Analisis-bibliometrico-de-la-qumica-de-proceso-para-la-transesterificacion-de-esteres-trigliceridos-a-biodiesel

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 UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA 
DE MÉXICO 
 
FACULTAD DE QUÍMICA 
 
ANÁLISIS BIBLIOMÉTRICO DE LA QUÍMICA DE PROCESO 
PARA LA TRANSESTERIFICACIÓN DE ÉSTERES TRIGLICÉRIDOS A 
BIODIESEL 
TRABAJO MONOGRÁFICO DE ACTUALIZACIÓN 
 
 
QUE PARA OBTENER EL TÍTULO DE 
QUÍMICA DE ALIMENTOS 
 
PRESENTA 
 
ROSA MARÍA MÉNDEZ ORTIZ 
 
 MÉXICO, D.F. 2014 
 
 
 
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 2 
JURADO ASIGNADO: 
 
PRESIDENTE: Profesor: 
VOCAL: Profesor: 
SECRETARIO: Profesor: 
1er. SUPLENTE: Profesor: 
2° SUPLENTE: Profesor: 
 
 
SITIO DONDE SE DESARROLLÓ EL TEMA: 
BIBLIOTECA DE LA FACULTAD DE QUÍMICA, UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE 
MÉXICO. 
 
ASESOR DEL TEMA: 
(nombre y firma) 
SUSTENTANTE (S): 
(nombre (s) y firma (s) ) 
 
 
 
 
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DEDICATORIA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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AGRADECIMIENTOS 
 
 
 
 
 
 
 
 
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 5 
ÍNDICE 
CAPÍTULO PÁGINA 
1. RESUMEN 8 
 
2. INTRODUCCIÓN 
 2.1 Generalidades de los combustibles 
 2.1.1 Combustibles fósiles 
 2.1.2 Biocombustibles 
 2.1.3 Biomasa 
 2.1.4 Las fuentes de biomasa 
 2.1.5 Tipos de biomasa por su naturaleza 
 2.2 Generalidades del biodiesel 
 2.2.1 Definición de biodiesel 
 2.2.2 Biodiesel en México 
 2.2.3 Propiedades físico-químicas del biodiesel 
 2.2.4 Materia prima para la obtención de biodiesel 
2.2.5 Contenido de ácidos grasos en los aceites 
vegetales y grasas animales 
 2.2.6 Ventajas del biodiesel 
 2.2.7 Desventajas del biodiesel 
 2.3 Objetivo General y Específicos 
 2.4 Planteamiento del problema 
 2.5 Estrategia de búsqueda bibliográfica 
 
10 
11 
12 
13 
14 
15 
16 
21 
21 
23 
25 
27 
 
28 
28 
29 
30 
31 
31 
 
3. QUÍMICA DE PROCESO 
 3.1 Generalidades del proceso de transesterificación 
 3.2 Aspectos generales de la química del proceso de 
transesterificación de esteres triglicéridos de ácidos grasos 
con metanol 
 3.3 Ruptura C-O en la hidrólisis o alcohólisis de un éster 
34 
35 
 
 
36 
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 6 
 3.4 Mecanismo de reacción en medio ácido para la reacción 
de transesterificación en ésteres triglicéridos 
 3.5 Mecanismo de reacción en medio básico para la reacción 
de transesterificación en ésteres triglicéridos 
 3.6 Catalizadores para la transesterificación de ésteres 
triglicéridos con acidez Lewis o Brönsted para medios 
homogéneo y heterogéneo 
 3.7 Reacciones paralelas que afectan a la formación de 
biodiesel 
 3.8 Esteres triglicéridos de origen vegetal y animal 
 3.9 Procesos industriales de producción de biodiesel 
 3.10 Problemática de la glicerina 
 3.11 Sistemas catalíticos para la reacción de 
transesterificación de ésteres triglicéridos a FAMEs. 
 
 
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41 
 
 
44 
 
46 
47 
52 
55 
 
56 
4. ANÁLISIS BIBLIOMÉTRICO Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS 
 4.1 Generalidades del análisis bibliométrico 
 4.2 Metodología para la búsqueda en las bases de datos 
 4.3 Análisis bibliométrico de la transesterificación de ésteres 
triglicéridos a biodiesel 
 4.4 Análisis bibliométrico de los sistemas catalíticos para la 
transesterificación de ésteres triglicéridos a biodiesel 
4.4.1 Aspectos generales y tipos de catalizadores 
4.4.2 Bibliometría de la transesterificación de ésteres 
triglicéridos a biodiesel por catálisis básica 
4.4.3 Bibliometría de la transesterificación de ésteres 
triglicéridos a biodiesel por catálisis ácida 
4.4.4 Análisis bibliométrico para mecanismos de 
reacción en la transesterificación de ésteres triglicéridos 
a biodiesel 
 4.5 Análisis bibliométrico de la transesterificación de ésteres 
59 
60 
60 
 
62 
 
68 
68 
 
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78 
 
 
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triglicéridos a biodiesel por tipo de aceite 
 4.7.1 Transesterificación de ésteres triglicéridos a 
biodiesel a partir de aceite de arroz 
 4.7.2 Transesterificación de ésteres triglicéridos a 
biodiesel a partir de aceite de algas 
 4.7.3 Transesterificación de ésteres triglicéridos a 
biodiesel a partir de aceite de cacahuate 
 4.7.4 Transesterificación de ésteres triglicéridos a 
biodiesel a partir de aceite de coco 
 4.7.5 Transesterificación de ésteres triglicéridos a 
biodiesel a partir de aceite de colza 
 4.7.6 Transesterificación de ésteres triglicéridos a 
biodiesel a partir de aceite de girasol 
 4.7.7 Transesterificación de ésteres triglicéridos a 
biodiesel a partir de aceite de jatropha curcas 
 4.7.8 Transesterificación de ésteres triglicéridos a 
biodiesel a partir de aceite de maiz 
 4.7.9 Transesterificación de ésteres triglicéridos a 
biodiesel a partir de aceite de palma 
 4.7.10 Transesterificación de ésteres triglicéridos a 
biodiesel a partir de aceite de ricino 
 4.7.11 Transesterificación de ésteres triglicéridos a 
biodiesel a partir de aceite de soya 
 4.7.12 Transesterificación de ésteres triglicéridos a 
biodiesel a partir de aceite gastado 
 4.7.13 Transesterificación de ésteres triglicéridos a 
biodiesel a partir de aceite de grasa animal 
89 
 
91 
 
96 
 
103 
 
109 
 
115 
 
121 
 
127 
 
133 
 
139 
 
145 
 
152 
 
158 
 
165 
 
5. CONCLUSIONES 171 
 
6. BIBLIOGRAFÍA 174 
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1. RESUMEN 
 
 
 
 
 
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En esta tesis se efectuó el análisis bibliométrico de la transesterificación para la 
producción de biodiesel durante el intervalo de años 2003 a 2013 considerando 
dos factores clave en la química de procesos: la catálisis ácida y la catálisis 
básica, tanto en medio homogéneo como heterogéneo. Esto es de gran interés, ya 
que la investigación y desarrollo de tecnologías actuales están enfocadas a 
encontrar sistemas catalíticos eficientes, económicos y comprometidos con el 
medio ambiente. Para este fin se utilizaron los documentos encontrados en bases 
de datos tales como CAS Scifinder. Fueron considerados documentos tales como 
artículos, patentes, revisiones generales, conferencias, estudios de evaluación, 
estudios comparativos, disertaciones o tesisy reportes. Los indicadores 
bibliométricos que se midieron para este análisis fueron: evolución de la 
publicación de documento por año, idioma de las publicaciones, tipos de 
documento, publicaciones por continente, publicaciones surgidas en universidades 
y publicaciones surgidas en compañías. Se considera como punto clave a la 
química del proceso, que involucra los catalizadores de naturaleza ácida y básica 
tanto en medios homogéneos como heterogéneos. Se concluye que la tendencia 
gira hacia los catalizadores ácidos soportados para sistemas de reacción en flujo 
continuo cuya eficiencia deriva en mejoras ambientales y de costo beneficio, 
además de aceites vegetales cuya producción sea constante y sustentable. Estas 
materias primas fueron el aceite de arroz, de algas, de cacahuate, de colza, de 
girasol, de jatropha, de maíz, de palma, de ricino, de soya, aceites gastados y 
grasas de origen animal. 
 
 
 
 
 
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2. INTRODUCCIÓN 
 
 
 
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2.1 Generalidades de los combustibles 
 
Podemos definir a los combustibles como aquellos materiales que en 
estado sólido, líquido o gaseoso se oxidan al combinarse con un comburente, en 
este caso oxígeno, con desprendimiento de calor. 
 
Los combustibles empleados en mayor proporción a nivel mundial, son los 
combustibles de origen fósil, es decir los derivados del petróleo entre los que se 
cuentan la gasolina, diesel, turbosina, combustóleo, gas LP y gas natural 
principalmente. Sin embargo, se han desarrollado fuentes de energía alternativas 
tales como la energía solar, energía eólica, nuclear, hidroeléctrica y por supuesto 
los biocombustibles. 
 
Los biocombustibles son aquellos que provienen de la biomasa mediante 
transformaciones químicas y bioquímicas, y se consideran como un recurso 
sustentable y de bajo costo ambiental. 
 
