5TO ESTEREOISOMERIA I

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LA ESTEREOISOMERÍA ES EL ESTUDIO DE LA ESTRUCTURA TRIDIMENSIONAL DE LAS MOLÉCULAS → el 
ordenamiento de átomos o grupos de átomos en el espacio determinan las propiedades 
de la misma. 
ISÓMEROS → son aquellos compuestos que poseen igual fórmula molecular pero distinta 
fórmula estructural → por lo tanto, se trata de especies químicas distintas, con 
propiedades químicas diferentes. HAY DOS CATEGORIAS DE ISÓMEROS. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Estereoisomería 1 
4° T E O R I C O 
LOS ISÓMEROS 
ESTRUCTURALES TAMBIÉN 
SON LLAMADOS 
CONSTITUCIONALES. 
La diferencia de conectividad 
hace que las propiedades de 
los compuestos sean 
diferentes. 
ISÓMEROS ESTRUTURALES → difieren en el 
orden en que se unen los átomos → o 
sea, difieren en su constitución o 
conectividad. HAY 3 TIPOS: 
ESTEROISOMEROS → posen igual composición y 
constitución pero difieren en las distribuciones 
que pueden adoptar sus átomos en el espacio. 
de esqueleto o cadena 
de posición 
funcional 
ESTEROISOMEROS CIS-TRANS O SIMÓMEROS 
GEOMÉTRICOS → son el resultado de la rotación 
impedida → es una restricción del movimiento 
que puede deberse a la aparición de un doble 
enlace en la molécula o de una estructura 
cíclica. 
ISÓMERO CIS → tiene los dos grupos del mismo 
lado del anillo. En el caso del esteroisomero cis 
de doble enlace → grupos están del mismo lado 
del doble enlace. 
ISÓMERO TRANS → presenta los dos grupos de 
lados opuestos del anillo. En el caso del 
esteroisomero trans de doble enlace → grupos 
están de lados opuestos del doble enlace. 
Son compuestos acícliclos. Depende de 
la propiedad de los átomos de carbono 
de unirse entre sí y formado cadenas 
que pueden ser lineales o ramificadas. 
El grupo funcional de los compuestos 
cambia de posición. 
Los isómeros presentan diferentes 
grupos funcionales. 
Los dos 
compuestos tienen 
la misma fórmula 
molecular c2H6O 
Para poder USAR A TERMINOLOGÍA CIS-TRANS a fin de diferenciar esteroisómeros, DEBE HABER 
DOS GRUPOS IDÉNTICOS PARA COMPARAR; además, los átomos de hidrógeno también 
pueden utilizarse para asignar esta terminología. 
 
Cuando dos grupos idénticos están conectados a la 
misma posición, no se trata de esteroisomería cis-
trans. Estos dos dibujos representan al mismo 
compuesto → esta sustancia tiene dos cloros 
conectados en la misma posición → por ende, la 
sustancia no exhibe esteroisomería. 
 
 
 
CUALQUIER OBJETO PUEDE REFLEJARSE EN UN ESPEJO MOSTRANDO SU IMAGEN 
ESPECULAR → para muchos objetos, la imagen en el espejo es idéntica 
al objeto en sí → o sea, el objeto y su imagen especular son 
SUPERPONIBLES → como ejemplo se puede tomar a un par de anteojos. 
Par de anteojos → su imagen se refleja en el espejo → SE PUEDE 
SUPERPONER PERFECTAMENTE → EL PAR DE ANTEOJOS ES NO QUIRAL. 
Si al anteojo se quita uno de los vidrios → el objeto y su imagen 
especular ahora son diferentes → un par carece de vidrio derecho y 
otro par de vidrio izquierdo → EL OBJETO Y SU IMAGEN ESPECULAR NO SON 
SUPERPONIBLES → SE DICE ENTONCES, QUE SON OBJETOS QUIRALES. 
 
