Aminas (1)

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Presentado por: 
Barrios Darcy, Batista Katherine, Blanco Daniela, Bolaños Alejandra
Cantillo Mariana, Carpio Berta, Cruz Sheyla, Fruto Melina
AMINAS 
Libardo Banderas Narváez 
 
INTRODUCCIÓN
Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco, NH3. Los compuestos orgánicos de nitrógeno se encuentran en todos los organismos vivos en formas variadas que incluyen aminoácidos y proteínas, material genético (ADN, ARN), hormonas, vitaminas y neurotransmisores, lo que lo hace esencial para la vida.  
También se encuentran en una amplia gama de aplicaciones como inhibidores de corrosión en calderas, aceites lubricantes, en la industria del caucho, explosivos, minería, textiles, herbicidas y productos farmacéuticos, por tanto podemos decir que tienen diferentes aplicaciones que los hace fundamentales para el desarrollo de muchos productos industriales.
 
OBJETIVOS
Entender el concepto de aminas y ejemplificar donde podemos encontrarlas.
Explicar la nomenclatura de las aminas.
Reconocer las propiedades físicas y químicas de las Aminas.
 
Aminas
Las aminas se pueden clasificar como moléculas derivadas del amoniaco, que se forman por sustitución de los átomos de hidrógeno con cadenas hidrocarbonadas. Se encuentran ampliamente difundidas en la naturaleza, siendo las proteínas el ejemplo más común cuando se habla de ellas, están formadas por péptidos que, a su vez, están compuestos por cadenas de aminoácidos. Pero los compuestos nitrogenados se encuentran presentes en otras estructuras, muchas de ellas con actividad fisiológica y farmacológica muy importante.
 
Los dos derivados más conocidos, y probablemente más consumidos, en el mundo son la cafeína y la nicotina, componentes fundamentales del café y del tabaco, respectivamente. 
La cafeína puede ser considerada el estimulante del sistema nervioso central (SNC) que es más utilizado por los seres humanos. Entre otras propiedades incrementa la velocidad del metabolismo basal, el ritmo cardiaco o la producción de orina. 
También se puede encontrar como componente de algunos medicamentos con actividad de analgésicos, antihistamínicos y antigripales para ayudar a contrarrestar el efecto sedante que tienen los agentes activos de estos fármacos en el organismo
¿DONDE PODEMOS ENCONTRAR LAS AMINAS?
 
La nicotina también es una estimulante del SNC y es considerada en varios países como una droga que causa adicción. 
Las formas más comunes de ingestión de esta amina son por inhalación del humo de tabaco o por mascar hojas de esta planta, de manera que la cantidad que ingresa al organismo es relativamente baja. 
En concentraciones altas es muy tóxica. El uso prolongado de esta droga, junto con los componentes que forman parte del cigarrillo y aquellos que son producto de su combustión, genera diversos problemas en el organismo como los son enfermedades crónicas, como el cáncer.
 
En nuestro organismo tenemos diversas moléculas que pueden ser clasificadas como aminas. 
Por ejemplo, la adrenalina (epinefrina) es una hormona que secretan las glándulas suprarrenales en situaciones de estrés para preparar al cuerpo ante una eventual amenaza.
 
Diversas drogas sintéticas están relacionadas con esta estructura. Por ejemplo, tenemos a la metanfetamina (de la familia de las anfetaminas), un fármaco que es empleado en el tratamiento de diversos padecimientos como antidepresivos o para controlar el apetito. 
El aspecto negativo de este compuesto es que su uso prolongado provoca insomnio, paranoia y alucinaciones, lo que a su vez ha ocasionado que algunas personas lo usen como una droga recreativa.
 
NOMENCLATURA
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar mencionando primero los grupos alquilo unidos al nitrógeno, seguidos del sufijo -amina. 
 
REGLA 2: Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-, tetra, para describir 2, 3 o 4, sustituyentes idénticos. Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
 
Regla 3. 
Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)
 
PROPIEDADES FÍSICAS DE LAS AMINAS
Las aminas son compuestos altamente polares y pueden formar puentes de hidrógeno intermoleculares, salvo las terciarias.
 Las aminas tienen puntos de ebullición y de fusión más altos que los compuestos no polares de igual peso molecular, pero inferiores a los de alcoholes o ácidos carboxílicos. 
La amina con un átomo de carbono es gaseosa, las aminas que tienen de dos a once átomos de carbono son líquidas y las demás sólidas. 
Las aminas son solubles en agua (aminas menores) y en solventes menos polares como éter, alcohol, benceno, etc.
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas y se absorben a través de la piel.
 
Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático.
 
Punto de Ebullición: El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullición de las aminas sea más bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular
 
Basicidad: Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al igual que éste, son sustancias básicas; son aceptores de protones, según la definición de Brønsted-Lowry.
PROPIEDADES QUÍMICAS
 
Formacion de sales
Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman sales de alquilamonio (también denominadas sales de amina). Por ejemplo la etilamina se combina con el ácido clorhídrico, para producir cloruro de etilamonio, metilamina reacciona con el acido clorhidrico y forma cloruro de metil amonio.
 
Sales de amonio cuaternario
Los amonios cuaternarios son compuestos químicos clasificados dentro del grupo de los tensioactivos catiónicos. Su estructura general comprende una porción catiónica compuesta por un átomo de nitrógeno unido a cuatro cadenas alquílicas (parte funcional de la molécula) y un átomo halógeno (generalmente cloro).
 
 
Nitrosación de aminas
Una reacción muy importante de las aminas es la que tiene lugar con el ácido nitroso. Esta reacción se aprovecha para poder distinguirlas.
El ácido nitroso se descompone en medio ácido, dando lugar al catión nitrosilo, fuertemente electrófilo.
 El catión nitrosilo es atacado por la amina para formar un ion N-nitroso que puede evolucionar de forma diferente dependiendo de si la amina es primaria, secundaria o terciaria.
¿Qué pasa con las aminas terciarias?
En este caso, las aminas terciarias no reaccionan ante el reactivo ácido nitroso. Las aminas terciarias no tienen ningún hidrógeno sobre el nitrógeno y la sal de N-nitrosoamonio no puede evolucionar.
 
Aminas Primarias:
Aminas secundarias:
 
REACCIÓN CARBILAMINA
La reacción carbilamina o prueba de la carbilamina es una prueba química para la detección de aminas primarias. En esta reacción, el analito es calentado con hidróxido de potasio alcohólico y cloroformo. Si hay una amina primaria presente, se forma el isocianuro, caracterizado por su fuerte y desagradableolor.
Por ejemplo, la reacción con la etilamina:
La prueba de la carbilamina no da una reacción positiva con las aminas secundarias y terciarias.
 
Reacción carbilamina con la anilina.
 
Síntesis de aminas por:
REDUCCIÓN DE NITRILOS :Los nitrilos se pueden preparar por reacción de haloalcanos con cianuro de sodio.  La reducción de nitrilos con LiAlH4 produce aminas.
Paso 1. Obtención del nitrilo a partir de haloalcanos primarios o secundarios
Paso 2. Reducción del nitrilo a amina
 
Síntesis de aminas por:
REDUCCIÓN DE AMIDAS: Las amidas se reducen con LiAlH4 para formar aminas.  El número de carbonos de la amina final es igual al de la amida de partida.
 
Las tomaínas o ptomaínas son un tipo de compuestos orgánicos nitrogenados formados por la acción de las bacterias responsables de la putrefacción sobre la materia nitrogenada.
Las tomaínas son similares en sus propiedades químicas, físicas y fisiológicas a los alcaloides, que son bases vegetales nitrogenadas, a las leucomaínas, producidas normalmente en el cuerpo de los animales, y a ciertas toxinas, que son productos de secreción de animales y bacterias. La mayoría son aminas y contienen el radical NH2; algunas, como la putrescina, NH2(CH2)4NH2, y la cadaverina, NH2(CH2)5NH2, comunes en la carne podrida, son diaminas y se forman en la descomposición de los aminoácidos correspondientes.
Tomaínas
 
La cadaverina (C5H14N2) es una poliamina de origen natural con múltiples formas bioactivas. Las poliaminas son moléculas con características catiónicas que se distribuyen por todo el citosol celular y ayudan a regular los procesos de crecimiento y diferenciación celular.
Cadaverina
 
La cadaverina posee un núcleo conformado por un α-alcano compuesto por 5 átomos de carbono dispuestos de forma lineal (pentano) y que en sus extremos (carbonos 1 y 5) posee dos aminas (ω-diamina). Su estructura es muy similar a la de la hexametilendiamina y, por tanto, es utilizado en la síntesis de poliamidas y poliuretanos.
El nombre común “cadaverina” proviene del aroma de los cadáveres en descomposición. Las bacterias que comienzan a descomponer los cuerpos sintetizan una gran cantidad de cadaverina y causan ese aroma pestilente.
La fórmula molecular de la cadaverina es C5H14N2 y el nombre del compuesto químico puede ser 1,5-pentanodiamina o 1,5-diaminopentano. Es un compuesto soluble en agua.
 