La ventaja de los biocombustibles con respecto a las otras fuentes de 
energía, es que tienen características muy similares a los combustibles de origen 
fósil, por lo que pueden ser empleados en mezclas con éstos, e incluso sustituirlos 
de manera total, sin que esto conlleve a una gran inversión en la modificación de 
la maquinaria empleada en la actualidad por el sector industrial. 
 
A continuación se describen de forma más amplia a los combustibles fósiles 
y a los biocombustibles. 
 
 
 
 
 
 
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2.1.1 Combustibles fósiles 
Se agrupan bajo esta denominación el carbón, el petróleo y el gas natural, 
productos que por sus características químicas se emplean como combustibles. 
Se han formado naturalmente a través de complejos procesos biogeoquímicos, 
desarrollados bajo condiciones especiales durante millones de años. La materia 
prima a partir de la cual se generaron incluye restos vegetales y antiguas 
comunidades de plancton. Constituyen un recurso natural no renovable. [1] 
El carbón o carbón de piedra se formó a partir de material vegetal. Muchas 
veces se pueden distinguir vetas de madera o improntas de hojas que permiten 
reconocer su origen. 
El petróleo se formó principalmente del plancton. Frecuentemente con el 
petróleo se encuentra gas natural, originado durante el mismo proceso en que se 
generó el primero. Ambos tipos de combustibles se encuentran acompañados de 
azufre y/o derivados azufrados, ya que se formaron en condiciones anaeróbicas. 
[2] 
El descubrimiento y el empleo de este tipo de combustibles produjeron un 
cambio revolucionario en las tecnologías de producción aplicadas por el hombre. 
Comenzaron a emplearse a partir de la Revolución Industrial y su uso se ha 
incrementado sensiblemente. [3] 
Si bien esto permitió un desarrollo productivo nunca antes conocido en la 
historia del hombre, también produjo un alto impacto negativo sobre el ambiente. 
La combustión de este tipo de combustibles genera emisiones de gases tales 
como dióxido de carbono, monóxido de carbono y otros gases tales como NOx y 
SOx que han contribuido y aún contribuyen a generar y potenciar el efecto 
invernadero, la lluvia ácida, la contaminación del aire, suelo y agua. Los efectos 
contaminantes no sólo están vinculados a su combustión sino también al 
transporte (derrames de petróleo) y a los subproductos que originan 
(hidrocarburos y derivados tóxicos). La situación se agrava cuando se considera la 
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creciente demanda de energía, bienes y servicios, debido al incremento de la 
población mundial y las pautas de consumo. [4] 
 
2.1.2 Biocombustibles 
 En la actualidad y debido a la alta demanda de combustibles de tipo fósil, 
mismos que comienzan a agotarse, se buscan alternativas de fuentes de energía 
para minimizar la dependencia de estos, y que ofrezcan diversas ventajas como 
un menor coste ecológico, sustentabilidad y desarrollo económico. 
Dado lo anterior, los biocombustibles pueden representar una opción viable 
ya que pueden remplazar de forma parcial a los combustibles de origen fósil en el 
sector del transporte carretero e industrial sin altos costos económicos, debido a 
que no se requieren grandes cambios en la tecnología empleada actualmente ni 
en el sistema de distribución. Otra ventaja es que al provenir de fuentes 
renovables de energía como plantas o animales permite el autoabastecimiento de 
combustible, promoviendo el desarrollo agrícola al permitir alternativas de 
sembradíos que puedan servir como precursores de biocombustibles. Además de 
lo anterior las emisiones resultantes del uso de los biocombustibles, comparados 
con los combustibles de origen fósil, representan un menor impacto ecológico, 
debido a que la producción de gases contaminantes es menor en los 
biocombustibles además de ser menos tóxicos ya que contienen menores 
cantidades de azufre. [5] 
Entre los diversos tipos de biocombustibles se encuentran los siguientes: 
 Bioetanol: Se obtiene a partir de la fermentación de la biomasa rica en 
azúcares y almidones. 
 Biodiesel: Este se puede obtener de distintas fuentes como de plantas 
oleaginosas, grasas animales y aceites gastados por transesterificación con 
alcoholes ligeros como metanol y etanol. 
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 Biogás: Este se produce a partir de los desechos orgánicos de la basura y 
de los excrementos del ganado. 
 Biohidrógeno: Es hidrógeno proveniente de desechos orgánicos obtenido a 
través de fermentación bacteriana. 
 Biometanol: Se puede obtener de la madera, el carbón e incluso del CO2. 
Al igual que el bioetanol puede ser usado como combustible para vehículos 
directamente. 
 Biocombustibles Fischer-Tropsch: Bajo condiciones de altas temperaturas y 
presión se obtienen biocombustibles gases y líquidos. [6] 
 
2.1.3 Biomasa 
Se define como biomasa a la materia orgánica originada en un proceso 
biológico, utilizable como fuente de energía, es decir, cualquier sustancia orgánica 
de origen vegetal o animal, incluyendo los materiales que resultan de su 
transformación natural o artificial. [5] 
En realidad, la biomasa es la energía solar convertida por la vegetación en 
materia orgánica, energía que podemos recuperar por combustión directa o 
transformando dicha materia orgánica en combustible. [5] 
El término biomasa incluyetoda la materia viva que, sea cuál sea la 
circunstancia, no es utilizable ni para la alimentación humana ni la de los animales 
que viven en los ecosistemas naturales. No se incluye dentro de la biomasa a 
aquella materia que fue viva y que ha sufrido cambios profundos en su 
composición, tales como los que han tenido lugar durante los procesos de 
mineralización ocurridos en la formación del carbón y del petróleo. [5] 
De este modo, la expresión biomasa se refiere a toda la materia orgánica 
que proviene de árboles, plantas y desechos de animales que pueden ser 
convertidos en energía; o las provenientes de la agricultura (residuos de maíz, 
café, arroz, etcétera), del aserradero (podas, ramas, aserrín, cortezas) y de los 
residuos urbanos (aguas negras, basura orgánica y otros). Esta es la fuente de 
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energía renovable más antigua conocida por el ser humano, pues ha sido usada 
desde que nuestros ancestros descubrieron el fuego. 
La biomasa como combustible se produce a partir de la energía contenida 
en la radiación solar que es captada y transformada en energía del enlace químico 
mediante la fotosíntesis que llevan a cabo las plantas verdes y diversos 
microorganismos con pigmentos fotosintéticos. Esta es la razón por la que la 
biomasa tiene carácter de energía renovable, ya que su contenido energético 
procede en última instancia de la energía solar fijada por los vegetales en el 
proceso fotosintético, energía que se libera al romper los enlaces de los 
compuestos orgánicos en el proceso de combustión, dando como productos 
finales dióxido de carbono y agua. 
 
2.1.4 Las fuentes de biomasa 
Los recursos biomásicos incluyen cualquier fuente de materia orgánica, 
como desechos agrícolas y forestales, plantas acuáticas, desechos animales y 
basura urbana. Su disponibilidad varía de región a región, de acuerdo con el clima, 
el tipo de suelo, la geografía, la densidad de la población, las actividades 
productivas, etcétera, por eso los correspondientes aspectos de la infraestructura, 
manejo y recolección del material deben adaptarse a las condiciones específicas 
del proceso en el que se deseen explotar. 
Podemos incluir dentro de las fuentes de biomasa existentes a los siguientes 
productos: [5] 
 Residuos agrícolas, integrados por restos de podas de cultivos leñosos, 
paja de cereales, restos de cultivos industriales, etc. 
 Residuos de industrias agrícolas: residuos de aceituna, cascarilla de arroz, 
cáscara de frutos secos, restos de industrias envasadoras, etc. 
 Residuos de industrias forestales: recortes de madera, aserrín, etc. 
 Cultivos energéticos, tanto leñosos como herbáceos. 
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 16 
 Productos biodegradables de procedencia agroganadera. 
 Efluentes de la industria agroalimentaria. 
 Lodos de depuración de aguas residuales. 
 Emisiones de gas de vertederos controlados. 
 Excedentes agrícolas. 
 Aceites alimentarios usados. 
 Otros residuos y desechos. 
 
La energía contenida en los enlaces químicos de los tejidos que forman los 
organismos fotosintéticos es transferida a los animales a través de las cadenas 
tróficas y se libera al medio ambiente en procesos de oxidación, como los que 
tienen lugar durante la descomposición de los materiales biológicos residuales o 
muertos, o bien de una forma mucho más rápida en el tiempo, en los procesos de 
combustión. 
Por lo tanto, la biomasa constituye una forma de energía solar en la que la 
captación, conversión y almacenamiento de la energía se realizan a través de 
procesos metabólicos de seres vivos. 
 
2.1.5 Tipos de biomasa por su naturaleza 
Existen diferentes tipos de biomasa que pueden ser utilizados como recurso 
energético, una de las clasificaciones más generalmente aceptada es la siguiente: 
1. Biomasa natural 
2. Biomasa residual 
3. Cultivos energéticos 
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Figura 1. Clasificación de los distintos tipos de biomasa 
 
Biomasa natural 
La biomasa natural es la que se produce espontáneamente en la naturaleza 
sin ningún tipo de intervención humana. 
Se produce fundamentalmente en las zonas con alta densidad de 
vegetación. El 40% de la biomasa que se produce en la Tierra, aproximadamente, 
está en los océanos. En la explotación de la biomasa es preciso vigilar el hecho de 
no explotar los recursos por encima de la tasa de renovación del ecosistema, ya 
que si así fuese, el ecosistema se vería afectado de forma irreversible. 
 