ENTONCES: 
 A los objetos que no pueden superponerse con su imagen especular se los llama → 
objetos QUIRALES. 
 A los objetos que si pueden superponerse con su imagen especular se los llama → NO 
QUIRALES. 
Todos los objetos tridimensionales pueden clasificarse como quirales o no quirales. Las 
moléculas son objetos tridimensionales → por lo tanto pueden ser quirales o no quirales. Las 
moléculas quirales → no pueden superponerse con su imagen especular; las moléculas no 
quirales, si pueden superponerse con su imagen especular. 
Quiralidad 
 
La causa más común de quiralidad molecular es la presencia de un átomo de carbono 
que porte 4 grupos diferentes → hay dos maneras de ordenar cuatro grupos alrededor de 
un átomo de C central → los dos ordenamientos no son superponibles con sus imágenes 
especulares (imagen de abajo a la derecha). 
 
CENTRO QUIRAL → carbono tetraédrico unido a 4 grupos diferentes; también se le da otros 
nombres como → centro de quiralidad, estereocentro y centro asimétrico. Para que las 
moléculas presenten quiralidad → es necesaria la presencia de un estereocentro → éste 
centro es la causa más común de la quiralidad molecular → sin embargo no es la única. 
La presencia de un carbono unido a 4 sustituyentes diferentes da lugar a un centro de 
asimetría → a ese carbono se lo designa generalmente como CARBONO ESTRELLA. 
EN EL EJEMPLO → el carbono está unido a dos sustituyentes que son iguales y a otros dos 
que son distintos. Si se ubica a los sustituyentes en posición vertical 1 y 2; y los sustituyentes 
3 y 4 mirando hacia los lados y se aplastara a la molécula sobre el plano → se puede 
trazar un plano de simetría donde la mitad izquierda de la molécula es la imagen reflejada 
en el espejo de la mitad derecha de la molécula → si la MOLÉCULA ES SUPERPONIBLE → se 
denomina AQUIRAL → esto se debe a que presenta un PLANO DE SIMETRÍA. 
Cada uno de los átomos remarcados se une a 
cuatro grupos diferentes → en el último caso, el 
átomo de carbono es un centro quiral ya que si se 
rodea al anillo por un camino es diferente de si se 
hace por el otro → un camino encuentra antes el 
doble enlace → es asimétrico. 
Las manos son 
imágenes 
especulares no 
superponibles. 
Centros quirales 
 
EN ESTE CASO → las moléculas son quirales → en este ejemplo el carbono está unido a 4 
sustituyentes diferentes → la imagen especular no es superponible, si se toma a la 
molécula desde el cloro y se la hace girar → cuando se superpone una molécula con la 
otra, por ejemplo cloro con cloro y bromo con bromo, no se superponen los sustituyentes 
yodo e hidrógeno. 
En este caso, la forma de escribir a la molécula se llama → REPRESENTACIÓN IMPUNE. La 
unión C-Cl al igual que la unión C-Br → están hechas en una LÍNEA CONTINUA, LO QUE QUIERE 
DECIR QUE ESTAS FÓRMULAS ESTÁN INDICADAS SOBRE EL PLANO DEL PAPEL; en cambio, las uniones 
C-H y C-I → se representan en forma de cuña; en el caso de la unión C-I, la línea rellena 
indica que el sustituyente sale del plano del papel hacia el lector; en el caso de la unión 
C-H, la LÍNEA PUNTEADA INDICA QUE LA UNIÓN ESTÁ HACIA ATRÁS DEL PLANO DEL PAPEL, 
ALEJÁNDOSE DEL LECTOR. 
ENTONCES → carbono unido a 4 sustituyentes diferentes → la imagen especular no es 
superponible → esto se debe a que la molécula NO POSEE PLANO DE SIMETRÍA → es una 
MOLÉCULA QUIRAL. A LOS ESTEROISÓMEROS QUE SON IMÁGENES ESPECULARES NO SUPERPONIBLES SE 
LOS LLAMA ENANTIÓMEROS. 
ENTONCES → SI DOS ESTRUCTURAS SON IMÁGENES ESPECULARES Y NO SON SUPERPONIBLES → DIGO 
QUE LA RELACIÓN ISOESTEROSOMÉRICA QUE PRESENTAN ES LA DE SER ENANTIÓMEROS. 
 
