IR Grpos funcionales - Diana Becerril

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Acetilenos 
Los acetilenos monosustituidos sencillos del tipo 𝑅𝐶☰𝐶𝐻 tiene una banda moderadamente 
fuerte debida a la vibración longitudinal del enlace triple carbono-carbono a 2105-2150 𝑐𝑚−1. 
También hay una banda característica de la vibración longitudinal carbono-hidrógeno a 3300 
𝑐𝑚−1 aproximadamente. 
Como para que una vibración longitudinal sea activa en el infrarrojo (IR) debe producir un 
cambio dipolar, los acetilenos disustituidos, 𝑅𝐶 ≡ 𝐶𝑅, donde los 𝑅 son grupos alquilo 
similares, no muestran absorción en la región del enlace triple. 
 
Anhídridos de ácido 
El grupo anhídrido es una de las funciones carbonilo relativamente sencillas que muestra 2 
frecuencias de absorción correspondientes a la vibración longitudinal carbono-oxígeno. 
Los anhídridos de ácido alifáticos saturados tienen una banda aproximadamente a 1800-1825 
𝑐𝑚−1 y una segunda a 1740-1770 𝑐𝑚−1. 
La banda de los anhídridos benzoicos y crotónico están desplazados unos 20-40 𝑐𝑚−1. El 
anhídrido succínico, con grupos carbonilo unidos a un anillo de 5 miembros, tiene bandas a 
1865-1782 𝑐𝑚−1. 
 
Haluros de acilo 
Los cloruros de acilo saturados tienen el máximo de absorción del carbonilo a 1780-1810 
𝑐𝑚−1. La conjugación probablemente desplace la posición del máximo, pero se han estudiado 
relativamente pocos ejemplos de haluros conjugados. 
 
Ácidos carboxílicos 
Los fuertes enlaces de hidrógeno afectan las posiciones tanto de las frecuencia de vibración 
longitudinal del enlace sencillo oxígeno-hidrógeno como las del doble enlace carbono-
oxígeno, haciéndolas un poco inciertas. El -OH de los ácidos absorbe a 2500-3000 𝑐𝑚−1. En 
los ácidos saturados simples la frecuencia de absorción del carbonilo aparece a 1700 𝑐𝑚−1. 
 
Alcoholes 
La absorción característica de la función -OH que se aprecia con mayor facilidad es la 
frecuencia de vibración longitudinal oxígeno-hidrógeno en la región entre 3100-3600 𝑐𝑚−1. 
Los grupos oxhidrilo sin enlaces de hidrógeno absorben aproximadamente a 3600 𝑐𝑚−1 y 
los alcoholes terciarios con mucho impedimento pueden mostrar una sola absorción bien 
precisa a esa frecuencia. 
El enlace de hidrógeno puede hacer que la frecuencia de vibración longitudinal hidrógeno-
oxígeno se confunda con la de hidrógeno-nitrógeno, por lo que se deben determinar los 
espectros en soluciones más diluidas para evitar confusiones. 
 
Aldehídos 
Los aldehídos saturados sencillos muestran la absorción atribuida al enlace doble carbono-
oxígeno a unos 1725 𝑐𝑚−1. La conjugación con un enlace doble carbono-carbono o un anillo 
aromático disminuye este valor hasta unos 1700 𝑐𝑚−1. Se puede obtener una ayuda adicional 
en la identificación de una función aldehído con la frecuencia de vibración longitudinal C-H 
correspondiente al grupo formilo. Esta absorción aparece en la región entre 2695-2720 𝑐𝑚−1 
en los aldehídos alifáticos, a unos 2730 𝑐𝑚−1 en muchos aldehídos alifáticos y a 2760 𝑐𝑚−1 
en determinados aldehídos aromáticos sustituidos en orto. 
 
Amidas 
Las amidas saturadas tienen una absorción del carbonilo entre 1645 y 1680 𝑐𝑚−1. Lo mismo 
que en otros compuestos carbonílicos, la conjugación del grupo carbonilo disminuye la 
frecuencia un poco y la inclusión del grupo amida en un anillo con tensión, la aumenta. Así 
las lactamas de 5 miembros tienen la absorción del carbonilo a unos 1700 y las lactamas de 
4 miembros, a unos 1730-1760 𝑐𝑚−1. Las amidas con H unido al átomo de N presentan, 
además, la frecuencia de vibración longitudinal N-H aprox. a 3200 𝑐𝑚−1 y a menudo es 
posible diferenciar entre sí las amidas primarias, secundarias y terciarias. 
 