Biomasa residual seca 
Se incluyen en este grupo a los subproductos sólidos no utilizados en las 
actividades agrícolas, en las forestales y en los procesos de las industrias 
agroalimentarias y de transformación de la madera y que, por tanto, son 
considerados residuos. 
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Biomasa residual húmeda 
Dentro del concepto de biomasa residual húmeda se consideran los vertidos 
denominados biodegradables, entre los que se encuentran: 
 Desechos residuales urbanos 
 Desechos industriales 
 Residuos agrícolas y ganaderos 
 
Desechos urbanos 
Los centros urbanos generan una gran cantidad de biomasa en muchas 
formas, por ejemplo: residuos alimenticios, papel, cartón, madera y aguas negras. 
Por otro lado, la basura orgánica en descomposición produce compuestos 
volátiles (metano, dióxido de carbono, entre otros) que contribuyen a aumentar el 
efecto invernadero. Estos compuestos tienen un considerable valor energético que 
puede ser utilizado para la generación de energía limpia. 
1. Los residuos sólidos urbanos son aquellos que se originan en los núcleos 
de población como consecuencia de la actividad habitual y diaria del ser 
humano: Se clasifican en dos grandes grupos: 
 Residuos sólidos urbanos 
 Aguas residuales urbanas 
 
Las principales aplicaciones de estos residuos son como fuente de energía, 
aprovechándolos directamente o transformándolos en otras sustancias 
combustibles, o como materia prima para someterlos a un proceso de 
reciclado y generar otros productos. 
Los residuos sólidos urbanos constituyen un caso singular dentro de la 
biomasa. De acuerdo con la definición de biomasa, solo la parte orgánica 
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de los residuos sólidos urbanos puede ser considerada como tal. Los 
residuos sólidos urbanos tienen una composición muy variable, pero el 
contenido en materia orgánica suele ser del orden del 50%, dependiendo 
sobre todo del tamaño de la población y de su nivel de vida. 
2. Las aguas residuales urbanas están formadas por los afluentes líquidos que 
genera el ser humano en su actividad diaria, se engloban dentro de lo que 
se ha catalogado como biomasa animal. Se trata de residuos de un 
contenido en agua muy elevado, razón por la que su evacuación se realiza 
en ríos y en el mar. De este proceso se obtiene un residuo denominado 
lodos de depuradoras, donde se queda la mayor parte de materia orgánica 
presente en las aguas residuales. Este residuo se puede procesar para 
producir biogás, que a su vez puede utilizarse como combustible. 
 
Desechos Industriales [6] 
Los residuos de tipo orgánico generados en las actividades industriales son 
muy variados, aunque cuantitativamente la producción real es muy escasa. 
Podemos destacar los producidos en las siguientes actividadeseconómicas: 
Industrias de conservación y envase de frutas y legumbres; industrias alimentarias 
diversas; fabricación y rectificación de alcoholes y elaboración de bebidas, etc., 
cuyo tratamiento como desechos representa un costo considerable para la 
industria. Estos residuos son sólidos y líquidos con un alto contenido de 
carbohidratos, los cuales pueden ser convertidos en combustibles gaseosos. 
Los residuos forestales ocupan un papel importante dentro de los desechos 
reutilizables como biomasa. Son los subproductos que originan principalmente la 
industria maderera y papelera. 
 
 
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 20 
Desechos agrícolas y ganaderos 
La agricultura genera cantidades considerables de desechos (rastrojos): se 
estima que, en cuanto a desechos de campo, el porcentaje es más del 60%, y en 
desechos de proceso entre 20% y 40%. 
Los residuos de la industria agroalimentaria y agrícola, aunque puede 
parecer que generan pocos desechos, son suficientes para que se puedan 
reutilizar en otras industrias del sector. 
Por otro lado, las granjas producen un elevado volumen de residuos 
húmedos en forma de estiércol de animales. 
La propuesta de un determinado modelo de gestión debe suponer un 
avance indudable en tecnología de gestión y valorización de purines, estiércoles y 
otros residuos animales, incluyendo los cadáveres, y evidencia la estrecha 
interrelación entre producción, sanidad y bienestar animal y bonanza ambiental. 
 
Cultivos energéticos 
Los cultivos energéticos son cultivos realizados con la única finalidad de 
producir biomasa transformable en combustible, agrupados habitualmente en 
grandes plantaciones de árboles o plantas cultivadas con el fin específico de 
producir energía. 
Normalmente se seleccionan especies de árboles o plantas de crecimiento 
rápido y bajo mantenimiento, los cuales usualmente se cultivan en tierra de bajo 
valor productivo. Su periodo de cosecha varía entre los tres y los diez años. 
También se utilizan arbustos que pueden ser podados varias veces durante su 
crecimiento, para extender la capacidad de cosecha de la plantación. 
Entre los cultivos energéticos los que mayor potencial encierran a corto 
plazo son los de biomasa lignocelulósica. Atendiendo a su origen, los cultivos de 
interés agroenergético están integrados por especies leñosas y herbáceas entre 
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las cuales se incluyen especies cultivadas en la agricultura tradicional, como el 
trigo, maíz y caña de azúcar, y otras no convencionales. 
 
2.2 Generalidades del biodiesel 
 
2.2.1 Definición de biodiesel 
El biodiesel es el producto de la reacción química entre un aceite vegetal, 
grasa animal o aceite de cocina gastado, con un alcohol para producir un éster 
alquílico de ácido graso (biodiesel) y glicerol. La estructura química del aceite 
vegetal es una molécula de glicerol con tres ácidos grasos unidos a ella. El 
proceso de conversión de aceite vegetal crudo en biodiesel se llama 
transesterificación, un proceso químico en el que el glicerol se separa de las 
moléculas de ácidos grasos, dando lugar a tres moléculas de ésteres alquílicos, lo 
que mejora sus características para su uso como combustible para motores. [7] 
La ASTM (American Society for Testing and Materials) International es un 
grupo de consenso basada en estándares integrado por compañías de máquinas y 
equipos de inyección de combustible, productores de combustible, y los usuarios 
de combustible cuyas normas se reconocen en los Estados Unidos por parte de 
entidades gubernamentales, incluyendo la mayoría de los estados con la 
responsabilidad de asegurar la calidad del combustible. La especificación de 
biodiesel (B100) es ASTM D6751-03. [8] Esta especificación está destinada a 
asegurar la calidad del biodiesel para ser utilizado como un stock de mezcla a 
20% y niveles más bajos de mezcla. 
 
La definición de biodiesel en ASTM D6751 describe ésteres de cadena 
larga de ácidos grasos a partir de grasas vegetales o animales que contienen un 
enlace éster de una sola molécula de alcohol. Aceites vegetales crudos o 
refinados contienen tres enlaces éster y por tanto no son legalmente biodiesel. El 
biodiesel puede hacerse a partir de alcohol metílico, etílico, isopropílico, y otros 
alcoholes, pero la mayoría de la investigación en biodiesel se centra en ésteres 
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 22 
metílicos y prácticamente toda la producción comercial en los Estados Unidos hoy 
en día utiliza ésteres metílicos. Algunas investigaciones se han centrado en los 
ésteres de etilo (biodiesel producido con etanol como alcohol en vez de metanol), 
sin embargo los precios más altos de etanol en relación con metanol, bajas 
conversiones de éster de etilo, y la dificultad de reciclar el exceso de etanol 
internamente en el proceso, han impedido la producción de etil éster en el 
mercado comercial. [9] 
 
+ CH3 OH
catalizador
OH CH2
OH CH
OH CH2
+
R O
O
CH3
R O
O
CH3
R O
O
CH3
R O
O
CH2
R O
O
CH
R O
O
CH2
ácido
básico
glicerina Biodiesel (FAME's)Ester triglicérido
H+ o M
B
-
 : HO
-
, X:metanol
 
Figura 2. Proceso de transesterificación de esteres triglicéridos con un alcohol catalizados 
por bases o ácidos. 
 
Por motivos de simplicidad, consideraremos un aceite tal como el aceite de 
soya el cual se encuentra compuesto de trioleína pura. La trioleína es un 
triglicérido en la que las tres cadenas de ácidos grasos son de ácido oleico. Esto 
está cerca del número real de carbonos e hidrógenos y le da un peso molecular 
que está cerca del valor del aceite de soya. Si la trioleína se hace reaccionar con 
metanol, la reacción será la que se muestra en la Figura 2. Esto se basa en el 
hecho de que una molécula de trioleína reacciona con 3 moléculas de metanol 
para producir 3 moléculas de metil oleato (biodiesel) y un mol de glicerina. 
 
Diversos aceites han sido probados para la producción del Biodiesel, 
generalmente los que abundan en la zona o país de investigación. En Estados 
Unidos se utiliza principalmente el aceite de Soja, mientras que en Europa el de 
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 23 
colza. Otros países como Nicaragua han explorado el tempate (Jatropha curcas 
L.) y Malasia la palma africana. [10] 
 
2.2.2 Biodiesel en México 
La producción de biodiesel a escala comercial puede ser factible en México 
en el mediano plazo de realizar acciones integrales que deben incluir aspectos 
técnicos, económicos y medio ambientales, de concertación con el sector agrario y 
agroindustrial así como un esfuerzo importante en investigación y desarrollo 
tecnológico. 
 