 
 
MOLÉCULA DE ANFETAMINA → posee un centro de asimetría (estereocentro) → es una 
molécula quiral. Para dibujar los correspondientes enantiómeros → puedo pensar en 
dibujar a la anfetamina en una caja donde se coloca un espejo por detrás de la 
molécula, un espejo por debajo y otro al lado. 
 SI VEO A LA MOLÉCULA CON UN ESPEJO DETRÁS DE ELLA → el metilo que en la molécula 
original está más cerca al observador → en la imagen reflejada aparece hacia atrás 
del plano (debido a esto la línea punteada). Las dos imágenes no son superponibles → 
pueden superponerse todas las estructuras pero en un caso el metilo está hacia 
adelante en el plano del papel; y en el otro está hacia atrás del plano del papel. SI SE 
UBICA EL ESPEJO DETRÁS DE LA MOLECULA → EL ESQUELETO SE DIBUJA EXACTAMENTE IGUAL; 
EXCEPTO QUE LAS CUÑAS SE TRANSORMAN EN LÍNEAS DE PUNTOS Y LAS LÍNEAS DE PUNTOS SE 
TRANSFORMAN EN CUÑAS. 
 
 ESPEJO A UN LADO DE LA MOLÉCULA → se dibuja la imagen especular del esqueleto, las 
líneas de puntos siguen siendo líneas de puntos y las cuñas siguen siendo cuñas. Las 
dos imágenes no van a ser superponibles. 
 
 ESPEJO DEBAJO DE LA MOLÉCULA → se dibuja la imagen especular del esqueleto, las 
líneas depuntos siguen siendo líneas de puntos y las cuñas siguen siendo cuñas → sin 
embargo, el metilo que está hacia adelante va a quedar hacia atrás. 
De las tres formas de dibujar el enantiómero → SOLO EL PRIMER MÉTODO (ESPEJO POR DETRÁS) 
INVOLUCRA EL INTERCAMBIO DE CUÑAS Y LÍNEAS DE PUNTOS. Aun así → los 3 métodos generan la 
misma respuesta. 
Independientemente de donde ubique el espejo imaginario para escribir al enantiómero 
→ en todos los casos es la misma molécula la que se escribe → es el mismo enantiómero → 
los 3 dibujos representan a la misma molécula, la rotación de uno de los dibujos genera los 
otros dos. RECORDAR → UNA MOLÉCULA PUEDE TENER UN SOLO ENANTIÓMERO → POR LO QUE LOS 3 
MÉTODOS DEBEN PROUCIR LA MISMA RESPUESTA. 
carbono unido a una amina, 
unido a un metilo y unido a un 
bencilo y unido (no está 
dibujado) a un hidrógeno. 
EN GENERAL → es más fácil utilizar el primer método (espejo por detrás) → ya que 
simplemente vuelve a dibujarse la estructura reemplazando las líneas de puntos por cuñas 
y las cuñas por líneas de puntos. Sin embargo → este sistema no sirve en todas las 
situaciones. 
COMPUESTOS BICICLICOS → no se dibujan líneas de puntos ni cuñas ya 
que la geometría tridimensional está implícita en la molécula → en 
estos compuestos, es más fácil utilizar cualquiera de los otros dos 
métodos (espejo al lado o debajo). 
 