Síntesis
En casi todos los organismos la cadaverina se produce por la descarboxilación directa el aminoácido L-alanina, gracias a la acción de la enzima lisina descarboxilasa en el interior de sus células.
 
La cadaverina se forma por descarboxilación de la lisina, reacción catalizada por la enzima lisina descarboxilasa:
 
La putrescina o putresceína (NH2(CH2)4NH2), más exactamente 1,4-diaminobutano, es una diamina que se crea al pudrirse la carne, dándole además su olor característico.
Está relacionada con la cadaverina; ambas se forman por la descomposición de los aminoácidos en organismos vivos y muertos.
La putrescina es producida en pequeñas cantidades por las células vivas gracias a la acción de la ornitina-descarboxilasa. Las poliaminas, de las que la putrescina es uno de los ejemplos más simples, parecen ser factores de crecimiento necesarios para la división celular.
Putrescina o Putresceína
Fórmula química	C4H12N2
 
Amina en los alimentos
La importancia de las aminas radica en que estas están implicadas en una gran cantidad de procesos metabólicos de animales y vegetales, encontrándose en una gran variedad de alimentos, provocando un equilibrio hormonal a través de las vitaminas. Estas pueden ser tanto de origen animal como de origen vegetal, y en cantidades más o menos importantes. Por ejemplo, los podemos encontrar en el queso, la carne, el pescado, huevos y setas.
 
El consumo en pequeñas porciones de estas sustancias no supone un efecto nocivo para la salud. Según los expertos, su consumo moderado puede incluso ser beneficioso, gracias a un efecto antioxidante. Pero la ingesta de alimentos que contienen un elevado nivel de aminas biógenas puede causar reacciones tóxicas como cefalea, hipertensión, náuseas, aceleración del pulso o vómitos. 
 
AMINAS BIOGÉNICAS EN ALIMENTOS
Las aminas biógenas son compuestos nitrogenados que se localizan en alimentos y bebidas fermentados por bacterias lácticas. Quesos, embutidos, vino o cerveza son algunos de ellos. 
La concentración de aminas biógenas en alimentos puede tener efectos negativos en la salud de los consumidores, de ahí que se trabaje para limitar su crecimiento a través de procesos como la refrigeración y la congelación. En algunos casos, sin embargo, estas medidas no son suficientes. 
 
AMINAS BIOGÉNICAS EN ALIMENTOS
En bajas concentraciones tienen un papel importante en el desarrollo de funciones metabólicas y fisiológicas. En cambio, en altas concentraciones y en personas sensibles, pueden tener efectos negativos.
Las principales aminas biógenas en los alimentos son histamina, tiramina, putrescina, cadaverina, triptamina, espermita y espermidina. Sin embargo, la mayor parte de las intoxicaciones alimentarias se deben a la histamina y la tiramina, las principales aminas biógenas detectadas en el queso. 
En algunos casos, se han considerado como sustancias de riesgo por su capacidad para reaccionar con nitritos y formar nitrosaminas potencialmente cancerígenas.
 
AMINAS BIOGÉNICAS EN ALIMENTOS
En carne y pescado, su formación se relaciona con el deterioro de origen microbiano y, por tanto, se convierten en un indicador de la frescura del alimento. 
En el queso y en otros derivados fermentados, las aminas se deben a un mal estado higiénico de las materias primas y a la actividad de microorganismos implicados en proceso de maduración o fermentación. 
En vegetales, también se ha encontrado tiramina en ciertos alimentos, pero en cantidades muy pequeñas (naranjas, manzanas, tomates o espinacas). 
No obstante, puesto que las aminas biógenas son termoestables, no hay ningún tratamiento capaz de eliminarlas cuando ya se han formado.
 
