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Indica, pues, que el benceno tiene una estabilidad mayor (en ese valor de energía, 2b) que tres etilenos separados. aunque en un principio pudiera ...

Indica, pues, que el benceno tiene una estabilidad mayor (en ese valor de energía, 2b) que tres etilenos separados. aunque en un principio pudiera parecer lo contrario, la energía de deslo- ca lización no es lo mismo que la energía de resonancia. Esta diferencia se debe a que el cálculo de la energía de deslocalización se basa también en un mode lo hipotético de enlaces localizados, pero que tiene igual geometría que el sistema deslocalizado, mientras que para la energía de resonancia se toma un modelo cuya geometría es ya diferente, puesto que las longitudes de enlace se van alternando. Haría falta, pues, comunicar una energía a esa estructura para comprimirla y pasar a otra en la que no hubiera esa alter- nancia de enlaces. Esta energía, hipotética, es lo que se conoce como ener- gía de distorsión. Para el benceno, esta energía de distorsión resulta ser de unos 113 kJ.mol−1. Es decir, es una energía muy considerable en relación al valor de la energía de resonancia (que resulta ser unos 125 kJ.mol−1, según vimos en el apartado 1.5.4). Para compuestos heterocíclicos pueden hacerse consideraciones análo- gas, aunque es necesario introducir parámetros que corrijan la deformación en la distribución electrónica producida por la presencia del heteroátomo. En general, es conveniente tomar el dato de la energía de deslocaliza- ción no desde un punto de vista cuantitativo, sinó más bien cualitativo, en el sentido de que proporciona una medida de la estabilización debida a la aromaticidad. 1.5.7. Energías de resonancia calculadas por métodos teóricos Hay que matizar todavía algo más acerca de lo que hemos deinido como energía de deslocalización en cuanto a medida de estabilización por aro- maticidad. Y es, sencillamente, que la energía de deslocalización no es sólo exclusiva de los sistemas cíclicos. así a los sistemas conjugado acíclicos también se les puede atribuir una energía de deslocalización (por ejemplo, la del butadieno es de 0,472b). Cuando esta medida se reiere al carácter aromático, hay que tener en cuenta la contribución a la energía de deslocalización que corresponde a la estructura cíclica del compuesto, y separar así esa contribución. Se ha comprobado en polienos lineales que la contribución de cada en- lace carbono/carbono, ya sea doble o triple, es aditiva y tiene carácter indi- vidual. Por ello, dicha contribución será la misma, independientemente de la longitud del polieno. de esta manera, se pueden calcular las energías de enlace π de refe- rencia para cualquier sistema π, cíclico o acíclico, simplemente sumando los valores correspondientes a los tipos

Esta pregunta también está en el material:

Química Heterocíclica
504 pag.

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