 
Para tener aroma un objeto debe liberar compuestos orgánicos al aire → estos 
compuestos ingresan en la nariz al inhalar y allí encuentran receptores que detectan su 
presencia → las sustancias se unen a los receptores y provocan la transmisión de señales 
nerviosas que el cerebro interpreta como olores. 
LOS COMPUESTOS QUE SON IMÁGENES ESPECULARES (ENANTIÓMEROS) → a menudo se unen a 
receptores diferentes y generan así patrones distintos que se interpretan como aromas 
particulares. Si un receptor es quiral → como suele suceder, SE ESPERA QUE SOLO UN 
ENANTIÓMERO DEL PAR SE UNA CON EFICACIA. PARA DETECTAR LOS DISTINTOS OLORES, LOS 
RECEPTORES EN SÍ MISMOS DEBEN SER QUIRALES. 
Así, por ejemplo → los sectores ubicados en el olfato, son capaces de reconocer la R-
carvona y diferenciarla de la S-carvona debido a sus olores diferentes. 
ENTONCES → PARA QUE UN COMPUESTO DETERMINADO DESENCADENE UNA RESPUESTA EN EL 
ORGANISMO → SE NECESITA QUE COINCIDA CADA UNA DE LAS PARTES DEL COMPUESTO CON EL 
RECEPTOR CORRESPONDIENTE. En el primer caso → los sustituyentes se pueden anclar 
perfectamente en cada parte del receptor; mientras que en el segundo caso no pueden 
anclarse, ya que únicamente la pirámide podría anclarse sobre el receptor. 
 
El sistema de nomenclatura que permite diferenciar a los enantiómeros entre sí se 
denomina → MÉTODO SECUENCIAL DE CAHN-INGOLD-PRELOG (CIP) 
 El primer paso de este sistema consiste en asignar prioridades a cada uno de los 
cuatro grupos unidos al centro de quiralidad → BASÁNDOSE EN SU NÚMERO ATÓMICO → 
el átomo con mayor número atómico recibe la mayor prioridad y el de menor número 
atómico recibe la menor. 
De los 4 átomos unidos al centro de quiralidad → el cloro tiene el 
mayor número atómico y por lo tanto es el de mayor prioridad, le 
sigue el oxígeno, luego el carbono y por último el hidrógeno. 
 
 Luego de asignar las prioridades, si es necesario → se hace girar 
a la molécula de manera que el grupo con la cuarta prioridad 
quede en una línea de puntos. 
 
 Luego se mira si la secuencia 1-2-3 queda en sentido horario o antihorario: 
o SI QUEDA EN SENTIDO HORARIO SE DESIGNA COMO R. 
o SI QUEDA EN SENTIDO ANTIHORARIO SE DESIGNA COMO S. 
 
 
 
 
Puede suceder que se encuentren dos o más átomos con 
el mismo número atómico. En el ejemplo → hay dos 
átomos de carbono unidos directamente al centro de 
quiralidad → al oxígeno se le asigna la prioridad 1 y al 
hidrógeno la 4. PARA DECIDIR A QUÉ ÁTOMO DE CARBONO SE 
LE DA LA PRIORIDAD 1 DEBE OBSERVARSE A QUE OTROS ÁTOMOS ESTÁN UNIDOS CADA CARBONO. 
 
Se deben enumerar los 3 átomos de cada lado en orden de número 
atómico decreciente y comparar. En este caso, las listas son idénticas, asi 
que hay que seguir alejandose del centro de quiralidad y repetir el proceso. 
 
Nomenclatura de enantiómeros 
Las letras R y S se utilizan 
para describir la 
configuración de un 
centro quiral. 
Asignación de prioridades 
SE BUSCA EL PRIMER PUNTO DE DIFERENCIA → en este caso, al lado 
izquierdo se le asignará mayor prioridad, ya que el C tiene un 
mayor número atómico que el H. 
 
En este otro ejemplo → el lado izquierdo recibe la mayor prioridad → el 
oxígeno tiene un mayor número atómico que el carbono. IMPORTANTE → 
NO SE COMPARA LA SUMA TOTAL DE CADA LISTA → EL FACTOR DECISIVO ES EL 
PRIMER PUNTO DE DIFERENCIA. 
 