CONTENIDO EN AMINAS BIÓGENAS EN DIVERSOS TIPOS DE ALIMENTOS
 
CONTENIDO EN AMINAS BIÓGENAS EN DIVERSOS TIPOS DE ALIMENTOS
 
APLICACIONES DE LAS AMINAS
Elaboración de caucho 
En la industria del caucho, se encuentran las nitrosaminas (son el grupo de compuestos correspondientes a los derivados nitrosos de las aminas. Aquellos conocidos como N-Nitrosaminas contienen el grupo nitroso unido al nitrógeno de la amina.)
Es posible encontrarlas porque han sido intencionadamente añadidas a las formulaciones. Es el caso de la N-Nitrosodifenilamina (NDPA) la cual actúa como agente retardante y, además interviene en la formación de la N-Nitrosodimetilamina (NDMA).
Elaboración de colorantes
Las aminas aromáticas se utilizan principalmente como compuestos intermedios en la fabricación de tintes y pigmentos. La principal clase de tintes es la de los colorantes azoicos, que se obtienen por diazotización.
 
APLICACIONES DE LAS AMINAS
Aminas simpaticomiméticas
Las aminas simpaticomiméticas son fármacos que simulan los efectos de la adrenalina y la noradrenalina. La estructura química de todas posee un grupo amina, que está emparentado con los neurotransmisores adrenalina (epinefrina) y noradrenalina (norepinefrina), y otras catecolaminas, como la dopamina.
Se clasifican en aminas de acción central (sistema nervioso central) y de acción periférica, que estimulan el sistema simpático. Entre las primeras, de acción psicoestimulante, se encuentran:
:
 
APLICACIONES DE LAS AMINAS
Anfetaminas
Las anfetaminas son drogas que se utilizan para tratar problemas de salud tales como obesidad, narcolepsia o trastorno de hiperactividad por déficit de atención (THDA). Las anfetaminas producen sensación de estimulación, mejoría del rendimiento intelectual y de la ejecución de tareas manuales, sensación de energía, disminución del cansancio, del sueño y del hambre. Pueden causar dependencia.Mazindol
El mazindol es un estimulante central imidazólico, de efecto similar a las anfetaminas, utilizado fundamentalmente como anorexígeno (medicamentos que producen una disminución del apetito)
Se utilizan para el tratamiento de la obesidad.) 
 
APLICACIONES DE LAS AMINAS
Pemolina:
La pemolina es un medicamento que puede producir una disminución de la sensación de fatiga, un aumento de la actividad motora y del estado de alerta mental, y una leve euforia. La pemolina también posee algunas propiedades anorexígenas. 
Cocaína
La cocaína es un estimulante extremadamente adictivo que afecta directamente al cerebro. Elaborada con las hojas de la planta de coca, si bien los médicos pueden usarla con fines medicinales legítimos como anestesia local en algunas operaciones quirúrgicas, por ejemplo, el consumo recreativo de cocaína es ilegal. La cocaína que se vende en la calle tiene el aspecto de un polvo blanco fino cristalizado. 
 
APLICACIONES DE LAS AMINAS
Las aminas simpaticomiméticas, de acción predominantemente periférica, estimulan el sistema nervioso simpático y las funciones vegetativas bajo su control, sobre todo cardiorrespiratorias (aumentan la frecuencia cardiaca), dilatan los bronquios (broncodilatación) y producen la constricción de los vasos sanguíneos y la dilatación de las pupilas (midriasis).
Algunos ejemplos incluyen la efedrina, la pseudoefedrina, la fenilefrina y el isoproterenol.
 
APLICACIONES DE LAS AMINAS
La Efedrina es un medicamento con efectos parecidos a las anfetaminas y puede reducir la sensación de fatiga e incrementar el estado de alerta; además, combate el asma, aumenta el metabolismo en los tejidos y se utiliza en la composición de pastillas para adelgazar.
Efedrina
Se utiliza para tratar determinados tipos de ritmos cardíacos anómalos. Este medicamento se utiliza para tratar la insuficiencia cardíaca (corazón debilitado). También se utiliza para tratar el shock.
Isoproterenol 
 
CONCLUSIÓN 
Podemos concluir que las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula de amoníaco por otros sustituyentes o radicales y por medio de este trabajo en donde observamos su significado, sus derivados, su nomenclatura, sus propiedades físicas y químicas, además de sus aplicaciones, logramos exponer que las aminas terminan por ser parte fundamental de la química y medicina ya que se encuentran en muchas reacciones y en variedades de aplicaciones en ambos campos.
 
BIBLIOGRAFÍA 
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https://slideplayer.es/slide/11832361/
https://es.slideshare.net/nicoleflores16752754/aminas-y-farmacos-2
https://www.quimicaorganica.org/aminas.html
 
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