El biodiesel puede producirse a partir de una gran variedad de cultivos 
oleaginosos, de grasas animales y de aceites y grasas recicladas. 
 
La producción de biodiesel a partir de semilla de colza y soya es 
técnicamente madura en todo el mundo. El biodiesel producido a partir de jatropha 
es técnicamente viable aunque no se tiene tanta experiencia a nivel internacional; 
finalmente el biodiesel de palma tiene el inconveniente de no permitir que los 
ésteres satisfagan los requerimientos de flujo en frío en las regiones templadas. 
El análisis económico muestra que en todos los casos los precios de producción 
del biodiesel son mayores que el costo de oportunidad del diesel comercializado 
por PEMEX. En este sentido, la situación en México no es muy diferente de la de 
otros países, pero esmás evidente dado el bajo costo del diesel de petróleo, el 
cual cuenta incluso con subsidios especiales dentro del sector agrícola. Los costos 
de producción del biodiesel tienen un intervalo entre $5.3 a $12.4 pesos por litro 
equivalente. [11] Los cultivos más competitivos son la palma, girasol y soya. 
 
La jatropha es promisoria pero debe resolverse el problema de posibles 
toxinas en la glicerina y otros subproductos generados en el proceso. Los costos 
de los insumos agrícolas representan entre el 59% y 91% de los costos de 
producción del biodiesel. En muchos casos, como la soya, estos costos dependen 
en gran medida de la posibilidad de vender los subproductos agrícolas. 
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 24 
 
De manera inmediata, la introducción del biodiesel podría basarse sobre 
todo en el uso de materias primas de bajo costo como aceites y grasas recicladas. 
En el mediano plazo se requerirán esquemas de incentivos para la 
introducción del biodiesel de manera masiva a fin de permitir la sustitución de 
entre el 2% y 5% del diesel de petróleo después del 2012. Para lograr estas metas 
se necesita un plan de desarrollo del mercado de este combustible que contemple 
aspectos como: establecer de manera inmediata el marco legal – por ejemplo, una 
directiva de biodiesel con metas claras, estándares nacionales para este 
combustible e incentivos a la producción agrícola y comenzar a desarrollar una 
industria nacional de producción de biodiesel, incluyendo actividades de 
capacitación, investigación y desarrollo. Asimismo, se necesita aumentar de 
manera muy significativa el área de cultivos oleaginosos, puesto que nuestro país 
no cubre actualmente ni siquiera la demanda de aceites comestibles. [7] 
 
La tabla 1 muestra el rendimiento por hectárea al año de algunos cultivos 
oleaginosos aptos para la producción de biodiesel. Los más comunes son: [12, 13, 
14] 
 
Cultivo oleaginoso Producción de aceite (L/ha al año) 
Microalgas (2) 133,900 
Microalgas (1) 58,700 
Palma de aceite 5,950 
Coco 2,689 
Jatropha 1,892 
Colza 1,190 
Cacahuate 1,059 
Girasol 952 
Grasa animal 907 
Mostaza 572 
Soya 446 
Algodón 325 
Maíz 172 
Tabla 1. Productividad de aceite de las microalgas en comparación con los cultivos convencionales (Gao et al, 2009; 
Schenk et al., 2008; Chisti, 2007, referencias 12, 13 y 14) 
(1) 30% de aceite en biomasa (con base a peso seco); (2) 70% de aceite en biomasa (con base a peso seco) 
 
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 25 
2.2.3 Propiedades físico-químicas del biodiesel 
 
Gracias a que las propiedades del biodiesel son muy similares a las del diesel del 
petróleo, los motores no necesitan ninguna modificación para poder utilizarlo. La 
tabla 2 muestra una comparación entre diesel y biodiesel. [5] 
 
Propiedad Unidad 
Diesel 
Norma Europea 
590 
Biodiesel 
Propiedades estándar 
Densidad (15°C) Kg/m3 820 - 860 875 – 890 
Viscosidad (40°C) Mm2/s 2.0 - 4.5 3.5 - 5.0 
Punto de ignición °C > 55 > 110 
Contenido de azufre %(peso) < 0.2 < 0.01 
Número de cetano min > 49 > 49 
Propiedades adicionales 
Contenido de oxígeno %(peso) 0 10.9 
Poder calorífico MJ/dm3 35.6 32.9 
Grado de eficiencia % 38.2 40.7 
Tabla 2. Comparación del biodiesel y diesel para algunos parámetros. (3) 
 
Las emisiones de dióxido de azufre (SO2) producidas por el biodiesel son 
prácticamente nulas, ya que contiene una cantidad despreciable de azufre. Las 
emisiones de todos los contaminantes principales (con la excepción de los óxidos 
de nitrógeno, NOx) son netamente más bajas, habiéndose reportado reducciones 
de hasta 90% en los hidrocarburos no quemados, 40% en el monóxido de carbono 
(CO) y de 30 a 50% en la materia particulada. Además, el biodiesel tiene 
propiedades lubricantes muy importantes lo cual hace innecesaria la adición de 
productos que puedan contribuir a las emisiones. [10] 
 
El biodiesel presenta un punto de ignición significativamente más alto que el 
diesel, siendo su uso mucho más seguro. El número de cetano del biodiesel tiende 
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 26 
a ser más alto, ayudando al proceso de arranque del motor y evitando el 
cascabeleo. [10] 
 
Entre otras propiedades del biodiesel se puede mencionar: [5] 
 
- Peso molecular aproximado: 296 
- Aspecto: amarillo claro brillante (según el aceite utilizado) 
- Punto de inflamación: mayor a 100 °C 
- Presión de vapor: menor a 5 mm Hg. 
 
2.2.4 Materia prima para la obtención de biodiesel 
 
El biodiesel se obtiene a partir de aceites vegetales o grasas animales. Esta 
materia está formada principalmente por moléculas denominadas triglicéridos, que 
constan de una molécula de glicerol y tres cadenas de ácidos grasos. 
 
Entre las principales materias primas para la elaboración de biodiesel se puede 
mencionar: [5] 
 
 Aceites vegetales convencionales: estos han sido los aceites de semillas 
oleaginosas como el girasol, la colza, la soja y el coco. 
 
 Aceites vegetales alternativos: en la mayoría de los países se están 
haciendo estudios con el fin de encontrar cultivos específicos nuevos que 
se adapten mejor a las condiciones particulares de los suelos y, a su vez, 
presenten buenas propiedades para su aprovechamiento por parte del 
sector energético. En estas especies destacan la Jatropha curcas, 
Camelina sativa, Caribe abyssinica y Cynara cardunculus. El cultivo de 
dichas especies está orientado fundamentalmente para fines energéticos, 
no alimentarios. 
 
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 27 
 Aceites vegetales modificados genéticamente: los aceites y las grasas se 
diferencian principalmente en su contenido en ácidos grasos. Los aceites 
con proporciones altas de ácidos grasos insaturados disminuyen su 
estabilidad a la oxidación, ocasionando un mayor índice de yodo. Por lo 
tanto, los aceites con elevado contenido de instauraciones pueden ser 
modificados genéticamente para reducir esta proporción. Un ejemplo es el 
aceite de girasol de alto contenido de oleico. 
 
 Aceites de cocina usados: éstos constituyen la materia prima más barata, y 
con su utilización se evitan los costos de tratamiento como residuo. Sin 
embargo, este aceite suele incluir un elevado porcentaje de impurezas y de 
humedad, lo que obliga a un tratamiento previo para limpiarlo. Dicha 
limpieza requiere altos niveles energéticos, debido a las elevadas 
temperaturas, decantación y eliminación de humedad, implícitos en el 
proceso. Además, la recolección de estos aceites es problemática y con él 
no se podría cubrir más que un pequeño porcentaje de la demanda del 
biodiesel. Por lo tanto, la producción de biodiesel a partir de aceites de 
fritura usados es una cuestión más relacionada con el reciclado y aporte 
ecológico que una verdadera alternativa energética. 
 
 Grasas animales: Sebo de distintas calidades. 
 
 Aceites de otras fuentes: en la actualidad se ha desarrollado una 
producción de lípidos de composiciones similares a los aceites vegetales, 
mediante procesos microbianos, a partir de algas, microalgas, bacterias y 
hongos. 
 
 
 
 
 
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 28 
2.2.5 Contenido de ácidos grasos en los aceites vegetales y grasas animales. 
 
Dentro de las materias primas que son usadas para la elaboración del biodiesel, 
se mencionan los aceites vegetales y las grasas animales, a continuaciónse 
enlistan los principales ácidos grasos contenidos en algunos de éstos: 
 
Porcentaje aproximado de ácidos grasos en algunas grasas y aceites 
Ácidos grasos saturados Ácidos grasos insaturados 
 Láurico 
C12 
Mirístico 
C14 
Palmítico 
C16 
Esteárico 
C18 
Oleico 
C18 
Linoléico 
C18 
Linolénico 
C18 
Grasas animales 
Sebo vacuno - 3 24 19 43 3 1 
Manteca de 
cerdo 
- 1 28 12 48 6 - 
 
Aceites vegetales 
Maíz - 1 10 3 50 34 - 
Cacahuate - - 8 3 56 26 - 
Soya - - 10 2 29 51 7 
Palma - 1 37 4 40 10 - 
Girasol - - 7 5 19 68 1 
Coco 6 47 18 9 3 6 2 
Tabla 3. Contenido de ácidos grasos en grasas y aceites. 
 
