S3- Hidrocarburos Insaturados Alquinos - Tifany Bérez

Vista previa del material en texto

Departamento de Ciencias
QUÍMICA 2
SEMANA 03: Hidrocarburos Insaturados Alquinos
, cicloalquinos, nomenclatura, reacciones químicas
RESPONDA LAS SIGUIENTES PREGUNTAS:
¿Qué tipo de hibridación presentan 
los alquinos?
¿En dónde 
encontramos a los 
alquenos y alquinos? 
Menciona ejemplos
¿Los alquinos presentan 
grupos funcionales?
¿Cómo se nombran a los 
hidrocarburos 
insaturados?
¿Cuáles son los 
hidrocarburos no 
saturados?
INTRODUCCIÓN
COLOCALE 
NOMENCLATURA 
IUPAC
RETO
LOGRO DE SESIÓN
Al finalizar la sesión, el estudiante 
resuelve ejercicios de nomenclatura y 
formulación de hidrocarburos insaturados 
alquinos y cicloalquinos teniendo en 
cuenta las características y propiedades 
físicas, químicas de los compuestos 
orgánicos, en base a las reglas de la 
nomenclatura IUPAC, esto lo hará usando 
los conceptos teóricos impartidos en clase 
de manera clara, precisa, coherente y 
fundamentada.
CONTENIDOS
1. Alquinos
2. Cicloalquinos
3. Nomenclatura
4. Reacciones Químicas
ALQUINOS
• Llamados también hidrocarburos acetilénicos, su fórmula general es CnH2n-2
y el alquino más sencillo es el CHCH.
• Son hidrocarburos insaturados debido a que contiene un triple enlace entre 
carbono – carbono y presenta hibridación sp.
• Para nombrar a estos compuestos emplearemos el sufijo “ino” del alquino.
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
• Son muy activos y reactivos más que los
alcanos y alquenos.
• Poseen alta energía debido a su triple
enlace.
• Llevan acabo reacciones de adición con
Br2, H2, HCl, H2O, combustión.
• Los cicloalquinos son inestables y muy
raros, debido a la presencia del triple
enlace.
• Los alquinos se obtienen a partir del
carburo de calcio y agua
• En condiciones normales, pueden ser:
Gas: Del etino al butino
Líquidos: Del pentino al tetradecino.
Sólidos: Del pentadecino en adelante
• Insolubles en agua, pero bastante solubles
en solventes orgánicos.
• Menos densos que el agua.
• Su punto de fusión y de ebullición aumenta
con la cantidad de carbonos. Pero a mayor
ramificación de los isómeros, menor punto
de ebullición. Sus puntos de ebullición son
más elevados que los alcanos y alquenos.
Propiedades Físicas Propiedades Químicas
PRINCIPALES ALQUINOS
2. Butino o etilacetilénico: Es un gas
usado en la medicina, en la obtención de
algunos plásticos, en la elaboración del
cucho, y otros compuestos orgánicos
sintéticos.
1. Etino o Acetileno: Es un gas, altamente
inflamable, un poco más ligero que el aire e
incoloro. El acetileno se
utiliza como fuente de
iluminación y de calor,
es conocido como gas
utilizado en equipos
de soldadura debido a las
elevadas temperaturas
(hasta 3000 °C) que
alcanzan las mezclas de
acetileno y oxígeno en su combustión. También se
utiliza en la fabricación de plásticos.
4. Cicutoxina: Es un compuesto tóxico
(alquino) que producen algunas plantas
(capilina y cicuta)
como agentes
de protección
contra predadores
como hongos, plagas.
3. Etinil-estradiol: Es una
hormona femenina sintética,
habitual en las píldoras
anticonceptivas “YASMIN”.
NOMENCLATURA
1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el 
sufijo del alcano con igual número de carbonos por el sufijo del alquino -ino. 
2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple
enlace, puede ser recta o ramificada, se usa el nombre de esta cadena
como nombre base del compuesto. La numeración debe otorgar los
menores localizadores al triple enlace. Se nombra primero los sustituyentes,
luego la cadena principal. Si la cadena presentara dobles y triples enlaces a
la vez la prioridad lo tiene el doble enlace (Compuestos eninos).
