BIOQUIMICA VITA C slide pptx

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UNIVERSIDAD INTERNACIONAL 
TRES FRONTERAS
UNINTER
I Jornada de bioquímica
 
Profª Liliana
Ciudad Del Este, 2016 
Vitamina C
Integrantes: Ana Caroline de Paula
 Camila Fleury de Castro
 Hugo Sousa Leao
 Katheryne Ribeiro
 Luiz Mariano
 
Introducción
La vitamina C, también llamada ácido ascórbico: 
es uma substancia cristalina, blanca, muy soluble en agua e insoluble en lipidos y solventes orgânicos.
Las plantas y muchos animales pueden sintetizar este compuesto a partir del acido glucuronico. 
Como los seres humanos, los simios y los conejillos de Indias carecen de la enzima L-gulonolactona oxidasa, la vitamina C es essencial para estas espécies. 
Introducción
A finales del siglo XVIII se descubrió que el factor antiescorbútico era una sustância hidrosoluble, fuertemente reductora y estrechamente vinculada a los azucares.
 Szent. – Gyorgyi logró cristalizar el compuesto al que denominó acido hexurónico.
Posteriormente la sustancia recibió el nombre de acido L- ascórbico
 Estructura Química
Estructura Química
El acido ascórbico contiene 
varios elementos estructurales 
que contribuyen a su comportamiento
químico.
 Estructura Química
La estructura de la lactona ;
Dos grupos hidroxilos enólicos;
Un grupo alcohol primario y secundario. 
La estructura endiol 
Que motiva sus cualidades antioxidantes, ya que los endioles pueden ser oxidados fácilmente a dicetonas.
Es una lactona (éster cíclico, formado por la condensación de ác. carboxílico y un grupo alcohol) sintetizada a partir de glucosa. 
Posee una agrupación endiol (dos grupos hidroxilo en los extremos de un doble enlace entre C2-3), que le permite actuar como agente reductor.
Endiol
La estrutura Endiol, hace que la vitamina C se torne un agente acido fortemente reductor
Endiol
Cambia la estructura Enediol 
Dicetona
Ácido L-Deshidroascórbico
Ácido L- Ascórbico
Forma Reduzida
Forma Oxidada
Forma Transitória 
Forma Monoanionica 
Estereoquimíca
El ácido ascórbico existe en cuatro formas estereoisómeras diferentes que muestran actividad óptica:
Ácido L-ascórbico
Ácido D-ascórbico
Ácido L-isoascórbico
Ácido D-isoascórbico 
El ácido L-ascórbico y el D-isoascórbico son epímeros, ya que se distinguen sólo en la configuración de uno de los átomos de carbono. A pesar de estas pequeñas diferencias, los estereoisómeros del ácido ascórbico son inactivos en el organismo, dado que las enzimas reconocen específicamente al L-ascórbico. 
El D-isoascórbico solo presenta un pequeño efecto.
Fuentes Naturales
	
			Disponível principalmente en frutas y legumes frescas. Las fuentes las mas ricas incluyem:
citrinas, tales como laranjas y limões
tomates y juco de tomate
papas
pimentas verdes y rojas
kiwifruit, morangos y cantalupos
legumes verdes tales como brócolis
cereales fortificados
NARANJA
 	Es una rica fuente de acido ascórbico, acido folico, vitamina B6, flavonoides,pectina y fibra alimentar. Contiene tambien una cantidad significativa de minerales como la sal de potasio, cálcio, fosforo, magnesio, cobre, etc. Puede ser de grande ayuda en muchas enfermedades, como hipertension arterial, endurecimiento de las artérias, escorbuto, enfermedad cardiaca y ulcera estomacal.
Limon
	Rico en vitamina C, el limon ayuda a fortalecer las defensas del cuerpo para prevenir várias doenças. Tambien és una buena fuente de potasio, magnesio, calcio y fosforo. El limon aun posee várias propriedades benéficas al organismo, tales como: bueno para la circulacion (reduccion de la PA), ayuda la digestion, previne algunos tipos de cancer, reduz los níveles del colesterol, adstringente, antibacteriano y antiviral. Utilizado como gargarejo, el limon es bueno para aliviar el dolor de garganta, úlceras en la boca y gengivitis. El limon posee una sustância própria denominada limoneno que protege el cuerpo contra los efectos destructivos de los radicais libres.
 El índice de la Vitamina C en el alimento es muy reduzido cocinando. El consumo adecuado es de frutas y legumes crudo.
El acido ascórbico es totalmente inactivado en vegetables desecados.
La escasa cantidad presente em la leche de vaca desaparece durante la pasteurizacion.
El congelamento de los alimentos no afecta su contenido de vitamina C.
Dosis diária recomendada de vitamina C
Los requerimientos de um adulto normal son 30 mg/d, pero como uma proporcion importante de la vitamina C ingerida es destruída por accion de microorganismos de la flora intestinal, se aconseja proveer uma media de 75 mg para adultos. Pero para fumantes, la cantidad es de 20 mg a mas, por cada cigarrillo fumado.
Durante el embarazo y la lactancia, el aporte diário debe incrementarse a 100 mg.
En processos febriles, infecciones, diarreas, hipertiroidismo, traumatismos e intervenciones quirurgicas, el requerimento aumenta y es recomendable dar 200 mg o mas por dia.
Metabolismo
Absorbido en Intestino
Transporte
 Activo
Difusion
 Facilitada
SVTCs
GLUTs
3/4 Transportada libremente en el plama sanguineo
1/4 Unido a proteinas
	Transportador de vitamina C
Sodio Dependente 		Transportadores 
De Glucosa	
	SVCT - 1	SVCT - 2	GLUT - 1	GLUT - 3
	Tamaño
598 AA	Tamaño
650 AA	Tamaño
492 AA	Tamaño
496 AA
	Ubicacion
Intestino delgado, timo, ovário, colon, próstata e higado.	Ubicacion
Todas las partes del cuerpo	Ubicacion
Muchos tejidos, en niveles variables	Ubicacion
Muchos tejidos,
Expresado altamente en el cerebro
Transporte
 Activo
Difusion
 Facilitada
Difusion
 Facilitada
Absorcion – dose dependente
80% Absorcion
15% Absorcion
Transporte
P
No plasma sanguíneo se 
encontra principalmente em 
forma
Monoanionica
0,4 a 1,7 mg / dl
 