2.2.6 Ventajas del biodiesel [5] 
 
1. No se necesitan grandes cambios en el motor. Se precisan algunos 
cambios, no muy grandes, en las partes del motor que tengan caucho o 
gomas que son atacadas por algunos tipos de metilésteres que las 
estropean o llegan a disolverlas. También hay que tener cuidado con los 
inyectores por los contenidos en gomas de algunos tipos de biodiesel. 
 
2. Es biodegradable e inocuo para el ambiente. El biodiesel, a diferencia del 
petróleo y del gasoil, es un combustible biodegradable; por ello si hay 
derrames en el transporte marítimo de biodiesel no aparecen los problemas 
que aparecen con el petróleo. 
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 29 
 
3. Genera empleo en zonas rurales. El biodiesel puede obtenerse a partir de 
aceites vegetales puros o de aceites vegetales usados. Si se hace a partir 
de aceites vegetales puros, la generación de estos aceites provoca la 
creación de empleo en zonas rurales, en el cultivo de las especies 
vegetales empleadas para producir aceites (colza, girasol, soja, palma, 
jatrofa, ricino, higuerilla, entre otros). 
 
4. Diversifica las fuentes de energía. Al utilizarse el biodiesel, como ocurre con 
el empleo de cualquier otro biocombustible sólido (paja de cereales, leñas, 
astillas, pellets, briquetas, carbón vegetal, etc.), líquido (bioetanol, 
biobutanol, biodiesel, bio-oil, etc.) o gaseoso (biogás de vertedero, biogás 
de residuo ganadero, etc.) la matriz energética se diversifica. Ello es una 
gran ventaja, pues permite también una diversificación de la dependencia 
económica en los países que no tienen petróleo ni gas natural. 
 
5. Reconocimiento de los derechos de CO2, o bonos de carbono. Como ocurre 
con el empleo de otras fuentes de energías renovables, pueden venderse 
derechos de CO2. [9] 
 
 
2.2.7 Desventajas del biodiesel [5] 
 
1. Las emisiones de óxidos de nitrógeno generalmente se incrementan debido 
al incremento de presión y temperatura en la cámara de combustión. 
 
2. La potencia del motor disminuye y el consumo de combustible se 
incrementa debido a que el poder calorífico de este bioenergético es menor 
que el del diesel de origen fósil. Sin embargo se considera que esto 
depende en mucho de la calidad del biodiesel que se emplea. 
 
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3. Al ser el biodiesel un mejor disolvente ataca toda aquella pieza construida a 
partir de caucho o goma, por ejemplo las mangueras y juntas de motor. 
 
4. No se puede almacenar por mucho tiempo, más de 21 días, debido a que 
se degrada. 
 
5. El empleo de mezclas con más de 30% de biodiesel puede presentar 
problemas de solidificación en frío, lo que obstruiría el sistema de 
alimentación de combustible del motor. [10] 
 
2.3 Objetivo General y Específicos 
 
Objetivo General: 
Efectuar el análisis bibliométrico utilizando los documentos encontrados en bases 
de datos tales como CAS Scifinder y Science Direct para la transesterificación en 
la producción de biodiesel, durante el intervalo de años 2003 a 2013, 
considerando dos factores clave en la química de procesos: la catálisis ácida y la 
catálisis básica tanto en medio homogéneo como heterogéneo, ya que es de gran 
interés para la investigación y desarrollo de tecnologías actuales están enfocadas 
a encontrar sistemas catalíticos eficientes, económicos y comprometidos con el 
medio ambiente. 
Objetivos específicos: 
 Determinar los factores clave del proceso considerando la importancia del 
estudio de la Química de Procesos para la reacción de transesterificación 
en la producción de biodiesel. 
 Evaluar los indicadores bibliométricos de evolución de la tecnología para la 
reacción de transesterificación en la producción de biodiesel. 
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 31 
 Evaluar los indicadores bibliométricos de evolución considerando el tipo de 
aceite vegetal o grasa animal para la reacción de transesterificación en la 
producción de biodiesel. 
 Emitir un juicio que considere ambos conjuntos de indicadores 
bibliométricos. 
 
2.4 Planteamiento del problema 
 
El proceso de transesterificación en la producción de biodiesel requiere de 
investigación de nuevos catalizadores y del diseño de reactores apropiados para 
generar una tecnología novedosa, eficiente y amable con el medio ambiente. Para 
este fin, se requiere de un análisis de la evolución de tecnologías a nivel mundial 
así como de los sistemas de catalizadores y de las materias primas a través de los 
documentos existentes en las bases de datos. Este análisis permitirá evaluar tanto 
las tecnologías existentes como tendencias a futuro considerando como factor 
clave la química de procesos involucrada. La estrategia a seguir será efectuando 
un análisis bibliométrico, que permite el análisis cuantitativo de la producción 
científica a través de la literatura, estudiando la naturaleza y el curso de la 
disciplina científica y su evolución medida a través de indicadores y perfiles 
estadísticos. 
 
2.5 Estrategia de búsqueda bibliográfica 
Para realizar la búsqueda bibliográfica, se hizo uso de buscadores de 
información en línea, usando especialmente la base de datos de Scifinder, que es 
una base de datos especializada en recopilar artículos, patentes, libros, 
conferencias, revisiones generales, entre otros muchos tipos de documentos. Esta 
base de datos, también proporciona el nombre de los autores, investigadores, 
colaboradores y toda persona relacionada, que se encuentre mencionada en los 
diversos documentos. Otra información que se obtiene de Scifinder es el año de 
publicación, el idioma en el que se encuentra publicado el documento, la revista o 
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institución en donde se encuentra publicado, entre otros parámetros que puede 
proporcionar la base de datos. 
Otra base de datos que se empleó en el presente trabajo es Science Direct, 
que nos proporciona información muy similar que el Scifinder, aunque con algunas 
limitaciones que no tiene éste último, tales como que solo es posible revisar 
menos de mil referencias, y no es lo suficientemente específico, sin embargo es 
posible obtener algunos datos útiles, como los mencionados en el Scifinder. 
Otra base de datos empleada en el presente trabajo, es el Scirus, aunque 
tiene mayores limitaciones en cuanto al tipo de información que proporciona, sin 
embargo es una herramienta útil para obtener información científica. 
Cabe mencionar que los tres buscadores mencionados anteriormente, son 
serios y confiables en la información que proporcionan, es decir, obtienen sus 
datos de instituciones serias, ya sean de investigación, públicas o privadas, o de 
corporaciones encaminadas a desarrollo económico, es decir, empresas que se 
dedican a la investigación encaminada a desarrollar un beneficio económico,pero 
que comparten su información, aún en forma de patentes. También hay que 
aclarar que estos buscadores no se encuentran a disposición del público en 
general, se tiene que pertenecer a algún tipo de institución dedicada a la 
investigación para poder acceder a ellos. 
También se hizo uso del buscador público google, aunque hay que 
mencionar que solo fue para corroboración de algún dato económico o de 
información pública, tales como revistas de economía, informes de gobiernos, 
etcétera. 
Una vez mencionado todo lo anterior, hay que explicar algunos puntos de la 
búsqueda bibliográfica. 
En primer lugar es necesario disponer de palabras clave específicas, 
relacionadas con la búsqueda requerida, ya que introducir frases completas en los 
buscadores no es de utilidad y se puede obtener información demasiado dispersa 
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 33 
y muy general de los que se está buscando. Por ejemplo, para el presente trabajo 
se introdujeron las palabras clave biodiesel transesterification, y el buscador 
proporciona un listado de todos los documentos que contengan éstas palabras. Es 
importante delimitar un intervalo de tiempo en años para que el buscador 
proporcione solo documentos de esos años, de lo contrario se obtienen 
documentos que pueden ser muy antiguos u obsoletos, con antiguos nos 
referimos a datos de los años 80´s. 
Una vez obtenido el listado de documentos con la información general, los 
buscadores pueden refinar la búsqueda a temas más específicos, por ejemplo, en 
el caso de este trabajo, se enfocó a tipos de catálisis, mecanismos de reacción, 
materias primas, entre otros. 
Los buscadores pueden ser útiles también para realizar gráficas, como se 
muestra en el presente trabajo. Para este fin se utilizó en Scifinder [15], en la que 
se realizó una recopilación de los datos requeridos, como por ejemplo el año de 
publicación, el tipo de documento en el que se publica, idioma de publicación, y la 
institución o compañía que realizó el trabajo, de ésta última información se puede 
obtener el país de origen de la publicación. 
Con todos estos datos se puede realizar el análisis de la investigación o 
revisión que se esté desarrollando. 
 