CUANDO SE ASIGNAN PRIORIDADES → UN DOBLE ENLACE 
SE CONSIDERA COMO DOS ENLACES SIMPLES SEPARADOS. 
El siguiente átomo de carbono se trata como si 
estuviese conectado a dos átomos de oxígeno. Esta 
regla se aplica a cualquier doble enlace. 
 
 
 
Principio → INVERTIR DOS GRUPOS CUALESQUIERA UNIDOS AL 
CENTRO QUIRAL INVERTIRÁ SU CONFIGURACIÓN. No importa que 
grupos se inviertan → la inversión de cualquier par de 
grupos cambiará la configuración. Entonces → CAMBIANDO 
OTROS DOS GRUPOS UNA SEGUNDA VEZ, SE REVERTIRÁ EL CAMBIO DE CONFIGURACIÓN. 
EJEMPLO → primero se busca la prioridad y se la intercambia con el grupo que está sobre la 
línea de puntos; luego se intercambian los otros dos grupos. 
 
Se realizaron dos cambios → el dibujo inicial tendrá la misma configuración que el primero. 
Sin embargo → ahora la molécula dibujada tendrá a la cuarta prioridad sobre la línea de 
puntos. En este ejemplo → la secuencia es en sentido horario → la configuración es R. 
Rotación de la molécula 
 
LOS ENANTIÓMEROS TIENEN PROPIEDADES FÍSICAS 
IDÉNTICAS → por ejemplo, los puntos de fusión y 
ebullición de los enantiómeros de la carvona. LOS 
ENANTIÓMEROS PUEDEN ROTAR EL PLANO DE LA LUZ 
POLARIZADA EN LA MISMA MEDIDA, PERO EN DIRECCIONES 
OPUESTAS.. 
Todas las propiedades físicas de los enantiómeros son 
iguales, excepto aquellas propiedades que se deben a 
la forma en que los grupos que se unen al centro 
asimétrico estén ordenados en el espacio. 
Una de las propiedades que no comparten los 
enantiómetos es la forma en que interactúan con el 
plano de la luz polarizada → LA LUZ POLARIZADA ES CAPAZ DE RECONOCER AL ENANTIÓMERO R 
DEL ENANTIÓMERO S. La luz normal → está formada por rayos que oscilan en todas las 
direcciones, en cambio → todos los rayos de un haz de luz polarizada oscilan en un solo 
plano. 
EL PLANO DE LA LUZ POLARIZADA SE PRODUCE HACIENDO PASAR LA LUZ NORMAL A TRAVÉS DE UN 
POLARIZADOR → como una lente polarizada o un prisma. Solo la luz que oscila en un 
determinado plano lo puede atravesar. 
IMAGEN A → la luz pasa a través del polarizador → un solo plano se sigue propagando → y 
si el segundo polarizador está ubicado de manera paralela al primero → el observador 
será capaz de ver la luz. 
IMAGEN B → si el segundo polarizador está perpendicular al primero → el observador no 
podrá ver la luz que se está propagando. 
 
LAS SOLUCIONES DE ALGUNAS SUSTANCIAS HACEN ROTAR EL PLANO DE LA LUZ POLARIZADA → estas 
SUSTANCIAS SON LLAMADAS ÓPTICAMENTE ACTIVAS. Solo algunas sustancias orgánicas tienen 
esta propiedad. Algunos compuestos la hacen girar en el sentido de las agujas del reloj y 
otros en sentido contrario; mientras que otros compuestos no son capaces de girar el 
plano de polarización. 
LAS SUSTANCIAS QUE CARECEN DE LA POSIBILIDAD DE HACER ROTAR EL PLANO DE LA LUZ 
POLARIZADA SE LLAMAN → ÓPTICAMENTE INACTIVAS. 
La capacidad de hacer girar el plano de polarización se debe a la asimetría de ciertas 
moléculas; la asimetría se relaciona con compuestos que tienen uno o más centros 
asimétricos o quirales. 
Actividad óptica 
 
