
sucedió. b) Explique cómo se podría haber 
evitado la explosión. c) escriba la reacción 
de formación de peróxidos. 
 
a) El éter antiguo se había oxidado formando 
peróxidos. Por destilación, los peróxidos se 
concentraron y al ser calentados detonaron 
b) El éter antiguo se puede enviar a un gestor 
ambiental o se puede o tartar previamente 
con agentes reductores para eliminar los 
peróxidos. 
c) 
 
 
 
 
EJERCICIO 10 
Indique la formula estructural de los productos que se forma en las reacciones de los siguientes 
epóxidos.