Acidos Carboxilicosss

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ACIDOS CARBOXILICOS
DICTADO LA MATERIA POR:
MIGUEL REYNALDO ARUQUIPA LAURA
CARRERA DE INGENIERA DE GAS Y PETROQUIMICA
1
INTRODUCCION A ACIDOS CARBOXILICOS
Los mas conocidos de los acidos carboxilicos son acidos maleico y acido formico, el acido melaico se utiliza como resinas artificiales como conservantes de grasas aceites el secado de madera y en el algodón
El acido formico, se utiliza para sustituir al acido ciclico en bebidas mano facturas de resina de pinturas y en teñido de las telas plasticos y cuero
2
Punto de Ebullición: Es mas elevado que un aldehido y cetona por el numero de oxígenos.
Los ácidos carboxílicos ebullen a temperaturas considerablemente mas altos que los alcoholes, cetonas y aldehídos de masas moleculares similares.
B ) Punto de Fusión: los ácidos que contiene mas de 8 carbonos por lo general son solidos, la presencia de doble enlace en un cadena larga impide la formación de una recristalina estable donde un punto de fusión menor.
C ) Solubilidad: Los ácidos carboxílicos formas puentes de hidrogeno con agua, los ácidos de masas moleculares hasta cuatro átomos de carbono son miscibles con agua, pasando los números de átomos de carbono 5 a 10 o mas son insolubles
2. Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos 
Los ácidos carboxílicos, generalmente son solubles con alcohol debido a que forman enlaces por “puente de hidrógenos”, además la polaridad de los alcoholes es menos al de agua, por que los ácidos de cadena larga son mas solubles en alcoholes que en agua.
=
O
GRUPO FUNCIONAL DE ACIDO CARBOXILICO
Hidrogeno acido
Oxigeno básico
=
O
ACIDO CARBOXILICO
=
O
ACIDO AROMATICO
3.NOMENCLATURA DE AC. CARBOXILICOS
El IUPAC nombra a los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación “ano”
del alcano con igual numero de carbonos por “OICO”
EJEMPLO:		METANO = METANOICO 
EJEMPLOS
=
O
Ac. METANOICO
Ac. fórmico
=
O
Ac. Etanoico
Ac. acetico
=
O
Ac. Propanoico
Ac. propionico
=
O
OH
Ac. 4hidroxipentanoico
OH
=O
Ac. 3propinoico
Ac. But-3-inoico
Ejemplos 
COOH
Ac. Ciclo hexano carboxilico
COOH
Ac. 3metil ciclopentano carboxilico
4. SINTESIS DE ACIDOS CARBOXILICOS 
4.1. Carboxilacion de reactivo de grignard
+
Ejemplo 1 .-Obtención Acido Benzoico a partir de bromo benceno 
Br
COOH
Bromuro de benceno
Ac. benzoico
Mecanismo 
Br
Mg
ataca
BrMg
Roptura eterolitca
+
MgBr
ATACA
=
O
=
O
=
O
CONTINUAMOS EL EJERCICIO
ATACA
=
O
Ac. Benzoico
+
MgBr
4.2. oxidacion de alcoholes y aldehidos primarios 
Formula 
=
O
=
O
Ac. cromico
Permanganato 
de potasio
Ac. cromico
Permanganato 
de potasio
Mecanismo
H
H
Formación de agua 
ruptura
H
H
+
H
H
+
+
H
H
:
:
+
:
desprotonar
H
:
:
+
:
El par de electrones
Que ente como doble enlace
H
:
ruptura
=
O
+
:
+
ALDEHIDO
Ac cromico
hidronio
Ahora para tener un ac. Carboxilico trabajos con el aldehido
Y añadimos nuevamente el Ac. Cromico 
=
O
+
Ataca el ion hidrogeno
OH
+
Ataca al carbono
OH
H
:
:
:
desprotonar
OH
:
:
+
:
OH
:
el par de electron 
Entra al carbono
Ruptura eterolítica
=
O
+
+
:
Ac. carboxílico
Ac. cromico
Ion hidronio
GRACIAS POR SU PARTICIPACION