Concentracion mayor en los tejidos 
Papel funcional
La vitamina C activa enzimas hidroxilantes que estan implicadas en la síntese de colágeno, carnitina, neurotransmisores y otros.
Forma Oxidada
Forma Reduzida
Formacion de Colageno
Formacion da Carnitina
Formacion da Carnitina
Formacion da Carnitina
Formacion da Noradrenalina
ROS
Especies reativas de ox.
Radicales libres
No - Radical
OH - hidroxilo
O2 - superoxido
H2O2 - peroxido de hidrogeno
Antioxidante
Antioxidante
Antioxidante
Antioxidante
Resfriado
Sintese 
de 
Serotonina
Absorcion de 
Hierro
Enfermedad
cardiovascular
Cancer
Otras
Funciones
LA DEFICIENCIA DE VITAMINA C
Mala alimentación y la falta de ella en la dieta.
El cuerpo no puede absorber ser adecuadamente, mal funcionamiento de los órganos o algún tipo de bloque en el intestino y colon. 
Las concentraciones de vitamina C están disminuidas en personas con diabetes, la pancreatitis aguda, el infarto de miocardio, la fiebre, las infecciones virales, la actividad física extenuante, el tabaquismo o el estrés. Al cabo de 4 semanas de dejar de fumar las concentraciones plasmáticas de vitamina C aumentan en un 13,5 %
El ácido ascórbico resulta esencial para activar la enzima prolilhidroxilasa, que estimula el paso de hidroxilación para la síntesis de hidroxiprolina, uno de las integrantes del colágeno. 
En ausencia de ácido ascórbico, las fibras de colágeno que forman casi todos los tejidos del organismo son defectuosas y débiles. 
Por este motivo, esta vitamina parece esencial para el crecimiento y la fortaleza de las fibras del tejido subcutáneo, cartílago, hueso y dientes.
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La carencia de ácido ascórbico detiene el crecimiento de los huesos. Las células de las epífisis en fase de crecimiento continúan proliferando, pero no depositan colágeno nuevo entre ellas y los huesos se fracturan de inmediato por la zona de crecimiento, al no estarosificados. 
Además, si se fractura el hueso ya osificado de una persona con carencia de ácido ascórbico, los osteoblastos no pueden sintetizar la nueva matriz ósea y, en consecuencia, el hueso fracturado no se cura.
SINTOMAS COMUNS E PRIMARIOS
Fatiga, cansancio y depresión
El dolor muscular
Los hematomas, pequeñas manchas rojizas y azuladas y moretones en la piel
Problemas en la boca
La piel seca y el pelo
Infecciones:
Cambio en el estado de ánimo
ESCORBUTO – PESTE DOS MARES
Es una enfermedad conocida desde la antigüedad.
Era común entre los miembros de las expediciones, cruceros o compañías militares tanto tiempo así que comen alimentos secos.
Los individuos que sufren de alcoholismo o trastornos psiquiátricos que conducen a la desnutrición son más vulnerables 
Uno de los efectos más importantes del escorbuto es la falta de cicatrización de las heridas, porque las células no depositan las fibrillas de colágeno ni las sustancias del cemento intracelular. Por este motivo, las heridas tardan vários meses en cicatrizar, en lugar de días.
Las células musculares pueden fragmentarse con el escorbuto extremo; se ven lesiones gengivales y aflojamiento dental; 
Aparecen infecciones bucales junto con vómitos de sangre, heces sanguinolentas y hemorragia cerebral y, por último, suele observarse una fiebre alta antes de la muerte.
Las paredes de los vasos sanguíneos se tornan muy frágiles con el escorbuto porque:
 1) no se cementan correctamente las células endoteliales, y 
2) no se forman las fibrillas de colágeno habituales de las paredes de los vasos. 
En particular, suelen romperse los capilares, con lo que aparecen múltiples petequias por el organismo.
El tratamiento se realiza básicamente por el restablecimiento de la vitamina C en el cuerpo del sujeto. Sin embargo, la cantidad puede variar mucho de un caso a otro y la atención médica es sumamente necesario.