 
 
 
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 34 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3. QUIMICA DE PROCESO 
 
 
 
 
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 35 
3.1 Generalidades del proceso de transesterificación 
 
Los principios de la química de proceso consisten en evaluar los 
requerimientos químicos para hacer más eficiente un proceso durante los 
escalamientos de laboratorio a planta piloto y a planta semi-industrial e industrial; 
se involucra la selección de las variables óptimas requeridas para mejorar las 
condiciones termodinámicas y la selección de auxiliares para mejorar las 
condiciones cinéticas a través de los sistemas catalíticos. [16] 
Los ésteres reaccionan en condiciones básicas o ácidas con alcoholes para 
producir nuevos ésteres, a esta reacción se le conoce como transesterificación ya 
que un éster se transforma en otro empleando alcoholes simples para llevar a 
cabo la reacción mediante el empleo de catalizadores, sin los cuales no se podría 
realizar dicha reacción: 
R C
O
OR' + R"-OH R C
O
OR" + R'-OH
H+ o B-
 
 
Como se mencionó anteriormente, las grasas y aceites empleados para la 
transformación del biodiesel, se forman principalmente de ésteres triglicéridos 
alquílicos, los cuales deben sufrir una reacción de transesterificación para liberar 
la molécula de glicerina de los ácidos grasos unidos a ella y formar los ésteres de 
ácidos grasos alquílicos. Esta reacción se puede llevar a cabo en medio ácido o 
básico, empleando metanol para formar ésteres metílicos de ácidos grasos (FAME 
por sus siglas en inglés Fatty Acid Methyl Ester), o etanol para formar ésteres 
etílicos de ácidos grasos (FAEE por sus siglas en inglés Fatty Acid Ethyl Ester), 
básicamente cualquier alcohol puede emplearse para llevar a cabo la 
transesterificación de de los triglicéridos para la transformación del biodiesel, pero 
el costo o la toxicidad de algunos de ellos hacen inviable su uso, por lo que el 
alcohol que se emplea de manera principal es el metanol. 
 
 
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 36 
3.2 Aspectos generales de la química del proceso de transesterificación de 
esteres triglicéridos de ácidos grasos con metanol 
 
El proceso de transesterificación de los ésteres triglicérido se puede 
describir en tres etapas en las que mediante equilibrios el triglicérido TG genera 
una molécula de éster metílico de ácido graso (FAME) por una molécula de 
metanol y un diglicérido DG, el DG a su vez genera otra molécula de FAME y un 
monoglicérido MG, el cual a su vez genera la tercer molécula de FAME y glicerina 
G: 
 
 
Tomando en consideración la estructura molecular del TG, puede 
considerarse cuál enlace C-O se rompería primero de los tres presentes en el 
sistema del TG, por lo que se ha propuesto las tres posibles secuencias de ruptura 
como se muestra a continuación: 
O
O
O
O
R
O
R
C1
C3
secuencia de reacciones para la ruptura del enlace C-O
C1 C2 C3
C2 C2 C3 C1
C1 C3 C2 
 
 
 biodiesel 
O
O
O
O
R
O
R
R
O
CH3
O H
catalizador básico
catalizador ácido
TG DG MG G
MeOH
FAME
MeOH
FAME
MeOH
FAME
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 37 
Cabe destacar que el mejor camino de estudio es el que corresponde a C2  C3 
 C1, es decir, comenzar por la ruptura del éster en el átomo de carbono central 
C2. [17, 18] 
 
Este proceso puede mejorarse desde el punto de vista cinético mediante la 
catálisis ácida o básica. Para este fin, es necesario comprender el mecanismo de 
la reacción involucrados y que se describen a continuación. 
 
3.3 Ruptura C-O en la hidrólisis o alcohólisis de un éster. 
 
La ruptura de C-O en la hidrólisis o alcohólisis de un éster consiste en: 
 
1) Ataque nucleofílico de la molécula de agua o de la molécula de alcohol hacia el 
átomo de carbono del carbonilo, el cual puede suceder en medio ácido o medio 
básico. 2) Ruptura del enlace C-O del éster, el cual en medio ácido se postula una 
transferencia de protón del oxígeno de la molécula del nucleófilo (agua o alcohol) 
al oxígeno de alcohóxilo del éster. En el caso del medio básico no se observa. 
 
Medio ácido 
O
R
O
R
+ H+
O
R
O
+
R
H R
1
O H+
O
R
O
+
OR
R
1
H
H
 
O+
R
O
OR
R1
H
H
OR
H
R
O
O+
R1
H
 
 
 
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 38 
Medio básico 
R
1
O H + B:-
R
1
O
- +
- BH
O
R
O
R
O
R
O
O
-
R
R
1
 
O-R
R
O
O
R1
 
 
Cabe destacar que ambos mecanismos son de naturaleza bimolecular con ruptura 
en el grupo acilo (marcado con un ovalo en los esquemas descritos arriba) por lo 
que se consideran AAC2 en medio ácido y BAC2 en medio básico de acuerdo a la 
nomenclatura de C. K. Ingold. [19] 
 
3.4 Mecanismo de reacción en medio ácido para la reacción de 
transesterificación en ésteres triglicéridos. 
La reacción de transesterificación en medio ácido se lleva a cabo de la 
siguiente forma y considerando el mecanismo AAC2: 
1. El oxígeno del grupo carbonilo de uno de los tres ésteres en el triglicérido 
TG, toma un protón del medio y vuelveal carbono del acilo más susceptible 
de ser atacado por el metanol en una reacción de adición. 
2. El metanol ataca al carbonilo y se desplaza el par electrónico hacia el 
oxígeno. 
3. Mediante un intercambio protónico, el hidrógeno unido al metanol pasa al 
oxígeno del éster, quedando éste último con carga positiva. 
4. Sucede la ruptura del grupo acilo AAC2 asistido por la introducción del par 
libre del oxígeno hacia el carbono y se forma el primer éster metílico de 
ácido graso FAME protonado y un diglicérido DG. 
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 39 
5. El FAME protonado transfiere el protón al medio y se regenera el 
catalizador ácido para iniciar otro ciclo. El siguiente esquema muestra el 
proceso descrito arriba: 
O
O
O
O
R
O
R
R
O
O
+
O
CH3
R
H
Ester triglicérido
FAME
TG
H
+
DG
O
O
O
O
R
O+
R
R
O
H
O
O
O
O
R
O
R
R
O
H
O+
H
CH3
CH3OH
O
O
O+
O
R O
R
R
O
H
O CH3
H
O
O
O
O
R
R
O
H
O
O
CH3
R
AAC
2
 
Figura 3. Primer ciclo del proceso de transesterificación de ésteres triglicéridos con 
metanol en medio ácido. 
 
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 40 
6. Mediante el mismo proceso se forman los otros dos ésteres metílicos de 
ácido graso FAME, generando un monoglicérido MG y en el tercer ciclo se 
libera la molécula de glicerol G. En los siguientes esquemas se muestran el 
segundo y tercer ciclo con sus respectivos productos. 
O
O
OH
O
R
R
O
O
+
O
CH3
R
H
FAME
DG
H
+
MG
O
O
O
OH
R
H
R
O
O+
H
CH3
CH3OH
O
OH
O
R
O
H
O
O
CH3
R
O
O
OH
O
+
R
R
O
H
O
O
+
O
OH
R
H
R
O
O
CH3
H
 
Figura 4. Segundo ciclo del proceso de transesterificación de ésteres triglicéridos con 
metanol en medio ácido. 
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 41 
O
OH
OH
R
O
O
+
O
CH3
R
H
FAME
MG
H
+
G
CH3OH
OH
OH
OH
O
O
CH3
R
O
OH
OH
R
O
+ H
O
OH
OH
R
O H
O
+
H
CH3
O
+
OH
OH
R
O H
OCH3 H
 
Figura 5. Tercer ciclo del proceso de transesterificación de ésteres triglicéridos con 
metanol en medio ácido 
 
3.5 Mecanismo de reacción en medio básico para la reacción de 
transesterificación en ésteres triglicéridos. 
La reacción de transesterificación en medio básico se lleva a cabo de la siguiente 
forma y considerando el mecanismo BAC2: 
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 42 
1. La base B promueve la abstracción del protón del metanol para generar en 
un equilibrio el anión metóxido con mayor capacidad nucleofílica y el ácido 
conjugado BH. 
2. Ataque nucleofílico al átomo de carbono del carbonilo del triglicérido TG 
para generar el producto de adición tetraédrico. 
3. Etapa de eliminación en la que se genera el éster metílico de ácido graso 
FAME y el anión del diglicérido, mediante la ruptura del tipo BAC2. 
4. Mediante transferencia protónica de la especie BH al anión de la etapa 
anterior, se genera el diglicérido DG y se regenera la base B para efectuar 
un nuevo ciclo del proceso. El siguiente esquema muestra el proceso 
descrito arriba: 
B
-
O
O
O
O
R
O
R
R
O
CH3OH
O
O
O
O-
R
O
R
R
O
O
CH3
O
O
CH3
R
Ester triglicérido
FAME
TG
B
-
: BASE
 BH
CH3O
-
O
O-
O
O
R
R
O
 BH
O
OH
O
O
R
R
O
DG
BAC
2
 
Figura 6. Primer ciclo del proceso de transesterificación de ésteres triglicéridos con 
metanol en medio básico. 
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 43 
5. Mediante el mismo proceso se forman los otros dos ésteres metílicos de 
ácido graso FAME, generando un monoglicérido MG y en el tercer ciclo se 
libera la molécula de glicerol G. En los siguientes esquemas se muestran el 
segundo y tercer ciclo con sus respectivos productos. 
 
B
-
O
OH
O
O
R
R
O
CH3OH
O
O
CH3
R
FAME
DG
B
-
: BASE
 BH
CH3O
-
O
OH
O-
R
O
 BH
O
OH
OH
R
O
MG
O
OH
O
O-
R
R
O
O
CH3
 
Figura 7. Segundo ciclo del proceso de transesterificación de ésteres triglicéridos con 
metanol en medio básico. 
 