COMPUESTO AQUIRAL → no hace girar el plano de polarización de la luz → se dice que es 
ópticamenteinactivo. 
COMPUESTO QUIRAL → puede hacer girar el plano de polarización de la luz en sentido 
horario o antihorario. 
Si un enantiómero hace girar el plano de polarización en el sentido de las agujas del reloj 
→ su imagen especular lo hará girar en el sentido contrario y exactamente la misma 
cantidad. 
LA ACTIVIDAD ÓPTICA ES CONSECUENCIA DIRECTA DE LA QUIRALIDAD → LOS COMPUESTOS QUIRALES 
SON OPTICAMENTE ACTIVOS; LOS COMPUESTOS AQUIRALES SON OPTICAMENTE INACTIVOS. 
 Si un compuesto ópticamente activo HACE GIRAR EL PLANO DE POLARIZACIÓN EN EL 
SENTIDO DE LAS AGUJAS DEL RELOJ → se dice que es DEXTRO ROTATORIO → en el nombre 
del compuesto se lo identifica con un signo +. 
 
 Si un compuesto ópticamente activo hace girar el plano de polarización de la luz en 
sentido antihorario → se dice que es LEVO ROTATORIO → se indica en el nombre del 
compuesto con un signo -. 
Dextro y levo son prefijos que significan a la derecha y a la izquierda. A veces en lugar de 
usar los signos + y – se usan las letras d y l. 
NO CONFUNDIR LOS SIGNOS + Y – CON R Y S → LOS SÍMBOLOS + Y – INDICAN LA DIRECCIÓN EN LA 
CUAL EL COMPUESTO OPTICAMENTE ACTIVO HACE GIRAR EL PLANO DE POLARIZACIÓN; MIENTRA QUE 
R Y S INDICAN EL ORDENAMIENTO DE LOS GRUPOS CON RESPECTO AL CENTRO ASIMÉTRICO. 
Algunos compuestos con configuración R son dextrógiros y otros son levógiros. Al ver la 
estructura de un compuesto se puede decir si tiene configuración R o S; pero LA ÚNICA 
FORMA DE AFIRMAR QUE UN COMPUESTO ES DEXTRO ROTATIVO O LEVO ROTATORIO ES PONIENDO EL 
COMPUESTO EN UN POLARÍMETRO → es un dispositivo que mide la rotación del plano de la luz 
polarizada causada por las sustancias ópticamente activas. 
La fuente de luz suele ser una lámpara de sodio → la luz pasa luego a través de un filtro de 
polarización y la luz polarizada resultante pasa a través de un tubo que contiene una 
solución de un compuesto ópticamente activo → el cual produce la rotación del plano. 
La cantidad de rotación causada por un compuesto ópticamente activo varía en función 
de la longitud de onda de la luz que se use. 
LA FUENTE LUMINOSA DE UN POLARÍMETRO DEBE PRODUCIR UNA LUZ MONOCROMÁTICA → o sea, 
de una sola longitud de onda. En un polarímetro, la luz monocromática atraviesa un 
polarizador → y entonces sale la luz polarizada a través del polarizador; luego, la luz 
polarizada atraviesa el tubo donde está la muestra. 
 SI EL TUBO ESTÁ VACÍO O LLENO DE UN DISOLVENTE ÓPTICAMENTE INACTIVO → la luz emerge 
sin cambiar su plano de polarización → y se propaga a través de todo el tubo. Luego, 
la luz atraviesa el segundo polarizador, el cual está montado en el ocular → el usuario 
mira por el ocular y hace girar el polarizador hasta obtener oscuridad total → en este 
punto, el polarizador se encuentra perpendicular respecto del primero y la luz no 
puede atravesarla. Este ajuste del polarizador corresponde a una rotación cero. 
 