Después del inicio de la suplementación, por ejemplo, algunos síntomas tales como fatiga, dolor de cuerpo, y el letargo ya mejorar en 24 horas. Cerca de 1 a 2 semanas después de iniciar el tratamiento, incluso el sangrado y la inflamación han mejorado. Un máximo de tres meses los casos de escorbuto son controlados
LA INGESTION MAS ALTA DE VITAMINA C
Hay muy poco registros de toxicidad por exceso de ingestion, pero puede causar
Malestar gastrointestinal o la indigestión y esto se debe a que el ácido ascórbico se absorbe a través del intestino y puede causar diarrea, calambres, dolor de cabeza o dolor abdominal.
Cálculos renales. El ácido ascórbico se une con el calcio para formar oxalato de calcio, el aumento de la excreción de oxalato en la orina, por lo tanto, está relacionada con algunos casos de piedras en el riñon.
La vitamina C incrementa la absorcion de hierro evitando la anemia ferropriva.
La ingestión más alta de vitamina C puede generar benefícios
La acción de megadosis de acido ascórbico en el cáncer esta en estudio. En teoría, la vitamina C actuaría neutralizando productos químicos mutagénicos tanto endógenos como exógenos, evitando así el desarrollo de neoplasias gracias a sus propiedades antioxidantes. Seria esta una acción inespecífica, no relacionada con las funciones del compuesto como vitamina.
EXAMEN: DOSIS DE VITAMINA C
FARMACOCINETICA
La farmacocinética es el estudio de las acciones de una sustancia activa contenida en un medicamento sobre el organismo una vez se ha ingerido o administrado.
Por vía oral, la vitamina C se absorbe a través de un proceso de transporte activo. La absorción depende de la integridad del tracto digestivo, disminuyendo en sujetos con enfermedades digestivas o después de dosis muy elevadas. 
Su distribución es muy amplia, se distribuye por todo el organismo, aunque se encuentran niveles elevados en el cerebro, corteza suprarrenal, hígado, bazo, páncreas, riñones y leucocitos por razones que hoy en día desconocemos
El ácido ascórbico puede ser administrado por vía oral, intramuscular, subcutánea e intravenosa.
USO DERMATOLOGICO
Su uso tópico se ha recogido sobre tratamientos posquirúrgicos, fotoprotección frente a UVA y UVB o tratamiento de hiperpigmentaciones.
Clínicamente, el fotoenvejecimiento se traduce en la aparición de arrugas, trastornos en la pigmentación y pérdida del tono de la piel. La producción de metaloproteinasas tras múltiples exposiciones a radiación UV constituye una de las causas del daño dérmico hidrolizando las fibras de colágeno.
Su uso tópico a una concentración del 5 % aumenta a nivel dérmico los niveles de colágeno I y III. El uso durante 6 meses mejora significativamente la apariencia clínica de la piel fotoenvejecida con la desaparición de pequeñas arrugas.
Ha podido demostrarse que los niveles de vitamina C se depleccionan de forma muy llamativa tras la irradiación ultravioleta, favoreciendo su administración tópica la protección frente a UVA y UVB
Muchas Gracias!!!
Bibliografía
Harper - Bioquimica Ilustrada 28 ed. 
Antonio Blanco – Quimica Biologica 8 ed.
Guyton - Fisiologia Medica 12 ed. 
Oro, J.R de X. y Donnamaria, M.C. Acción Farmacológica, Biofisicoquímica y Estructura Dinámica de la Vitamina C. Acta farmacéutica Bonaerense. 2006; 25 (1): 145-54.
Serra, H.M y Cafaro, T.A. Ácidos ascórbico: desde la química hasta su crucial función protectiva en ojo. Acta Bioquím Clin Latinoam. 2007; 41 (4): 525-32.
Gil, A. Tratado de Nutrición. Tomo I: Bases Fisiológicas y Bioquímicas de la Nutrición. 2a ed. Madrid: Panamericana; 2010. ISBN: 9788498352382
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 http://www.copacabanarunners.net/vitamina-c.html
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