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 44 
B
-
O
OH
OH
R
O
CH3OH
O
OH
OH
R
O-
OCH3
O
O
CH3
R
FAME
MG
B
-
: BASE
 BH
CH3O
-
O-
OH
OH
 BH
OH
OH
OH
G 
Figura 8. Tercer ciclo del proceso de transesterificación de ésteres triglicéridos con 
metanol en medio básico. 
 
3.6 Catalizadores para la transesterificación de ésteres triglicéridos con 
acidez Lewis o Brönsted para medios homogéneo y heterogéneo. 
 
De acuerdo a la teoría de Brönsted-Lowry, un ácido es un donador de protones y 
una base es un aceptor de protones. De acuerdo con la teoría de Lewis un ácido 
es aquel aceptor de electrones mientras que una base es donadora de electrones. 
[19] 
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 45 
Considerando los mecanismos descritos en las secciones 3.4 y 3.5, se consideró 
la asistencia de catalizadores del tipo Brönsted en medios homogéneos. 
También se puede considerar catalizadores que están en otra fase, es decir 
catalizadores sólidos que harían el mismo papel de promover la rapidez de la 
reacción mediante interacciones ácido-base. 
Podemos decir que tanto los metales como el protón se comportan como ácidos 
del tipo Lowry, sin embargo para diferenciar con los donares típicos de protones 
se hace la distinción siguiente: 
 
Acidez Brönsted (Protón) 
 
Acidez Lewis (Metal) 
 
O
O
O
O
R
O
R
R
O
H
+
O
O
O
O
R
O
R
R
O
 H
+
CH3
O H
O
O
O
O
R
O
R
R
O
O
O
O
O
R
O
R
R
O
M
O
O
+
CH3
O H
O
M
O
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 46 
La reacción que ocurre entre un ácido y una base de Lewis es una 
transferencia de electrones en el equilibrio. Bajo este criterio, podemos considerar 
a los reactivos de la transesterificación como especies aceptoras de electrones (C 
del carbonilo) y donadoras de electrones (O del carbonilo), el metanol como 
donador de electrones y el metal como aceptor de electrones y promotor del 
incremento en la electrofilia del carbono del carbonilo. 
 
3.7 Reacciones paralelas que afectan a la formación de biodiesel 
 
Estas reacciones son fundamentalmente: a) reacciones de saponificación hidrolisis 
básica de los ésteres o neutralización de los ácidos libres y b) reacciones de 
formación de ácido grasos libres (FFA, free fatty acids) por hidrolisis ácida de los 
ésteres. Esto depende de la naturaleza e impurezas de la materia prima, 
principalmente agua, así como los excesos de ácido o base en la reacción. 
 
Así, la reacción de saponificación consiste en la neutralización con un hidróxido 
metálico (MOH, típicamente NaOH o KOH) en medio acuoso de un ácido graso: 
B
-
O
O
O
O
R
O
R
R
O
H-OH
O
O
O
O
- R
O
R
R
O
O
H
O
O
H
R
Ester triglicérido
TG
B
-
: BASE
 BH
 HO
-
O
O
-
O
O
R
R
O
 BH
O
OH
O
O
R
R
O
DG
BAC
2
+ NaOH
O
O
-
R + H2O
Na
+
JABON
Saponificación
Hidrolisis básica (primera etapa)
 
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 47 
 
La reacción de hidrolisis ácida de un éster conduce al ácido graso libre FFA ya 
que lamolécula de agua entra en competencia como nucleófilo en el proceso de 
acuerdo al siguiente mecanismo: 
O
O
O
O
R
O
R
R
O
O
+
O
H
R
H
Ester triglicérido
FFA
TG
H
+
DG
O
O
O
O
R
O+
R
R
O
H
O
O
O
O
R
O
R
R
O
H
O+
H
H
H-OH
O
O
O+
O
R O
R
R
O
H
O H
H
O
O
O
O
R
R
O
H
O
O
H
R
AAC
2
 
 
Por esta razón es muy importante que la reacción de transesterificación de esteres 
triglicéridos se lleve a cabo en ausencia de humedad. 
 
3.8 Esteres triglicéridos de origen vegetal y animal 
 
 Los ácidos grasos naturales, uno de los principales grupos de lípidos, son 
ácidos carboxílicos con cadenas hidrocarbonadas largas (de 4 a 24 átomos de 
carbono) no ramificadas. Se les encuentra en todos los organismos como 
constituyentes de las grasas y como lípidos de membrana. Estos están 
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 48 
esterificados con alcoholes (glicerol, esfingosina o colesterol). En pequeñas 
cantidades los ácidos grasos también se pueden presentar en forma no 
esterificada, por ejemplo en la sangre. En este caso se les denomina ácidos 
grasos libres. En las plantas y en los animales superiores se les encuentra 
principalmente como ácidos grasos no ramificados de cadena larga de 16 a 18 
átomos de carbono. El número de átomos de carbono de los ácidos grasos de 
cadena larga es siempre par debido a que su síntesis tiene lugar a partir de 
acetato, compuesto de dos átomos de carbono. [10] 
Los ácidos grasos pueden ser saturados con hidrógeno (y en consecuencia 
carecer de enlaces dobles carbono-carbono) o ser insaturados (y tener dobles 
enlaces carbono-carbono). Los ácidos grasos con más de un enlace doble se 
llaman ácidos grasos poliinsaturados. Los enlaces dobles en los ácidos grasos 
naturales tienen la configuración cis y siempre están separados por un grupo 
metileno (CH2). El enlace doble cis produce una flexión en la molécula, lo que 
evita que se empaquen tanto como los ácidos grasos saturados. [5, 10] El 
resultado es que los ácidos grasos insaturados tienen menos interacciones 
intermoleculares y en consecuencia menores puntos de fusión que los ácidos 
grasos saturados de masa molecular comparable. Los puntos de fusión de los 
ácidos grasos insaturados disminuyen al aumentar la cantidad de dobles enlaces. 
Por ejemplo, un ácido graso con 18 carbonos funde a 69 °C si es saturado, a 13 
°C si tiene un doble enlace, a -5 °C si tiene dos enlaces dobles y a -11 °C si 
cuenta con tres enlaces dobles. [20] 
En la siguiente tabla se muestran las estructuras de los ácidos grasos naturales 
más frecuentes. 
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 49 
Ácidos grasos naturales más comunes 
No. de 
carbonos 
Nombre 
común y 
acrónimo 
Nombre sistemático Estructura 
Punto de 
fusión 
(°C) 
Saturados 
12 
ácido láurico 
C12:0 
Ácido dodecanóico COOH 44 
14 
ácido 
mirístico 
C14:0 
Ácido tetradecanóico 
COOH
 58 
16 
ácido 
palmítico 
C16:0 
Ácido hexadecanóico 
COOH
 63 
18 
ácido 
esteárico 
C18:0 
Ácido octadecanóico COOH 69 
20 
ácido 
araquídico 
C20:0 
Ácido eicosanóico COOH 77 
Insaturados 
16 
ácido 
palmitoléico 
C16:1 
Ácido (9Z)-hexadecenóico 
COOH
 
0 
18 
ácido oléico 
C18:1 
Ácido (9Z)-octadecenóico 
COOH
 
13 
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 50 
18 
ácido 
linoléico 
C18:2 
Ácido (9Z, 12Z)-octadecatrienóico 
COOH
 
-5 
18 
ácido 
linolénico 
C18:3 
Ácido (9Z, 12Z, 15Z)-
octadecatrienóico 
COOH
 
-11 
20 
ácido 
araquidónico 
C20:4 
Ácido (5Z,8Z,11Z,14Z)-
eicosatetraenóico 
COOH
 
-50 
20 
EPA 
C20:5 
Ácido (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-
eicosapentaenóico 
COOH
 
-50 
Tabla 4. Estructuras de ácidos grasos más comunes. Fuente: Bruice, P., Química Orgánica, Ed. Pearson Education, 2008.
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51 
 
Triglicéridos 
Los triglicéridos, llamados también triacilgliceroles, son compuestos en los 
que cada uno de los grupos -OH de la glicerina forma un éster graso. Si los 
componentes de los tres ácidos grasos de un triglicérido son iguales, el compuesto 
es un triglicérido simple. Los triglicéridos mixtos contienen dos o más 
componentes de ácidos grasos diferentes y son más comunes que los triglicéridos 
simples. No todas las moléculas de triglicéridos procedentes de una misma fuente 
son idénticas por necesidad; por ejemplo, sustancias como la manteca y el aceite 
de oliva son mezclas de varios triglicéridos. [5] 
Un ejemplo de triglicérido mixto es el mostrado a continuación: 
O
O
O
O
O
O
CH3
CH3 18:0
18:1
18.2
 
En este se puede observar que están presentes los ésteres de los ácidos 18:0, 
18:1 y 18:2 con las típicas configuraciones cis en los dobles enlaces. 
Los triglicéridos que son sólidos o semisólidos a temperatura ambiente se 
llaman grasas. La mayor parte de las grasas se obtiene de animales y está 
formada sobre todo por triglicéridos largos con componentes de ácidos grasos que 
son saturados o que solo cuentan con un doble enlace. Las colas de los ácidos 
grasos saturados se empacan bien entre sí y por ello sus triglicéridos tienen altos 
puntos de fusión, que los hace ser sólidos a temperatura ambiente. [5] 
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 52 
Los triglicéridos líquidos se llaman aceites. En el caso típico, provienen de 
productos vegetales como maíz, soya, aceitunas y cacahuate. Se componen 
principalmente de triglicéridos con componentes de ácidos grasos insaturados, lo 
que les resta capacidad de empacamiento estrecho. Por ellos presentan puntos de 
fusión relativamente bajos y son líquidos a temperatura ambiente. [20] 
 
3.9 Procesos industriales de producción de biodiesel 
 
De manera general, el proceso de transesterificación consiste en combinar 
el aceite (normalmente aceite vegetal) con un alcohol ligero, normalmente 
metanol, y deja como residuo glicerina que puede ser aprovechada por la industria 
cosmética, entre otras. 
Tal y como se ha comentado anteriormente, químicamente la 
transesterificación consiste en tres reacciones reversibles y consecutivas. El 
triglicérido es convertido consecutivamente en diglicérido, monoglicérido y 
glicerina. 
 