Aminas 
La absorción NH aparece en la región entre 3150 y 3400 cm-1. Suele distinguirse 
determinando el espectro de la sustancia problema en soluciones más, la disolución tiende a 
destruir los enlaces de H intermoleculares, entonces la banda de HO se desplaza a la región 
del enlace sin puentes de H, la cual se presenta en 3600cm-1. Las aminas primarias tienen 
una banda entre 1600 y 1625 cm-1, la cual corresponde a H-N-H. 
Ésteres 
Los ésteres alifáticos saturados sencillos absorben a 1740 cm-1. 
La conjugación del carbonilo con un doble enlace carbono-carbono o el anillo de benceno, 
disminuye la frecuencia de absorción del carbonilo a 1720-1725cm-1. 
La sustitución de grupos atractores de electrones en el carbono alfa puede originar 
desplazamientos hacia frecuencias mayores. 
Los enoles de los Beta-cetoésteres, tienen un desplazamiento en la absorción del carbonilo, 
que aparece como una banda fuerte a 1650 cm-1. 
Las lactonas de seis miembros muestran una absorción normal para el carbonilo del éster, 
las de 5 muestran una absorción hasta 1770 cm-1; y las de 4, hasta 1820cm-1 o más. 
Los ésteres de fenilo y vinilo absorben el grupo carbonilo a 1750 -1770 cm-1. Los sustituyentes 
del anillo bencénico pueden desplazar la absorción más. 
Éteres 
En la sustancia problema, la presencia de oxígeno y ausencia de otros grupos funcionales 
con oxígeno, identifica al éter. La vibración longitudinal del enlace sencillo C-O2 tiene una 
absorción en 1050-1150 cm-1 en los éteres saturados sencillos y a 1200-1260 cm-1 en los 
éteres de arilo y vinilo. 
Hidrocarburos saturados 
Los compuestos alifáticos con enlaces C-H muestran máximos de absorción, debido a la 
vibración longitudinal C-H a 2850-2970 𝑐𝑚−1y también las deformaciones del grupo -CH₂ - 
originan absorción 1465 𝑐𝑚−1 y las del grupo 𝐶𝐻₃−, absorción a 1450 𝑐𝑚−1. Además hay un 
máximo a 1375 𝑐𝑚−1, debido al 𝐶𝐻₃−, que es bastante característico. El hidrógeno unido a 
un carbono enlace múltiple origina absorción a mayores frecuencias con la vibración 
longitudinal C-H. Así R₂ C=CH₂ muestra absorción a unos 3080 𝑐𝑚−1, RC=C-H a 3300𝑐𝑚−1y 
el hidrógeno aromático a unos 3050 𝑐𝑚−1. En los anillos con tensión la frecuencia de vibración 
longitudinal C-H aumenta. Así, los ciclopropanos presentan absorción a 3024-3018 𝑐𝑚−1, los 
ciclobutanos a 290-2924 𝑐𝑚−1, La posición de la banda de absorción del deuterio, cuando 
está en un anillo de ciclohexano, depende de si es axial o ecuatorial. 
 
Cetonas 
Las cetonas alifáticas saturadas tienen la banda de carbonilo a unos 1710 𝑐𝑚−1. Como en el 
caso de otros compuestos carbonílicos esta banda se desplaza a 1670-1690 𝑐𝑚−1cuando el 
grupo carbonilo está conjugado con un enlace doble de C-C o un anillo aromático. Los enoles 
de las β-dicetonas muestran la absorción de una banda ancha e intensa a 1540-1640 𝑐𝑚−1por 
la discusión de los enoles de los β-cetoésteres. El efecto de la tensión de un anillo sobre la 
absorción carbonílica es paralelo al que corresponde al enlace doble olefínico. Las cetonas de 
cinco miembros tienen su absorción carbonílica desplazada a 1740 𝑐𝑚−1y las de cuatro 
miembros a 1780 𝑐𝑚−1. Como en los enlaces dobles olefinicos, la ampliación del ángulo de 
enlace por tensión estérica entre substituyentes voluminosos, la frecuencia de absorción 
disminuye. Así la di-t-butilcetona tiene su absorción de carbonilo a 1686 𝑐𝑚−1y la t-
butiltriptilcetona tiene su absorción de carbonilo a 1675 𝑐𝑚−1. Otro efecto estructural puede 
conducir a desplazamientos significativos de la frecuencia del carbonilo de una cetona se 
ilustra por la interacción transanular del átomo de nitrógeno de un grupo amino. Así, la 
aminocetona tiene su frecuencia de vibración longitudinal de carbonilo a 1681 𝑐𝑚−1. En 
solución ácida de Fermi, sean bastante comunes entre los compuestos carbonílicos y, como 
probablemente las dos frecuencias que están interactuando dependen en forma diferente del 
disolvente del disolvente, las formas de las curvas pueden depender enteramente del 
disolvente. 
 
