Autoevaluación 9

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QUÍMICA ORGÁNICA TRONCO COMÚN-TERCER SEMESTRE 
AUTOEVALUACIÓN 9 
 
EJERCICIO 1 
Asigne a cada uno de los siguientes compuestos un nombre sistemático. 
 
 
 
 
a) Propanamida 
b) Butanoato de isobutilo 
c) Butanoato de potasio 
d) Cloruro de pentanoilo 
e) N,N-dimetilhexanamida 
f) Ácido ciclopentacaboxílico 
 
EJERCICIO 2 
Dibuje la fórmula estructural condensada o la fórmula de esqueleto, de los siguientes 
compuestos 
 
 
 
 
a) Acetato de fenilo 
b) Acetato de sodio 
c) N-feniletanamida 
d) 2-cloropentanoato de etilo 
e) ß-bromobutiramida 
f) cloruro de ciclohexanocarbonilo 
 
 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 3 
Escriba la reacción de los siguientes compuestos carboxílicos y justifique la formación del 
producto. 
 
a) El pKa de HCl es -7; el pKa de H2O 
es 15.7. ¿Cuál es el producto de la 
reacción de cloruro de acetilo con 
HO-? 
 
b) El pKa de NH3 es 36; el pKa de 
H2O es 15.7. ¿Cuál es el producto 
de la reacción de acetamida con 
HO-? 
 
La base conjugada del HCl es el Cl- que es una base débil 
en comparación con la base OH-. La base fuerte 
reemplaza a la débil. Por lo tanto, se eliminará del 
intermediario tetraédrico. 
 
 
 
 
 
 
La base conjugada del NH3 es el NH2 que es más fuerte 
que la base OH-. La base fuerte reemplaza a la débil. Por 
lo tanto, no se formará el producto deseado. 
 
 
 
EJERCICIO 4 
Reacciones de cloruro de acilo 
Escriba la reacción de: 
a) Cloruro de propilo con agua 
b) Cloruro de acetilo con metilamina 
 
 
 
Escriba la formula estructural y el 
nombre sistemático del nucleófilo que 
reaccionaría con cloruro de acetilo 
para obtener: 
 
 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 5 
Reacciones de ésteres 
Escriba la reacción de: 
a) La hidrólisis no catalizada de 
propionato de metilo. 
 b) La aminólisis de formeato de 
fenilo con el uso de metilamina. 
 
 
 
 
EJERCICIO 6 
Reacciones de ésteres 
 
 
 
 
 
Dibuje la reacción de la hidrólisis 
catalizada por ácido de los siguientes 
ésteres 
 
 
 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 7 
Reacciones de ácidos carboxílicos 
Escriba la reacción de 
esterificación de ácidos 
carboxílicos para la 
preparación de los 
siguientes ésteres. 
 
a) butirato de metilo (olor 
a manzanas) 
b) acetato de octilo (olor 
de naranjas). 
 
 
 
EJERCICIO 8 
Reacciones de amidas 
Dibuje la reacción de las 
siguientes amidas 
catalizada por ácido: 
 
a) N-etilbutanamida 
+ propanol 
b)N,N-dimetilbenzamida 
+ agua 
 
 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 9 
 
 
 
 
 
Escriba la reacción para obtener los 
siguientes compuestos si comienza 
con un ácido carboxílico 
 
 
 
 
 
 
 
 
EJERCICIO 10 
 
¿Cuáles halogenuros 
de alquilo forman los 
siguientes ácidos 
carboxílicos después 
de reaccionar con 
cianuro de sodio y el 
producto se caliente 
en una solución 
acuosa ácida? 
 
a) ácido butírico 
b) ácido 4-
metilpentanoico