¿Por qué de esta relación? Actualmente se sabe que las sustancias cuyas moléculas poseen dobles enlaces o sistemas de resonancia, presentan colores...

Los sistemas conjugados son sistemas que tienen enlaces simples y múltiples alternados. Como ejemplos podemos poner el eteno, también llamado etileno, el 1,3-butadieno y el 1,3,5-hexatrieno.

En el enlace doble del eteno, tenemos dos átomos de carbono con hibridación sp2,sp2, lo que significa que cada átomo de carbono tiene un orbital p.p. Esto nos da un total de dos orbitales p,p, o dos orbitales atómicos. Estos dos orbitales atómicos se recombinan para dar lugar a dos orbitales moleculares, uno enlazante (orbital molecular ππ) y otro antienlazante (orbital molecular π∗π∗). El enlazante es el de menor energía y el antienlazante el de mayor energía. Un par de electrones ππ llena completamente el orbital molecular enlazante, mientras que el orbital molecular antienlazante se queda vacío. Al orbital molecular ocupado de mayor energía se lo conoce por las siglas en inglés HOMO, que significan Highest Occupied Molecular Orbital, mientras que al orbital molecular desocupado de menor energía se lo conoce por las siglas LUMO, que significan Lowest Unoccupied Molecular Orbital. Existe una diferencia de energía entre el HOMO y el LUMO, que determina una absorción de luz de longitud de onda aproximada de unos 171 nm.171 nm. Esta longitud de onda está dentro del espectro ultravioleta, luego el eteno aparece incoloro.

En el 1,3-butadieno, tenemos cuatro orbitales π,π, es decir, cuatro orbitales atómicos, los cuales se recombinan para dar lugar a cuatro orbitales moleculares. Dos de esos orbitales moleculares serán enlazantes (orbitales moleculares ππ) y otros dos antienlazantes (orbitales moleculares π∗π∗). Todos los enlazantes estarán ocupados por un par de electrones π,π, mientras que los antienlazantes permanecerán vacíos. El HOMO y el LUMO estarán ahora más cerca entre sí, lo que significa que hay una menor diferencia de energía entre ellos y por tanto ahora se absorberá una luz de longitud de onda aproximada de unos 217 nm,217 nm, que aún sigue en el espectro ultravioleta y por tanto el 1,3-butadieno también es incoloro.

Finalmente, en el 1,3,5-hexatrieno, tenemos seis orbitales π,π, es decir, seis orbitales atómicos, los cuales se recombinan para dar lugar a seis orbitales moleculares, tres de ellos enlazantes (orbitales moleculares ππ) y tres de ellos antienlazantes (orbitales moleculares π∗π∗). Los enlazantes estarán todos llenos por un par de electrones ππ y los antienlazantes estarán vacíos. El HOMO y el LUMO estarán aún más cerca entre sí, lo que implica una aún menor diferencia de energía y por tanto se absorberá ahora una luz de longitud de onda aproximada de 258 nm,258 nm, que sigue en el espectro ultravioleta y por tanto el 1,3,5-hexatrieno también es incoloro.

Para tener un compuesto orgánico con color, necesitamos que exista una absorción en el espectro visible, que implica una absorción de luz de longitud de onda mayor a los 400 nm.400 nm.

El eteno, el 1,3-butadieno y el 1,3,5-hexatrieno, así como sus respectivos diagramas de orbitales moleculares, se ilustran a continuación:

Compuestos orgánicos con color con enlaces simples y múltiples alternados son, por ejemplo, el β-β-caroteno (absorbe azul y refleja naranja, por eso se observa naranja) y la fenolftaleína en presencia de una base como el hidróxido de sodio (sin la base, su pH es bajo, lo cual provoca pocos enlaces alternados y por tanto incapacidad de absorción en el espectro visible, por lo que se ve incolora. Con la adición de la base, su pH aumenta, lo que provoca un mayor número de enlaces alternados, permitiendo absorber en el espectro visible y por tanto reflejando luz rosa/magenta, razón por la cual se observa rosa/magenta).

β-β-caroteno.

Fenolftaleína.

Todas las moléculas mencionadas presentan resonancias.

Información:

• YouTube. Khan Academy Organic Chemistry. Jay. "Conjugation and color | Spectroscopy | Organic chemistry | Khan Academy" (2014).
• Petrucci, Harwood. "Química General", (10ª Ed.), Prentice Hall, Madrid, 2011.

Nota: Actualmente, la nomenclatura correcta sería buta-1,3-dieno y hexa-1,3,5-trieno [referencia: DeGruyter. Karl-Heinz Hellwich , Richard M. Hartshorn, Andrey Yerin, Ture Damhus y Alan T. Hutton. "Brief guide to the nomenclature of organic chemistry (IUPAC Technical Report)" (2020)]. Pero en el vídeo dicen 1,3-butadieno y 1,3,5-hexatrieno, razón por la cual escribí esos nombres al principio.