 SI LA MUESTRA ES ÓPTICAMENTE ACTIVA → hará girar el plano de polarización → por lo 
tanto, el polarizador no bloqueará toda la luz sino que parte de la misma llegara al ojo 
del usuario → el usuario hace girar el polarizador hasta que no pase luz nuevamente. 
 
 
CADA COMPUESTO ÓPTICAMENTE ACTIVO TIENE UNA ROTACIÓN ESPECÍFICA CARACTERÍSTICA; la 
rotación específica de un compuesto es la que produce en ciertas condiciones 
estandarizadas → una disolución de 1g del compuesto por mililitro de disolución en un 
tubo de muestra de un decímetro de longitud a una temperatura y una longitud de onda 
específicas. A partir de la rotación observada se calcula la rotación específica mediante 
la ecuación: 
 
 
Rotación específica 
En grados centígrados 
[σ] es la 
rotación 
específica 
LA ROTACIÓN ESPECÍFICA ES UNA CONSTANTE FÍSICA CARACTERÍSTICA DE CADA COMPUESTO CON 
ACTIVIDAD ÓPTICA 
 
 
Se denomina mezcla racémica o racemato a la MEZCLA QUE CONTIENE UN PAR DE 
ENANTIÓMEROS EN UNA PROPORCIÓN DEL 50% DE CADA UNO Y ES ÓPTICMANTE INACTIVA → 
contiene cantidades iguales de dos enantiómeros; AUNQUE LAS SUSTANCIAS INDIVIDUALES 
SON ÓPTICAMENTE ACTIVAS, LA MEZCLA NO LO ES. Cuando la luz polarizada atraviesa una 
mezcla de este tipo, la luz encuentra una molécula por vez, y rota levemente con cada 
interacción. Como hay cantidades iguales de ambos enantioméros → la rotación neta 
será de cero grados. 
ENTONCES → LAS MEZCLAS RACÉMICAS NO HACEN GIRAR EL PLANO DE LUZ POLARIZADA → la luz 
atraviesa la mezcla racémica sin que cambie su plano de polarización. 
LA SOLUCIÓN QUE CONTIENE UN SOLO ENANTIÓMERO SE LLAMA → ÓPTICAMENTE PURA. 
UNA SOLUCIÓN QUE CONTIENE A AMBOS ENANTIOMÉROS PERO EN CANTIDADES DIFERENTES → será 
ÓPTICAMENTE ACTIVA. 
Para indicar que una mezcla es racémica se usa el símbolo (+-) 
→ esto indica que la mezcla está compuesta (en este caso) 
por un 50% de (+)-2-butanol y otro 50% de (-)-2-butanol. 
Exceso enantiomérico 
Si uno de los enantiómeros se encuentra en mayor proporción en una mezcla, se 
observará una cierta rotación óptica correspondiente al porcentaje de la especie que 
está en exceso y se conoce como → “EXCESO ENANTIOMÉRICO (ee)”. Dicho exceso puede 
calcularse con una fórmula en la que aparece la rotación experimental y la rotación 
óptica del enantiómero puro: 
 
 
 
Mezcla racémica 
EL ENANTIÓMERO EN EXCESO ES EL S → hay un exceso del 40% del enantiómero dextrógiro. Si 
el 40% de la mezcla es el exceso enantiomérico; del otro 60% de la mezcla se tiene una 
mitad que es S y una mitad R → en total hay 30% de R y 70% de S (ya que se cuenta con 
el exceso enantiomérico del 40%). 
LA LUZ POLARIZADA PERMITE DISTINGUIR SIEMPRE LOS DOS ENANTIÓMEROS. Sin embargo → hay 
otras propiedades, como el olor, sabor, comportamiento frente a enzimas, etc → que en 
determinadas ocasiones también permiten diferenciarlos.