NOMENCLATURA
3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena 
que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más 
cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
4. Sistema común: 
Para numerar los átomos de carbono del radical, hay que tener en cuenta que el 
átomo del carbono con valencia libre recibe el número 1.
CH2  C − Etinil (acetil)
CH3 − C  C − Propinil
CH3 − CH2 − C  C − Butinil 
EJEMPLOS:
CH
2
-CH
2
-CH=CH
2
CH C-CH2-CH-CH=CH2
◼ 2 enlaces múltiples
7 carbonos
1
◼
7
◼
*2 enlaces múltiples
8 carbonos
CADENA PRINCIPAL
8*
1*
Determine el nombre y formula global de los siguientes compuestos:
Se elige la cadena con mayor longitud
Nombre: 4-viniloct-7-en-1-ino
a)
Números más bajos a los enlaces múltiples. En caso de igualdad los enlaces dobles tienen preferencia.
CH
3
CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
*NUMERACIÓN CORRECTA
Nombre: 4-metilhep-1-en-6-ino
Formula global :
C 10 H 2(10)+ 2 − 2(2) − 4(1)
C 10 H 14
C n H 2n+ 2 − 2d − 4t − 2c
Formula global :
C 8 H 2(8)+ 2 − 2(1) − 4(1)
C 8 H 12
4
*
Vinil
1◼ 6◼
Metil
1*6* 4
*
DESAFÍOS:
a) Formula el siguiente compuesto orgánico: 1-Bromo-2-(1,1-dimetilpropil) -2-metil-hex-3-ino.
b) Nombre IUPAC del siguiente compuesto orgánico:
DESAFÍOS:
c) Nombre IUPAC del siguiente compuesto orgánico:
CICLOALQUINOS - NOMENCLATURA
Se nombran igual que un alquino, con igual número de átomos de carbono, 
anteponiéndole el término CICLO
Regla clave: El triple enlace siempre se localiza entre el carbono 1 y 2. 
DESAFÍOS:
COMPUESTOS ENINOS
Los compuestos eninos poseen enlaces dobles y triples combinados en la
cadena principal.
Reglas para la nomenclatura
1.La cadena principal deberá contener al mayor número de dobles enlaces
(prioridad) y triples enlaces.
2. La numeración inicia desde el doble o triple enlace mas cercano al extremo, si
coinciden en el número de localización se le dará la preferencia al doble
enlace.
3. La nomenclatura se inicia mencionando a los radicales especificando el
número de carbonos al que pertenece, después se mencionará a los dobles
enlaces terminado en “en” y al final al triple enlace terminado en ino.
EJEMPLOS
DESAFÍOS:
Nombre IUPAC del siguiente compuesto orgánico:
DESAFÍOS
Nombre IUPAC de los siguientes compuestos orgánicos:
REACCIONES QUÍMICAS
1. Hidrogenación de Alquinos
2. Adición de Haluros de Hidrógeno a Alquinos
Sigue la Regla de 
Markovnikov
Antimarkovnikov: Implica el uso de peróxidos
Ejem:
Pent-1-ino 1-Bromo pent-1-eno
REACCIONES QUÍMICAS
3. Adición de Halógenos a los Alquinos
4. Adición de halogenuros de hidrógeno
CCl4
SOLUCIÓN DE LA PROBLEMATIZACIÓN
COLOCALE 
NOMENCLATURA 
IUPAC
RETO
TRABAJO EN EQUIPO
Instrucciones
1.- Formaran grupos de 5 
estudiantes
2.- Desarrollaran los ejercicios 
indicados a cada grupo por el 
docente.
3.- Luego del tiempo estipulado, se 
presentaran los ejercicios 
resueltos.
4.- Un integrante del grupo 
expondrá como llegaron a la 
respuesta y los demás reforzaran 
los conceptos claves.
METACOGNICIÓN
¿Qué aprendí de esta 
sesión?
¿Para que me sirve conocer a los 
hidrocarburos alquinos?
¿En qué aspectos de tu vida crees 
que aparecen los hidrocarburos 
alquinos?
¿En qué área de tu 
carrera podrías aplicar el 
tema sobre 
hidrocarburos alquinos y 
lo visto en clase?
REFERENCIAS
GRACIAS