Nitrilos 
Los nitrilos saturados sencillos muestran la absorción C☰N como una banda mediana a 2250 
𝑐𝑚−1. La conjugación disminuye la frecuencia hasta 2225 𝑐𝑚−1. 
 
Compuestos nitrados 
Tanto los compuestos nitradosalifáticos, como los aromáticos tienen las dos bandas 
características del grupo nitro a 1350 y 1520 cm. 
 
Olefinas 
Las olefinas no conjugadas sencillas del tipo R2C =CH2 muestran absorción aprox a 
1650 𝑐𝑚−1, sin embargo las olefinas mucho más sustituidas pueden estar constituidas en tal 
forma que la vibración longitudinal carbono- carbono origine pocos cambios en el momento 
dipolar. En este caso ni hay absorción en el infrarrojo en la región del doble enlace. La 
conjugación con un segundo enlace doble C-C (carbono- carbono) un anillo aromático o un 
grupo carbonilo puede desplazar la absorción del enlace doble C-C hasta 1600 cm-1 o un 
poco menos. La polarización de un enlace doble de C-C por conjugación, con un grupo 
carbonilo o sustitución asimétrica con otros grupos polares aumenta la intensidad de la 
absorción, los efectos por variación de los ángulos de enlace debido a tensión a los anillos o 
tensión estérica. Se puede determinar el grado de sustitución de una olefina y aun la 
configuración. Un ejemplo es la banda de flexión C-H de las olefinas tipo R2C =CH2, en donde 
R es un grupo alquilo, aparece a unos 910 cm; mientras que la absorción correspondiente de 
las olefinas del tipo RCH=CHR depende de si la olefina tiene configuración cis o trans; la 
banda trans está a unos 960 cm-1 y la cis a 680-715 cm-1. Las posiciones de estas bandas 
pueden alterarse por sustitución de R en las estructuras anteriores por otros grupos 
funcionales. 
 
Funciones nitrogenadas diversas 
Se han examinado algunos esteres de nitrito (bandas intensas a 1725, 1640 y 1610 cm-1) y 
nitrosaminas (bandas a 1350-1410 cm-1). Las oximas muestran banda de enlace doble C-N 
aprox a 1640 cm-1 y determinadas oximas alfa y beta pueden diferenciarse por la posición de 
la banda de vibración longitudinal O-H. Las cetiminas absorben en la misma región. Las 
dialquilcetiminas muestran la absorción de enlace doble de C-N a 1640 cm-1 y 1645 cm-1 y las 
de alquilarilo aprox a 1620 cm-1. La difenilcetimina da una banda a 1602. Los isocianatos tanto 
aromáticos como alifáticos muestran la absorción de vibración longitudinal C-O a 2269 +- 6 
cm-1.34. Los compuestos diazo muestran una absorción intensa en la región entre 2000 - 2200 
cm-1, así el diazometano muestra una fuerte absorción N-N a 2101 cm-1. El difenildiazometano 
tiene su absorción correspondiente a 2045 cm-1. El fluoroborato de bencendiazonio es la única 
sal de diazonio estudiada y tiene una absorción intensa a 2296 cm-1. 
 
Conclusiones 
Conocer el IR de los diferentes grupos funcionales es de suma importancia para el desarrollo 
profesional de un químico, debido a que si se trabaja dentro de un laboratorio de investigación 
y se descubre un compuesto o molécula nueva, se puede someter a lecturas de IR y así 
observar que grupos funcionales tiene y de esta forma tener una idea más certera de como 
es que se compone la molécula.