En cada reacción un mol de éster metílico es liberado. Todo este proceso 
se lleva a cabo en un reactor donde se llevan a cabo las reacciones y en 
posteriores fases de separación, purificación y estabilización. 
 
En esta sección se describirán los diferentes procesos para la producción 
de biodiesel entre los que se incluyen el proceso general de transesterificación y el 
proceso general de esterificación, aunque habitualmente en este último el proceso 
se utiliza en combinación con el de transesterificación a partir de los ácidos 
grasos, subproductos de este proceso, para la producción de biodiesel. Además 
se comentarán estos procesos en discontínuo y en contínuo, para finalizar con el 
proceso en condiciones supercríticas, donde no es necesario añadir catalizadores. 
 
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 53 
Muchas de estas tecnologías pueden ser combinadas de diferentes 
maneras variando las condiciones del proceso y la alimentación del mismo. La 
elección de la tecnología será función de la capacidad deseada de producción, 
alimentación, calidad y recuperación del alcohol y del catalizador.En general, plantas de menor capacidad y diferente calidad en la 
alimentación suelen utilizar procesos por lotes o Batch o discontínuos. Los 
procesos contínuos sin embargo, son mejores para plantas de mayor capacidad 
que justifique el mayor número de personal y requieran una alimentación más 
uniforme. 
 
Proceso discontinuo o por lotes. 
 
Es el método más simple para la producción del biodiesel. Se trata de 
reactores con agitación, donde el reactor puede estar sellado o equipado con un 
condensador de reflujo. 
 
Las condiciones de operación más habituales son de temperaturas de 65°C, 
aunque intervalos de temperatura desde 25°C a 85°C también han sido 
publicadas. El catalizador más común es el NaOH, aunque también se utiliza el 
KOH, en concentraciones que van del 0.3% al 1.5% (dependiendo que el 
catalizador utilizado sea KOH o NaOH). Es necesaria una agitación rápida para 
una correcta mezcla en el reactor de aceite, el catalizador y el alcohol. Hacia el fin 
de la reacción, la agitación debe ser menor para permitir al glicerol separarse de la 
fase éster. 
 
En la transesterificación, cuando se utilizan catalizadores ácidos se requiere 
de temperaturas elevadas y tiempos largos de reacción. 
 
Algunas plantas en operación utilizan reacciones en dos etapas, con la 
eliminación del glicerol entre ellas, para aumentar el rendimiento final hasta 
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 54 
porcentajes superiores al 95%. Se ha mostrado que puede mejorarse los 
rendimientos mediante incrementos en la temperaturas y manejando proporciones 
superiores de alcohol-aceite. El tiempo de reacción suele ser entre 20 minutos y 
una hora. [5] 
 
Proceso contínuo 
 
Una variación del proceso discontínuo es la utilización de reactores 
contínuos del tipo tanque agitado, los llamados CSTR (por sus siglas en inglés, 
Continuous Stirred Tank Reactor). [5] 
 
 Este tipo de reactores puede ser variado en volumen para permitir mayores 
tiempos de residencia y lograr aumentar los resultados de la reacción. Así, tras la 
decantación del glicerol en el decantador, la reacción en un segundo CSTR es 
mucho más rápida, con un porcentaje del 98% de producto de reacción. Un 
elemento esencial en el diseño de los reactores CSTR es asegurarse que la 
mezcla se realiza convenientemente para que la composición en el reactor sea 
prácticamente constante. Esto tiene el efecto de aumentar la dispersión del glicerol 
en la fase éster. 
 
El resultado es que el tiempo requerido para la separación de fases se 
incrementa. Existen diversos procesos que utilizan la mezcla concentrada para 
favorecer la reacción de esterificación. El reactor que se utiliza en este caso es de 
tipo tubular. La mezcla de reacción se mueve longitudinalmente por este tipo de 
reactores, con poca mezcla en la dirección axial. Este tipo de reactor de flujo 
pistón, Plug Flow Reactor (PFR), se comporta como si fueran pequeños reactores 
CSTR en serie. 
 
 El resultado es un sistema en contínuo que requiere tiempos de residencia 
menores (del orden de 6 a 10 minutos), con el consiguiente ahorro, al ser los 
reactores menores para la realización de la reacción. Este tipo de reactor puede 
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 55 
operar a elevada temperatura y presión para aumentar el porcentaje de 
conversión. 
 
Dentro de la catálisis heterogénea, los catalizadores básicos se desactivan 
fácilmente por la presencia de ácidos grasos libres y de agua que favorece la 
formación de los mismos. Para tratar alimentaciones con cierto grado de acidez, 
se prefiere la esterificación de los ácidos grasos libres con superácidos que a su 
vez presenten una elevada velocidad de reacción de transesterificación, lo que 
implica que se requiera de dos reactores con una fase intermedia de eliminación 
de agua. 
 
De este modo, alimentaciones con hasta 30% en ácidos grasos libres se 
pueden esterificar con metanol, reduciendo la presencia de ácidos grasos libres 
por debajo del 1%. Esta etapa previa de esterificación se puede llevar a cabo con 
alcoholes superiores o glicerina que resulta atractiva en la producción de biodiesel 
puesto que es un subproducto del proceso. [5] 
 
3.10 Problemática de la glicerina 
 
El biodiesel ha demostrado su valor como combustible para motores diesel 
y es un combustible renovable y límpio. Por lo tanto, la demanda de biodiesel ha 
aumentado en los últimos años, especialmente en la Unión Europea. [30] En el 
contexto del mercado de biodiesel, la glicerina (1, 2, 3 - propanotriol) juega un 
papel muy importante, ya que es el principal subproducto en la transesterificación 
de ácidos grasos durante la producción de biodiesel. 
 
Cerca de un kilogramo de glicerol se obtiene por cada diez kilogramos de 
biodiesel producidos. [21] 
 
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 56 
El glicerol también se obtiene como subproducto durante otros procesos 
que utilizan biomasa como materia prima para producir productos valiosos, como 
en el caso de la hidrogenólisis de azúcares para obtener propilenglicol. [21] 
La glicerina es eliminada en el proceso cuando se procede al lavado con 
agua. Sin embargo, la glicerina puede encontrarse en el biodiesel como 
consecuencia de un proceso inapropiado, como puede ser una insuficiente 
separación de la fase de glicerina o un insuficiente lavado con agua. 
 
La glicerina se emplea en la fabricación, conservación, ablandamiento y 
humectación de gran cantidad de productos, éstos pueden ser resinas alquídicas, 
celofán, tabaco, explosivos (nitroglicerina), fármacos, cosméticos, espumas de 
uretano, alimentos, bebidas, etc. 
 
Así, como subproducto de la producción de biodiesel se obtiene por tanto 
glicerina de calidad farmacéutica e industrial. Estas glicerinas tienen un valor 
económico positivo y su comercialización forma parte de la rentabilidad del 
biodiesel. Sin embargo, la creciente oferta de glicerina está provocando ya una 
disminución de sus precios de venta con la consiguiente problemática de merma 
de rentabilidad que ello supone para el sector del biodiesel. Al nivel actual de 
producción, las glicerinas tienen suficientes salidas comerciales actualmente, pero 
conseguir una producción de biodiesel de gran magnitud podría tener problemas 
en la saturación del mercado de glicerina, por lo que es especialmente relevante 
asegurar los canales de comercialización de este producto. [21] 
 
3.11 Sistemas catalíticos para la reacción de transesterificación de ésteres 
triglicéridos a FAMEs. 
 
En el caso de los sistemas catalíticos tanto en fase homogénea como en 
fase heterogénea para la transesterificación de ésteres triglicéridos a FAME, 
existen varios artículos de revisión que describen con detalle los aspectos 
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 57 
relacionados con eficiencia de los materiales utilizados. [22, 23, 24, 25] De este 
modo, en el caso de catalizadores para sistemas homogéneos se han descrito a 
las lejías (NaOH, KOH, etc.) o alcohóxidos metálicos (por ejemplo CH3O-Na+) para 
catálisis básica o ácidos minerales para catálisis ácida. [22, 23] Los catalizadores 
ácidos conducen a procesos más lentos que los catalizadores básicos, además de 
los problemas de corrosión en los equipos, reactores y líneas. Aunque los 
catalizadores básicos conducen a altos rendimientos y procesos más rápidos, 
generalmente son más sensibles a la humedad y podrían conducir a geles o 
jabones como se indicó anteriormente.