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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA 
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL 
ÁREA ACADÉMICA DE INGENIERÍA QUÍMICA 
Química Orgánica II (QU334 B) – 2021-2 
Fecha: 07 de enero de 2021 
Tipo de Prueba: EXAMEN SUSTITUTORIO QUÍMICA ORGÁNICA 
II 
Tema evaluado: Todo el curso 
Tipo de evaluación: Sumativa Tiempo de la evaluación: 110 
minutos 
Docentes: Jorge Luis Breña Oré 
INSTRUCCIONES: Conteste considerando que el procedimiento cuenta 
en el proceso de calificación. Apagar celulares y solo utilizar lapicero 
negro o azul (un solo color) 
PROBLEMA 1 (7 ptos) Espectroscopia UV-visible-Infrarrojo 
Partiendo de benceno y los reactivos necesarios se efectúa la síntesis de la arilcetona mostrada 
(compuesto X). Para evaluar la masa de producto obtenido se evalúan las absorbancias por 
esxpectroscopia UV-visible en un máximo de absorción a max= 292 nm en solución etanólica. 
Para la construir la curva de calibración se preparó una solución estándar de (I), que fue preparada 
con 0,1915 g (compuesto X) del reactivo seco y un litro de agua (solución A). La solución A se usó 
para elaborar una dilución de 4 ppm de una solución patrón (solución B). La solución B, permitió 
preparar una curva de calibración que se leyó en un espectrofotómetro UV-visible obteniendo las 
siguientes absorbancias a 292 nm: Dato: 1cm ; Dato: Masa molar X=255 g/mol 
 
 
Si todo el producto formado y purificado obtenido en la síntesis se transfiere a una fiola de 
25 mL y se enraza con etanol, la respuesta obtenida en el espectrofotómetro para la muestra 
a 293 nm es de 30,831%. Según la información: 
a) Proponga la síntesis del compuesto X, partiendo de benceno y los reactivos necesarios. 
(2 ptos) 
2 
 
b) Determine según las reglas de Scott, si la decisión de medir en max= 293 nm es la 
decisión correcta. Explique. (1 ptos) 
c) ¿Cuál es la masa del compuesto obtenido en la síntesis? (3 ptos) 
d) Proponga 7 vibraciones moleculares asociadas al espectro IR del compuesto X 
 
 
PROBLEMA 2 (3.0 ptos) Compuestos orgánicos de ingeniería 
Elabore un cuadro de doble entrada sobre el PET, Biodiesel, POM y las aramidas. El cuadro 
debe contener los monómeros, el polímero (del ser el caso), usos y aplicaciones comerciales 
e industriales. 
Compuesto 
orgánico de 
ingeniería 
Monómeros y/o 
insumos o reactivos 
Polímero y/o el 
producto solicitado 
Usos y aplicaciones 
PET 
Biodiesel 
POM 
ARAMIDA 1 
ARAMIDA 2 
 
PROBLEMA 3 (3 ptos) Ácidos 
Partiendo de benceno y alcoholes de hasta dos átomos de carbono como única fuente de carbono, 
y los reactivos que sean necesarios, escribir las reacciones que puedan conducir a la síntesis de: 
 
PROBLEMA 4 (4 ptos) Carbohidratos 
A continuación, se da la estructura de un disacárido. 
 
3 
 
a. Escriba la estructura en proyección de Fischer de los monosacáridos constituyentes. 
b. Nombre el disacárido. 
c. Escriba la reacción de mutorrotación en solución acuosa. 
 
PROBLEMA 5 (3 ptos) Condensación aldólica 
Proponga el mecanismo de reacción para la condensación aldólica cruzada entre el 
benzaldehído y a la acetona hasta producir el compuesto carbonílico -insaturado.